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有机立体化学

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有机化学第六章立体化学

有机化学第六章立体化学

其它三个基团由大到小为顺时针方向 时为R型；反时针时为S型
(R)–2–丁醇
更多示例
01
02
03
04
05
06
D–(+)–
R型
甘油醛
07
08
09
10
11
12
R型
D–(–)–
乳酸
6.5 具有两个手性中心的对映异构
具有两个不同手性碳 原子的对映异构
(IV)
(2S,3S)
10% : ( 2 S , 3 S ) – 2 – 羟 基 – 3–氯丁二酸)
赤型与苏型
A
(赤型)
B
(苏型)
6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映 异构
(I)
(II)
(III)
对映体
(苏型)
内消旋体
(meso form)
非手性分子
非对映体 (I)
(III)
(II)
思考题
这是手性分子吗？ 为什么？
它的反式异构体 是怎样的分子？
它的手性中心的 构型是什么?
内消旋酒石酸的分子模型
用
表示；
6.4.3 构型的标记法
01
D,L– 标记法
02
D–(+)–甘油 醛
03
L–(–)–甘油 醛
04
D型
05
D–(+)–甘油 醛
06
L–(+)jroet J.M. 1951
D–(–)–乳酸
10
D, L 与 左 旋 右 旋无关。
(2) R,S–标记
“次序规则”排列次序
立体选择性(stereoselectic)反应 只产生以一种立体异构体为主的反应。

有机立体化学试题及答案

有机立体化学试题及答案

有机立体化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列分子中，哪一个是手性分子？A. 甲烷（CH4）B. 乙醇（C2H5OH）C. 乙烷（C2H6）D. 丙酮（CH3COCH3）答案：B2. 对映异构体是：A. 同一化合物的两种不同构型B. 同一化合物的两种不同光学活性C. 同一化合物的两种不同空间排列D. 同一化合物的两种不同化学性质答案：C3. 顺反异构体是：A. 同一化合物的两种不同构型B. 同一化合物的两种不同光学活性C. 同一化合物的两种不同空间排列D. 同一化合物的两种不同化学性质答案：C4. 下列哪个化合物没有顺反异构体？A. 丙烯（CH3CH=CH2）B. 丁烯（CH3CH2CH=CH2）C. 环己烯D. 2-丁烯（CH3CH=CHCH3）答案：C5. 手性碳原子是：A. 连接四个不同的原子或原子团的碳原子B. 连接四个相同的原子或原子团的碳原子C. 连接三个相同的原子或原子团的碳原子D. 连接两个相同的原子或原子团的碳原子答案：A6. 外消旋体是：A. 一对对映异构体的混合物B. 一对对映异构体的纯品C. 一对非对映异构体的混合物D. 一对非对映异构体的纯品答案：A7. 光学活性是指：A. 化合物的旋光性B. 化合物的颜色C. 化合物的密度D. 化合物的熔点答案：A8. 旋光度是指：A. 化合物的旋光性B. 化合物的颜色C. 化合物的密度D. 化合物的熔点答案：A9. 一个化合物的比旋光度是：A. 该化合物的旋光度与其浓度的比值B. 该化合物的旋光度与其质量的比值C. 该化合物的旋光度与其体积的比值D. 该化合物的旋光度与其摩尔数的比值答案：D10. 一个化合物的旋光度为+20°，这意味着：A. 该化合物是右旋的B. 该化合物是左旋的C. 该化合物没有旋光性D. 该化合物的旋光性无法确定答案：A二、填空题（每题2分，共20分）11. 手性分子是指具有______的分子。

