下载文档原格式
有机化学基础知识点整理立体化学的基本概念与表示方法有机化学基础知识点整理——立体化学的基本概念与表示方法立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物中分子空间结构和立体异构体的性质与反应规律。
本文将对立体化学的基本概念与表示方法进行整理与介绍。
一、立体化学的基本概念1. 立体异构体：指在化学式相同、分子式相同的情况下，分子结构排列不同而具有不同性质的化合物，称为立体异构体。
立体异构体分为构象异构体和对映异构体两大类。
2. 立体异构体的原因：分子由于碳原子的四个价键都可以自由旋转，导致构象异构体的产生。
对映异构体则由于分子内部存在不对称碳原子或手性中心，使得它们的镜像体不能重合。
3. 立体异构体的性质：立体异构体在物理性质和化学性质上有所区别，例如物理性质如熔点、沸点、密度等差异明显，化学性质如对外界的反应、催化剂的选择等也有较大差异。
二、立体化学的表示方法1. 立体表示法：主要有盘状投影式、锥面式、楔面式和Fischer式等。
a. 盘状投影式：将分子按水平投影在纸面上，使用实线表示平面内的键，棱柱形状表示键在平面之上，圆圈表示键在平面之下。
b. 锥面式：将分子沿轴线向外投影，用三角形表示键在轴线上方，用带状表示键在轴线下方。
c. 楔面式：将分子通过楔形物理模型或立体图形展示，用楔形箭头表示键在垂直于纸面的方向上，用缺口箭头表示键在纸面下方。
d. Fischer式：以垂直于纸面的轴线为支架，将分子垂直展示，左右的羰基或羟基用垂直于轴线的线条表示。
2. 立体描述法：包括立体描述词、R/S命名法、E/Z命名法和Fukui-Liontelli规则等。
a. 立体描述词：用于描述分子中的任意一个手性中心或不对称碳原子的构型，一般为S、R两个字母的组合。
b. R/S命名法：适用于手性中心为单一物种构成的有机分子，根据规定的优先级顺序（按原子序数决定），通过相互对应的方式命名为R（草莓糖）或S（山梨糖）。
c. E/Z命名法：适用于存在双键的有机分子，根据优先级顺序，通过相互对应命名为E（德恩斯烯）或Z（沙通烯）。
有机化学中的立体化学立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物中分子的空间结构和立体构型。
在有机化学中，分子的立体结构对于物质的性质和反应具有重要影响。
本文将介绍有机化学中的立体化学的基本概念、立体异构体、手性化合物以及应用等方面。
1. 立体化学的基本概念立体化学研究的是物质的三维结构，即分子中原子的排列方式。
分子的立体结构包括空间位置、原子的相对位置和键的属性。
有机化学中的立体化学是基于分子之间键的空间取向，包括空间立体异构体和手性化合物等。
2. 空间立体异构体空间立体异构体是指分子在空间中排列方式不同而化学性质相同的化合物。
其中最常见的是构象异构体和构型异构体。
构象异构体是由于分子的单键和双键的自由旋转而形成的异构体。
例如，正丁烷和异丁烷就是一对构象异构体，它们的分子式相同，但空间结构不同。
构型异构体是由于化学键的旋转或键的断裂而形成的异构体。
常见的构型异构体包括顺式异构体和反式异构体。
例如，顺式-1,2-二氯乙烷和反式-1,2-二氯乙烷就是一对构型异构体。
3. 手性化合物手性化合物是指分子在镜像超格操作下非重合的分子。
具有手性的化合物称为手性化合物（或不对称化合物），而没有手性的化合物称为非手性化合物（或称为对称化合物）。
手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
在有机化学中，手性的原因除了分子的立体构型之外，还包括碳原子上的手性中心。
手性中心是指一个碳原子上连接着四个不同基团的情况。
手性化合物具有光学活性和对映体的特性。
