苯甲酰乙酸乙酯的合成

⼄酰⼄酸⼄酯的合成⼄酰⼄酸⼄酯的合成学院：化⼯与材料学院班级：B1201姓名：康丽霞学号：15111201061 分⼦结构2 基本信息3物性数据1. 性状：⽆⾊液体，有芳⾹味。

2. 沸点（oC,101.3kPa）：1813. 熔点（oC,酮式）：-394. 熔点（oC,烯醇式）：-445. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.021266. 相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：4.57. 折射率（20oC）：1.41948. 黏度（mPa·s,25oC）：1.50819. 闪点（oC,闭⼝）：84.410. 燃点（oC）：29511. 燃烧热（KJ/mol,25oC）：3162.712. ⽐热容（KJ/(kg·K),24.5oC,定压）：1.9213. 临界温度（oC）：40014. 电导率（S/m,25oC）：1×10-715. 蒸⽓压（kPa,40~41oC）：0.2716. 热导率（W/(m·K),30oC）：0.155817. 溶解性：微溶于⽔，溶于有机溶剂。

25℃时在⽔中溶解12%；⽔在⼄酰⼄酸⼄酯中溶解4.9%。

18. 相对密度（20℃，4℃）：1.028219. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420. ⽓相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521. ⽓相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.774 存储⽅法1.应远离⽕源置阴凉通风处贮存。

2.本品⽤铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防⽕。

按易燃有毒化学品规定贮运5 合成⽅法1. 双⼄烯酮与⼄醇酯化法双⼄烯酮和⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下进⾏酯化，得⼄酰⼄酸⼄酯粗品。

再经减压精馏得成品。

2.⼄酸⼄酯⾃缩合法由两分⼦⼄酸⼄酯在⾦属钠存在下⾃缩合⽽得。

2. 由⼄酸⼄酯在⼄醇钠存在下缩合后蒸馏⽽得。

由双⼄烯酮与⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏⽽得。

苯甲酰甲酸及其酯的合成工艺研究进展李珠叶;徐保明;李柯;周蜜;朱晨;叶流颖;唐强【摘要】主要以草酸酯、扁桃酸、苯乙烯、苯乙酮、苯甲酰腈等为原料对合成苯甲酰甲酸及其酯的工艺方法进行了分类和分析.具体描述并归纳了这些工艺路线各自的优缺点,指出以苯乙烯为原料的合成工艺一种较为理想的可大规模工业化生产的方法,并对生物催化法进行了展望.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2018(047)009【总页数】4页(P2020-2023)【关键词】苯甲酰甲酸;苯甲酰甲酸甲(乙)酯;合成工艺【作者】李珠叶;徐保明;李柯;周蜜;朱晨;叶流颖;唐强【作者单位】湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068;湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068;湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068;湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068;湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068;湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068;湖北工业大学湖北省研究生工作站,湖北武汉 430068【正文语种】中文【中图分类】TQ244.2苯甲酰甲酸与其酯类化合物是一类含羧基和羰基的化合物，活性基团多，呈现出特殊的性质，在医药中间体合成、功能材料构成、促进代谢平衡等方面应用广泛；在生物的新陈代谢[1]和有机合成方面都具有非常重要的意义。

苯甲酰甲酸经过氧化、氨化后可以制取α-氨基酸，用于合成具有生理活性的药物肽，用来防治高血压和心血管疾病。

与氨、肼类的衍生物反应制取芳基三唑啉型和三嗪型化合物，用来作除草剂[2]。

通过与金属元素络合可以用作荧光材料的敏化剂和有机氧化反应的催化剂[3]。

此外，苯甲酰甲酸在生物体中还是合成某些重要激素的组成成分，这些激素可以调节机体中糖类的氧化进程进而保持体内脂肪和糖类的平衡[2]。

苯甲酰甲酸酯类化合物因其同时带有羟基和酯基，故而呈现出比其它化合物特殊的性质。

苯甲酸乙酯的制备班级： 姓名： 学号：摘要：苯甲酸乙酯的分子式为：C 9H 10O 2本品无色透明液体，能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。