有机立体化学

有机立体化学
构型异构体 configurational 构象异构体 conformational
分 类
立体异构体 stereomers
{
{
几何异构体 旋光异构体
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。
对映体和手性
1848年Pasteur得到的 酒石酸盐晶体
立体化学的应用
• 立体化学的观点和方法适用于研究有机化 合物的分子结构和反应性能，还在天然产 物化学、生物化学、药物化学、高分子化 学中发挥重要的作用。在探索生命奥秘方 面，特别是在对生物大分子，包括蛋白质 、酶和核酸分子的认识和人工合成方面， 立体化学尤为重要。
2立体化学的研究背景
• 立体化学创立于19世纪初期。J.-B.毕奥最早观察 到有机物的旋光现象（见旋光异构）。1848年L. 巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左 ，一种半面晶向右。1874年J.H.范托夫和J.-A.勒 贝尔分别提出关于碳原子的四面体学说。当碳原 子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对 异构体，它们互为实物和镜像，这个碳原子称为 不对称碳原子，这一对化合物互为旋光异构体。 范托夫和勒贝尔的学说，是立体化学的基础。
何煦昌，吴毓林在《中国科技术语》2008 年第四期报道过《立体化学术语手性及其 应用范围》主要介绍了手性和相关的术语 给予了概念解释以及它们的应用扩展。比 如说手性与旋光化合物、内外消旋体、旋 光度以及这些知识在后来兴起的手性色谱 、手性药物、手性催化、手性元、手性反 应等各种各样“手性源”的关系。
• 以后，E.费歇尔关于糖类化合物构型的研 究，O.哈塞尔和D.H.R.巴顿关于分子构 象和构象分析的理论，C.K.英戈尔德关于 亲核取代反应中的立体化学的研究，均对 立体化学的发展作出了重要贡献。此外， A.韦尔纳关于配位化学的研究，使立体化 学在无机化学的领域中得到发展。近年来 出现的关于周环反应方向的伍德沃德-霍 夫曼规则，使立体化学得到新的进展。

有机化学第八章立体化学旋光异构

有机化学第八章立体化学旋光异构
t
g.ml-1的待测物质溶液置于1分米长的盛液管中，在t℃下测 得的旋光度数值。比旋光度是旋光物质的一项物理常数。因 为溶剂对比旋光度也有影响，所以，记录比旋光度时，所用 溶剂也要注明。 例如，在20 ℃时以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的 20 比旋光度为右旋52.5 。，应记为： D ＝＋ 52.5 。(水)。 通过比旋光度的计算，还可初步判断被测物质的种类。 例：20 ℃时，某物质浓度为0.05 g.ml-1的水溶液在1分米长 的盛液管内， 以钠光灯为光源测得旋光度为左旋4.64。 。计 算它的比旋光度。 解：
这里，符号D、L表示构型，(+)、(-)表示在旋光仪中 所测得的旋光方向。
有了甘油醛这个标准以后，就可以通过构型关联的方法来 标记其它手性化合物的构型。凡是可以由D-甘油醛通过化学反 应得到的化合物，或者能够通过化学反应得到D-甘油醛，只要 手性碳原子直接相连的4个键不发生断裂，不管它真正的旋光方 向如何，都认为是D构型。同理，L构型的规定也是一样。如：
旋光度和比旋光度
偏振面被旋光物质所旋转的角度叫做旋光度，一般 用α表示。旋转的方向有右旋和左旋的区别，通常右旋用 “＋”或“d”表示，左旋用“－”或“l”表示。 物质旋光度大小与溶液的浓度、盛液管的长度、温 度、光波的波长及溶剂的性质等因素有关。为了比较不 同物质的旋光性，化学家们规定了比旋光度：
例1：D-(-)-乳酸
OH> COOH> CH3>H 例2：L-(-)-甘油醛
D-(-)-乳酸为R构型
OH> CHO> CH2OH>H
L-(-)-甘油醛为S构型
例3：
Cl> C2H5> CH3>H 例4：
命名：(S)-2-氯丁烷

最新有机立体化学习题及答案

最新有机立体化学习题及答案

有机立体化学习题及答案立体化学一． 命名下列化合物。

4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1. 2．与 与3.与4.与C CC CH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OH H 3C H H ClH 3C HH ClH 3C HHCl H 3C HH Cl C CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH与6.与7.与8. 与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）CH 3HOHCH=CH 2CH 3H HBr Cl 3CH 3H HBrCl3CH 2OHCH 3HOHHOH 333 C CCCH 3HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 21.（a ） (b) (c) (d)2.（a ） (b) (c) (d) (e)四．写出下列化合物的三维结构式。

