有机合成高考真题(含答案和解析)

2024年江苏高考有机大题精编含解析江苏盐城回答下列问题：(1)设计F→G，H→I步骤的目的是。

(2)写出E的结构简式：。

(3)G→H中K2CO3可以用吡啶()替代，吡啶的作用是。

(4)写出一种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式。

①既能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9：3：2：2(5)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线剂任选)。

是一种重要的药物中间体，其人工合成路(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为。

(2)A中含有的官能团名称。

(3)C→D反应类型为。

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①能与FeCl3发生显色反应；②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。

(5)设计以为原料制备的合成路线和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．（2023·江苏南京·南京市中华中学校联考一模）化合物F是有机合成的中间体，其合成路线流程图如图：已知：和丙二酸[CH2(COOH)2]为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图。

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物；原子的杂化方式为的反应类型：时有副产品M(与F互为同分异构体的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简。

①分子中有一个不是苯环的六元环，分子中红外光谱显示有氰基②酸性条件水解后一种产物分子中有：5。

写出、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题。

是一种抗焦虑药物的中间写出以为原料制备无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

试描述“加成反应”的历程：。

(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

2016年浙江高考化学第26题26、（10分）化合物X就是一种有机合成中间体，Z就是常见得高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X与Z。

已知：①化合物A得结构中有2个甲基②RCOOR’+R’’CH2COOR’请回答：（1）写出化合物E得结构简式__________，F中官能团得名称就是_________。

（2）Y→Z得化学方程式就是____________。

（3）G→X得化学方程式就是__________，反应类型就是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B得存在（要求写出操作、现象与结论）_________。

2015年浙江高考化学第26题26．（10分）化合物X就是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX―――――→ROH；RCHO＋CH3COOR’――――――→RCH＝CHCOOR’凭缵稈蚂靄恹鹭。

请回答：(1) E中官能团得名称就是________。

(2) B＋D→F得化学方程式________。

(3) X得结构简式________。

(4) 对于化合物X，下列说法正确得就是________。

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应締励窑铜戔堊势。

(5) 下列化合物中属于F得同分异构体得就是________。

A．CH2OCH2CH2CHO B．CH＝CHCH2CH2CHOC．CH2＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCOOHD．COOCH2CH2CH3氩頜镉攏軸懍剂。

2014年浙江高考化学第29题29．（15分）某兴趣小组以苯与乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：；。

请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确得就是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐（2）写出化合物B得结构简式____________________。

有机实验高考真题1．（2019新课标I卷）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯2．（2019天津）下列实验操作或装置能达到目的的是（ ）A B C DNO气体 证明乙炔可使溴水褪色 混合浓硫酸和乙醇 配制一定浓度的溶液 收集23．（2018新课标I卷）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ）4. （2018新课标II）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是5．（2017天津）以下实验设计能达到实验目的的是（ ）实验目的实验设计A ．除去NaHCO3固体中的Na 2CO3将固体加热至恒重B ．制备无水AlCl 3 蒸发Al 与稀盐酸反应后的溶液C ．重结晶提纯苯甲酸 将粗品水溶、过滤、蒸发、结晶D ．鉴别NaBr 和KI 溶液 分别加新制氯水后，用CCl 4萃取6．（2017江苏）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（ ） 选项 实验操作和现象实验结论 A 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀苯酚浓度小 B向久置的Na 2SO 3溶液中加入足量BaCl 2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解 部分Na 2SO 3被氧化 C向20%蔗糖溶液中加入少量稀H 2SO 4，加热；再加入银氨溶液；未出现银镜 蔗糖未水解D向某黄色溶液中加入淀粉 KI 溶液，溶液呈蓝色溶液中含 Br 27．（2017新课标II ）下列由实验得出的结论正确的是实验结论A ．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B ．乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C ．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D ．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性8.（2016新课标I卷）下列实验操作能达到实验目的的是（ ） A. 用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物 B. 用向上排空气法收集铜粉与稀硝酸反应产生的NOC. 配制氯化铁溶液时，将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加水稀释D. 将2Cl 与HCl 混合气体通过饱和食盐水可得到纯净的2Cl9．（2019新课标III 卷）（14分）乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。

细品真题、悟出高分——有机实验高考真题精选1．（2020国Ⅱ）苯甲酸可用作食品防腐剂。

实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：+KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。

合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。

将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。

称量，粗产品为1.0 g。

(3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。

每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。

回答下列问题：(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。

A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL(2)在反应装置中应选用_________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是__________________________________________(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是__________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理____________________________(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是__________________(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是____________________________(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_____________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于________________(填标号)。

2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物一、单选题B．CH2=CH2加聚得，则CH3CH=CH2加聚得2．（2023春·高三课时练习）氯乙烯(ClCH=CH2)是生产聚氯乙烯塑料()的原料。

