卤代烃
一、典型的卤代烃——溴乙烷：
卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.
1、分子组成和结构：
（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）
分子式结构式结构简式官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
溴乙烷比例模型及球棍模型：
溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：
a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；
b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的
浓度增大；
c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
②消去反应
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律：
a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C－C”。若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；
b、该反应的条件：浓NaOH的醇溶液、加热；
c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应。即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明：
a、不用NaOH水溶液而用醇溶液，因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行；
b、乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解；
c、检验生成的乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；
d、札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上；
2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种.
CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)
二、卤代烃：
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X
2、分类：
①根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；
②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；
③根据分子中烃基结构不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质：
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；
②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；
③熔沸点大于同碳个数的烃；
④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；
⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）
水解反应：R－X+H－OH R－OH+HX
消去反应：
5、制法：
①烷烃和芳香烃的卤代反应；CH 4+Cl 2 → CH 3Cl+HCl
②不饱和烃加成： 6、用途：
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
7、卤代烃的危害：
①DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；
②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
三、卤代烃的检验步骤：
①将卤代烃与过量NaOH 溶液混合，充分振荡、静置；
②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO 3中，以中和过量的NaOH 溶液； ③向②中所得混合液中滴加AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。
四、卤代烃的同分异构体（可类比，略）
五、卤代烃的某些物理性质解释：
1、比相应烷烃沸点高. C 2H 6和C 2H 5Br ，由于分子量C 2H 5Br > C 2H 6， C 2H 5Br 的极性比C 2H 6大，导致C 2H 5Br 分子间作用力增大，沸点升高；
2、随C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小如ρ(CH 3Cl) > ρ(C 2H 5Cl) > ρ(CH 3CH 2CH 2Cl)。 原因是C 原子数增多，Cl%减小；
3、随C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高， 是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高；
4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多，沸点越低。可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
课堂例题
1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）
A 、3 Cl
B 、CH 3CH 2NO 2
C 、CH 2=CHBr
D 、[CH 2-CH 2]n
2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）
A 、乙烷与氯气
B 、乙烯与氯气
C 、乙炔与氯气
D 、乙烯跟氯化氢
3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）
A 、氯乙烷
B 、溴乙烷
C 、溴苯
D 、甲苯
4、下列物质中属于同系物的是（ ）
①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2
A 、①②
B 、①④
C 、①③
D 、⑤⑥
5、属于消去反应的是（ ）
A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBr
B 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl
C 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O
D 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）
NaOH 催化剂 乙醇 浓H 2SO 4 170℃
A、6
B、7
C、8
D、9
1、D
2、D
3、AD
4、C
5、CD
6、D
醇酚
一：乙醇：
(乙醇分子是由乙基C2H5－和羟基－OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。物质的性质主要由官能团－OH决定)
1、乙醇的组成和结构
分子式： C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH
2、物理性质:
乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体,易挥发, 能溶解多种无机物和有机物，能与水以任意体积比互溶。含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。
说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水，观察是否变蓝。
3、化学性质：
(乙醇中的O－H键、C－O键和C－H键都有极性，因此在化学反应中，O－H键、C－O键和C－H键都有断裂的可能)
1、乙醇与金属钠(活泼金属)的反应：(O—H键断裂，氢原子被取代)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
说明：
①乙醇与钠和水与钠反应的比较：
钠与水反应实验钠与乙醇反应实验
钠的现象
钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水
面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象有嘶嘶的声音无任何声音
气的现象
有无色、无味气体生成，做爆鸣实验
时有爆鸣声有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声
化学反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂O-H键，放出氢气；
2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑
③乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐，其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强；
④课本“思考与交流”：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
2、氧化反应：
a：燃烧反应：
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作燃料。燃料乙醇的使用不仅可以节省能源，还能够减少环境污染。
C2H5OH(l)+3O2(g)2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJ
b：催化氧化反应：
实验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。
现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，小烧杯内的液体有刺激性气味。
反应的化学方程式：2Cu+O22CuO
以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O
结论：乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。
c：被其它氧化剂氧化
K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化，利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。
