烃的含氧衍生物第二节乙醛醛类

②催化氧化 O= O=
2CH3-C-H + O2
催化剂 △
2CH3-C-OH
乙酸
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⑵ 加成反应：
CH3—C—H + H—H
O=
还原反应
Ni △
CH3CH2OH
O CH3-C-H +H-H
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O-H CH3-C-H H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛 不能和HX、X2、H2O发生加成反应
b.与新制Cu(OH)2的反应
在试管里加入10％的 NaOH溶液2 mL，滴入2％的 CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后 加入乙醛溶液0.5 mL，加热至 沸腾。 可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是 Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生 的。
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有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
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—C—H ，是既有氧化性，又有还原性，
其氧化还原关系为： 醇
O=
小 结
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
⑴ —C—H 氧化(得氧) ，断C—H键: 2CH3CHO + O2
O= O= Cu △
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ，断C=O键: R—C—H + H2
⒉物理性质
•乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度 比水小，沸点是 20.8℃，易挥发，易燃烧， 能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
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⒊化学性质
－ H－成—COH或－CH＝O
⑴氧化反应 被弱氧化剂氧化
①被弱氧化剂氧化
a.与银氨溶液的反应
CuSO4+2NaOH= Cu(OH)2↓+Na2SO4
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
2Cu(OH)2+CH3CHO + NaOH △
↓ +3H2O CH3COONa+Cu2O
注意
问题
该实验可用于检验醛基的存在. 1.Cu(OH)2应现配现用；
红色沉淀
2.成功条件：碱性环境(碱过量）、 加热至沸腾.
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到 AgOH 沉淀刚好消失] 5.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗 6. 银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易 爆炸的物质。
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一、乙醛
⒈分子组成和结构 分子式： C2H4O
H
结构式:
O ▏ ‖ H－C－C－H
球棍模型
H
▏
结构简式：CH3CHO O 官能团: (醛基) C H
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比例模型
醛基上的氢
甲基上的氢
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？ 请你指出两个吸收峰的归属。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢， 二者面积比约为3：1
+ Ag++NH3· H O ＝ AgOH ↓+ NH • 在洁净的试管里加入 1 mL2 ％的 AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边 3 2 4 逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的 ++OH-+2H O AgOH+2 NH · H O ＝ [Ag(NH ) ] 3 2 3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 3 2 2 溶液叫做银氨溶液）。再滴入 • 或 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 12/11/2018 8:23 PM :AgOH+2 NH · H O＝[Ag(NH ) ] OH+2H O
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O=
2CH3COOH
Ni △
R—CH2—OH
一、乙醛
⒋乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料， 主要用来生产乙酸、乙醇、乙酸乙酯等。 如： 2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
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二、醛类
O H O
H
C
H
H C
乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾 溶液氧化吗？能
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思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化
铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果 可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有红色沉淀生成
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( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定
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银镜反应的应用：
• 银镜反应可用于检验—CHO的存在。 • 定量检验：每有1mol—CHO被氧化就有2molAg 被还原。可用于测定有机物中—CHO的数目。 • 用来生产镜子、瓶胆（葡萄糖做还原剂）。
做银镜反应的注意几个事项
3
2
3 2
2
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴 CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O
Ag(NH3)］ CH3CHO + 2 ［ 2 +
+
2OH-
△
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
与银氨溶液的反应---银镜反应
说明: ( 1 )乙醛被氧化
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
经济、实用的植物去除甲醛方法：
• 芦荟
虎尾兰：可吸收室内80% 以上的有害气体，吸收甲 醛的能力超强。
• 吊兰
长春藤：强力除甲醛。能分解两种有害 物质，即存在于地毯，绝缘材料、胶合 板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害 的二甲苯。
醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物， 简写为RCHO 最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。 以乙醛为例，学习醛的化学性质。
H
C H
甲醛
H H O
乙醛
H C C
C H
……
O
R
C
H
丙醛
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H H
醛
1、醛类的结构特点和通式
⑴分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物
R—CHO
⑵饱和一元醛的通式：分子通式 CnH2nO （ n≥1） 结构简式通式：CnH2n+1—CHO
2．醛类中除甲醛是气体外,其余都是无色液体或固体。 醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
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3、化学通性 （1）可以与氢气发生加成(还原)反应 ——生成醇 （2）可以发生氧化反应
醛
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