苯甲醛和乙酸乙酯反应机理

香豆素实验报告香豆素实验报告概述：香豆素是一种天然有机化合物，具有独特的香味，广泛用于食品、香水和药物等领域。

本实验旨在通过合成和分离纯化香豆素，了解其化学性质和应用。

实验步骤：1. 合成香豆素：首先，取苯甲醛和乙酸乙酯作为原料，在碱性条件下进行Aldol缩合反应。

将苯甲醛和乙酸乙酯溶解于乙醇中，加入少量氢氧化钠作为催化剂，反应温度控制在适宜的范围内。

反应完成后，得到香豆素的中间产物。

然后，将中间产物与稀盐酸反应，进行酸解反应。

通过酸解，中间产物中的酯键被断裂，生成香豆素。

最后，通过蒸馏和结晶等方法，纯化香豆素。

2. 确认香豆素的化学性质：首先，利用红外光谱仪对合成的香豆素进行表征。

香豆素的红外光谱图谱中，可以观察到特征的吸收峰，如C=O伸缩振动和芳香环的吸收峰。

其次，进行氧化试验。

将香豆素溶解于氯仿中，加入过氧化氢作为氧化剂，观察反应情况。

香豆素在氧化试验中会发生氧化反应，生成2,3-二羟基苯甲酮，反应溶液由无色变为黄色。

3. 香豆素的应用：香豆素作为一种重要的化合物，具有广泛的应用领域。

首先，在食品工业中，香豆素常被用作食品香精的成分之一。

其独特的香味可以增添食品的口感和风味。

其次，在香水制造中，香豆素也是常见的成分之一。

其芳香特性能够为香水增添一种独特的气味。

此外，香豆素还具有药用价值。

研究表明，香豆素具有抗炎、抗氧化和抗菌等作用。

在药物研发中，香豆素可以作为活性成分，用于治疗炎症和感染等疾病。

结论：通过本实验，我们成功合成和分离纯化了香豆素，并对其进行了化学性质和应用的研究。

香豆素作为一种重要的有机化合物，在食品、香水和药物等领域具有广泛的应用前景。

醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：2. 反应实例2、反应实例二. 坎尼扎罗(Cannizzaro) 反应(P.365)凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。

此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。

具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：1.反应机理醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。

2.反应实例烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。

重排得到对位产物。

对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。

Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。

丙基酚。

2.反应实例Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。

四.弗瑞德-克莱夫茨(Friedel-Crafts)烷基化反应(P.201)芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。

1.反应机理首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：2.反应实例五. 弗瑞德-克莱夫茨(Friedel-Crafts )酰基化反应(P.200)芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。

不对称Biginelli反应的研究进展郭永彪;高振华;钟辉;何小伟;孟祥燕;邹传品【摘要】综述了金属配合物、有机小分子(手性磷酸、手性硫脲)、金属Lewis酸与有机小分子共催化及纳米材料催化不对称Biginelli反应的研究进展。

详述了反应机理，分析了催化剂、底物及反应条件对产物收率和对映选择性的影响。

%The advances in catalytic asymmetric Biginelli reaction, including advances in metal cataly-sis, organocatalysis, metal Lewis and organocatalytic co-catalysis and nano-catalysis are comprehen-sively reviewed with 52 references. The reaction mechanism was described in detail, and the effects of catalysts, substrates and reaction conditions on the yield and enantioselectivity of the product were dis-cussed in detail.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2016(024)006【总页数】14页(P547-560)【关键词】Biginelli反应;不对称反应;3,4-二氢嘧啶-2(1H)酮;综述【作者】郭永彪;高振华;钟辉;何小伟;孟祥燕;邹传品【作者单位】北京药物化学研究所，北京 102205;北京药物化学研究所，北京102205;北京药物化学研究所，北京 102205;北京药物化学研究所，北京 102205;北京药物化学研究所，北京 102205;北京药物化学研究所，北京 102205【正文语种】中文【中图分类】O626;O621.3·综合评述·1893年，意大利化学家Pietro Biginelli首次报道了用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素在乙醇中经浓盐酸催化回流18 h缩合制得3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPMs, Scheme 1)[1]，后来人们将这一经典的化学反应称为Biginelli反应。

