苯的发现和苯分子结构学说

苯的发现和苯分子结构学说苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791—1867)首先发现的。

19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。

从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。

法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。

他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。

当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。

1834年，德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794— 1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。

待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。

苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。

如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。

但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。

德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。

对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。

于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。

在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)式(如图1)表示苯结构。

1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。

图1 凯库勒提出的苯分子的几种结构式有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构，如图2。

德国化学家凯库勒6只小猴组成的苯分子示意图图2关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。

苯的结构式的发现过程苯的结构式发现过程是一个经典的化学史上的故事，它涉及到了许多科学家的贡献和发现。

以下是详细的说明：1. 第一步是对苯这种化合物的研究。

早在18世纪末，化学家就开始对苯进行研究，并从煤焦油等天然产物中分离出苯。

2. 在19世纪初期，英国化学家迈克尔·法拉第观察到苯具有一种特殊的稳定性，他注意到苯和其他一些化合物不同，不会发生加成反应，而是进行取代反应。

这引起了他的兴趣，并促使他进一步研究苯的结构。

3. 1834年，德国化学家埃弗哈德·米茨将苯的分子式确定为C6H6，他通过分析苯的燃烧和氧化反应得出了这个结果。

但是，米茨并没有揭示出苯的具体结构。

4. 苯的真正结构被揭示是在1865年由德国化学家奥古斯特·基库勒提出的。

基库勒通过对苯进行了大量的实验和推理，最终提出了苯的六元环结构。

他认为苯由六个碳原子组成，每个碳原子与相邻的两个碳原子相连，并在其余的一个价电子上与氢原子相连。

这种结构被称为“基库勒式”。

5. 基库勒的结构提议得到了一些科学家的支持，但也受到了一些质疑。

然而，在接下来的几十年里，通过更多的实验证据和进一步的研究，苯的基库勒式逐渐得到了确认。

6. 20世纪初，英国化学家诺贝尔奖得主罗伯特·罗宾逊使用X射线晶体学技术进行了苯的结构分析，他的实验结果支持了基库勒的结构式。

此后，苯的结构问题基本上得到了解决。

总结起来，苯的结构式的发现过程是一个经历了多个科学家的努力和实验验证的过程。

从法拉第的观察到基库勒的提出再到罗宾逊的实验证据，最终确定了苯的六元环结构。

这个发现不仅对有机化学的发展产生了重要影响，也为后续的化学研究奠定了基础。

苯【师】同学们，我们现在开始上课，在进入本节课内容学习之前，我们先来放松下，猜个字谜，“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。

”—打一字【生】：苯【师】：同学们确实很厉害，谜底就是重要的有机化工原料，苯，这节课我们就一起来学习苯。

【师】苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，我们国内年需求量就达到了200万吨以上，且有年均百分之五的增长率，但其实，这种现在应用广泛的有机物，它的发现历程却堪称一段传奇，今天就让我们一起穿越时空，踏上苯的发现之旅【推进新课】【师】（时空之旅第一站）19世纪初，一些欧洲国家照明已普遍使用煤气灯。

生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。

法拉第首先注意到这种油状液体，并花了整整五年时间提取这种液体，从中得到苯，但是他把这种物质命名为“氢的重碳化合物。

那么，苯的命名又是谁提出的呢？【师】（时空之旅第二站）时间来到了1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制的相同的液体，并把它命名为苯。

【师】（时空之旅第三站）时间又来到了19世纪中期，法国科学家热拉尔确定了苯的相对分子质量为78，最简式为CH，接下来请同学们能根据苯的最简式CH和他的相对分子质量为78尝试写出苯的分子式。

【师】老师发现很多同学都已经写出来了，哪位同学愿意和大家分享一下你的答案呢？A同学【师】A同学的答案是C6H6，大家的答案和他的一样吗？大家的答案都是正确的，经过热拉尔等人的测定，苯的分子式为C6H6，那我们来分析一下，上节课我们学过饱和烃与不饱和烃的概念，同学们说说看，饱和的六个碳的烷烃应该有多少个氢呢？（14个），而在苯当中只有六个氢，所以我们可以看出苯是一种不饱和烃，不饱和烃我们学过乙烯，乙烯中有一个碳碳双键，相对于饱和烃——乙烷来说它就少两个氢原子，现在同学们根据乙烯中碳原子数和氢原子数的关系及在有机化学中碳的成键特点，试着写一写符合苯的分子式C6H6 的链状结构式。

