历年浙江高考化学真题(有机合成与推断)

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

2016年浙江高考化学第26题26、（10分）化合物X就是一种有机合成中间体，Z就是常见得高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X与Z。

已知：①化合物A得结构中有2个甲基②RCOOR’+R’’CH2COOR’请回答：（1）写出化合物E得结构简式__________，F中官能团得名称就是_________。

（2）Y→Z得化学方程式就是____________。

（3）G→X得化学方程式就是__________，反应类型就是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B得存在（要求写出操作、现象与结论）_________。

2015年浙江高考化学第26题26．（10分）化合物X就是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX―――――→ROH；RCHO＋CH3COOR’――――――→RCH＝CHCOOR’凭缵稈蚂靄恹鹭。

请回答：(1) E中官能团得名称就是________。

(2) B＋D→F得化学方程式________。

(3) X得结构简式________。

(4) 对于化合物X，下列说法正确得就是________。

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应締励窑铜戔堊势。

(5) 下列化合物中属于F得同分异构体得就是________。

A．CH2OCH2CH2CHO B．CH＝CHCH2CH2CHOC．CH2＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCOOHD．COOCH2CH2CH3氩頜镉攏軸懍剂。

2014年浙江高考化学第29题29．（15分）某兴趣小组以苯与乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：；。

请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确得就是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐（2）写出化合物B得结构简式____________________。

15.有机推断用途合成1.(2021年6月选考31)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：（1）A的结构简式是；化合物E的结构简式是______________（2）下列说法不正确的是______________A.化合物B分子中所有碳原子均共平面；B.化合物D的分子式为C12H12N6O4；C.化合物D和F发生缩聚反应生成P；D.聚合物P属于聚酯类物质。

（3）化合物C与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为：_____________________________________________________________________（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。

用键线式表示其结构。

_____________________________________________________________________（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）；______.①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环①（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）_______。

2.(2021年1月选考31)(12分)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph－表示苯基)：已知：请回答:(1)下列说法正确的是______。

A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C.G→H的反应类型是取代反应D.化合物Ⅹ的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的结构简式是________；化合物E的结构简式是__________。

(3)C→D的化学方程式是____________________________________________。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式______________(不包括立体异构体)①包含；②包含(双键两端的C不再连接H)片段③除②中片段外只含有1个—CH2—(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。

设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

有机合成与推断1．(2018·浙江4月选考，T26)摩尔质量为32 g ·mol －1的烃的衍生物A 能与金属钠反应，F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。

相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答：(1)D 中官能团的名称是________。

(2)B 的结构简式是________。

(3)D→E 的化学方程式是____________________________________________。

(4)下列说法正确的是________。

A ．石油裂解气和B 都能使酸性KMnO 4溶液褪色 B ．可以用碳酸钠溶液洗去C 、E 和F 混合物中的C 、E C ．相同物质的量的D 、E 或F 充分燃烧时消耗等量的氧气 D ．有机物C 和E 都能与金属钠反应解析：根据题意可知烃的衍生物A 能与金属钠反应，可能含有的官能团是羟基或羧基，又因其摩尔质量为32 g·mol －1，可确定A 是CH 3OH ，结合各物质间的转化关系可推出B 为HCHO ，C 为HCOOH ，C 与E 发生酯化反应得到的F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物，可知D 为丙烯，E 是正丙醇和异丙醇的混合物。

(1)D 为丙烯，D 中的官能团的名称是碳碳双键。

(2)B 的结构简式是HCHO 。

(3)丙烯为不对称结构，与水加成的产物是正丙醇和异丙醇，所以D→E 的化学方程式是CH 3CH===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH===CH 2＋H 2O ――→催化剂。

(4)A 中，石油裂解气中含有烯烃，B 属于醛类物质，都能使酸性KMnO 4溶液褪色，正确；B 中，碳酸钠溶液可以与酸反应，溶解醇，降低酯的溶解度，正确； C 中，相同物质的量的D(C 3H 6)、E(C 3H 6·H 2O)或F(C 3H 8·CO 2)充分燃烧时消耗的氧气的量不相等，错误；D 中，有机物C 为HCOOH ，含有的官能团是羧基，E 是正丙醇和异丙醇的混合物，含有的官能团是羟基，因此都能与金属钠反应，正确；故选ABD 。

浙江省金华市新新高考化学经典推断题有答案含解析1．从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：已知：（1）H的分子式为________________。

（2）B所含官能团的名称为_________________。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_______________________。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为___________、_______________。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_____________________。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为______________。

（7）写出E→F的化学方程式：______________________________________________。

（8）A的结构简式为_____________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有______种（不考虑立体异构）。

2．某种电镀污泥主要含有碲化亚铜(Cu2Te)、三氧化二铬(Cr2O3)以及少量的金(Au)，可以用于制取Na2Cr2O7溶液、金属铜和粗碲等，以实现有害废料的资源化利用，工艺流程如下：已知：煅烧时，Cu2Te 发生的反应为Cu2Te+2O22CuO+TeO2。