有机化学试卷班级姓名分数一、机理题( 共44题288分)1. 8 分(2701)2701为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

邻苯二甲酰亚胺用Br2-NaOH处理获得邻氨基苯甲酸。

2. 8 分(2702)2702为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。

2,4-二硝基氟苯(A)及2,4-二硝基溴苯(B)分别用C2H5NH2处理,都获得N-乙基-2,4-二硝基苯胺,但A比B速率快。

3. 8 分(2703)2703为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

异丙苯过氧化氢用酸处理,获得苯酚和丙酮(石油化工生产)。

4. 8 分(2704)2704为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

用14C标记的2-甲基-6-烯丙基苯酚的烯丙醚(A)加热发生Claisen重排反应,生成的2-甲基-4,6-二烯丙基苯酚中有一半以上含14C的烯丙基在对位。

5. 6 分(2705)2705为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧,而间位异构体无此特征。

6. 6 分(2706)2706为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

旋光的苯基二级丁基酮在碱性溶液中发生外消旋化;这个酮失去旋光性的速率正好和它在碱性条件下溴化的速率相等。

7. 6 分(2707)2707为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

旋光的扁桃酸乙酯[C6H5CH(OH)CO2C2H5]在碱性条件下易外消旋化。

安息香的合成实验报告一、引言安息香是一种具有清新、芳香的香气的化合物，因其具有镇静、安眠等功效而广泛应用于医药和日用品等领域。

本实验旨在通过合成反应制备出安息香，探究其化学性质和应用价值。

二、实验原理本实验采用苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在碱性条件下进行Knoevenagel缩合反应，生成β-苯基丙烯酸乙酯。

随后进行Michael 加成反应，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。

最后通过加氢还原反应，得到目标产物——安息香。

三、实验步骤1.将苯甲醛（10.0 g）、乙酸乙酯（20.0 mL）和无水甲醇（10.0 mL）加入圆底烧瓶中。

2.向烧瓶中滴加NaOH水溶液（5%），搅拌至完全溶解。

3.在室温下搅拌1 h，得到β-苯基丙烯酸乙酯。

4.将β-苯基丙烯酸乙酯（10.0 g）、甲醇（10.0 mL）和NaOH水溶液（5%）加入圆底烧瓶中。

5.向烧瓶中滴加对甲氧基苯乙醛（7.0 g），在室温下搅拌2 h，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。

6.将2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯（10.0 g）、Pd/C催化剂和无水乙醇加入反应釜中，进行加氢还原反应。

7.过滤得到淡黄色的固体产物，即安息香。

四、实验结果本实验制备出的安息香产品为淡黄色固体，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。

经过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征，验证了其化学结构。

五、实验分析1.本实验采用Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应制备出中间体2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯，并通过加氢还原反应得到目标产物安息香。

