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苯炔的制备方法作者：高县茹李华梅任习泉万闽歌来源：《科学导报·学术》2019年第41期苯炔又称为去氢苯，因其反应活性高而深受有机化学家们的喜爱。
其实人们在很早就发现苯炔及其衍生物的特殊结构和反应活性[2]。
正是因为它在有机合成中独特的结构以及反应活性，所以在合成有机化学和物理有机化学等方面有着广泛的应用[1]。
1苯炔的发现一直以来，化学家们对苯炔的合成和应用的关注度很高，因为作为有机中间体它的性质特别活泼。
苯炔是指缺失两个氢原子的去氢苯，它主要包括三种结构，分别为l，2-去氢苯、l，3-去氢苯、l，4-去氢苯（图1.1），但一般情况下仅指1，2-去氢苯及其杂环类似物。
Witting 等将被卤素取代的苯发生D-A反应，在该反应下成功的捕获到苯炔活泼中间体，并且证实了苯炔中间体是真实存在的，这为苯炔中间体存在的假设提供了强有力的证据[4]。
苯炔性质活泼，是因为两个sp2杂化距离相对较远，重叠少，形成微弱的π键，张力大，容易断裂，因此具有很好的活性[2]。
2.苯炔的制备方法苯炔是一种很不稳定的有机化合物，在常温常压条件下几乎不存在。
目前，文献报道的关于苯炔参与的化学反应特别多，但是大部分都无法将苯炔从化学反应中分离出来，因此如何简单、方便的制得苯炔是许多科学家关注的问题。
近年来，随着有机化学的快速发展，关于苯炔的制备，得到了广泛的报道（图1.2），在各种反应的制备过程中，不同的反应试剂也会造成反应条件和操作方法大不相同，有的反应要在强酸或强碱条件下进行，有的反应要在高温或较低温度条件下进行，有的苯炔前体很难制备出来，有的操作方法十分复杂，甚至有的方法会有发生爆炸的可能，也正是因为这些因素的影响，使苯炔的应用受到限制。
直到Kobayashi等找到一種制备苯炔的方法，就是在氟离子的作用下将2-（三甲基硅基）三氟甲烷磺酸苯酯，通过邻位的消除得到苯炔。
这种在温和条件下制备苯炔的方法深受研究者的喜爱，并且为苯炔的制备及其在有机合成中的应用做出了巨大的贡献。
苯炔在有机合成中的应用作者：张志鹏来源：《科学导报·学术》2019年第47期苯炔作为有机化合物中活泼的中间体，反应活性高，在低温条件下就可以发生反应。
苯炔是指缺失两个氢原子的去氢苯，它主要包括三种结构，分别为l，2-去氢苯、l，3-去氢苯、l，4-去氢苯（图1），但一般情况下仅指1，2-去氢苯及其杂环类似物。
它参与的反应大致分为三类：周环反应、亲核加成反应和过渡金属催化的反应。
其中周环反应就可以大概分为四种，主要包括D-A反应;[2+2]环加成反应;l，3-偶极环加成反应;1，4-偶极环加成反应;苯炔参与的ene反应。
苯炔的亲核加成反应分为多种，最主要的是：与氮和碳负离子的亲核加成反应。
苯炔的过渡金属催化反应主要是通过钯催化反应制备多环芳基化合物。
1 周环反应1.1 Diels-Alder反应苯炔中碳碳三键的亲电性很强，在周环反应中可以转化成环戊二烯、呋喃、吡咯、四苯基环戊二烯酮等，然后再与其他试剂发生加成反应。
Snieckus等先用邻硅基芳基磺酸酯生成了中间体苯酰胺苯炔，再将苯酰胺苯炔与呋喃反应，最后得到了产率为63%的环加成的产物。
同样，氨基甲酸酯苯炔也可以与呋喃发生Diels-Alder反应，并且生成与其相似的产物，且产率为79 %，比上述苯酰胺苯炔与呋喃反应的产率都高。
Buszek等人发现，二卤素取代的吲哚，会在叔丁基锂的乙醚溶液中失去卤素原子生成苯炔的衍生物，然后衍生物与呋喃进一步发生加成反应，也会生成萘的衍生物。
Guitián小组将苯炔与两分子的呋喃发生反应，苯炔会与呋喃发生两次Diels-Alder反应的串联过程，然后选择性的得到了多芳环衍生物，再将多芳环衍生物经过酸化等简单操作，最终合成了大稠环芳烃。
李健等以CsF为催化剂，将苯炔在60℃条件下与亚甲基吲哚酮发生反应，在这种反应方法下可以生成含有萘结构的吲哚酮，这种方法在以后制备含萘结构吲哚酮中起到了关键的作用。
苯炔结构式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述苯炔是一种含有苯环和三键碳碳键的有机化合物，其化学结构式为C6H4(C2H)2。
苯炔在有机化学领域具有重要的地位，其结构独特，性质多样，应用广泛。
本文将从苯炔的定义、性质和应用三个方面对其进行探讨，以期为读者深入了解苯炔提供全面的信息和知识。
1.2 文章结构本文分为引言、正文和结论三部分。
在引言部分，将介绍苯炔的概述、文章结构和目的。
在正文部分，将详细探讨苯炔的定义、性质和应用。