本品稍有水果气味，近似于依兰油香气，但香气苯甲酸甲酯要柔和。

用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中。

本品可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。

本品亦可以用于有机合成的中间体，所以可见乙酰乙酸乙酯的制备有着极其重要的地位。

关键词：苯甲酸乙酯 苯甲酸 苯甲醇 蒸馏 四氯化碳前言：羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物。

可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，或采用酰氯，酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。

酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸,氯化氢和对甲苯磺酸等。

一．实验部分1．实验仪器：圆底烧瓶；回流装置；蒸馏装置；分水器；球形冷凝器；直形冷凝管 2．实验试剂：苯甲酸4 g （0.033 mol ）；10 mL （0.17mol ）无水乙醇；8 mL 环己烷；10mL乙酸乙酯；3 mL 浓硫酸；沸石；无水氯化钙；饱和碳酸钠溶液3.实验原理：4、反应装置图：COOHC 2H 5OHCOOC 2H 5H 2O装上分水器加水至分水器支管处5mm球形冷凝管小火加热缓慢回流 流回至不再有物质生成回流速度减慢或瓶内有白色烟雾出现 停止加热，冷却无水CaCl 2 液体干燥（10min ）倒入100mL 圆底烧瓶精馏量出馏分苯甲酸乙酯的体积，计算产率 5、实验流程 粗产品的制备粗产品的精制6、实验注意事项1）．加入浓硫酸后，摇动烧瓶，充分混合。

2）．待反应混合液温度低于80℃，方可加环己烷，防冲料。

回流过程火可大点，可用水浴进行。

3）分水过程中注意防火。

蒸发乙醇、环己烷时注意要使用小火进行，最要用水浴进行，4g 苯甲酸、10ml 乙醇 10ml 环己烷、3ml 硫酸 2粒沸石 100ml 圆底烧瓶停止加热，放出分水器中的水层继续加热回流（水浴加热）蒸出多余的环己烷和乙醇取77o C 馏分（乙酸乙酯）和213o C 馏分（苯甲酸乙酯）回收（苯甲酸乙酯、乙酸乙酯）防反应液变色。

中文名苯甲酰乙酸乙酯
EINECS号202-295-3
分子式C11H12O3
分子量192.2112
基本信息
中文名称：苯甲酰乙酸乙酯[1]
中文别名：3-氧代苯丙酸乙酯;苯甲酰基乙酸乙酯
苯甲酰乙酸乙酯英文名称：Ethyl benzoylacetate
英文别名：Ethyl benzoylacetate,(Benzoylacetic acid ethyl ester);Benzoylacetic acid ethyl ester;ethyl3-oxo-3-phenylpropanoate
CAS号：94-02-0
InChI：InChI=1/C11H12O3/c1-2-14-11(13)8-10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,2,8H2,1H3
物化性质
苯甲酰乙酸乙酯
性状：无色油状液体，白兰地酒的香气。

规格：含量>95%
密度：1.104g/cm3
沸点：268.1°C at760mmHg
闪点：113.1°C
蒸汽压：0.00783mmHg at25°C
比重 1.107-1.120
折光 1.528-1.533
溶解度不溶于水、能与乙醇、乙醚等混溶
苯甲酰乙酸乙酯用途：用于调配香精，及用于医药中黄酮药物的中间体、也用于合成彩色照相成色剂。