同一手性化合物存在两个对映体，即左旋和右旋对映体。
这两种对映体的化学和物理性质相同，但旋光性质和酶的催化性质等却不同。
4. 应用立体化学在有机合成、药物设计和生物活性研究中具有重要应用。
一方面，立体化学可以指导合成路线的设计，提高合成产率和选择性。
另一方面，对药物的立体构型进行研究可以优化药物的活性、选择性和毒性。
例如，拟肽药物的立体构型对于其相互作用的特异性和选择性很关键。
有机化学中的立体化学立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物中分子的空间结构和立体构型的相关规律。
随着分析仪器和实验技术的发展，立体化学在有机合成和药物研发等领域中具有重要的应用价值。
一、立体化学的基本概念立体化学关注有机分子中的空间结构和分子的各个部分的排列方式。
在立体化学中，我们关注的主要是手性和立体异构体。
1. 手性：手性是指一个分子无法与其镜像重叠的特性。
具有手性的分子称为手性分子，两个互为镜像的手性分子称为对映异构体。
例如，氨基酸和糖类等有机分子都有手性。
2. 立体异构体：立体异构体是指拥有相同分子式但不同立体结构的化合物。
立体异构体分为构象异构体和对映异构体两种。
构象异构体是由于分子的旋转或扭曲而产生的不同构型，它们在空间结构上有一定的自由度。
例如，环状化合物的立体异构体就是构象异构体，如环己烷的椅式和船式异构体。
对映异构体是由于分子的立体中心存在不对称而产生的异构体。
对映异构体在物理和化学性质上通常非常相似，但与其他对映异构体之间的相互作用却往往存在巨大差异。
拥有对映异构体的有机分子是手性分子，也是立体化学中研究的重点。
二、立体化学的研究方法立体化学的研究方法主要包括实验方法和理论方法。
实验方法主要包括X射线衍射、核磁共振（NMR）光谱、圆二色光谱、旋光度测量和质谱等技术。
这些技术通过测量和分析分子的物理性质来确定其立体结构，为揭示分子构形提供了重要的实验依据。
理论方法主要包括量子化学、分子力学和分子动力学等。
量子化学通过计算分子在不同构型下的能量和性质来预测和解释分子的立体结构、反应机理和性质。
分子力学和分子动力学通过计算机模拟方法模拟和预测分子的构型和动态行为。
三、立体化学的应用立体化学广泛应用于有机合成、药物研发和生物化学等领域，并取得了重要的研究成果。
1. 有机合成：立体化学对于有机合成的研究具有重要的指导意义。
在合成有机化合物的过程中，了解分子的立体结构能够预测和解释反应的立体选择性和对称性。
有机化学中的立体化学有机化学是研究含碳化合物的化学性质和反应机理的一个重要分支领域。
在有机化学中，立体化学是一个至关重要的概念，它研究的是有机分子中空间构型的特征以及由此带来的化学性质和反应特点。
立体化学的研究不仅深化了对有机化合物结构与性质之间关系的理解，也为合成有机化合物提供了重要的理论指导。
本文将从有机化学中的立体化学角度出发，探讨立体化学的基本概念、立体异构体的分类、手性分子的性质以及立体化学在药物合成和生物活性研究中的应用等方面展开阐述。
立体化学是研究有机分子空间构型的科学，它关注的是分子中不同原子或基团之间的空间排布关系。
在有机化学中，分子的立体构型对其化学性质和反应具有重要影响。
立体异构体是指分子结构相同但空间排布不同的异构体，主要包括构象异构体和对映异构体两种。
构象异构体是由于键的旋转或双键构型不同而导致分子整体结构不同的异构体，如环状分子的椅式和船式构象；而对映异构体则是镜像对称的立体异构体，它们在物理性质上几乎完全相同，但在化学性质和生物活性上却可能有着截然不同的表现。
手性分子是立体化学中一个重要的概念，它是指不能与其镜像重合的分子，即具有手性的分子。
手性分子由手性中心或手性轴引起，具有左右旋性质。
手性分子的对映异构体是非重叠的，它们在化学性质和生物活性上表现出截然不同的特点。