(1)煅烧时，Cr2O3发生反应的化学方程式为______。

(2)浸出液中除了含有TeOSO4(在电解过程中不反应)外，还可能含有_____(填化学式)。

(3)工业上用重铬酸钠(Na2Cr2O7)母液生产重铬酸钾(K2Cr2O7)的工艺流程如图所示：通过冷却结晶能析出大量K2Cr2O7的原因是_____。

(4)测定产品中K2Cr2O7含量的方法如下：称取产品试样2.50 g 配成250 mL 溶液，用移液管取出25.00 mL于锥形瓶中，加入足量稀硫酸酸化后，再加入几滴指示剂，用0.1000 mol·L-1硫酸亚铁铵(NH4)2Fe(SO4)2标准液进行滴定，重复进行二次实验。

有机推断题1、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。

其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。

A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。

据上述信息，回答下列问题：（1）写出A生成B和C的反应式：（2）写出C和D生成E的反应式：（3）F结构简式是：（4）A生成B和C的反应是（），C和D生成E的反应是（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应（5）F不可以发生的反应有（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应2、已知实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体，该反应发生的原理可简单表示如下：试从上述信息得出必要的启示回答下列小题：（1）实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：。

（2）试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式：（3）X、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种，A、B、C、D、E、F均为常见气体，A、B分子中含有相同数目的电子，b、e中均含有氧元素，各步反应生成的水均略去，反应条件未注明，试回答：①写出下列物质的化学式：X Y②写出物质B和b的电子式：B b③反应Ⅰ的化学方程式。

④反应Ⅱ的离子方程式。

⑤在上述各步反应中，有两种物质既做氧化剂又做还原剂，它们是：，。

3、（R、R`、R``是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。

由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。

今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。

请据此推断B、C、D、E 的结构简式。

2016年浙江高考化学第26题26、（10分）化合物X就是一种有机合成中间体，Z就是常见得高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X与Z。

已知：①化合物A得结构中有2个甲基②RCOOR’+R’’CH2COOR’请回答：（1）写出化合物E得结构简式__________，F中官能团得名称就是_________。

（2）Y→Z得化学方程式就是____________。

（3）G→X得化学方程式就是__________，反应类型就是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B得存在（要求写出操作、现象与结论）_________。

2015年浙江高考化学第26题26．（10分）化合物X就是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ―――――→NaOH/H 2O ROH ；RCHO ＋CH 3COOR’――――――→CH 3CH 2ONa RCH ＝CHCOOR’请回答：(1) E 中官能团得名称就是________。

(2) B ＋D→F 得化学方程式________。

(3) X 得结构简式________。

(4) 对于化合物X ，下列说法正确得就是________。

A ．能发生水解反应B ．不与浓硝酸发生取代反应C ．能使Br 2/CCl 4溶液褪色D ．能发生银镜反应(5) 下列化合物中属于F 得同分异构体得就是________。

A ．CH 2OCH 2CH 2CHOB ．CH ＝CHCH 2CH 2CHOC ．CH 2＝CHCH ＝CHCH ＝CHCH ＝CHCOOHD ．COOCH 2CH 2CH 32014年浙江高考化学 第29题 29．（15分）某兴趣小组以苯与乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：催化剂/△O 2浓硫酸/△浓硝酸FeB CDHClAC H CH 2E X催化剂试剂△浓硫酸COOCH 2CH 2N(CH 2CH 3)2NH 普鲁卡因O● ● ●已知：FeHClNO 2NH 2；N H +R X N +HX ；NH +2CH 2O。

有机推断浙江高考真题1．（2009浙江高考）[14分]苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：CH322CH2CH3(D)请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。

（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境。

（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有COO结构的基团。

注：E、F、G结构如下：CH2O CO2N CH3O(E)、O CO2N CH2OCH3(F)、CH2CO2N OOCH3(G)。

（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式________________________________。

（5）苄佐卡因(D)的水解反应如下：CNH2OOCH2CH3(D)2－+C2H5OH 化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。

请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________。

答案．[14分]（1）A：COOH2；B：CH3CH2OH；C：COO2CH2CH3；（2）4；（3）CH22CH2COOH、CH2COOHCH3、CH22CH2O CHO、CH2OCH3CHO；（4）O C O 2N CH 2OCH 3+H 2OH+OH O 2N +OH C CH 2OCH 3；（5）C NH 2OHOn 催化剂n+n H 2O CNHO2（2010浙江高考）(14分)．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A ，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X 对化合物A 的性能重要作用。

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编）1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

化合物X 是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A 能与FeCl 3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H-NMR 谱显示化合物G 的所有氢原子化学环境相同。

F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

(1)下列叙述正确的是_________。

A ．化合物A 分子中含有联苯结构单元B ．化合物A 可以和NaHCO 3溶液反应，放出CO 2气体C ．X 与NaOH 溶液反应，理论上1 mol X 最多消耗6 mol NaOHD ． 化合物D 能与Br 2发生加成反应(2)化合物C 的结构简式是___________，A→C 的反应类型是______________。

(3)写出同时满足下列条件的D 的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）a ．属于酯类b ．能发生银镜反应(4)写出B→G 反应的化学方程式_______________________________________。

(5)写出E→F 反应的化学方程式________________________________________。

浙江2012答案： （1）CD（2）C C H 3OH OH CH 3Br BrBrBr ； 取代反应（3）CH O C O H CH CH 3；CH 2O C O H CH 2CH ；C O C O H CH 2CH 3；OC O H（4）+2H 2O C C O C COO CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3C COOHOH3△浓硫酸2注：应该是可逆反应（5）n 一定条件CH 2C COOCH 2CH 2OHCH 3C22CH 2OH CH某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。

已知：。

请回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应（2）写出A→B反应所需的试剂。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。