苯甲酰乙酸乙酯结构式
苯甲酰乙酸乙酯是一种有机合成物，它是一种重要的有机化学物质，具有多种用途。

它的化学式为
C6H5COOCH2CH2OC2H5，分子量为144.17。

苯甲酰乙酸乙酯具有高熔点，溶解性和抗氧化能力。

它具有抑制氧化酶的作用，有助于抑制脂肪酸氧化，可以延长食物的保鲜期。

因此，它是一种常用的食品添加剂，可以防止食物变质。

此外，它还用于溶剂、润滑剂、硅橡胶、硫化橡胶、抗氧化剂、塑料添加剂、染料中间体、消光剂等领域。

苯甲酰乙酸乙酯的制备方法有苯乙酸乙酯水解法、甲醇水解法、硫化法等。

苯乙酸乙酯水解法是用苯乙酸乙酯和水混合反应，在低温下反应，可以得到高纯度的苯甲酰乙酸乙酯。

甲醇水解法是用甲醇和水混合，加热到一定温度，反应物溶解，然后添加还原剂，通过水解分解反应可以得到苯甲酰乙酸乙酯。

硫化法是将苯乙酸乙酯和过硫酸钠等混合，然后加热，可以得到苯甲酰乙酸乙酯。

苯甲酰乙酸乙酯具有多种用途，可以用于食品添加剂、溶剂、润滑剂、硅橡胶、硫化橡胶、抗氧化剂、塑料添加剂、染料中间体、消光剂等领域。

它具有高熔点、溶解性和抗氧化能力，可以有效抑制食物变质，延长保质期。

同时，苯甲酰乙酸乙酯的制备方法也很简单，制备工艺简单，可以获得高纯度的产品。

总之，苯甲酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成物，具有多种用途，可以用于食品添加剂、溶剂、润滑剂、硅橡胶、硫化橡胶、抗氧化剂、塑料添加剂、染料中间体、消光剂等领域。

它具有高熔点、溶解性和抗氧化能力，可以有效抑制食物变质，延长保质期。

它的制备方法也很简单，可以获得高纯度的产品。

因此，苯甲酰乙酸乙酯具有广泛的应用前景。

苯甲酰乙酸乙酯的合成
王钦军;朱力
【期刊名称】《山东化工》
【年(卷),期】1999(000)006
【摘要】苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯催化水解合成苯甲惭酸乙酯。

收率６０％，产品纯度９８％以上。

【总页数】2页(P8,10)
【作者】王钦军;朱力
【作者单位】济南市化工研究所,山东济南;济南市化工研究所,山东济南
【正文语种】中文
【中图分类】O625.523
【相关文献】
1.2-[5-(3-羟基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑]基乙酸乙酯的合成 [J], 朱飞;李鑫;陈宇航;陈欢;王武;万春梅;甘宗捷;余瑜
2.2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯合成岗位操作法 [J], 张伟燕;刘俊娟;王佳柳;吴浪
3.2,4-二氯-5-氟苯甲酸及2,4-二氯-5-氟苯甲酰乙酸乙酯的全合成 [J], 李壮;吴成岩
4.苯甲酰乙酸乙酯改性聚天冬氨酸的合成及阻垢缓蚀性能研究 [J], 刘潘勤;杨玉华;尹召龙;杨志涛;赵浩杰;张庚
5.2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯的合成 [J], 王斌;梁燕羽;王训遒
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有机化学复习题参考答案（第14章—第23章）一、用系统命名法命名或写出结构式(12)1. 邻苯二甲酰亚胺2. N,N-二甲基苯胺3 -甲基丙烯酸甲酯 4. 3-吡啶甲酸5. β-D-（+）葡萄糖（椅式构象） 6 顺丁烯二酸酐7. 对氯苯基丁酸8. 环己基甲酸9. 邻苯二甲酸单丁酯10. L-丙氨酸11. 2-戊烯-4-酮酸12. 8-羟基喹啉13. 2-呋喃甲酸`14、苯甲酰乙酸乙酯15.N-异丙基-丙烯酰胺16. 4-甲基-2-呋喃甲醇17.2-环丙基-丙酰氯18. 19. S-苯丙氨酸20.21. 22.COOHOH H HHO COOH24. N NOH24．(CH 3CH 2)4N +Br －25.CHCH 22CH 3O CH 3CH 2CH 2CH 3CH 226. 28.29.5-甲基戊内酯30. 4-甲基-2-呋喃甲醇 31.1-氨基-7，7-二甲基-双环[2.2.1]庚烷二、综合判断题（将结果写在括号内）(14)1．将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ ） A. 酸性KMnO 4 B. K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 C. 吐伦试剂 D. HNO 3 2．下列化合物酸性最强的是( ) ；酸性最弱的是（ ）。