1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮CH 333五．用Fisher投影式完成下列题目。

有机化学中的立体化学

有机化学中的立体化学

有机化学中的立体化学有机化学是研究含碳化合物的化学性质和反应机理的一个重要分支领域。

在有机化学中，立体化学是一个至关重要的概念，它研究的是有机分子中空间构型的特征以及由此带来的化学性质和反应特点。

立体化学的研究不仅深化了对有机化合物结构与性质之间关系的理解，也为合成有机化合物提供了重要的理论指导。

本文将从有机化学中的立体化学角度出发，探讨立体化学的基本概念、立体异构体的分类、手性分子的性质以及立体化学在药物合成和生物活性研究中的应用等方面展开阐述。

立体化学是研究有机分子空间构型的科学，它关注的是分子中不同原子或基团之间的空间排布关系。

在有机化学中，分子的立体构型对其化学性质和反应具有重要影响。

立体异构体是指分子结构相同但空间排布不同的异构体，主要包括构象异构体和对映异构体两种。

构象异构体是由于键的旋转或双键构型不同而导致分子整体结构不同的异构体，如环状分子的椅式和船式构象；而对映异构体则是镜像对称的立体异构体，它们在物理性质上几乎完全相同，但在化学性质和生物活性上却可能有着截然不同的表现。

手性分子是立体化学中一个重要的概念，它是指不能与其镜像重合的分子，即具有手性的分子。

手性分子由手性中心或手性轴引起，具有左右旋性质。

手性分子的对映异构体是非重叠的，它们在化学性质和生物活性上表现出截然不同的特点。

手性分子的研究不仅在有机合成领域有着广泛的应用，还在药物合成和生物活性研究中发挥着重要作用。

许多药物分子都是手性的，对映异构体可能具有不同的药理活性，因此在药物设计和合成过程中需要考虑手性对药效的影响。

立体化学在有机合成中有着重要的应用价值。

通过合理设计手性诱导剂或催化剂，可以有效地控制反应的立体选择性，实现对映选择性合成。

立体选择性合成不仅可以提高合成反应的产率和选择性，还可以减少废弃物的生成，具有重要的环境保护意义。

立体选择性合成在药物合成、天然产物合成以及材料化学等领域都有着广泛的应用，为有机合成化学提供了重要的理论基础和方法支持。

有机立体化学-4


Hassel、Barton等人在构象研究领域进行了系 统研究，立体有机化学领域形成了明确的构象概念。
构型、构象概念的比较：
构型是定性的；构象是定量的。
指定构型的化合物可采取许多构象，在讨论构型 时可以不涉及能量关系；构型则必须涉及能量关系， 涉及作用在分子上的内部力，通常根据扭转角描述。
分子优势构象存在的研究，分子物理、化学性质 与优势构象的关联成为构象分析。
交叉构象和重叠构象的最高和最低内能差，即乙烷碳碳单
键旋转的“能垒”，其值为12.6KJ/mol，这种旋转和能量上的关
系可以表示为：
HHHH
HH
HH
KJ/mol
.
0o
12.6kJ/mol
HHHH
H
H
H
.. . . ..
60o
120o
180o
240o
300o 360o
H
H
H
旋转角度
在室温下，碳碳单键完全不受阻碍的自由旋转，理论上只要求 2.5KJ/mol，而在旋转完全受阻的情况下，其能垒应不低于6.7~83.7 KJ/mol，乙烷的旋转能垒为12.6KJ/mol，其值介于2.5和67之间，所以它 的碳碳单键的旋转，既不是完全自由的，也不是完全受阻的。由于能 垒的制约，所以在一般情况下，乙烷分子倾向于交叉构象，也能相应 容易地转为重叠构象。温度低，有利于交叉构象增多，而当达到凝固 点的温度时(-172oC)，分子基本上完全固定地处于交叉型构象的状态。
HO Y
HH
Y = Me-> Et- ~ MeO- ~ PhO- > Me2CH- >Ph- ~ Cl- > Br- > Me3C- > MeS构象A的稳定性和含量下降，构象B的稳定性和含量上升