手性分子的研究不仅在有机合成领域有着广泛的应用，还在药物合成和生物活性研究中发挥着重要作用。
许多药物分子都是手性的，对映异构体可能具有不同的药理活性，因此在药物设计和合成过程中需要考虑手性对药效的影响。
立体化学在有机合成中有着重要的应用价值。
通过合理设计手性诱导剂或催化剂，可以有效地控制反应的立体选择性，实现对映选择性合成。
立体选择性合成不仅可以提高合成反应的产率和选择性，还可以减少废弃物的生成，具有重要的环境保护意义。
立体选择性合成在药物合成、天然产物合成以及材料化学等领域都有着广泛的应用，为有机合成化学提供了重要的理论基础和方法支持。
有机化学中的立体化学有机化学是研究碳及其化合物的科学，而立体化学则是有机化学中的一个重要分支。
立体化学研究的是分子的空间结构和构型，以及它们对化学性质和反应的影响。
在有机化学中，立体化学的理论和方法被广泛应用于合成、反应机理、药物设计等领域。
本文将介绍有机化学中的立体化学基础概念、立体异构体以及立体效应等内容。
立体化学基础概念手性与对映异构体在有机化合物中，手性是指分子或离子不重合的镜像形式。
具有手性的分子称为手性分子，而没有手性的分子称为非手性分子。
手性分子存在两种不重合的镜像形式，称为对映异构体。
对映异构体之间无法通过旋转或振动相互转换，它们具有相同的物理性质（如沸点、熔点等），但在光学活性和反应性上却有明显差异。
手性中心与立体异构体手性分子中存在一个或多个手性中心，手性中心是指一个原子或一个原子团，它与四个不同的基团连接。
手性中心的存在使得分子具有对映异构体。
对映异构体可以通过手性中心的不同空间排列方式来描述，其中最常见的是立体异构体。
立体异构体分为两类：对映异构体和顺反异构体。
对映异构体是指具有一个或多个手性中心的分子，其镜像形式无法通过旋转或振动相互转换。
顺反异构体是指具有一个或多个双键的分子，其立体结构由于双键的旋转而发生变化。
立体效应立体效应是指分子中的立体结构对化学性质和反应速率的影响。
在有机化学中，立体效应可以通过以下几个方面来表现：空间位阻效应空间位阻效应是指由于分子中的空间障碍而导致某些反应路径被阻碍或加速。
例如，在亲核取代反应中，手性中心周围的空间位阻可以影响亲核试剂的进攻位置，从而选择性地生成某个立体异构体。
空间取向效应空间取向效应是指分子中的立体结构对反应中的取向选择性产生影响。
例如，在烯烃的加成反应中，双键周围的空间取向可以决定加成试剂的进攻位置，从而选择性地生成某个立体异构体。
空间电子效应空间电子效应是指分子中的立体结构对电子密度分布和反应中的电子转移产生影响。
例如，在亲电取代反应中，手性中心周围的空间电子效应可以影响亲电试剂与手性中心之间的相互作用，从而选择性地生成某个立体异构体。
有机化学基础知识点立体化学的基本概念立体化学是有机化学中非常重要的一个概念，它涉及到分子的空间结构和构象。
在有机化学反应中，分子的立体构型对反应的速率和产物的选择性有着重要的影响。
本文将介绍立体化学的基本概念，包括立体异构、手性分子、构象等知识点。
1. 立体异构立体异构是指化学物质的分子在空间中的排列方式不同，从而导致其化学性质与物理性质的差异。
立体异构可以分为构造异构和空间异构两种类型。
1.1 构造异构构造异构是指分子结构的连接方式不同，分为链式异构、官能团异构和位置异构三种类型。
链式异构：同分子式下，碳骨架的排列方式不同，如正丁烷和异丁烷就是一对链式异构体。
官能团异构：同分子式下，分子中的官能团位置不同，如乙醇和甲醚就是一对官能团异构体。
位置异构：同分子式下，官能团位置相对于主链排列的位置不同，如2-丁醇和3-丁醇就是一对位置异构体。
1.2 空间异构空间异构是指分子在空间中的三维排列方式不同，分为立体异构和对映异构两种类型。
立体异构：分子中存在非自由旋转的键，由于旋转受限，使得分子结构不同，如顺式-反式异构。