3、乙醇与氢卤酸的反应：(断开C-O键，溴原子取代了羟基的位置，属于取代反应)
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
现象：生成不溶于水的油状液体
说明：
①通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；
②溴乙烷的鉴定：加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液，试管中出现浅黄色沉淀。
4、脱水反应：
a：分子内脱水——消去反应：(相邻碳原子上，一个断开C-O键，另一断开C-H键)
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。
注意：消去反应是从醇分子中相邻的两个碳原子上(C－H键和C－O键断裂)脱去一个水分子的。如果与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，即：
，不能发生消去反应。
b：分子间脱水——取代反应：
乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。
说明：
①乙醇生成乙烯的反应，既属于消去反应，又属于脱水反应(更具体地说是分子内脱水反应)；乙醇生成乙醚的反应，既属于脱水反应，又属于取代反应(更具体地说是分子间脱水反应)。
②乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件(例如温度)不同，乙醇脱水的方式也不同，生成物也不同。根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使化学反应朝着我们所需要的方向进行。
4、乙醇的制法：
①乙烯水化法：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
②发酵法：淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳。
③无水乙醇的制备：制取无水酒精时，通常需要把工业酒精(乙醇体积含量96%)跟新制的生石灰混合，加热蒸馏制得。
【小结】乙醇的结构与反应规律
二：醇：
(分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH)
1、醇的分类：
①按醇分子里的羟基数：一元醇、二元醇和多元醇
②按醇分子里的烃基是否饱和：饱和醇和不饱和醇
③按烃基种类:脂肪醇和芳香醇
2、醇的物理通性
3、①低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道；
4、②甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶；(与水形成氢键的原因)
5、③醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高，而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数越多，沸点越高；
6、④水溶性逐渐降低直至不溶。
7、说明：
8、a：相对分子质量接近的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃，这是因为氢键产生的影响；
9、b：乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
10、化学通性：(与乙醇相似)
11、①与活泼金属的反应：
12、乙二醇与金属钠反应的化学方程式
13、
14、②氧化反应：
15、a：燃烧： C n H2n+1OH + 3n/2O2→ nCO2 + (n+1)H2O
16、b：催化氧化：连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛；连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮；连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。
17、说明：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
18、③脱水反应：分子内脱水(消去反应)、分子间脱水(取代反应)。
19、4、醇的同分异构现象
20、5、醇的命名：
21、选含连有羟基的碳原子的C链为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置，将取代基的名称放在“某醇”的前面，二元醇称为“某二醇”。
22、6、重要的醇
23、①甲醇：无色透明的液体，有剧毒。
24、②乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇，具有醇的化学性质。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。制造涤纶的重要原料。
25、③丙三醇：无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶, 具有醇的化学性质。吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。重要化工原料
26、
27、
28、三：苯酚
29、1、苯酚的结构
30、苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式为，简式为或C6H5OH。
31、苯酚分子可看作苯分子中的H原子被羟基取代的生成物。
32、2、苯酚的物理性质
33、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
34、3、苯酚的化学性质：(苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质)
35、①弱酸性——苯环对酚羟基的影响
36、苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水可以电离。可用电离方程式表示为：
37、
38、a：苯酚显酸性，故俗称石炭酸。苯酚在水溶液中电离程度很小，酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。
b：苯酚在水溶液里跟氢氧化钠等强碱的反应是离子反应：
c：由于苯酚的酸性太弱，其水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(现象：澄清的苯酚钠溶液变浑浊，所得浑液静置，后分层。从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g/cm3的液体，常用分液法分离)。
d：苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有：
e：苯酚钠属于弱酸强碱盐，水解显碱性。
高中化学知识点：卤代烃 卤代烃： ．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 2．卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤代烃的性质： 1．卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大。 难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与c2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应 卤代烃中卤素的检验： ．实验原理 根据AgX的颜色可确定卤素： 2．实验步骤 ①取少量卤代烃； ②加入NaoH溶液； ③加热煮沸； ④加入过量稀硝酸酸化； ⑤加入AgNo3溶液。 3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH，防止NaoH与AgNo3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用： ．一元代物与二元代物之间的转化关系 2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃
卤代烃 一、典型的卤代烃——溴乙烷： 卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用. 1、分子组成和结构： （在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物） 分子式结构式结构简式官能团 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 溴乙烷比例模型及球棍模型： 溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 2、溴乙烷的物理性质： 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。 说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。 3、溴乙烷化学性质： 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 ①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子） 实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热； 向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。 说明： a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代； b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大； c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。 ②消去反应 实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；
第二章卤代烃 一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ （2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O
(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成 含C—Ｘ即 可 醇 消去反应ＮaOH醇溶液 Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与Ｘ相连 的Ｃ的邻 位C上有Ｈ 烯烃或炔 烃 特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３ 根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!