最后在结论部分，对文章进行总结，展望苯炔的未来应用，并给出结束语。
通过这三个部分的内容，读者可以全面了解苯炔的相关知识，从而深入了解这一化合物的重要性和应用领域。
1.3 目的本文旨在深入探讨苯炔的结构式以及其在化学领域中的重要性和应用。
通过详细介绍苯炔的定义、性质和应用，希望可以帮助读者更全面地了解这一化合物，并且展示其在有机合成、材料科学和药物研发等方面的潜在应用价值。
同时，本文还旨在引起读者对苯炔这一化合物的兴趣，促使他们对有机化学和化学结构的研究产生更深层次的思考和探讨。
最终，希望本文能够为读者提供新的视角和理解，促进对苯炔的进一步研究和应用探索。
2.正文2.1 苯炔的定义苯炔是一种有机化合物，化学式为C6H4C2。
它是由一个苯环和一个炔基团构成的化合物，因此也被称为苯的炔衍生物。
苯炔是一种具有特殊结构的芳香炔烃，具有芳香性和炔性质的混合物。
苯炔的结构可以描述为苯环中的两个相邻碳原子上连接着一个炔基团。
它是一个类似苯环的稠环芳香化合物，同时又具有炔烃的反应特性。
苯炔的碳原子间相互交叠，形成特殊的π键结构，使得苯炔的稠环形成更为稳定。
苯炔的合成方法主要是通过将苯环中的一个或多个氢原子进行取代反应而得到。
苯炔在有机合成中具有重要的应用价值，常用于合成其他有机化合物，如芳香酮、芳香醛、芳香胺等。
同时，苯炔也是一种重要的芳香炔烃衍生物，在材料化学、医药化学等方面具有广泛的应用前景。
苯炔与Mannich碱反应制备稠合四氢喹啉李文娟;骆学松;郭亮;何林;代斌;郭旭虹【摘要】苯炔是一种高活性反应中间体,在有机合成化学和天然产物的合成领域有着广泛的应用.本文采用活泼的苯炔前体与Mannich碱构建稠合的取代四氢喹啉环.实验结果表明:苯炔前体和Mannich碱比例为1∶1.5,KF为氟源,18-冠-6为添加剂,乙腈为溶剂,室温下反应2 h条件下可得到最优的产率;共制备15种稠合取代四氢喹啉,产率在23％-70％之间.其反应机理可能是:钾离子与18-crown-6相络合,使氟离子游离,从而进攻苯炔前体中的三甲基硅基,进行1,2消除反应,原位生成苯炔;Mannich碱中的氮原子进攻苯炔的三键进行亲电加成反应,同时苯炔三键的另一端对羰基碳原子进行亲核加成,从而得到稠合四氢喹啉产物.%Benzene is a highly reactive intermediate,which has a wide range of applications in the field of organic synthesis chemistry and synthesis of natural products.In this paper,we use benzyne precursors and Mannich bases to construct fused substituted tetrahydroquinoline rings.The experimental results show the optimal experiment condition that the ratio of benzyne and Mannich base is 1∶ 1.5 and KF/18-crown-6 is fluorine source and acetonitrile is the solvent and time is 2 hours at room temperature.Fifteen kinds of fused-substituted quinones were obtained in a yield of 23％-70％.Possible reaction mechanism:18-crown-6 complexes with the potassium ion of KF and release the free fluoride ion,which subsequently attack the silica atom of o-trimethylsilylphenyl triflate to produce the active benzyne intermediate in situ.The nitrogen atom in the Mannich base attack the the tri-bond of benzyne through electrophilic addition reaction,and thenucleophilic addition of the carbonyl carbon atom at the other end of the benzyne the triple bond to obtain the cyclic target product.