对映异构：对称分子具有镜像关系，不能通过旋转重叠，如手性分子。
2. 手性分子手性分子是指与其镜像物不可重叠的化合物，也称为不对称分子。
手性分子通常包含一个或多个手性中心，手性中心是一个碳原子，与四个不同的基团连接。
手性分子的最重要特征是其对映异构体的存在。
对映异构体具有相同的分子式、相同的化学键，但是无法通过旋转或平移重叠。
这种现象称为手性体。
手性分子有很多实际应用，如生物活性物质、药物、拆分光等。
同时，手性分子还涉及到光学活性、旋光度等概念。
3. 构象构象是指分子在空间中的不同取向，由于化学键的旋转、振动等运动而引起的。
构象是立体化学中的重要概念之一，它与立体异构密切相关。
分子的构象由于化学键的自由旋转而产生，通常与键长、键角、键的取代基团等因素有关。
构象的改变可能会导致分子性能的变化。
有机化学中的立体化学引言立体化学是有机化学中的重要分支，研究有机化合物中空间结构的特征和影响。
通过对分子的空间构型和立体异构体的研究，不仅可以揭示分子性质和反应行为的规律，还可以为合成有机化合物提供理论指导。
本文将从立体化学的基本原理、立体异构体的分类和确定、立体化学对反应活性的影响以及实际应用领域等方面，对有机化学中的立体化学进行介绍。
一、立体化学的基本原理立体化学的基本原理主要涉及空间构型和立体异构体。
空间构型是指有机分子中各原子相对位置的排列方式，而立体异构体则是指在相同化学式下，分子结构不同但化学性质相似的化合物。
在理解立体化学的基本原理之前，先介绍几个重要的概念：1.手性：手性是立体化学中的重要概念，指的是一种非对称性质，分为左右手两种。
在有机分子中，手性常常体现为碳原子上的四个不同基团的排列方式。
2.手性中心：手性中心是指四个不同基团连接到一个碳原子上，使得该碳原子具有手性的特征。
手性中心的碳原子常常被表示为“*”符号。
3.对映异构体：对映异构体是立体异构体的一种，指的是具有相同化学式的分子，但其所有手性中心上的基团排列顺序完全相反。
在有机分子中，立体异构体主要通过手性中心的存在而产生。
而对于没有手性中心的分子，它们也可以存在立体异构体，但是不能形成对映异构体。
二、立体异构体的分类和确定立体异构体主要分为构象异构和配置异构。
构象异构指的是分子空间结构的不同，但它们可以通过旋转而互相转换，并且化学性质相似。
配置异构是指分子结构中存在手性中心，所以它们不可以通过旋转而互相转换。
1.构象异构体最常见的构象异构体是顺反异构体。
顺异构体是指两个取代基围绕于碳链的同一侧，而反异构体则是指两个取代基围绕于碳链的相对侧。
2.配置异构体配置异构体主要包括对映异构体和顺反异构体。
对映异构体是两个或多个手性中心构成的异构体，它们在空间构型上是镜像关系。
而顺反异构体则指的是有手性中心但不形成对映异构体的异构体。
有机化学中的立体化学概念有机化学是化学科学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和反应等方面。
在有机化学中，立体化学是一个至关重要的概念，涉及到分子的空间构型、对称性以及反应的选择性等。
本文将系统介绍有机化学中的立体化学概念及其相关内容。
一、立体结构在有机化学中，立体结构指的是分子或离子中原子的三维排列情况。
根据不同原子或键的排列方式，分子可以具有不同的立体异构体。
其中，立体异构体主要分为构象异构体和对映异构体两种。
1. 构象异构体构象异构体指的是分子或离子中原子之间通过键的旋转而形成的异构体。
旋转发生在单键、双键或环状结构中，分子在空间中的形态变化并不改变键的断裂或形成。
构象异构体的存在可以解释化合物的一些性质和反应选择性的差异。
以正丁烷为例，它由四个碳原子和十个氢原子组成，其中四个碳原子通过碳碳单键连接。
由于碳碳单键的自由旋转，正丁烷分子可以存在多种构象异构体，如全-反-全式构象和扭曲构象等。