卤代烃、醇、酚、醛综合练习 1、下列表述与化学用语对应且正确的是（） A．CO2的比例模型： B．溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br C2H4↑+HBr C．的名称：2，3－二甲基－4－乙基己烷 D．苯酚钠溶液中通入少量CO2的反应：2C6H5ONa+CO2+H2O—→2C6H5OH+Na2CO3 2、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右，则下列说法中正确的是（） A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 3、在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是（） A．与金属钠反应时，键①断裂 B．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂C．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 D．与HCl反应生成氯乙烷时，键②断裂4、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（） A．2-甲基-2-氯丙烷 B．2-甲基-3-氯戊烷 C．2,2-二甲基-1-氯丁烷 D．1,3-二氯苯 5、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是（）A．CH3OH B．CH3CH2CH2OH C．D． 6、BrCH2CH2CH=CHCH2Cl可经三步反成制取OHCCH2CH2CHBrCHO发生反应的类型依次（） A．水解反应、氧化反应、加成反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应 C．水解反应、加成反应、氧化反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应 7、为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀HNO3酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序为（） A．③①⑤⑥④②B．③②①⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④ 8、32克某饱和一元醇与足量的金属钠反应，生成11.2L H2（标况下），该醇是（）A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 9、下列物质不能用于鉴别乙醇和乙醛的是（） A．新制氢氧化铜悬浊液B．氢氧化钠溶液 C．金属钠D．银氨溶液 10、下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（） A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O D．CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 11、某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1:1，则该醇可能是（）A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇 12、下列关于苯酚的叙述不正确的是（） A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂会变色 B．苯酚在水溶液中能按下式电离： C．苯酚钠水溶液里通入CO2气体总是生成NaHCO3 D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗 13、下列关于醇和酚的说法中，正确的是（） A．含有羟基的化合物一定是醇 B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚 C．羟基跟链烃基相连时，有机物为醇 D．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 14、下列叙述正确的是（） A．用浓溴水除去苯中的苯酚 B．用核磁共振氢谱鉴别1—丙醇和2—丙醇 C．不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，立即用稀NaOH溶液清洗 D．苯与酸性KMnO4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为无色 15、将1mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（）
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
第33讲卤代烃、醇和酚 （第1课时） [考试目标] 1．了解卤代烃的代表物溴乙烷的组成结构特点和主要化学性质。（选考内容） 2．了解卤代烃的一般通性和用途；了解卤代烃对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。（选考内容） [要点精析] 一、溴乙烷（选考内容） 1．溴乙烷的组成 分子式：C2H5Br 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 说明： ①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，C—Br是极性键，溴乙烷分子是极性分子。 ②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。 ③溴乙烷的官能团是—Br。 2．溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，不溶于水，密度比水大，溶于大多数有机溶剂。 3．溴乙烷的化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 CH3CH2Br+H2 O CH3CH2OH+HBr 或C2H5Br+NaOH? ?→ ?C2H5OH+NaBr 点拨： ①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱（如NaOH）加热。 ②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。 ③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。 ④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。 （2）溴乙烷的消去反应 或 点拨： ①反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子生成乙烯。 ②反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液加热 ③消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。 【总结】
