下载文档原格式
第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
第五章立体化学基础
1. 概述：
旋光异构与顺反异构都属于立体异构；
碳架异构，官能团异构和位置异构都属于构造异构；
立体异构和构造异构属于同分异构。
2. 右旋+d；左旋–l；
手性原子（即上面连有4个不同的原子或基团）是引起化合物产生手性最普遍的原因，但不能将是否含有手性原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性的必要和充分条件是分子与其镜像不能重叠（即分子的不对称性）。
有些分子虽然不含任何手性原子，但具有手性；
3. 凡具有对称面或对称中心，一定是非手性的，无对应异构体，无旋光性；
即无对称面又无对称中心的化合物，一定是手性化合物，具有旋光性。
4. 费歇尔投影式：与手性碳原子相结合的两个横键指向平面前方，两个竖键向后。
5. DL命名法：甘油醛，羟基在右边（费歇尔投影式中），右旋甘油醛，为D构型。
6. RS命名法：最次的放在后面，若剩下的由大到小顺时针为R；逆时针为S；
7. 赤藓糖：相同原子团在同侧为赤型；
苏阿糖：相同原子团在异侧为苏型；。
第五章 立体化学习题5-1 [α] = -17 / 1 / 0.8 = - 21.25习题5-2 甲烷 4个C 3对称轴 3个C 2对称轴 二氯甲烷 1个C 2对称轴 习题5-3 甲烷 6个对称面， 二氯甲烷 2个对称面， 三氯甲烷 3个对称面， 乙烯分子 3个对称面。
习题5-4(1)COOH Cl HCH 3CHO H OHHO H 3H OH C 2H 5H Cl C 4H 9n-(2)(3)习题5-5CH 2COOH H OH 3H 7n-(1)(2)CH 3H Br 3)3COOC 2H 5H OH COOC 2H 5H OH(4)(3)H习题5-6（1）R ；（2）R ；（3）S 。
习题5-7（1）2R ，3R ； （2）2R ，3S ； （3）2S ，3R ； （4）2S ，3S 。
（1）－（4），（2）－（3）对映 （1）－（2），（1）－（3），（2）－（4），（3）－（4）非对映。
习题5-8 R ，R 。
习题5-9 cis -1,4-二甲基环己烷不具有手性碳，是非手性分子； cis -1,2-二甲基环己烷具有两个手性碳，但是具有一个对称面，是非手性分子。
习题5-10（1）8个 （2）6个 （3）2个 习题5-11 （1）、（3）具有内消旋体。
CH 3H Br 3H Br CH 3H 3Br HCH 3H 3H (1)enantiomermeso-CH 3H C 3H 7H n-CH 3Br H C 3H 7Br H n-CH 3Br H C 3H 7H Br n-CH 3H Br C 3H 7Br H n-(2)CH 3H H H 3H CH 3H Br H 3Br CH 3Br H H H 3H Br (3)meso-CH 3H H C 2H 5H CH 3Br H H H C 2H 5Br HCH 3H Br H H C 2H 5Br HCH 3Br H H H C 2H 5H (4)习题5-12（1），（3），（4），（5）是内消旋体。
第五章 立体化学基础（手性分子） 一、选择题1．下列化合物具有旋光性的是( )。
CH 2OHHO HCH 2OH3HA ．B ．C ．D ．33COOHH2．3-氯-2,5-二溴己烷可能有的对映体的个数是( )。
A ．3对 B ．1对 C ．4对 D ．2对3．下列羧酸最稳定的构象是( )。
COOHCH 3H 3C H 3CCOOHCH 3A ．B ．C ．D ．4．下列化合物构型为S 型的是( )。
A ．B ．C ．D ．CH 3BrHNH 2CH 3HOH CH 2CH 3CH 2OHClH OHCOOHHOH CH 2OH5．具有手性碳原子，但无旋光活性的是( )。
A.E-1,2-二甲基环丁烷B.Z-1,2-二甲基环丁烷C.1,2-二氯丁烷D.1,3-二氯丁烷E.1,4-二氯丁烷 6．下列化合物的绝对构型为( )。
COOH H OHCH 2CH 3A ．B ．C ．D ．D-L-R-S-型型型型7．下列化合物构型为S 型的是( )。
A ．B ．C ．D ．CH 3BrHNH 2CH 3HOH CH 2CH 3CH 2OHClH OHCOOHHOH CH 2OH8．下列互为对映体的是( )。
H HO COOH H OH COOHH OHOH H COOH HHOOCOH H HO COOH OHH COOH HHOCOOH (1)(3)(4)(2)(1)(3)(4)(2)(1)(3)(2)和和和和(3)A ．B ．C ．D ．9．3R ，4R-3，4-二苯基戊酸的最稳定构象是( )。