凯库勒发现苯结构的故事凯库勒（Friedrich August Kekulé）是德国化学家，他发现了苯分子的结构，这个发现对有机化学的发展产生了巨大影响。

以下是凯库勒发现苯结构的故事：19世纪的化学界，关于有机化合物的研究达到了一种瓶颈，许多化学家都试图找到一个能够解释有机化合物结构的理论。

其中一个最主要的问题是解释苯的结构。

苯是一个常见的物质，广泛应用于生活和工业中，但其分子结构一直是个谜。

1858年，凯库勒还只是一个年轻的化学家，并且为了解决这个有机化学中的难题而努力。

他对苯的结构和性质产生了浓厚的兴趣。

当时，人们认为苯分子由苯环组成，即六个碳原子形成一个环状结构，并且认为每个碳原子都与一个氢原子结合。

在伦敦的一天晚上，凯库勒正在为苯的结构思考。

这个问题一直困扰着他，甚至在梦里都想不出一个答案。

然而，就在这一夜，凯库勒做了一个奇怪的梦，他在梦中看到了一个蛇咬住了自己的尾巴。

这个梦打开了凯库勒的思路。

凯库勒醒来之后，他意识到他的梦中形象给他提供了一个非常有趣的启示。

他开始考虑苯的分子结构可能是一个闭合的环，这样碳原子就可以全部重叠。

这个闭合的环就像是蛇咬住自己的尾巴一样，形成了一个环状结构。

凯库勒进一步推理，他发现苯分子中的碳原子不能只与一个氢原子结合，否则分子中的氢原子数量将无法解释。

于是，他提出了一个新的假设：苯分子中的碳原子之间形成了一种叫做“共轭”的化学键，这样每个碳原子都与另外两个碳原子相连，而不是仅与一个氢原子相连。

凯库勒的这个新假设迅速地得到了实验证实。

他用X射线衍射等实验方法，对苯分子的结构进行了详细研究，最终证实了自己的理论。

他发现苯分子确实是由六个碳原子组成的环状结构，而这六个碳原子之间的化学键形成了一个共轭系统。

凯库勒的这个发现彻底改变了有机化学的发展。

他的苯结构理论不仅解决了苯的结构问题，还为有机化学提供了更深入的认识。

他的理论揭示了分子的共轭结构是有机化合物性质的关键因素之一，并且为后来的有机化学研究提供了新的思路。

凯库勒“梦见”苯分子的平面结构苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。

19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。

生产煤气的原料制备出煤气之后，剩下一种油状的液体。

法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。

他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。

当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。

1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。

C6H5COOH + Ca(OH)2 = C6H6+ CaCO3 + H2O （脱羧反应）法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。

苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。

如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。

但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。

对苯的结构，凯库勒在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。

于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。

在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)式(如图1)表示苯结构。

1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。

这个成环的概念在有机化学结构理论上是一个重大突破，与碳原子之间能够形成长链的概念具有同等重要的意义。

1890年，在纪念苯环结构学说发表25周年时，伦敦化学会指出：苯作为一个封闭链式结构的巧妙构思，对于化学理论的发展，对于研究这一类化合物及其衍生物中异构现象的指导作用，对于发展煤焦油为原料的染料工业所起的先导作用，都已经是举世公认的了。

”有人根据凯库勒描述的梦境，用6只小猴子形象地表示苯分子的结构。

苯苯（C6H6），在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。

它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

苯是一种石油化工基本原料。

苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。

苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。

苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。

因此苯也可表示为PhH。

1.发现历史苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年~1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。

然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。

他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。

并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。

弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。

据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。

他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。

他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构，以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。

后来他又发明了结晶法精制苯。

他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。

大约从1865年起开始了苯的工业生产。

最初是从煤焦油中回收。

随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

苯的神秘结构探索苯环在有机化学中的重要性苯是有机化学中的基础分子，其特殊的结构和性质使得其在化学领域中具有重要的地位。

本文将探索苯的神秘结构以及苯环在有机化学中的重要性。

一、苯的结构探索苯分子的结构一直是化学家们研究的焦点。

19世纪中叶，化学家们发现苯具有一种稳定且特殊的六元环结构，由六个碳原子和六个氢原子组成。

这种结构既不是单个双键，也不是单个单键的组合，而是由连续的$\pi$键交替单键所构成。

称为芳香性。

苯环的芳香性使得苯分子具有许多独特的性质，成为有机化学中的基础。

二、苯环的稳定性和反应性苯环的稳定性是由其芳香性决定的。

由于芳香性提供了一种特殊的电子分布方式，使得苯分子具有较低的反应性。

苯环不容易发生加成、加氢等加成反应，而更倾向于发生亲电芳香取代反应和亲电芳香自由基反应等。

这些特殊的反应性质使苯环能够用于合成各种有机化合物。

三、苯环在有机合成中的应用苯环作为有机化学中重要的构建模块，被广泛应用于有机合成中。

通过在苯环上进行取代或加成反应，可以在特定位置引入不同的官能团，从而构造出具有不同性质和功能的有机分子。

例如，由苯环引出的苯基在药物化学中具有重要的作用，许多药物中的苯环结构都起到了特定的生物学活性。

此外，苯环还可以通过进行环构化反应和环扩增反应合成其他有机环状化合物，如脂肪族环、杂环等。

这些合成方法丰富了有机合成的工具箱，为开发新颖的化合物提供了途径。

四、苯环在材料科学中的应用除了在有机合成中的应用，苯环在材料科学中也扮演着重要的角色。

由于苯环的稳定性和特殊性质，许多具有苯环结构的高分子材料被广泛应用于电子、光电、光学、荧光等领域。

例如，聚苯乙烯作为一种重要的塑料材料，广泛用于包装、电子设备、建筑材料等领域。

而苯醌类材料则在光电领域发挥着重要的作用，如苯醌酸酯被用于有机光电器件的制备，如有机发光二极管（OLED）等。

总结：苯的神秘结构及其在有机化学和材料科学中的重要性不言而喻。

苯环的稳定性和特殊反应性使得它成为有机合成不可或缺的一部分，并为开发新颖的有机化合物提供了基础。