卤代烃、醇和酚(讲义)

第二章第二节醇和酚醇酚的定义：醇：烃分子中饱和碳原子的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，如乙醇CH3CH2OH。

羟基是醇的官能团。

酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

如苯酚C6H5OH或C6H6O：醇和酚的官能团都是羟基，但性质有很大差别。

一醇根据羟基所连烃基的种类饱和一元醇：烷基+ 一个羟基（1）通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O（2）物理性质：n≤3，无色液体、与水任意比互溶4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。

溶解度: 碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。

沸点: 碳原子数越多，沸点越高甲醇是组成最简单的一元醇。

也称为木醇。

甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点65 ℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。

作为重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可以直接用作燃料。

乙二醇：无色、无臭、具有甜味的粘稠液体，熔点为-16 ℃，沸点197 ℃，能与水任意比例互溶。

目前作为市售汽车发动机防冻液的主要化学成分。

丙三醇：俗称甘油，无色、无臭、有甜味的粘稠液体，沸点290 ℃（分解），与水任意比例互溶，强吸水能力。

主要用于日用化妆品和三硝酸甘油酯。

三硝酸甘油酯用于炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。

注意：如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇，如甲醇、乙醇等。

饱和一元醇可以看成烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式C n H2n+1OH（n≥1）表示。

练习：1.下列物质中属于醇的是（）2.写出分子式为C4H10O的化合物的所有同分异构体。

1什么是氢键？（F,N,O）2多元醇通式：CnH2n+2Om(n>=2,m>=2)二醇的化学性质1羟基的反应P58【取代反应】与浓的氢卤酸反应：乙醇反应生成乙醚和水：【消去反应】丙醇消去生成丙烯:2羟基中氢的反应1烃基对醇分子中羟基氢活泼性的影响P592）与羧酸反应（取代反应，也可以说是酯化反应）乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯CH3C-OH + H18OC2H5 CH3-C-18O-C2H5 + H2O利用同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标识，经过检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。

28 第十五章 卤代烃、醇、酚、醚的重要反应一、目的和要求1、 重点掌握卤代烃的化学性质：卤原子的取代反应，卤原子的消除反应2、 重点掌握醇的化学性质：似水性、酯化、脱水、氧化、与氢卤酸的反应3、 重点掌握酚的化学性质：酸性、苯环上的取代、与三氯化铁的反应4、 重点掌握醚的化学性质：钅羊 盐的生成二、重点与难点1、卤原子的取代反应。

2、醇的脱水和与氢卤酸的反应，即芦卡斯试剂的应用，3、酚的酸性和苯环上的取代。

三、内容提要1、 卤代烃（1） 卤代烃分子中的C －X 键是较强极性键，易断裂，能发生多种反应，生成多种其他类别的有机物。

重要的取代反应有：水解、醇解、氨解、氰解。

水解：RCH 2—X + H 2O ∆−−→−NaOH RCH 2—OH + HX 醇解：RCH 2—X + R'ONa −→−RCH 2—O —R' + NaX氨解：RCH 2—X + NH 3−→−RCH 2—NH 2 + HX 氰解：RCH 2—X + KCN −→−RCH 2—CN + KX （2） 卤代烷与氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液作用，发生消除反应。

消除反应一般遵从查依采夫规则：卤代烷在消除卤化氢时，氢原子主要从含氢较少的碳原子上脱去。

（CH 3）2CHCHBrCH 3∆-−−−→−乙醇KOH （CH 3）2C= CHCH 3 （3） 鉴别卤代烃常用的试剂是AgNO 3—乙醇溶液。

RCH 2—X + AgNO 3∆−−−→−乙醇溶液RCH 2—ONO 2 + AgX ↓ （4） 卤原子的活性与卤代烃的结构有关。

常见的卤代烯烃和卤代芳烃的活性顺序为：烯丙基型>弧立型>乙烯基型与AgNO 3—乙醇溶液反应的现象为：烯丙基型——室温下即可生成卤化银沉淀； 弧 立 型——加热后可缓慢生成卤化银沉淀； 乙烯基型——加热也不生成卤化银沉淀。

2、 醇和酚（1） 醇和酚的官能团都是羟基，由于烃基结构的不同，导致两类化合物的性质产生了明显的差异。

卤代烃醇酚的知识整理--------------------------------------------------------------------------------卤代烃醇酚的知识整理________________________________卤代烃、醇和酚是有机化学中的三大类有机物，分别是无机物，有机物和有机混合物的重要成分。