第三节 卤代烃 答案：(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 (3)分子中除了碳氢原子外，其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难 (7)CH 3CH 2OH ――――――→NaOH 水溶液，△CH 3CH 2—OH ＋H — Br (8)＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2 O 1．卤代烃的结构和物理性质 (1)卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ，如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。 卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。 芳香卤代烃，如Br 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体和固体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。 ①互为同系物的卤代烃，熔沸点随碳原子数的增多而升高。 ②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。 ③溴乙烷在常温下是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 (4)卤代烃的用途 卤代烃的用途很广泛。如有些多卤代烃，其化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等；有些卤代烃还是有机合成的重要原料，如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。 近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用，已被国际上禁止或限制使用。 【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( ) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A 不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属 于卤代烃，C错。 答案：AC 2．卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。下面以溴乙烷为例研究卤代 溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应，生成不同的产物 溴乙烷的消去反应： ①溴乙烷的沸点低，不能用酒精灯直接加热，应采用水浴加热。 ②证明Br－生成的方法：向大试管中加入稀硝酸酸化后，滴加2滴AgNO3溶液。 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成。 ③检验Br－时，必须先用稀硝酸酸化，否则AgNO3会与OH－反应，生成褐色的Ag2O，会干扰观察浅黄色的AgBr沉淀。 ④消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ⑤如果用高锰酸钾酸性溶液检验消去反应生成的乙烯，必须先用水吸收生成的HBr，否则HBr会影响乙烯的检验，因HBr也会被高锰酸钾酸性溶液氧化，使溶液褪色。 ⑥乙醇在卤代烃消去反应中不是催化剂，只是起到了溶剂的作用。 巧记卤代烃取代反应和消去反应条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 【例2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．并不是所有卤代烃都能发生水解反应生成醇
人教版高中化学选修五第二章第三节：卤代烃（I）卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题；共20分) 1. （2分）下列反应中有机物被还原的是（） A . 乙醛发生银镜反应 B . 新制Cu(OH)2与乙醛反应 C . 乙醛加氢制乙醇 D . 乙醛制乙酸 2. （2分） (2018高二下·鞍山开学考) 下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是（） A . 氢氧化钠的醇溶液，加热 B . 氢氧化钠的水溶液，加热 C . 稀硫酸，加热 D . 银氨溶液 3. （2分） (2015高二下·连江期中) 以下判断，结论正确的是（） A . A B . B C . C
D . D 4. （2分） (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（） 选项实验操作实验现象结论 A 向稀硫酸与蔗糖共热后的溶液中滴加银氨溶液，水 浴加热 无银镜产生 蔗糖未发生水 解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后，加HNO3酸化呈酸性， 加AgNO3溶液 出现淡黄色沉 淀 溴乙烷发生了 水解 C 向1 mL 1% NaOH溶液加入2 mL 2%的CuSO4溶液， 振荡后滴加0.5 mL葡萄糖溶液，加热 未出现红色沉 淀 葡萄糖中不含 有醛基 D 溴乙烷、乙醇及固体NaOH混合加热，产生的气态物 质Y，直接通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾 溶液褪色 Y一定是纯净的 乙烯 A . A B . B C . C D . D 5. （2分）下列物质不属于卤代烃的是（） A . B . C . D . 6. （2分）某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）
烃和卤代烃 第一节脂肪烃 学习目标 学习重点 1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。 2．乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用。 课时Ⅰ Ⅰ探究训练 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．已知，直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是( )
A．A沸点比B高 B．A相对密度比B小 C．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D．若A在常温下为液态，则B不可能为气态 2．下列物质中存在顺反异构体的是( ) A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯 3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( ) A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有( ) A．3种B．4种C．5种D．6种 5．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( ) A．5种B．6种C．7种D．8种 二、填空题 6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号) ①由乙炔制氯乙烯②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化 碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷及氯气在光照的条件下反应 其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______； 属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题 7．充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。 (1)求该有机物的分子式。 (2)写出该有机物可能的同分异构体的结构简式。 (3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰，确定其结构，并用键线式表示。 Ⅱ诊断提高 一、选择题(每小题有1～2个选项符合题意) 1．及等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是( ) 2．将0.2mol两种气态有机物组成的混合气体，完全燃烧后得到 6.72L二氧化碳(标准状况下)和 7.2g水，下列说法正确的是 ( ) A．一定有乙烯B．一定有甲烷 C．一定没有甲烷D．可能有乙烷3．下列说法正确的是( ) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为C n H2n
第三单元卤代烃、醇、酚 一、选择题 1．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液，该试剂是()。 A．溴水B．盐酸 C．石蕊D．FeCl3溶液 解析 2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()。 A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种 解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。