【期刊名称】《石河子大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(035)003【总页数】8页(P273-280)【关键词】苯炔;Mannich碱;插入环化反应;构建;稠合取代四氢喹啉【作者】李文娟;骆学松;郭亮;何林;代斌;郭旭虹【作者单位】石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室/材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室/材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室/材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室/材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室/材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室/材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室,新疆石河子832003【正文语种】中文【中图分类】O626.323苯炔是一种具有高度反应活性的有机合成中间体，由于其结构的特殊性以及较高的反应活性一直备受化学家的关注，在有机合成化学和天然产物的合成领域有着广泛的应用。
浅谈有机化学反应中的活性中间体王敏 2005110031 西北大学化学系化学专业摘要：有机反应活性中间体在有机化学中占有极其重要的地位。
本文简要的介绍了基础有机化学反应中涉及到的几种反应活性中间体——碳正离子、碳负离子和自由基。
关键词：活性中间体，碳正离子，碳负离子，自由基学习《有机化学》有一学期了，我个人觉得有机化学反应的机理非常有趣，现抽空将所学的有机化学反应机理里牵扯的一些活性中间体介绍给大家，希望能对大家以后的学习有所帮助。
研究反应机理时，需要用一组基元反应来解释反应过程。
要用几个基元反应才能描述整个反应过程的反应称为复杂反应，在这些反应中常经过一个或多个基元反应才能形成反应活性中间体，然后再经过一个或者几个基元反应达到最终产物。
在复杂反应中，沿着反应坐标常出现多个最高能垒，在每两个能垒之间有一个最低能垒，具有这种最低能垒的结构及称为反应活性中间体。
有机反应中的机理大多是分步进行的，在这些反应过程中常生成经典碳正离子、碳负离子、自由基等活性中间体。
下面就对以上几种活性中间体进行简单的描述。
1、 碳正离子1.1、碳正离子的结构碳正离子的中心碳原子为sp 2杂化，中心碳原子即与其相连的三个原子在同一平面内，在与平面垂直的方向，有一个空的p 轨道，如下图：C 23R 1NuC 2R R 1NuSP 2平面结构1.2、经典碳正离子是有机反应中的重要中间体。
S N 1亲核取代反应、双键亲电加成、芳香亲电取代反应等都能生成碳正离子中间体。
以下分几种情况对碳正离子的生成进行介绍。
1.2.1、当取代中心为叔碳原子时，易于形成碳正离子，按S N 1机理进行反应。
例如反应：CH 3C Br CH 3CH 3NaOH H 2OK CH 3CH 3CH 3C Br CH 3C OH CH 3CH 3NaBr+ν=+其反应机理为： BrCH 3C CH 3CH 3Br C Br CH 3CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3OH CH 3C CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3OH CH 3C CH 3CH 3OH 第一步慢过渡态1中间体+第二步+快过渡态2δδδδ1.2.2、在双键与卤化氢的加成反应中必须先生成碳正离子中间体，才能生成重排产物，例如对反应:CH 3C CH 3CH 3CH CH 2HClCH 3C CH 3CH 3CHCH 3Cl CH 3C Cl CH 3CH CH 3CH 3+17%83%CH 3C CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3CH CH 3ClCH 3C CH CH 3CH CH 3Cl CH 3C Cl CH 3CH CH 3CH 383%CH 3C CH 3CH 3CHCH 3Cl 17%重排主要产物为后者，这是因为反应过程中生成的仲碳正离子通过甲基的迁移，重排成了更稳定的叔碳正离子。