有机化学基础知识点整理立体化学的基本概念与应用

有机化学基础知识点整理立体化学的基本概念与应用在有机化学中，立体化学是一个重要的分支领域，它研究的是分子和化合物的三维结构及其对化学性质的影响。

立体化学的概念和应用在有机化学领域具有举足轻重的地位。

本文将对有机化学中的立体化学进行基本概念的整理，并探讨其在化学研究与应用中的重要性。

一、立体化学的基本概念1. 手性：手性是立体化学的一个重要概念，指的是分子或离子的不可重合的镜像异构体。

手性分子无法通过旋转或挪动使其镜像与原分子完全重合，就好像左手和右手无法完全重合一样。

2. 构象异构体：构象异构体指的是同分子式、同结构式但不同空间构型的异构体。

构象异构体的存在是由于分子的键旋转或自由转位所引起的。

典型的构象异构体如反式异构体和顺式异构体等。

3. 立体异构体：立体异构体指的是具有不同立体构型的分子或化合物。

常见的立体异构体有立体异构体、顺反异构体、环异构体等。

立体异构体的存在表明分子或化合物在空间上具有多种不同的构型。

4. 立体中心：立体中心是指一个分子中与不同基团相连的一个原子。

立体中心通常是由于其所连接的基团不对称而导致的。

一个分子可以有一个或多个立体中心。

5. 伪旋光体系：伪旋光体系是一种没有旋光性质的化合物与另一种旋光体系混合而形成的旋光体系。

这种混合体系的旋光性质来源于两个（或多个）异构体存在的旋光性质的合成。

二、立体化学的应用1. 手性药物：手性药物是指那些由手性分子构成的药物。

由于手性药物和其镜像异构体具有不同的生物活性，所以对于手性药物的合成和分离有着重要的意义。

立体化学在药物研发和制备中发挥着重要作用。

2. 光学活性物质：光学活性物质是指那些能够旋转平面偏振光的化合物。

通过立体异构体的性质，光学活性物质可以用于制备偏光镜、偏振片等光学器件，同时也广泛应用于化学分析和手性分离等领域。

3. 反应立体化学：立体化学对于有机反应的研究和理解具有重要意义。

通过研究反应的立体选择性、选择性和环境中对于反应物立体异构体的识别能力，可以更好地设计有机反应和催化剂的设计。

高等有机化学立体化学

高等有机化学立体化学
立体化学是一门研究分子构象的学科。

在有机化学中，分子的结构十分重要，因为分子的结构决定了分子的性质。

其中，有机分子的立体化学研究是在有机化学中特别重要的一部分。

有机分子中的原子和分子之间没有固定的位置，相反它们能够自由地转动和运动。

这种特性使有机分子具有一系列独特的物理、化学特性，包括颜色、味道、反应特性等等。

分子立体化学是有机化学最困难的部分之一。

分子能够存在不同的构象，即在分子内部单个化学键的旋转状态。

这是由于有机分子中原子间的范德华作用的影响，导致局部的立体影响于分子结构的整体构象。

在一个分子的不同构象之间转化的过程中，需要克服相当高的能量屏障，因此这种转变是一个缓慢的过程。

因为分子结构的错综复杂和化学反应的不可逆性，研究分子的立体化学成为一门十分有挑战性的学问。

在有机化学中，一个明显的例子是手性分子的研究。

手性分子在化学和生物学方面都具有十分重要的作用。

这些分子具有镜像对称性，但是手性不一致。

手性分子的两种手性形式被称为对映异构体。

它们是相互独立的，不相同的，可以像左右手一样穿上手套或不穿手套。

两者之间的互换是不可能的。

在有机合成和药
物研发过程中，对手性分子的选择性是极其重要的。

这就需要分子立体化学的研究。

有机分子中分子的立体化学是一门深奥的学问，它的研究需要有很高的化学功底和较强的实验技能。

随着研究技术的不断发展和理论水平的提高，分子的立体化学的研究将会变得更加深入和细致。

有机化学中的立体化学的性质与反应


合成方法改进： 立体化学反应在 合成方法改进方 面具有重要作用， 可以通过改进反 应条件和催化剂 等手段，提高反 应效率和选择性。
新药研发：立体 化学反应在新药 研发中具有重要 作用，可以通过 控制反应的立体 化学特征，合成 具有特定药效的
