有机化学讲义立体化学

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□ 实验课□ 习题课□实践课□ 技能课□ 其它□主要教学内容（注明：* 重点 # 难点 ）：第八章 立体化学§8-1 手性和对映体*§8-2 旋光性和比旋光度*§8-2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构*§8-4 构性表示法确定和标记*§8-5 含多个手法碳原子化合物的立体异构#§8-6 外消旋体的拆分(自学)§8-7 手性合成§8-8 环状化合物的立体异构教学目的要求：1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。

2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。

3．掌握fischer投影的规则和使用，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。

4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法。

5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。

6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。

7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。

8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。

9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。

教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。

教学手段以板书和多媒体相结合。

讨论、思考题、作业：教材：1、①③⑤⑦；3；6、①②；9。

思考：7参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》 南开大学出版社 19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

第八章立体化学对映异构现象的发现早在十九世纪就发现许多天然的有机化合物如樟脑、酒石酸等晶体有旋光性，而且即使溶解成溶液仍具有旋光性，这说明它们的旋光性不仅与晶体有关，而且与分子结构有关。

1848年巴斯德（L.Pasteur）在研究酒石酸钠铵的晶体时发现，没有旋光性的酒石酸钠铵在一定条件下结晶时可生成外形不同的两种晶体，它们之间的关系相当于右手和左手的关系，外形相似，但不能互相重叠。

大学有机化学立体化学基础手性分子讲义一、教学内容1. 手性碳原子：介绍手性碳原子的定义、判断方法以及手性碳原子的性质。

2. 手性分子：介绍手性分子的定义、分类以及手性分子的性质。

3. 手性分子的光谱性质：介绍手性分子在不同光谱范围内的表现形式，如红外光谱、紫外光谱等。

4. 手性分子的化学反应：介绍手性分子在化学反应中的特性，如不对称催化、手性分子的选择性反应等。

5. 手性分子的应用：介绍手性分子在医药、农药、材料科学等领域的应用。

二、教学目标1. 了解手性碳原子的定义和判断方法，掌握手性碳原子的性质。

2. 掌握手性分子的定义和分类，了解手性分子的性质。

3. 了解手性分子的光谱性质，认识手性分子在不同光谱范围内的表现形式。

4. 理解手性分子在化学反应中的特性，如不对称催化、手性分子的选择性反应等。

5. 了解手性分子在医药、农药、材料科学等领域的应用。

三、教学难点与重点重点：手性碳原子的判断方法、手性分子的性质、手性分子的光谱性质、手性分子的化学反应。

难点：手性分子的分类、手性分子在不同光谱范围内的表现形式、手性分子在化学反应中的特性。

四、教具与学具准备教具：PPT、黑板、粉笔。

学具：笔记本、彩色笔、课本。

五、教学过程1. 实践情景引入：通过展示一些日常生活中常见的的手性分子，如氨基酸、糖类等，引发学生对手性分子的兴趣。

2. 手性碳原子的定义和判断方法：通过PPT讲解手性碳原子的定义和判断方法，让学生掌握手性碳原子的性质。

3. 手性分子的定义和分类：通过PPT讲解手性分子的定义和分类，让学生了解手性分子的性质。

4. 手性分子的光谱性质：通过PPT讲解手性分子在不同光谱范围内的表现形式，让学生认识手性分子的光谱性质。

5. 手性分子的化学反应：通过PPT讲解手性分子在化学反应中的特性，让学生理解手性分子的化学反应。

6. 手性分子的应用：通过PPT讲解手性分子在医药、农药、材料科学等领域的应用，让学生了解手性分子的实际应用价值。