第9章 醇 酚 醚7hr
- 格式:ppt
- 大小:4.54 MB
- 文档页数:100
第九章醇酚醚第九章醇、酚、醚【教学重点】醇和酚的化学性质。
【教学难点】频哪醇的重排反应。
【教学基本内容】醇的结构与分类;醇的制备方法;醇的物理性质(氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度、波谱性质);醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程(SN1、SN2)和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水及反应取向、分子间脱水);氧化和脱氢反应。
多元醇的化学性质——高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。
酚的结构;酚的制备方法;酚的化学性质——酚羟基上的反应(酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应)、芳环上的反应(卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应)、氧化和还原反应。
醚的结构;醚的制备方法;醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。
Ⅰ目的要求从本章开始讨论有机含氧化合物。
重要的有机含氧化合物有:醇、酚、醚;醛、酮、醌;羧酸及其衍生物等。
本章讨论醇、酚、醚;其他含氧化合物在以后几章中分别讨论。
本章将从分析各类化合物的结构着手,阐明羟基官能团的特性,认识羟基和烃基相互之间的影响,在此基础上,讨论醇酚醚的性质,并介绍一些重要化合物的性质和用途。
本章学习的具体要求:1、掌握醇酚醚的结构特点及主要化学性质,以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别。
2、了解溶解度与分子结构间的关系。
3、熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚的结构,理化性质及用途。
4、掌握乙醚中过氧化物的检验与去除方法。
5、掌握环醚的特性——开环加成规律。
6、了解芳磺酸及其衍生物的性质,离子交换树脂。
7、了解聚乙二醇及聚醚类非离子表面活性剂。
8、熟悉各类物质的制备方法,掌握Grignard试剂在合成设计中的应用。
本章的重点是醇的化学性质,包括取代反应(卤烃的形成)及消除反应(脱水反应)等,可以和上一章卤烃的化学性质相比较。
结合醚的氧化可以进一步了解过氧化物的活泼性;环醚的特性要求掌握三元环醚的开环加成规律。
醇、酚、醚一章勘误和思考题、习题参考答案勘误:1. P236 思考题9-5,第3小题,CH 2CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3C 将改成2. P236 倒数第二行,将烷基磺酸钠改成烷基硫酸钠。
3. P271 第一行,CH 3CH 2ONa CH 3CH 2Na 将改成。
4. P274 最后一行,不对称环氧化合物在酸性中的开环反应为S N 1反应,应先形成碳正离子。
反应历程改为:O C CH OCH 3CH 33CH 3CH 3OH CH CH 3CH 3HOCH 3CH 233OCH 3H C CH OHCH 3CH 35. P288 第19题化合物B(C 7H 5Br 3)应改成B(C 7H 5OBr 3)。
思考题参考答案:思考题9-1 不查表将下列化合物按沸点由高到低排序。
(1)1,2,3-丁三醇 > 1,2-丁二醇 > 正丁醇 > 丁烷(2)正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷思考题9-2 将下列化合物按在水中的溶解度由大到小排序,并说明理由。
(3) >(2) >(1) >(4) >(5)理由:醇分子中羟基越多,与水形成的氢键越多,在水中的溶解度越大,醚也能与水形成氢键,因此溶解度比烃大。
思考题9-3 比较下列化合物与金属钠反应的活性,再将三种醇钠的碱性强弱排序。
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3CH 3C CH 3CH 3>>>(与金属钠反应的活性)CH 3C CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ONa (醇钠的碱性)>思考题9-4 将下列各组醇按与HBr 水溶液反应的相对活性排列成序。
CH 3CH 2OH CH 2OHO 2NCH 2OH >>(1)CH 2CH 2OHCH 2OH >>(2)CH 3思考题9-5 将下列各醇按脱水的活性大小排序。