A ．B ．C ．D ．3C 6H 56H 5HOOCH 23C 6H6H 53C 6H H C 6H65H 3H C 6H10．下列分子没有手性的是( )。
A ．顺-1-甲基-3-乙基环戊烷B ．反-1-甲基-3-乙基环戊烷C ．顺-1-甲基-2-乙基环丙烷D ．反-1-甲基-3-乙基环丁烷 11．下列化合物的Newman 式对应的费歇尔投影式为( )。
第一章绪论补（一）：1、4、5、6、91.甲基橙为一种含氧酸的钠盐，它含碳51.4%，氢4.3%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%,问甲基橙的实验式是什么？C：51.4%/12=4.28；H：4.3%/1=4.3；N：12.8%/14=0.91；S：9.8%/32=0.31；Na：7.0%/23=0.304。
C：4.28/0.304=14；H：4.3/0.304=14；N：0.91/0.304=3；S：0.31/0.304=1；所以实验式为：C14H14N3O3SNa4．写出下列各反应能量的变化：（只要判断是小于零或大于零就可以）H• + Cl•→ HCl ΔH= -431.8 kJ.mol-1小于零放热Br2 →Br• + Br•ΔH= 192.5 kJ.mol-1大于零吸热CH3-H→CH3• + H•ΔH= 439.3 kJ.mol-1大于零吸热CH3• + H•→CH3Cl ΔH= -355.6 kJ.mol-1小于零放热5.根据电负性数据，用δ+和δ-标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子：C=O O-H CH3CH2-Br N-H6. From the analytical values for each compound, derive its empirical formula.(a) hexanol: 70.4%C, 13.9%H (b) benzene: 92.1%C, 7.9%H(c) pyrrole: 71.6%C, 7.5%H, 20.9%N (d) morphine: 71.6%C, 6.7%H, 4.9%N(e) quinine: 74.1%C, 7.5%H, 8.6%N (f) DDT: 47.4%C, 2.6%H, 50.0%Cl(g) vinyl chloride: 38.3%C, 4.8%H, 56.8%Cl(h) thyroxine: 23.4%C, 1.4%H, 65.3%I, 1.8%N(a) C6H14O (b) CH (c) C4H5N (d) C17H19O3N (e) C10H12NO (f) C3H2Cl (g) C2H3Cl (h) C15H11NO4I49．系统命名法命名。
第一章 绪论教材P5 练习1.3 SO 3的路易斯结构式（讨论）P10 中间 “遵循鲍林不相容原理”应改为“遵循保里不相容原理” P14 “单箭头表示一对电子的转移，双箭头（double-barbed ） 表示两个电子的转移。
”似乎不妥，且与学习指导矛盾。
P18 练习1.15 （1）~（4）题答案错O(1)(2)(3)(4)P24 练习1.21（4）题答案错 少6对电子 P27 图（a ）箭头错P32 第2行“故乘以106 ppm ”应为“故乘以106”。
P33 第3~4行“即有n +1个规律” 应为“即有n +1规律” P34 中间“每组共振吸收峰裂分之间的距离称偶合常数”似不妥，是否改为“每组共振吸收峰相邻小峰之间的距离称偶合常数”P34 质谱A :B +e +2e分子电子分子离子电子A B +--出处为胡宏纹教材，是否去掉e 上“-”号（与p60矛盾）？或换为：P37 习题7答案错(1)(2)(4)(5)(6)(3)OHO Cl学习指导P4 习题4答案不妥(1)(3)(4)OCl第二章 烷烃和环烷烃教材P39 “开链烷烃”概念未提 P40 “单烯烃”概念未提P42 中间“即甲基（Me-）和乙基（Et-）”不妥，似应“即甲基（methyl, Me-）和乙基（ethyl, Et-）”P43 命名“5-ethyl-2,6-dimethyloctane ” 似应“2,6-dimethyl-5-ethyloctane ”， “4-ethyl-3,7-dimethyloctane ”似应“3,7-dimethyl-4-ethyloctane ”；③如有几种取代基时，表示这些取代基的阿拉伯数字之间应加一个逗号“,” 不知道此句话什么意思。
P44 （三）“复杂支链是指支链上还有取代基的烷基。
选烷基最长……”此句不妥。
复杂支链这么下结论值得商洽，句号后还应加一句“复杂支链的命名方法与命名烷烃类似，但”P45 中间“所夹碳原子”所夹两字。