下列说法正确的是防弹衣的主要材料：隐形飞机的微波吸收材料：潜艇的消声瓦：可由22CH CH CH CH=-=和合成A．A B．B C．C D．D 4．（2023春·高三课时练习）合成导电高分子材料PPV的反应：资料：苯乙烯的结构简式如图所示下列说法正确的是A．PPV无还原性B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度5．（2023春·全国·高三期末）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。

下列说法正确的是A．PVC()的单体为氯乙烷B．PC()中所有碳原子均可共面C．亚克力()是纯净物D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色6．（2023春·高三课时练习）某高聚物的结构式如图：，其单体的结构简式为A．B．C．和CH3CH=CH2D．和CH2=CH27．（2023春·全国·高三期末）聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。

PLA和某改性的PLA的合成路线如图：下列说法不正确的是A．乳酸有手性碳且可以发生取代、消去、氧化反应B．反应①是缩聚反应，反应①是取代反应C．反应①中，参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是m：nD．要增强改性PLA的水溶性，可增大m：n的比值8．（2023春·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考阶段练习）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是A．1个分枝酸分子中含有1个手性碳原子B．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应C．分枝酸在一定条件下可发生加聚反应和缩聚反应D．分枝酸可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同9．（2023·北京石景山·统考模拟预测）我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：下列说法不正确的是A．E的结构简式：B．F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)C．H中含有配位键D．高分子X水解可得到G和H10．（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）氟锑酸(HSbF6)可由氢氟酸和五氟化锑反应得到，酸性是纯硫酸的2×1019倍，只能用特氟龙(即聚四氟乙烯)为材料的容器盛装。

专题55 有机合成（选修）1．（2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。

（2）B的结构简式为______________。

（3）C→D的反应类型为___________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。

（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

【答案】（1）醛基(酚)羟基（2）（3）取代反应（4）（5）【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；（2）对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；（3）对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；（5）生成,根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br。

2．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

高考真题化学有机合成题有机合成在化学领域中占据着重要的地位，是研究有机化合物合成反应的基础。

高考化学卷中常常会出现有机合成题目，要求考生根据给定的条件合成目标产物，考察学生对有机反应机理和实验操作的理解。

本文将通过解析高考真题，探讨有机合成的基本原理和解题技巧。

**题目一：**已知化合物A的结构式为CH3-CH2-CH2-C≡CH，化合物B的结构式为CH3-CH2-CH2-Br。

请问如何通过A合成B？**解析与分析：**首先，要分析A和B的结构，A为烯烃，而B是卤代烷。

根据A和B的结构式，我们可以得知A为1-丙基够炔，而B为1-溴丙烷。

因此，我们需要进行加成反应将A中的炔基转化为卤代烷基。

对于炔烃的加成反应，一种常用的方法是溴化反应。

在碱性条件下，炔烃与Br2反应生成1,2-二卤代烷。

因此，将化合物A与溴气通入溶液中，加入适量碱来促进溴化反应，可以得到化合物B。

因此，通过将1-丙基够炔与Br2反应即可合成1-溴丙烷，即可完成A合成B的有机反应步骤。

**题目二：**已知化合物C是一种酮，结构为CH3-CO-CH2-CH3。

请问如何从C得到醇D？**解析与分析：**根据C的结构可知，C为戊酮。

而D是醇，我们需要将酮转化为醇，主要反应为氢化反应。

氢化反应是将含氧官能团的有机化合物还原为相应的醇。

在选择催化剂时，通常会选择一些催化活性较高的金属催化剂，如铂、铑等。

因此，我们可以选择硼氢化钠（NaBH4）或氢气与催化剂进行催化加氢反应，将C中的酮基还原成醇基，得到醇D。

综上所述，通过氢化反应将戊酮转化为相应的醇，即可实现C合成D的有机合成反应步骤。

**题目三：**将氯乙酸甲酯转化为丙二醇。

**解析与分析：**氯乙酸甲酯的结构为CH3COOCH2Cl，目标产物丙二醇结构为HOCH2CH2OH。

在合成丙二醇的过程中涉及羟基引入的反应，通常可以通过水解反应完成。

将氯乙酸甲酯与水在碱性条件下反应，发生酯水解反应，生成丙二醇和氯乙酸钠。

历年(2022-2024)全国高考化学真题分类(有机化合物)汇编考法01 常见有机物的结构和性质1. (2024ꞏ浙江卷1月)关于有机物检测，下列说法正确的是 A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C 5H 12D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 2. (2024ꞏ浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：下列说法不正确．．．的是 A. 试剂a 为NaOH 乙醇溶液 B. Y 易溶于水C. Z 的结构简式可能为D. M 分子中有3种官能团3. (2024ꞏ安徽卷)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是A. 煤−−−→干馏煤油B. 石油−−−→分馏乙烯C. 油脂−−−→皂化甘油D. 淀粉−−−→水解乙醇4. (2024ꞏ山东卷)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。