答案 C 3．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如右所示，则下列说法正确的是()。 A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。 答案 C 4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()。 A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成 解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上； 由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。 答案 D
卤代烃、醇和酚练习题 Ⅰ卷（选择题，每小题只有一个选项符合题意） 1.三氯甲烷 ( 氯仿 ) 是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一，但由于氯仿的毒性较大，人们 一直在寻找它的替代物 .20 世纪 50 年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代产物——氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂．氟烷具有良好的麻醉 作用，起效快， 3 min ～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃、不易爆．目前氟烷已 被广泛使用． 阅读上述文字，判断下列各项错误的是() A．氯仿可由甲烷来制取 B．氟烷属于多卤代烃 C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D．氟烷毒性较氯仿小，效果比氯仿好 2.1- 氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物A，A 的同分异构体（包括A）共有（） A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 3.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是() A． CH3CH===CH2与 HCl 加成 B． CH3CH2CH2Cl 在碱性溶液中水解 C． CH2===CH— CH===CH2与 H2按物质的量之比为 1∶1 进行反应 D．与NaOH的醇溶液共热 4. 下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（） ①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇 A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 5.《斯德哥尔摩公约》禁用的12 种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式 为，有关滴滴涕的说法正确的是() A．它属于芳香烃 B．分子中最多有23 个原子共面 C．分子式为C14H 8Cl 5 D． 1 mol 该物质最多能与 5 mol H 2加成 6. 下列各组物质中，互为同系物的是（）
第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题（没有**号，只有一个答案） 1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ） A ． B ．2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ． 2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( ) A ．卤代烃在通常情况下都是液体 B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm － 3 C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个 ，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个 数为( ) A ．2n ＋3m －a B ．n ＋m ＋a C ．m ＋2－a D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
第二章烃和卤代烃 一、单选题 1.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是() A．生成的产物相同 B．生成的产物不同 C． C—H键断裂的位置相同 D． C—Cl键断裂的位置相同 2.“地沟油”是用饭店的泔水及垃圾猪肉等加工而成的“食用油”。下列有关说法中正确的是() A．“地沟油”的主要成分是蛋白质，还含有较多的微量元素 B．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除了其对人体健康的影响 D．“地沟油”可用于生产生物柴油 3.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是() ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 4.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是() ①辛烯和3－甲基－1－丁烯②苯和乙炔③1－氯丙烷和氯丙烷④甲基环己烷和乙烯A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 5.1999年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香
族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为： 下列有关该化合物的说法中正确的是（） A．分子式为C12H8O2Cl4 B．是一种可溶于水的气体 C．是最危险的致癌物之一 D．是一种多卤代烃 6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是() A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B ． 2-氯丁烷与乙醇溶液共热发生消去分子的反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与溶液反应 7.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯 8.下列有关乙炔的说法不正确的是（） A．燃烧时有浓厚的黑烟 B．实验室制乙炔时可用CuSO4除杂质气体 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替
浅谈卤代烃在高中化学中的地位与作用 卤代烃是一类十分重要的烃的衍生物,它在高中化学中有着十分重要的地位与作用。无论是从学科体系的完整性要求来看,还是从卤代烃内容的学科基础性来讲,卤代烃的地位与作用都是不容忽视的。 一、卤代烃是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学中的一类重要的物质转化,烃与其衍生物之间的转化关系,不仅是中学生必须掌握的一种重要的转化关系,同时也是中学生建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间知识体系与网络的纽带。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间—座重要桥梁,卤代烃又是有初合成中一类重要的中间体。利用卤代烃的取代反应性质,可实现烷烃、烯烃,甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化。利用卤代烃的消去反应性质,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化。利用卤代烃的消去反应与水解反应,还可以实现官能团位置发生变化,引入合成环状有机物的官能团,也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等。 