A. C 6H 5OHB. CH 3COOHC. F 3CCOOHD. ClCH 2COOH(CH 3)2CHN CH 3CH 3N C (CH 2)4CN (CH 3)2CH N CH3CH 3CH 3CH 2CHC OEt C 2H 5O O3．下列化合物碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ）。

A.CH 3CONH 2B. Ph-NH 2C. NH 3D. CH 3NH 24．下列化合物碱性最强的是（ ）；碱性最弱的是（ ）。

A. 苯胺B. 苄胺C.吡咯D. 吡啶5． 盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？ ( )A. 纯伯胺B. 纯仲胺C. 伯醇D. 混合醚6．若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基，则选用哪种物质为还原剂？（ ） A. (NH 4)2S B. Na 2SO 3 C. Fe + HCl D. Sn + HCl 7．卡宾可以通过下列哪些方法生成？( )A. 重氮甲烷光分解B. 乙烯氧化分解C. 乙烯酮热分解D. 甲烷氧化生成 8．下列化合物中，哪些属于希夫碱？（ ）A. CH 3CH=NCH 3B. Ph-CH=N-PhC. (CH 3)2C=NHD. Ph-N(CH 3)2 9 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A. +I 效应 B. -I 效应 C. 供电子p-π共轭（+C 效应） D. π-π共轭效应E. 吸电子p-π共轭（-C 效应） 10 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）11．肽键具有以下性质( )A ． 肽键中的C-N 键具有部分双键的性质B ．O 、C 、N 、H 反式共平面 C ．肽键不能自由旋转D ．与肽键相连的其他单键可以自由旋转 12. 下列物质最易发生酰化反应的是（ ）A. RCOORB. RCORC. RCOXD. (RCO)2OE. RCONH 2 13. 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ）A. 油脂 B . 缩醛 C. 糖苷 D. 蔗糖 E. 淀粉 14. 下列物质能与HNO 2作用并放出N 2的是（ ）A B C DECH 3CHCH CHCHO CH 3CHCHCHCHOCH 3CH 2CHCHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2CH CCHO CH 3CH 3CH 3CHCCH 2CHOCH 315. 下列化合物中水解反应速度最快的是（）A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3COOC2H5D. CH3CONH216.下列缩写代表四氢呋喃的是（）A. THFB. DMFC. NBSD. DMSO17．按烯醇式含量由高到低排列（）A.CH2（COOC2H5）2B.PhCHCOCH2COPhC.CH3COCH2COCH3D. CH3COCH2COOC2H5 18．羧酸沸点比分子量相近的烃、醇高主要原因是（）A.分子极性B.酸性C.分子内氢键D.形成二聚体19. 下列反应何种试剂完成（）COOH CH2OHA.LiAlH4B.NaBH4C.Na+C2H5OHD.Pt/H220．从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体是（）A.苯甲醛二聚物B.苯甲醛过氧化物C.苯甲醛与CO2反应产物D.苯甲酸21．区分邻苯二甲酸与水杨酸的方法是（）A.加Na放出H2B.FeCl3显色反应C. 加热放出CO2D. 用LiAlH4还原22．区分邻苯二甲酸与水杨酸的方法是（）A.加Na放出H2B.FeCl3显色反应C. 加热放出CO2D. 用LiAlH4还原23．比较化合物中a、b、c碱性强弱顺序( )N H2N2a bc24．在DNA中，正确的碱基配对是（）A. A-TB. C-AC. G-AD. C-G25．下列哪种糖不产生变旋作用。