化合物。
天然产物合成： 立体化学反应在 天然产物合成中 也有广泛应用， 可以通过控制反 应的立体化学特 征，模拟天然产 物的合成过程。
手性合成与拆分
手性合成：通过化学反应得到具有手性的化合物 拆分方法：利用手性拆分剂或手性催化剂将外消旋体拆分成单一的对映体 反应机理：了解手性合成与拆分的反应机理有助于更好地理解立体化学 实验操作：掌握手性合成与拆分的实验操作技巧对于实际应用非常重要
立体化学在合成中的应用
反应选择性控制： 通过立体化学反 应，可以选择性 地合成所需的产 物，提高合成效 率和产物的纯度。
对映异构：由于分子中手性碳原子的存在而引起的异构现象，具有旋光性，通常出现在有机化 合物中。
分子结构的空间排列
顺式和反式：分子中基团在平面上的相对位置 对称性和手性：分子是否具有对称面或手性中心 键角和键长：化学键之间的角度和长度，影响分子的稳定性 键的扭转和弯曲：键的旋转和分子结构的扭曲，影响分子的反应活性
农业化学：研究 农药分子与生物 体的相互作用， 提高农药的生物 活性
生物材料：利用 立体化学原理， 合成具有特定功 能的生物材料
食品添加剂：研 究食品添加剂的 立体化学性质， 提高食品质量和 安全性
面临的挑战与未来发展方向
面临的挑战：如 何提高有机化学 中立体化学反应 的效率和选择性
未来发展方向： 探索新的立体化 学反应和催化剂 设计，以实现更 加高效和环保的
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Wiley & Sons, New York, 1994 (2) E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle “Basic Organic Stereochemistry”, John Wiley &
Sons, New York, 2001（及其中译本）
2
第一章 引言
2
1848 年法国 Pasteur 分离到两种晶型的酒石酸钠胺盐。 1860 年 Pasteur 已经认识到晶体和有机分子之间的相似性“它们都是因为缺少对称性才具有旋光性”。 1874 年 van’t Hoff 和 Le Bel 和同时提出了碳原子的四面体构型。揭示了“旋光性是由于分子具有不对 称碳”这个旋光化合物的结构本质。后来的研究又发现了具有其它不对称因素的旋光化合物种类。
例如具有 S4 反轴的分子 A 经过一个 C4 和一个σ操作后得到 B。分子 A 和分子 B 完全重合。
90o A
B
实际上，Sn 反轴中的 n 一定是偶数（为奇数时不能独立存在）。另外，如果分子中有 Sn 时，则一定有 一个 Cn/2 轴。
4
问题： （1）Sn 分子是否有手性？ （2）哪些分子具有 S1 反轴？是否有对称面？ （3）S2 分子中是否有对称中心？
1.1 有机立体化学定义定义 立体化学（stereochemistry） 静态立体化学（分子立体化学） 动态立体化学（反应立体化学）
立体化学的历史 1801 年法国矿物学家 Hauy 发现石英有两种晶型。 Malus（1809 年）、Arago（1811 年）和 Biot（1812 年）发现石英晶体使平面偏振光的偏振面发生旋转。 1815 年 Biot 拓展到有机化合物，他发现松节油、樟脑和酒石酸等都有旋光性。 1822 年英国天文学家 John Herschel 发现两种石英晶体与旋光方向的对应关系。
5
2.2 对称性操作和点群
应用对称性元素对分子进行操作时称为对称性操作。例如当全顺式的 1,2,3,4－四甲基环丁烷分子进行 C4 操作时，可以产生能够与原来分子相重合的三种新的状态。它们分别是分子绕 C4 轴旋转 90o，180o 和 270o 所产生。绕 C4 轴旋转 360o，分子回到原来状态，称为等同操作，用 E 表示。这样，一共有 4 种对称性操作， 分别用 E，C41，C42，C43 表示。
