苯的同系物
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链
烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位
的氢更活泼而易被取代
二、判断芳香烃同分异构体数目的方法
1.等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的
原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子、原子团时要按照一
3-3
2
O2
CO2 + ( − 3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
不
取代
易发生取代反应,主要 更容易发生取代反应,常得到多
反应
得到一元取代产物
同
氧化
点
反应
元取代产物
难被氧化,不能使
易被氧化剂氧化,大多数能使
KMnO4 酸性溶液褪色 KMnO4 酸性溶液褪色
苯
定的顺序,避免遗漏或重复。
2.定一(或二)移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,
从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新原子或基团
时,可先固定两个原子或原子团,得到邻、间、对三种结构,再逐一
插入第三个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。
3.换元法
苯的同系物中,苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种
,支链为 2 个甲基时,为
。
或
(2)
或
、
点拨有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等
效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代
物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
等效氢的判断方法是:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如