高考有机合成题训练(广东)

压轴题一 有机合成题30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2.（2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3） 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4） 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5） 一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 .201430.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I 的说法，正确的是 。

A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol 化合物I 最多能与2molNaOH 反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II 的分子式为 ___ ，1mol 化合物II 能与___molH 2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

一定条件-CH=CH 2+2ROH+2CO+O 2① 2CH 3- -CH=CHCOOR+2H 2O2CH 3- Ⅱ（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有II能与Na反应产生H2，II 的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为_______。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________________________。

高中化学学习材料唐玲出品有机合成和推断02一、单项选择题(本题包括5小题，每小题3分，共15分，每小题只有一个选项符合题目要求)1.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【解析】溴丙烷水解制丙醇的反应属于取代反应，丙烯与水发生加成反应生成丙醇，A错误；甲苯的硝化反应属于取代反应，甲苯反应生成苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷发生消去反应生成环己烯，而丙烯与溴发生加成反应制得1，2-二溴丙烷，C错误；酯化反应和水解反应都属于取代反应，D正确。

【答案】 D2.现有两种高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成黏稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是…()A.高聚物A可能具有弹性，而B一定没有弹性B.高聚物A一定是线型高分子材料C.高聚物A一定是体型高分子材料D.高聚物B一定是体型高分子材料【解析】线型和体型高分子材料的物理性质不同。

高分子化合物可分为线型结构和体型结构两种。

线型结构的有机高分子能溶解在适当的溶剂里，受热时可以熔化，有热塑性；体型结构的有机高分子不易溶解，受热时不熔化，有热固性。

【答案】 C3.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。

其合成路线如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯下列说法中，不正确的是( )A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取C.四氟乙烯（CF2===CF2）中所有的原子都在同一个平面上D.二氟一氯甲院（CHClF2）中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构【解析】本题考查有机物的结构与性质。

CHClF2中，H原子最外层是2电子稳定结构，D选项错误。

专题十五生物大分子有机合成考点一生物大分子1.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。

下列说法正确的是()A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1mol CO中含有6.02×1024个电子D.22.4L CO2被还原生成1mol CO答案A淀粉是多糖,在稀硫酸作催化剂且加热的条件下能水解生成葡萄糖,A项正确;葡萄糖和果糖分子式都是C6H12O6,互为同分异构体,但都不属于烃类,B项错误;1个CO 分子中含有6+8=14个电子,故1mol CO中约含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子,C项错误;没有说明CO2的体积是否为标准状况下测定,无法计算CO2的物质的量,D项错误。

易错警示根据气体体积计算物质的量时,一定要特别关注是否为标准状况(0℃,1.01×105Pa),若不是标准状况,则气体摩尔体积未知,无法计算具体数值,若所给的量为物质的质量,则不必考虑温度、压强的影响。

如果说明体积为标准状况下测定,还要看物质在标准状况下是不是气体,标准状况下不是气体的物质有H2O、C2H5OH、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HF、Br2、NO2、SO3、CS2、苯、碳原子数大于4的烃等。

2.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是()A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物答案B维生素C具有还原性,A正确;蛋白质在酸、碱溶液中均可水解,B不正确;我国科学家已经在实验室实现二氧化碳合成淀粉,C正确;核酸是核苷酸单体聚合成的生物大分子化合物,D正确。

3.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。

下列成果研究的物质属于蛋白质的是() A.陶瓷烧制 B.黑火药C.造纸术D.合成结晶牛胰岛素答案D陶瓷为硅酸盐产品,黑火药的主要成分为硫黄、硝石和木炭,纸的主要成分为纤维素,结晶牛胰岛素的主要成分为蛋白质,故选D。

压轴题五 有机合成与推断策略模型(1)理清常考的主要考点，成竹在胸①官能团的结构(或名称)与性质的推断。

②分子式、结构简式、有机方程式的书写。

③有机反应类型的判断。

④有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。

⑤利用所给原料合成有机物并设计合成路线。

(2)抓住官能团结构性质，果断出击要充分运用题示信息，结合书本知识，抓住官能团性质，顺藤摸瓜，果断出击，全面分析推理，综合分析解答。

推出各物质后，应重新代入框图验证，确保万无一失。

(3)关注官能团种类的改变，多法并举解答有机推断题，要认真审题、分析题意，弄清被推断物质和其他物质的关系，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确判断，一般采用的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。