苯甲酰乙酸乙酯酮式结构
苯甲酰乙酸乙酯酮结构是一种重要的有机化合物，它结构上是一个三官能团官能基团，分别是羧酸、苯环、甲基等部分的化合物。

据研究表明，苯甲酰乙酸乙酯酮结构具有很高的稳定性，它的稳定性比其他有机物高出许多，正是这种高稳定性导致其应用的广泛性。

苯甲酰乙酸乙酯酮结构的应用极其广泛，比如它可以用作生物制剂、农药、染料、食品添加剂等，它还可以用作柔性聚酯类中间体，这种中间体在很多领域可以非常好地应用，如用作热塑性聚烯烃制品的中间体等。

此外，苯甲酰乙酸乙酯酮结构也可以用作分子机器以及用于制备聚酰胺、碳纳米管等。

以上只是苯甲酰乙酸乙酯酮结构的概述，针对不同的应用，所使用的原材料和工艺技术会有所不同，比如在制备聚酰胺的过程中，它会首先以某些原料为主要原料进行加聚，而在制备碳纳米管的过程中，则要采用某种特定的化学热压工艺来制备。

因此，用于不同应用的苯甲酰乙酸乙酯酮结构会有所不同，需要根据具体需求进行把握。

总之，苯甲酰乙酸乙酯酮结构是一种重要的有机结构，它被广泛应用于生物制剂、农药、染料、食品添加剂等领域，应用甚至还可以拓展到分子机器、制备聚酰胺、碳纳米管等领域。

苯甲酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式
苯甲酰乙酸乙酯是一种重要的有机化合物，它是由苯甲酰乙酸酯和乙醇经过环氧化缩
合反应形成的. 苯甲酰乙酸乙酯的存在形式有酮式和烯醇式两种，它们的结构能够根据其
不同的碳键组合有不同的配位构型。

酮式苯甲酰乙酸乙酯，是以酮结合为基础的苯甲酰乙酸乙酯，他的结构类似于环醇类
物质. 在它的分子结构中，必须存在一个醛碳（C = O），它与氧原子结合形成一个酮基，另外，还会有一个由两个碳原子构成的烷基. 由此，这个结构可以有两个碳键互相结合，
形成一个类似环形体系的分子结构. 一般而言，酮式苯甲酰乙酸乙酯分子中只含有一个酮基，但也可能含有两个酮基或两个烷基。

烯醇式苯甲酰乙酸乙酯有两种结构，构象类型是苯甲酰乙酸乙醇和去甲苯甲酰乙酸乙醇. 这两种结构的碳键可以有两种不同的排列，一种是侧链结构烯醇，一种是桥式结构烯醇.
侧链烯醇式苯甲酰乙酸乙酯的分子结构中，只含有一个烯醇基，且烯醛氧与芳香环中
的一个羟基醌一起构成一个羰基，而另一个烯醇基则可以被某种特定的离子或分子结合.
桥式烯醇式苯甲酰乙酸乙酯的分子结构中，存在两个烯醇基，这两个烯醇碳原子通过一个
桥形的烯醛氧与芳香环中的两个羟基醌一起构成一个羰基.
苯甲酰乙酸乙酯两种不同形式即酮式和烯醇式，有着不同的结构及物化特性. 酮式苯
甲酰乙酸乙酯具有诸多特殊特性，例如抗菌、抗氧化、防止腐蚀、防止静电等，而烯醇式
苯甲酰乙酸乙酯，则具有极佳的抗冲击性、耐热耐分解性、高绝缘性能等。

而由于各种
特性的结合，苯甲酰乙酸乙酯可以被广泛应用于医药、油漆、涂料、聚氨酯、润滑油、肥
料等行业. 因此，苯甲酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式在化学工业中被广泛使用，为化学工业
的发展做出了巨大的贡献.。