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学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 2 次课 教师： 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念；2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ；3 、掌握苯的化学性质； 4、卤代烃的物理及化学性质。
重点、难点苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 ；卤代烃的化学性质。
教学内容知识梳理：芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一 苯的结构与性质 1 苯的结构（1）分子式：C 6H 6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或 Cl Cl Cl Cl（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。
2 苯的性质 （1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
卤代烃知识点总结知乎一、卤代烃的结构卤代烃的通式为CnH2n+1X，其中X代表卤素。
卤代烃分为三类：氟代烷（氟烷）、氯代烷（氯烷）、溴代烷（溴烷）和碘代烷（碘烷）等。
卤代烃的结构通常表示为R-X，其中R代表有机基团，X代表卤素原子。
在卤代烃中，卤素原子与有机基团通过共价键连接，形成了碳-卤键。
卤素原子的电负性大于碳原子，因此碳-卤键是极性的，有一定的极化作用。
二、卤代烃的性质1. 物理性质卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关。
一般来说，卤代烃的沸点、熔点和溶解度随着分子量的增加而增加。
卤代烃的沸点和熔点一般比相应的烃要高，这是由于卤素原子增加了分子间的分子力。
此外，由于卤代烃分子中含有极性碳-卤键，因此它们通常是不溶于水的，但溶于有机溶剂。
2. 化学性质卤代烃的化学性质主要表现在两个方面：亲电取代反应和消减反应。
在亲电取代反应中，卤代烃中的卤素原子会发生取代反应，被其他亲电试剂取代，通常得到含有新官能团的有机化合物。
而在消减反应中，碳-卤键会发生断裂，生成双键或者双键结构化合物。
三、卤代烃的合成方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是一种重要的合成卤代烃的方法。
在此类反应中，通常使用卤素分子和基质反应。
基质通常是烃类化合物，它们在自由基取代反应中容易脱去氢原子生成自由基，与卤素原子发生反应生成卤代烃。
2. 溴代烷的合成溴代烷的合成通常可以使用具有”翻转溴”作用的试剂。
常用的试剂有溴和氢溴酸，它们能够与烃类化合物发生取代反应，生成溴代烷。
另外，在实验室合成溴代烷时，常用氢溴酸在醚中作为试剂，反应生成的溴代烷可以通过蒸馏纯化。
3. 其他合成方法除了自由基取代反应和翻转溴反应外，卤代烃还可以通过其他方法合成，如卤素代烃化合物脱去卤素原子、Grignard试剂与卤代烃反应等。
四、卤代烃的化学反应1. 卤代烃的消除反应在消除反应中，卤代烃中的碳-卤键会被裂解，生成双键或双键结构化合物。
常见的消除反应有β-消除和亚消除等。
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
卤代烃知识点总结一、什么是卤代烃卤代烃指的是含有卤素（氯、溴、碘或氟）取代烃烷烃基的有机化合物。
卤代烃可分为单卤代烃、多卤代烃和多卤代芳烃等不同类别。
二、卤代烃的命名规则1.确定主链。
选择最长的连续碳链作为主链。
2.给主链编号。
从卤素基团连接处的碳开始，按照升序编号。
3.指定卤素基团。
将卤素基团的位置编号写在主链名称的前面，并用连字符连接。
4.补充其他基团。
根据需要，可以在主链名称前加入其他有机基团的名称。
三、卤代烃的性质1.溶解性：卤代烃常常是有机溶剂，可以在水中溶解或与其他有机物相溶。
2.沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常比相应的烃类物质高，这是由于卤素原子的极性和分子量的增加导致的。
3.反应性：卤代烃比相应的烃类物质更容易发生化学反应，如亲核取代反应、消除反应等。
四、卤代烃的制备方法1.直接卤代：将烃直接与卤素反应得到卤代烃。
2.消氢卤代：通过将醇与卤化氢反应生成卤代烃。
3.同素异化反应：通过使同素异构体发生异构化得到卤代烃。
五、卤代烃的用途1.有机合成：卤代烃可作为有机合成的重要原料，用于合成杂环化合物、药物等有机化合物。
2.溶剂：由于其良好的溶解性，卤代烃常被用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿等。
3.防腐剂：卤代烃的一些衍生物具有杀菌和防腐的功效，常被用于制备防腐剂。
六、卤代烃的环境和健康影响1.环境影响：由于卤代烃具有较高的极性和稳定性，因此在环境中难以降解，易积累。
部分卤代烃会对水生生物和土壤微生物产生毒性影响。
2.健康影响：一些卤代烃被认为对人体有害，如多氯联苯被认为是致癌物质。
然而，一些卤代烃也是药品和消毒剂的成分，适当使用时对人体是安全的。
七、安全操作与防护措施1.避免长时间接触：应尽量避免与卤代烃长时间接触，特别是皮肤和眼睛。
2.通风良好：在操作卤代烃时，应确保操作环境通风良好，以减少有害气体浓度。
3.穿戴防护装备：应佩戴适当的防护手套、眼镜和实验服等防护装备，以避免皮肤接触和吸入。
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子（氟、氯、溴、碘）的有机化合物，也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X，其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链：选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置：用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类：用前缀表示取代基种类，如氯代（chloro-）、溴代（bromo-）、碘代（iodo-）等。
4. 组合前缀和主名：将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点：随着分子量的增加，沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度：通常情况下，卤代烃比水密度大。
3. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中易溶解，在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应：由于卤素原子具有较强的电负性，因此容易被亲电试剂取代，如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应：卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应，生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应：卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应，生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应：卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化，生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性：由于卤素原子的电负性和惰性，使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响：卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯（C2HCl3），它是一种广泛使用的工业溶剂，对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域：卤代烷作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药领域，如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域：卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料，广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域：卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料，在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