二、卤代烃是烃的衍生物知识体系中的重要组成部分 中学化学课程把有机化合物常分为三大块内容:烃、烃的衍生物及糖类蛋白质。无论是在高等学校的有机化学教材体系中,还是在中学化学课程体系中,烃的衍生物知识体系总是包括:卤代烃、醇(与醚)、酚、醛(与酮)、羧酸、酯(与油脂)等,考虑到中学生的认知水平及知识的关联性,在官能团上分别与醇、醛有一定关联的醚、酮等可以不作为中学化学的基本要求,也不影响中学化学中烃的衍生物知识体系的完整性,但如果没有了卤代烃就会使烃的衍生物失去了一类重要物质,特别是从组成上没有了卤代烃就等于否定了卤素原子这一官能团的存在。同时卤代烃也是有机化合物中同时能表现有机化学中两个最重要基本反应类型的少数几种物质之一,这也是卤代烃成为烃的衍生物知识体系中重要组成部分的重要原因。 三、卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质 卤代烃可看成是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物,卤代烃分子里存在两相基团,即烃基及卤素原子。卤素原子作为卤代烃中的官能团可以使卤代烃表现出消去反应和水解反应的性质,而卤代烃分子里的烃基虽然受到了卤素原子的影响,但其中的烃基仍然可以明显地表现出某些烃性质,这一情况正是说明有机物中各基团相互影响的是有说服力的例证。 四、卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体 卤代烃用途与生活联系是十分紧密的,有些生活案例还十分典型,比如说我们生活中的有机许多高分子材料都与卤代烃有关,甚至是由卤代烃直接或间接合成的。卤代烃对水有无污染问题、中学生爱用的改正液是否有毒问题,无氟致冷剂
烃和卤代烃专项训练 一、有关烃的空间结构的判定 1．已知乙烯为平面形结构，因此1,2-二苯乙烯可形成如下两种不同的空间异构体。下列叙述正确的是( ) A．丙烯和2-丁烯也能发生类似的结构变化 B．由结构(Ⅰ)到结构(Ⅱ)属物理变化 C．结构(Ⅰ)和结构(Ⅱ)互为同分异构体 D．1,2-二苯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内 答案 C 解析由题意可知，只要碳碳双键的碳原子上均连接两个不同的取代基，就存在空间异构体，显然丙烯不符合条件；物质结构的变化属于化学变化；1,2-二苯乙烯中所有原子有可能在同一个平面内，这是由它们的结构特点所决定的。 2．下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( ) A．苯的一溴代物无同分异构体 B．苯的间二溴代物无同分异构体 C．苯的对二溴代物无同分异构体 D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析如果苯分子是单双键交替结构的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不管苯是否是单双键交替结构，其一溴代物、对二溴代物、间二溴代物都无同分异构体。 二、烃的性质及其应用 3．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合上述条件的烃有( ) A．2种B．3种 C．4种D．5种 答案 B 解析该分子结构可能为、、 、(不符合要求舍去)。 4．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( ) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3CH2CH2CH===CH2
第二章烃和卤代烃 第1页共1页 知识点总结 有机物中引入三键。例如: CH 3 CH 第二章卤代烃 一?卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。 C — X 之间的共用电子对偏向 X , 形成一个极性较强的共价键，分子中c — X 键易断裂。 二. 卤代烃的物理性质 (1) 溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (2) 状态、密度： CH 3C1常温下呈气态， C 2H 5Br 、CHCI 2、CHC 3、CCb 常温下呈液态且密度 > 1 g/cm 3。 三. 卤代烃的化学性质 (以CHCHBr 为例) 1. 取代反应 ① 条件：强碱的水溶液，加热 ② 化学方程式为： 2. 消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH L CH Z CHCHCI : 1 + NaOH-^ NaCI + CH==CH?+ H2O (2)卤代烃的消去反应规律 ① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CHBr 。 ② 有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: ③ 有两个相邻碳原子， 且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可能生成不同的产物。 CH.； —CH ——CHj Cl Cbt —GH —Gd —C 岛 +201 十 HO 或 CH S ―一CH? CH — CH===CHCH+ NaCI + HO (3) 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。 有些二元卤代烃发生消去反应后可在 CH 3 例 : CH J —C —CH E CL CHC 2+ 2NaO CH 3—O C + 2NaCI + 2fO
卤代烃综合练习题（答案） 1、下列物质的一氯代物只有一种的是 A. 新戊烷 B. 2-甲基丙烷 C. 邻二甲苯 D. 对二甲苯 【答案】A 2、下列液体滴入水中能出现分层现象，而滴入热的氢氧化钠溶液中分层现象逐渐消失的是 A. 苯 B. 乙烷 C. 乙烯 D. 1-溴丙烷 【答案】D 3、根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（） A. 溴乙烷 B. 二溴乙烷 C. 已烯 D. 二甲苯 【答案】A 4、检验某氯代烃中的氯元素，下列操作合理的是 A. 取少量氯代烃，加入硝酸银溶液，看是否出现白色沉淀 B. 取少量氯代烃，与氢氧化钠溶液共热后加入硝酸银溶液，看是否出现白色沉淀 C. 取少量氯代烃，与氢氧化钠溶液共热后加入稀硝酸酸化，然后加入硝酸银溶液，看是否出现白色沉淀 D. 取少量氯化烃，与氢氧化钠溶液共热后加入稀盐酸酸化，然后加入硝酸银溶液，看是否出现白色沉淀 【答案】C 5、 下列化合物既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是（） A. CH3Cl B. C. (CH3)3CCH2Br D. 【答案】B 6、 卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（） A. 催化剂 B. 氧化剂 C. 促进反应向水解方向进行 D. 促进反应向逆反应方向进行 【答案】C 7、 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热，发生反应，下列说法正确的是（） A. 生成的产物相同 B. 生成的产物不同 C. C—H键断裂的位置相同 D. C—Cl键断裂的位置相同 【答案】A 8、 某物质大量使用会破坏高空中的臭氧层，这种物质是() A. 乙烯 B. 氟氯烃 C. 玻璃 D. 光导纤维 【答案】B
高中化学卤代烃知识点集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形 成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇 △NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生 消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能 生成不同的产物。例：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋ 2NaOH ――→醇 △CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3 溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子