反应步骤较为简单，反应条件温和，适合大规模生产。

2.安息香具有清新、芳香的香气，且具有镇静、安眠等功效，广泛应用于医药和日用品等领域。

本实验的合成方法具有一定的应用价值。

六、实验结论本实验成功地制备出了安息香，并通过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征。

该实验方法简单、操作方便，并具有一定的应用价值。

乙醛缩合法制乙酸乙酯设计依据乙醛缩合法制乙酸乙酯是一种有效的反应，用来合成乙酸乙酯。

如果按照正确的设计进行反应，可以获得高品质的乙酸乙酯产物，从而制造更多的商品。

因此，本篇文章将介绍乙醛缩合法制乙酸乙酯的设计依据。

1、关于反应条件首先，反应条件是乙醛缩合法制乙酸乙酯的重要参数。

一般来说，在乙醛缩合法制乙酸乙酯时，通常使用重氮酸作为催化剂，以及有机硅烷或苯甲醛作为沸剂。

此外，反应温度也是一个关键参数，应该选择一个适当的温度范围，例如，用重氮酸作为催化剂时，反应温度可以在50-80°C之间波动。

2、关于反应体系反应体系也是乙醛缩合法制乙酸乙酯必不可少的参数。

一般情况下，乙醛缩合法制乙酸乙酯反应使用乙醛和乙酸为原料，硅烷或苯甲醛为沸剂，重氮酸作为催化剂，经过搅拌，完成反应。

在这种体系中，乙酸与乙醛的质量比为1:1.5，沸剂的体积则应该为反应物重量的2-3倍。

3、关于反应机理当反应体系上电进行反应时，乙醛和乙酸会通过催化剂重氮酸的存在进行缩合反应，最终生成乙酸乙酯。

另一方面，重氮酸不仅能够催化反应，还可以稳定沸剂，使其不会过度挥发，从而提高反应的效率。

4、关于反应产物最后，反应的终点是检测乙酸乙酯的产率。

一般来说，乙酸乙酯的产率可以达到96%以上，但这也取决于重氮酸的用量，如果用量稍大一些，反应产物产率将会有所提高。

综上所述，乙醛缩合法制乙酸乙酯所设计的参数包括反应条件，反应体系，反应机理和反应产物，都是集中体现乙醛缩合法之设计依据的要素。

因此，希望依据以上设计参数能够在高品质的乙酸乙酯产物的基础上，研制出更好的商品，推动生产和经济的发展。

WO3选择性催化氧化苯甲醇制苯甲醛孙崇帅;李太衬;宫红;姜恒【摘要】钨酸经400℃焙烧3 h后得到的三氧化钨催化剂可有效地催化氧化苯甲醇生成苯甲醛。

WO3、苯甲醇和H2O2的摩尔比为1∶100∶147，反应温度为60℃，反应时间为3 h，苯甲醇的转化率为87.5%，苯甲醛的选择性为96.8%。

WO3催化剂经重复使用5次后仍然保持较好的催化活性。

通过对反应前后催化剂的X-射线衍射分析发现，反应后的催化剂主体相保持不变，但生成一部分水合氧化物，推断反应过程中催化活性物种为过氧化钨酸。

%Benzyl alcohol can be efficiently catalytically oxidized by tungsten trioxide catalyst obtained by calcination of tungstic acid at 400℃for 3 h to produce benzaldehyde. Under the following conditions, molar ratio of WO3∶benzylalcohol∶H2O2 is 1∶100∶147, 60 ℃ react ion temperature and 3 h reaction time, the conversion rate of benzyl alcohol is 87.5 % with yield of benzaldehyde reaching 84.7 %. The catalytic activity of catalyst is still maintained after 5 times reuse. The comparison of XRD patterns of the fresh and reused catalysts revealed that the main phase of reused catalyst remains unchanged with some hydrous oxide generated. It is inferred that the catalytic active species is tungstic acid peroxide.【期刊名称】《中国钨业》【年(卷),期】2015(000)001【总页数】4页(P66-69)【关键词】苯甲醇;催化氧化;三氧化钨;苯甲醛【作者】孙崇帅;李太衬;宫红;姜恒【作者单位】辽宁石油化工大学化学与材料科学学院，辽宁抚顺 113001;山东京博控股股份有限公司技术开发中心，山东滨州 256500;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院，辽宁抚顺 113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院，辽宁抚顺 113001【正文语种】中文【中图分类】TQ426.8钨催化剂在精细化工和石油化工等领域具有重要的应用[1]。