有机立体化学
周其林 南开大学 元素有机化学研究所
1
目录
第一章 引言 第二章 分子对称性 第三章 构型与构型测定 第四章 对映异构体的性质和分离
第五章 无对称中心的手性分子 第六章 双键化合物的立体化学 第七章 环状化合物的构型与构象 第八章 不对称合成
主要参考书： (1) E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander “Stereochemistry of Organic Compounds”, John
10
Twistane
HO2C C2
H
H CO2H
2.2.2 非手性分子属于的点群
点群中除了 Cn 和 Dn 以外，都有对称面、对称中心和对称反轴。属于这些点群的分子都是非手性的。
Cs 点群（也称 C1h）
Cs 的操作是 E 和σ。这类分子具有一个对称面，很多平面型分子都属于 Cs 点群，如取代烯烃芳环和杂 环化合物等。
G
G
G
G
G
G
i
C2
C4
S
1
对称轴
对称轴是指图形绕该轴旋转一定角度后与原来图形完全重合，即旋转 360o/n 时则为具有 Cn 轴，例如 C2, C3, C4 等。
（C1 是否有意义?）
OH
OH
C2
对称面σ
对称面是指图形中存在一个面，图形被这个面所分成的两部分互为镜像（是否能重合？）。 （这类分子是否有手性？）
2
H3C H C2H5
S
H
CH3 C2H5
R
对称中心 i
对称中心是指图形中存在这样一个点 i，当对图形中任何一点 a 到 i 点的连线做反向延长线时都能找到 一个与 a 相同的点。
（这类分子是否有手性？）
H3C H
C2H5
s
iR
H
C2H5 CH3
3
反轴 Sn
反轴 Sn 是指图形绕该轴旋转一定角度（360o/n）后，再相对与该轴相垂直的面做镜像操作，所得到的 图像与原来的图形完全重合，这时称该图形存在 Sn 反轴。
CH3 CH3 CH3 CH3
C4
6
所有可能的对称性操作集合称为点群。如 C4 点群就有 4 种操作（E，C41，C42，C43）。从对称性划分， 每个分子都属某个点群。虽然分子有千千万万，但是它们所属的点群种类非常有限。
2.2.1 手性分子可能属于的点群
C1 点群
C1 表示最低级别的对称性，分子只有旋转 360o 时才能与原来状态相重合，称为等同操作（E）。实际上， 属 C1 点群的分子没有任何对称性。这样的例子如 CHFClBr 等具有手性中心的分子。
H
C
F
Br
Cl
7
Cn 点群
在 Cn 点群中 Cn 对称轴是唯一的对称元素。 属于 C2 点群的分子较为普遍。如（＋）和（－）－酒石酸和 1,3－二氯丙二烯化合物都只有 C2 对称轴。
C2
HO
OH
HO2C
CO2H
H
H CCC
H3C
CH3
H C2
H3C
H
CH3
属于 C3 点群的分子较少。Tri-o-thymotide 是一个例子。
8
H3C
O
Pri
Pri
O
O
O
O
CH3
CH3
O Pri
Tri-o-thymotide
属于 C6 点群的分子如 -环糊精等。
9
OH O
OH O
OБайду номын сангаасHO
OH
OH O
OH
OH O
HO
OH
O
HO
HO O
O HO
OH
HO
O HO
OH O
O HO
O
HO
-Cyclodextrin
Dn 点群
Dn 点群是 Cn（主轴）和与之相垂直的 n 个 C2 轴组成。这类分子的对称性较高。扭烷（twistane）和一 些螺环化合物属于 Dn 点群。
a
C
d
b
c
a
C
b
d
c
3
第二章 分子对称性
2.1 对称元素
对称性是指一个物体或者结构中的某一单元有规律地重复出现。对称性普遍存在于自然界、以及艺术和 建筑学中。在分子光谱、分子结构解析和量子力学等领域也都有广泛应用。
对称元素是指“能够产生对称性图形重复”的单元操作。具体到一个物体或者结构，它就是对称轴 Cn, 对 称面σ，对称中心 i 和反轴 Sn 等。