食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。

下列说法错误的是 A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B. 发酵制醇阶段有2CO 产生C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行5. (2024ꞏ河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。

下列说法错误的是 A. 线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B. 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C. 尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好D. 聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 6. (2024ꞏ江苏卷)下列有关反应描述正确的是A. 32CH CH OH 催化氧化为3CH CHO ，32CH CH OH 断裂C-O 键B. 氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变3O 分解的历程C. 丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π键D. 石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由3sp 转变为2sp7. (2024ꞏ浙江卷6月)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A 分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。

专题三有机制备实验（综合实验）知识梳理：“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。

常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。

(1)分离液体混合物的方法方法适用条件实例说明萃取互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出蒸馏两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸(2)典型装置①反应装置②蒸馏装置③高考真题中出现的实验装置特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。

强化训练1．(2020·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。

茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(K a约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。

实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。

索氏提取装置如图所示。

实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。

萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。

回答下列问题。

(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是__________________。

圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒__________。

(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是____________________。

与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是______________________。

(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。

与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是____________________。

“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有________(填标号)。

有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。

大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。

设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。

（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。

4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。

以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

《有机合成》高考真题1．（2017新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为___________。

吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

2．（2017新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

3．（2017新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

H 2O-R C HO R HHO C OH目夺市安危阳光实验学校名校名卷高考化学有机合成题精选精编1.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 请根据下图回答问题.(1).E 中含有官能团的名称是 ；③的反应类型是 ，C 跟新制的氢氧化铜反应的化学方程化为 .(2).已知B 的相对分子质量为162，其燃烧产物中22():()2:1n CO n H O 则B 的分子式为 ，F 的分子式为 .(3).在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11m 线宽芯片的关键技术.F 是这种高分子光阻剂生产中的主要原料.F 具有如下特点：①能跟31Fec 溶液发生显色反应：②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种.F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 . (4).化合物G 是F 的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应.G 可能有 种结构，写出其中任一种同分异构体的结构简式 .2.已知水解聚马来酸酐（HPMA ）普遍用于锅炉中作阻垢剂.按下列步骤可以从不饱和烃A 合成HPMA （其中D 物质的结构简式为： ）：(1).写出下列物质的结构简式：A C G(2).写出下列反应的化学方程式：②. ⑧. (3).写出聚合物I 的名称： ，合成产品HPMA 的结构简式： 3．化合物A 是石油化工的一种重要原料，用A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物D （分子式为C 3H 6O 3）.已知： 请回答下列问题：(1).写出下列物质的结构简式：A ：__________；B ：____________；C ：_____________；D ：___________. (2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________. (4).反应④的目的是___________________________________________________.(5).化合物D ’是D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D ’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E （C 3H 4O 2），又可以生成六原子环状化合物F （C 6H 8O 4）.请分别写出D ’生成E 和F 的化学方程式：D ’→E ：__________________________________ D ’→F ：_____________________________.4.已知：①.卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物.后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−OCH 2RCH 2OMgBr −−−→−+H O H /2RCH 2OH ②.有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③.苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用： 请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成J ，已知J 分子式为C 10H 14O ， (1).写出下列反应的反应类型：C →D ： F →G ： (2).写出E 和J 的物质的结构简式：E ： J ：(3).写出下列反应方程式：D →E ： __________ G →H ： __________5.据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS —Na （对氨基水杨酸钠）也是其中一种.它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用.已知：①（苯胺、弱碱性、易氧化）②下面是PAS —Na 的一种合成路线（部分反应的条件未注明）： 按要求回答问题：⑴.写出下列反应的化学方程式并配平 A→B ：__________________________________________________________________；B→C 7H 6BrNO 2：__________________________________________________________.⑵.写出下列物质的结构简式：C ：____________________D ：______________________.⑶.指出反应类型：I_________________，II_________________. ⑷.指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________.6．药用有机物A 为一种无色液体.从A 出发可发生如下一系列反应请回答：⑴.化合物F 结构简式： .−→−∆+ HClO+ R —C—Cl O —C —RMgABGdAlCl 3HBr CH 2=CH 2E F D C abcPClHJBH 2O H +A(C 8H 8O 2)NaOH 溶液△①BCEDFG(C 4H 8O 2)CO 2+H 2O ②浓溴水③H +C 2H 5OH ④ 浓硫酸△⑵.写出反应①的化学方程式： .⑶.写出反应④的化学方程式： .⑷.有机物A的同分异体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有______ 种⑸.E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应.试写出H的结构简式： .E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气.试写出R的结构简式： .7．咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。