2. 对映异构体对映异构体指的是分子或离子与其镜像不重合的立体异构体。
对映异构体包括手性异构体和环状异构体两种。
手性异构体是指分子或离子中的原子通过空间排列而具有非重合的镜像对称性。
其中，手性分子由手性中心或轴对称中心等结构特征所决定。
手性分子的对映异构体之间有很强的空间位向性，通常具有不同的物理性质和化学性质。
以氨基酸丙氨酸为例，它就是一个手性分子。
丙氨酸含有一个手性中心，即碳原子上的α位碳，它与四个不同的基团相连。
由于手性中心的存在，丙氨酸存在两个对映异构体，分别为L-丙氨酸和D-丙氨酸。
环状异构体是指分子或离子中的原子通过环状结构而具有不重合的立体异构体。
环状异构体通常通过环状的结构限制分子的自由旋转而形成。
环状异构体的存在对化合物的稳定性和反应活性有重要影响。
二、立体选择性反应在有机化学中，分子的立体结构对反应的选择性起到重要影响。
通过调控反应条件或加入手性催化剂等手段，可以实现对具有特定立体异构体的选择性反应。
有机化学立体化学一、引言有机化学是研究碳化合物及其衍生物的化学分支，而立体化学是有机化学的一个重要分支，主要研究有机化合物的立体结构、立体异构现象以及立体化学在有机反应中的应用。
在有机化学中，立体化学占据着举足轻重的地位，因为许多有机化合物的性质和反应都与它们的立体结构密切相关。
本文将简要介绍有机化学立体化学的基本概念、立体异构现象以及立体化学在有机反应中的应用。
二、立体化学基本概念1.立体结构：立体结构是指分子中原子在空间的排列方式。
在有机化学中，立体结构可以分为两类：构型和构象。
构型是指分子中原子固定的空间排列方式，如顺式异构和反式异构；构象是指分子中原子在空间可以自由旋转的排列方式，如船式构象和椅式构象。
2.立体异构：立体异构是指分子式相同、结构式不同的有机化合物。
立体异构体可以分为两类：对映异构体和非对映异构体。
对映异构体是指具有镜像对称关系的立体异构体，如左旋体和右旋体；非对映异构体是指不具有镜像对称关系的立体异构体，如顺式异构和反式异构。
三、立体异构现象1.对映异构：对映异构体是指具有镜像对称关系的立体异构体。
在有机化学中，对映异构体的存在导致了化合物的旋光性质。
旋光性质是指有机化合物能使偏振光旋转一定的角度。
对映异构体的旋光方向相反，旋光角度相等。
对映异构体的分离和制备是有机化学中一个重要的研究方向。
2.非对映异构：非对映异构体是指不具有镜像对称关系的立体异构体。
在有机化学中，非对映异构体的存在导致了化合物的化学性质和物理性质的不同。
非对映异构体的分离和制备也是有机化学中一个重要的研究方向。
四、立体化学在有机反应中的应用1.立体选择性反应：在有机反应中，立体选择性反应是指反应物优先与某种立体异构体发生反应。
立体选择性反应可以通过选择适当的反应条件和催化剂来实现。
立体选择性反应在合成手性化合物中具有重要意义。
2.立体专一性反应：在有机反应中，立体专一性反应是指反应物只与某种立体异构体发生反应。
有机化学中的立体化学有机化学是研究含碳化合物的化学科学，而立体化学则是有机化学中一个非常重要的分支。
立体化学研究的是有机分子中空间构型的特性，包括手性、立体异构体等。
在有机化学中，立体化学的研究对于理解分子的性质、反应机理以及药物设计等方面都具有重要意义。
本文将介绍有机化学中的立体化学，包括手性、立体异构体、构象等内容。
一、手性手性是立体化学中一个非常重要的概念。
手性分子是指不能与其镜像重合的分子，也就是具有不对称中心的分子。
手性分子的镜像称为对映体，对映体之间是不可重合的。
手性分子的对映体性质有时候会有很大的差异，比如药物的对映体可能会有不同的药效。
因此，研究手性对于药物设计和合成具有重要意义。
手性分子的命名通常使用R和S来表示其立体构型。