(4)仔细审清题目要求，规范解答①有机结构简式中原子间的连接方式表达正确，不要写错位。

②结构简式有多种，但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。

③酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写，硝基、氨基书写时要注意是和N 原子相连。

④化学用语中名称不能写错别字，如“酯化”不能写成“脂化”。

⑤酯化反应的生成物不要漏写“水”，缩聚反应不要漏写“小分子”。

⑥不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。

⑦有机反应方程式不要漏写反应条件。

1．化合物G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。

可以通过下图所示的路线合成：已知：RCOOH ――→PCl 3RCOCl ；D 与FeCl 3溶液发生显色反应。

请回答下列问题：(1)B ―→C 的转化所加的试剂可能是____________，E ―→F 的反应类型是__________________ ____________________________________________________。

高考真题练习1. 【2019新课标1卷】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是________ 。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是___________ 、 _________ 。

（3）E的结构简式为__________ 。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6： 2 : 1 ：1，写出2种符合要求的X的结构简式（6）写出用环戊烷和2 -丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）2. 【2019新课标2卷】（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6 : 1 ：1o②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：（1）A的结构简式为__________ 。

（2）B的化学名称为__________ 。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为（4）____________________________________ 由E生成F的反应类型为。

（5）G的分子式为__________ 。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl s溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na^CO反应,L共有______ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3 : 2 : 2 : 1的结构简式为3. 【2019新课标3卷】（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为 ___________ 。

C的化学名称是________________ 。

【尖子生创造营】2024年高考化学总复习高频考点必刷1000题（广东专用）必练20有机化学基础和物质结构综合大题1．(2023·广东高考真题)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。

一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）：（1）化合物i的分子式为___________。

化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。

x的结构简式为___________（写一种），其名称为___________。

（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。

y为___________。

（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a______________________消去反应b______________________氧化反应（生成有机产物）（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________．A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。

基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为___________（写结构简式）。

（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。

（c）从苯出发，第一步的化学方程式为___________（注明反应条件）。

2.(2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。

以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。

大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。

设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。

（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。

4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。

以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

广东省珠海市2022年高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附解析一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。

H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

题型强化卷(三)有机合成与推断的解题步骤考题体验组（20分钟30分）1.(6分)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:(1)已知A是的单体,则A中所含官能团的名称是。

(2)F→G的反应类型是。

(3)下列关于室安卡因(G)的说法不正确的是(填字母编号)。

a.属于氨基酸b.能发生加成反应c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.其苯环上的一氯代物只有两种(4)H是C的同系物,其核磁共振氢谱图中有两个峰,它的相对分子质量为167,则H的结构简式为。

(5)写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式: 。

2.(10分)(2013·阳江质检)某芳香族化合物A,核磁共振氢谱显示有六组峰,苯环上的一氯代物有两种,分子结构中不含有甲基,一定条件下可以发生如下图所示的转化关系。

(1)E中含有的官能团名称为。

(2)D的结构简式为。

(3)C的分子式为,在一定条件下,可能发生的化学反应类型有。

(填序号)①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应(4)A→E反应的化学方程式为。

A→B反应的化学方程式为。

(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为。

(6)符合下列条件的A的同分异构体有种,其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为。

①含有二取代苯环结构②与A有相同的官能团③能与FeCl3溶液发生显色反应3.(14分)(2013·茂名期末)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下:已知:①R—CH2—CH CH2R—CHCl—CH CH2②R—CH2—CH CH2R—CH2CH2CH2CHO(1)A的结构简式是 ,D中的官能团的名称是。

(2)写出B→C的反应方程式,该反应类型是。

(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有一种,写出H的结构简式。

(4)写出E+H→I的反应方程式。

(5)J是比C多一个碳原子的C的同系物,J可能的稳定结构有种(①不考虑顺反异构;②结构不稳定),请任意写出其中一种的结构简式。

雷州八中化学学科竞赛训练题（一）（有机化学基础）1.（16分）Heck 反应是合成C-C 键的有效方法之一，如反应①：Br+CH 2CH C OOCH 3催化剂CH CH COOCH 3+HBrI ⅡⅢ化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：浓H 2SO 4 △ CH 3OH浓H 2SO 4，△ IV(分子式为C 3H 6O 3) V II(1)化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol 化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O 2。

(2)化合物IV 分子结构中不含甲基，写出化合物IV 的结构简式：______________，并写出由化合物IV 反应生成化合物V 的化学方程式___________________________。

(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

A ．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H 2发生加成反应B ．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．化合物Ⅱ难溶于水D ．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为CH 2CHCOOCH 3n(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体VI ，苯环上的一氯取代物只有一种，VI 能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1:2:2，VI 的结构简式为_____________。

(5)CH 3I和O也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_______________，①的反应类型为_____________。

2．过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：(1)化合物I的分子式为______________。

(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

(3)化合物Ⅲ的结构简式为______________。

(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为______________（注明反应条件）。