它们的特性和用途都非常复杂，下面我们就来整理一下它们的相关知识。

### 一、卤代烃卤代烃，即卤族烃，是一类以卤素为中心原子的有机物质，也就是指含有卤素原子的烃，如氯代烃、溴代烃、硝代烃、氟代烃和碘代烃。

它们的特性很复杂，具体可以分为以下几点：* 结构强度：卤代烃具有较强的化学稳定性，可以耐受高温和高压。

* 稳定性：卤代烃具有较高的沸点和高沸点油的特性，抗氧化性强，具有良好的耐腐蚀性。

* 抗氧化性：卤代烃具有较强的抗氧化能力，可以防止氧化反应的发生。

### 二、醇醇是一类以氢原子为中心原子的有机物质，也就是指含有氢原子的有机物质，如乙醇、丙醇、甲醇、乙二醇和甘油等。

它们的特性很复杂，具体可以分为以下几点：* 稳定性：醇具有较高的沸点，在常温下能耐受长时间的加热。

* 抗氧化性：醇具有较强的抗氧化能力，可以保护物质不受氧化而损坏。

* 可溶性：醇具有良好的溶解性，能够很好地与水和其他溶剂混合。

### 三、酚酚是一类以氧原子为中心原子的有机物质，也就是指含有氧原子的有机物质，如苯酚、对二苯甲酚、三氯甲酚和对甲基对二苯甲酚等。

它们的特性很复杂，具体可以分为以下几点：* 稳定性：酚具有较低的沸点和抗氧化性，但是受到弱酸、弱基或其他氧化剂的影响时会发生氧化反应。

* 抗氧化性：酚具有一定的抗氧化能力，能够保护物质不受氧化而损坏。

* 可溶性：酚具有较差的溶解性，但在一定条件下可以很好地与水或其他溶剂混合。

### 四、卤代烃、醇和酚的应用卤代烃、醇和酚除了上述特性外，还广泛应用于日常生活中。

【重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。

【方法】讨论、实验、归纳、对比、讲述【正文】注：黑色——板书；蓝色——叙述、讲解；绿色——学生活动；红色——强调； 【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃，我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么？【学生】卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。

那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物，又叫什么呢？【举例】CH 3CH 2OHCH 3CHCH 3CH 3乙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚OHCH 2OHOHOH【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。

【Part1】一、醇1、官能团：羟基 —ＯＨ２、命名（1） 普通命名法——用于简单的醇烃基+醇（2） 系统命名法：a 、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇； b 、从靠近羟基一端编号；c 、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示【EXE 】CH 3CHCHCH 3CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 33-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇2,5-庚二醇3３、 分类 一元醇：饱和一元醇通式：C n H 2n+1OH ，表达式：R — OH 如：CH 3CH 2OH按羟基的数目二元醇 如：CH 2CH 2OHOH 如：CH 2CH CH 2OHOH OH多元醇 饱和醇 醇 按烃基的种类 脂肪醇不饱和醇芳香醇伯醇 CH 3CH 2CH 2OH按α碳的种类 仲醇CH 3CHCH 3OHCH 3CCH 3OHCH 3叔醇【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关知识，我们知道:乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，能溶于多种有机物和无机物，能与水任意比互溶。

卤代烃,醇,酚,醛的重要方程式卤代烃、醇、酚、醛是有机化合物中的四种重要类别。

它们在许多化学反应和工业生产中扮演着重要的角色。

下面我们将分别介绍这四类化合物的结构特点、合成方法和重要反应方程式。

一、卤代烃卤代烃是通过在烃分子中将氢原子替换为卤素原子而得到的有机化合物。

常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷等。

其一般结构式为R-X，其中R表示烃基，X表示卤素原子。

卤代烃的合成方法主要包括以下几种：1.直接氟化：通过在烃分子中引入卤素原子来合成卤代烃。

例如，乙烷与氯气反应生成氯代乙烷的方程式为：CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl2.溴化反应：通过在烃分子中引入溴原子来合成溴代烷。

例如，乙烷与溴反应生成溴代乙烷的方程式为：CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr3.碘化反应：通过在烃分子中引入碘原子来合成碘代烷。

例如，甲烷与碘化氢反应生成碘代甲烷的方程式为：CH4 + HI → CH3I + H2卤代烃的重要反应包括卤原子的取代反应、卤代烃的裂解反应和氢化反应等。

其中，卤原子的取代反应是卤代烃最常见的反应之一，其一般方程式为：R-X + Nu- → R-Nu + X-其中，Nu-代表亲核试剂，可以是OH-、CN-等离子体。

