第九章醇酚醚(二)
- 格式:ppt
- 大小:623.50 KB
- 文档页数:2
第九章醇酚醚第九章醇、酚、醚【教学重点】醇和酚的化学性质。
【教学难点】频哪醇的重排反应。
【教学基本内容】醇的结构与分类;醇的制备方法;醇的物理性质(氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度、波谱性质);醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程(SN1、SN2)和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水及反应取向、分子间脱水);氧化和脱氢反应。
多元醇的化学性质——高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。
酚的结构;酚的制备方法;酚的化学性质——酚羟基上的反应(酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应)、芳环上的反应(卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应)、氧化和还原反应。
醚的结构;醚的制备方法;醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。
Ⅰ目的要求从本章开始讨论有机含氧化合物。
重要的有机含氧化合物有:醇、酚、醚;醛、酮、醌;羧酸及其衍生物等。
本章讨论醇、酚、醚;其他含氧化合物在以后几章中分别讨论。
本章将从分析各类化合物的结构着手,阐明羟基官能团的特性,认识羟基和烃基相互之间的影响,在此基础上,讨论醇酚醚的性质,并介绍一些重要化合物的性质和用途。
本章学习的具体要求:1、掌握醇酚醚的结构特点及主要化学性质,以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别。
2、了解溶解度与分子结构间的关系。
3、熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚的结构,理化性质及用途。
4、掌握乙醚中过氧化物的检验与去除方法。
5、掌握环醚的特性——开环加成规律。
6、了解芳磺酸及其衍生物的性质,离子交换树脂。
7、了解聚乙二醇及聚醚类非离子表面活性剂。
8、熟悉各类物质的制备方法,掌握Grignard试剂在合成设计中的应用。
本章的重点是醇的化学性质,包括取代反应(卤烃的形成)及消除反应(脱水反应)等,可以和上一章卤烃的化学性质相比较。
结合醚的氧化可以进一步了解过氧化物的活泼性;环醚的特性要求掌握三元环醚的开环加成规律。
9-醇酚醚第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO HOH OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(1)3-丁炔-2-醇; (2)15-冠-5;(3)(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇;(4)3-甲基-5-甲氧基苯酚; (5)3-羟甲基苯酚; (6)1-苯基-1-丁醇;(7)苯基烯丙基醚; (8)4,4’-二甲氧基二苯醚; (9)1,2-环氧丁烷;(10)正十二硫醇; (11)甲乙硫醚; (12)二苯砜。
9-2 完成下列反应N(1)25H 3CC 6H 5SOCl 2SOCl 2,25H 3CC 6H 5C 2H 5CH 365(S N i 反应,构型保持)(S N 2反应,构型翻转)OH CH 3H PBr 3H CH 3Br(S N 2反应,构型翻转)(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3(E1反应,碳架发生重排)HOOH CH 3NOOHCH 3(弱氧化剂不能氧化叔醇和双键)O3(2) H 3OOH(S N 2反应,进攻位阻较小的碳原子)(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +(中间产物为环氧化物,亲核试剂进攻两碳原子的几率相等)CH 3AlCl 3(8)OH+O CCH 3OOHCO CH 3(Fries 重排,热力学控制产物)HIO 4H 2SO 4(7)OH OHOOO (频哪醇重排)(邻二醇氧化)222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OHCHCl 3/NaOH(1) NaOH (9)OHOHOO (亲核取代反应)H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*(发生两次Claisen 重排)H 2OOH CHOOHC +(Reimer-Tiemann 反应)(11)CH 2OH A. B. C.(1)(2)CH 2OH CH 2OHH 3C O 2N CH 2OHA.B.C.CHOH CH 2CH 2OHCH 3(1)B >A >C ; (2))B >A >C (从中间体碳正离子稳定性考虑)。
第九章醇酚醚
Alcohols,Phenols
and Ethers
2
醇的分类、结构、命名和物理性质醇的制备和来源醇的化学性质
酚的结构、命名、来源和物理性质(自学)CONTENT
1234酚的化学性质醚
56
1) 普通命名
中文:将相应烷烃名称中的烷→醇
CH3CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2OH(CH3)3C OH 正丁醇异丁醇叔丁醇
8
9.2 醇的制备和来源
•由烯烃制备——水合,硼氢化-氧化•由羰基化合物制备——Grignard 反应,与炔化物反应,还原
•由卤代烃水解
强酸
9.4 酚的结构、命名、来源
和物理性质(自学)
•分类:根据分子中羟基的数目分为一元酚,二元酚和多元酚
•命名:一般以苯酚为母体命名
•物理性质:具有特殊气味,能形成分子间氢键,沸点较高,水中有一定溶解度。