苯亚甲基苯乙酮的制备
苯亚甲基苯乙酮是一种重要的有机化合物，可以用于制备各种有机化合物。

本文将介
绍苯亚甲基苯乙酮的制备方法。

苯亚甲基苯乙酮的化学式为C15H12O，分子量为208.26。

它是一种黄色的晶体，可溶
于乙醇和乙醚。

苯亚甲基苯乙酮可以通过苯甲醛和乙酸乙酯的缩合反应得到。

具体制备步骤如下：
1.将苯甲醛和乙酸乙酯按摩尔比1:1.1混合，并加入适量的醋酸催化剂。

2.在水浴中加热反应混合物，应控制温度在60℃左右。

3.反应进行2~3小时，此时观察到混合物已经变成黄色透明的凝胶状物质。

4.停止反应，将混合物降温至室温，放置冷却。

5.将冷却后得到的凝胶状物质用水洗涤至中性，然后用乙醚萃取。

6.将乙醚层过滤，蒸去乙醚，得到苯亚甲基苯乙酮的黄色晶体。

苯亚甲基苯乙酮在化学工业中有广泛的应用，例如可以用于制备染料、香精、药物等。

此外，苯亚甲基苯乙酮还可作为阳离子染料的染料原料，或者用于合成荧光染料。

总之，苯亚甲基苯乙酮的制备方法简单易行，且应用范围广泛。

在实际操作中应注意
反应条件的控制，以保证反应效果的最佳化。

大 学 化 学Univ. Chem. 2024, 39 (4), 322收稿：2023-09-25；录用：2023-11-29；网络发表：2023-12-18*通讯作者，Email:****************.cn基金资助：国家自然科学基金(22077070)•化学实验• doi: 10.3866/PKU.DXHX202309095 Aldol 缩合-水解“一锅”法制备反式肉桂酸——推荐一个改进的有机合成实验常煜琨，黄昊秦，王宝雷*南开大学化学学院，元素有机化学国家重点实验室，天津 300071摘要：肉桂酸是一种重要的有机合成中间体以及精细化工原料，广泛应用于多个领域。

肉桂酸制备是本科生有机化学实验教学中的重要内容之一，常按照经典的以苯甲醛和乙酸酐为原料、醋酸钾/碳酸钾为催化剂的Perkin 反应来进行。

本文提出了一种新的方法——Aldol 缩合-水解法，用于制备反式肉桂酸。

该法以苯甲醛、乙酸乙酯和叔丁醇钾为原料进行反应，再以“一锅”的方式依次进行蒸馏、加碱水解、蒸馏和酸化即得反式肉桂酸纯品，具有原料/试剂廉价易得、用量少、实验装置简单、能耗小、操作便捷、产率高、耗时较短和环境污染小等优点，非常值得推荐用于本科生实验教学，更有利于对学生在掌握多方面基础理论知识和实验技能的同时，拓展便捷高效合成有机物的创新思维和提高节能环保意识等综合素质的培养。

关键词：反式肉桂酸；苯甲醛；乙酸乙酯；叔丁醇钾；“一锅”合成中图分类号：G64；O6Preparation of Trans -Cinnamic Acid via “One-Pot” Protocol of Aldol Condensation-Hydrolysis Reaction: Recommending an Improved Organic Synthesis ExperimentYukun Chang, Haoqin Huang, Baolei Wang *State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.Abstract: Cinnamic acid is an important intermediate in organic synthesis and a valuable raw material in the fine chemicals industry, with a wide range of applications across various fields. The preparation of cinnamic acid is a significant component in undergraduate organic chemistry experiments. Traditionally, it is achieved through the classic Perkin reaction, using benzaldehyde and acetic anhydride as starting materials and employing potassium acetate/potassium carbonate as catalysts. This article proposes a novel approach, namely the Aldol condensation-hydrolysis method, for the synthesis of trans -cinnamic acid. In this method, benzaldehyde, ethyl acetate, and potassium tert -butoxide are used as reactants, and the reaction proceeds through a “one-pot” process involving reflux, distillation, alkali hydrolysis, distillation again, and acidification, ultimately yielding pure trans -cinnamic acid. This method offers numerous advantages, including the use of inexpensive raw materials and reagents, low quantities required, simple equipment setup, low energy consumption, easy operation, high yield, short reaction time, and minimal environmental pollution. Therefore, it is highly recommended for undergraduate experimental teaching. Furthermore, this method not only helps students acquire a comprehensive understanding of fundamental theoretical knowledge and experimental skills but also encourages them to think innovatively in terms of convenient and efficient synthesis of organic compounds. Additionally, it fosters awareness of energy conservation and environmental protection, contributing to the development of well-rounded individuals.Key Words: Trans-Cinnamic acid; Benzaldehyde; Ethyl acetate; Potassium tert-butoxide; “One-pot” synthesis肉桂酸，又名β-苯基丙烯酸、3-苯基丙烯酸，是一种重要的精细化工中间体，其烯基双键有顺式和反式两种构型(顺式体熔点68 °C，反式体熔点133 °C)，且多为较稳定的反式异构体[1]。