二、醇醇是一类含有氢氧基团的有机化合物，通式为R-OH。

其结构中一个碳原子与一个氧原子通过共价键相连。

醇根据其官能团位置可分为一元醇、二元醇等。

醇的合成方法主要包括以下几种：1.醚化反应：通过醇和酸或碱在适当条件下反应合成醚化合物。

例如，甲醇和乙醇在硫酸存在下发生醚化反应，生成二甲基醚和乙基甲醚。

2.氢化反应：通过氢气在催化剂存在下与醛、酮或酸发生氢化反应合成醇。

例如，乙醛发生催化氢化反应生成乙醇。

醇具有许多重要的反应，其中最重要的包括醇的氧化反应和缩合反应。

醇的氧化反应是醇与氧气或氧化剂作用生成醛、酮或羧酸的过程。

缩合反应是两个或多个分子通过失水反应生成醚化合物的过程。

《醇和酚》酚的醚化反应在有机化学的广阔领域中，酚的醚化反应是一个重要且有趣的研究方向。

这一反应不仅在理论研究中具有重要意义，也在实际的工业生产和实验室合成中有着广泛的应用。

首先，我们来了解一下什么是酚。

酚是一类含有羟基（OH）直接连接在芳香环上的有机化合物。

常见的酚有苯酚、甲酚等。

酚具有一定的酸性，其酸性比醇要强，但比羧酸弱。

那么，什么是醚化反应呢？简单来说，醚化反应就是将醇或酚中的羟基通过化学反应转化为醚键（O）的过程。

对于酚来说，醚化反应可以通过多种方法实现。

一种常见的酚醚化方法是使用卤代烃作为醚化试剂。

在适当的条件下，酚与卤代烃在碱性环境中发生反应。

例如，苯酚与溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下，可以生成苯乙醚。

在这个反应中，氢氧化钠起到了吸收反应生成的卤化氢的作用，促进反应向生成醚的方向进行。

另一种常用的方法是使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯等作为醚化试剂。

这些试剂具有较强的甲基化或乙基化能力。

以硫酸二甲酯为例，它可以与酚在碱性条件下反应生成相应的甲基醚。

酚的醚化反应在工业生产中有着重要的应用。

例如，在香料和药物的合成中，通过醚化反应可以对酚进行修饰，改变其物理化学性质，从而获得具有特定香气或药效的化合物。

在实验室合成中，酚的醚化反应也是构建复杂有机分子的重要手段之一。

通过选择合适的醚化试剂和反应条件，可以精确地控制反应的进程和产物的结构。

然而，酚的醚化反应并非一帆风顺，也存在着一些挑战和需要注意的问题。

反应条件的控制至关重要。

例如，反应温度、反应时间、试剂的用量以及反应体系的酸碱度等因素都会对反应的结果产生影响。

如果条件控制不当，可能会导致副反应的发生，降低反应的产率和选择性。

此外，酚的醚化反应的选择性也是一个需要关注的问题。

在一些情况下，可能会同时发生多个反应位点的醚化，导致产物的复杂性增加。

为了提高选择性，常常需要使用特殊的催化剂或者对反应底物进行预处理。

在实际操作中，还需要考虑试剂的毒性和安全性。

2022届高考二轮复习专题烃的衍生物必备知识梳理基础篇【考点一】卤代烃饱和一元卤代烃的通式为C n H2n+1X：官能团为碳卤键（1.物理性质：除CH3Cl等少数为气体外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂；沸点都高于相应的烃，密度一般都随唐院长你数目的增加而减少，沸点随碳原子数目的增加而升高。

2.化学性质（以CH3CH2Br为例）（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr（2）消去反应CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑+ NaBr + H2O【注意】连接卤素原子的碳原子没有相邻碳原子或邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃，不能发生消去反应。

3.卤代烃中卤原子的检验方法步骤：RX{若产生白色沉淀→X是氯原子若产生浅黄色沉淀→X是溴原子若产生黄色沉淀→X是碘原子【考点二】醇和酚一、醇1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

饱和一元醇的通式为C n H2n+1OH，官能团为羟基（—OH）2.物理性质（1）沸点：饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；醇分子中羟基的数目越多，分子间形成的氢键越多，沸点也就越高；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。

（2）溶解性：c b ad甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶，这是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。

3.化学性质（以乙醇为例）（1）与金属钠反应：2C 2H 5OH + 2Na → 2C 2H 5ONa + H 2↑（a 处断裂） （2）催化氧化反应： 2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O （a 、c 处断裂）（3）与氢溴酸反应： C 2H 5OH + HBrC 2H 5Br + H 2O （b 处断裂） （4）分子间脱水反应： C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5 + H 2O （a 、b 处断裂）（5）消去反应： C 2H 5OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O （b 、d 处断裂） （6）酯化反应： C 2H 5OH + CH 3COOH CH 3COOC 2H 5 + H 2O （a 处断裂）二、酚 1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。

— 第4讲 卤代烃 醇 酚[考纲要求] 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。

2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。

3.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。

4.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。

5.通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。

6.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。

7.了解酚类物质的结构特点及用途。

8.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。

考点一 卤代烃 1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

2．结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。

C —X 之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。

3．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧按卤素原子的种类⎩⎪⎨⎪⎧氟代烃，如CH 2===CHF氯代烃，如CH 3Cl溴代烃，如CH 3CH 2Br碘代烃，如CH 3I按烃的种类⎩⎪⎨⎪⎧饱和卤代烃，如CH 3CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHF芳香卤代烃，如 CH 2Cl 按卤素原子的个数⎩⎪⎨⎪⎧一卤代烃二卤代烃多卤代烃4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

(2)化学性质①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。

Br△②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________； CH 2XCH 2X ＋2NaOH ――→醇△____________。

5．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法RX ――→加NaOH 水溶液△⎩⎪⎨⎪⎧R —OH NaX⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀――→X氯元素若产生淡黄色沉淀――→X 溴元素若产生黄色沉淀――→X 碘元素(2)实验说明①加热是为了加快卤代烃的反应速率。