R和S的确定是根据卡尔·彼得·克朗的规则来进行的，通过比较不同取代基的优先级来确定手性中心的构型。
手性分子的对映体性质可以通过手性合成来获取纯度较高的对映体。
二、立体异构体立体异构体是指分子结构相同但空间排列不同的异构体。
立体异构体包括构象异构体和对映异构体。
构象异构体是由于键的旋转或双键构型不同而导致的异构体，比如顺反异构体。
对映异构体则是由于分子具有手性中心而导致的异构体，无法通过旋转使其重合。
立体异构体在化学反应中可能会表现出不同的性质，比如活性、稳定性等。
因此，研究立体异构体对于理解反应机理、优化合成路线等具有重要意义。
三、构象构象是有机分子在空间中的特定排列方式。
构象的不同可能会导致分子性质的差异，比如反应活性、稳定性等。
构象的研究对于理解分子的性质和反应机理具有重要意义。
构象的确定通常通过实验方法和计算方法来进行。
实验方法包括X 射线衍射、核磁共振等技术，可以直接观察分子的空间结构。
计算方法则是通过计算机模拟来确定分子的构象，可以预测分子的性质和反应活性。
总结有机化学中的立体化学是一个非常重要的研究领域，涉及手性、立体异构体、构象等多个方面。
有机化学中的立体化学基本概念有机化学是研究有机分子结构、性质、变化规律及合成方法的一门化学学科。
而在有机化学中，立体化学是一个非常重要的概念。
立体化学主要研究有机分子或配合物中的不同空间构象以及这些构象对分子性质、反应过程和分子间作用力的影响。
本文将从有机化学中的基本概念入手，详细探讨立体化学在有机化学研究中的重要性。
1. 键的自由旋转和限制在有机分子中，碳碳单键和碳碳双键的自由旋转是一个非常重要的概念。
碳碳单键可以自由旋转，使得分子可以有多种构象。
而碳碳双键的存在将限制了双键两侧的原子或基团的旋转。
这种键的自由旋转和限制影响了分子的空间构象，并直接影响了分子的性质和反应。
2. 手性分子和手性中心在有机化学中，手性分子是指其镜像不能通过旋转重合的分子。
手性分子具有不可重叠的镜像，其镜像之间属于非同一构象。
手性分子中存在手性中心，该手性中心是一个不对称的碳原子，其四个配位基团也不能通过旋转相互重合。
手性中心的存在使得手性分子具有光学活性，可以旋转平面偏振光线的偏振方向。
3. 立体异构体在有机化学中，立体异构体是指分子化学式相同，但空间结构不同的分子。
立体异构体包括构象异构体和对映异构体。
构象异构体是指由键的旋转所引起的不同构象，例如环状化合物的椅式和船式构象。
而对映异构体则是指存在手性中心的分子的镜像构象。
4. 空间构象的确定为了确定分子的空间构象，化学家使用了许多方法和工具，其中最常用的是X射线晶体学、核磁共振和圆二色谱等技术。
这些技术可以帮助科学家确定分子的立体构象，研究分子的性质和反应机理。
5. 立体化学在有机合成中的应用立体化学对于有机合成具有重要的意义。
通过控制合成过程中反应条件和配体的选择，可以合成具有特定立体结构的有机分子。
手性配体在金属有机化学和有机合成领域中有着广泛的应用，它们可以有效地催化不对称合成反应，合成出手性纯度较高的有机产物。
6. 结语在有机化学中，立体化学是一个复杂而重要的领域。
顺反异构：
双键、环的邻位
沸点：偶极矩越大极性越大（顺式）分子间作用力越强沸点越高
熔点：越对称（反式）晶体排列越紧密熔点越高
反式一般稳定性大于顺式
光学异构；四个不同基团，累积二烯（丙二烯）、联苯型
※DL构型：与左旋右旋没有关系：
（-H在横键上，一位的在最上面【例如羧基等】取最下面的手性碳判断）
右旋（+）：最初定义甘油醛羟基在右边（D）
左旋（-）：最初定义甘油醛羟基在左边（L）
判断RS构型：H在横键上反过来读！！！
Fisher转90度：转换
180度：等同
任意对调两个基团：转换
固定一个转另外三个：等同
环：
两个手性碳：
四个同分异构体，六对关系：两对对映异构体，四对非对映异构体（差向异构体）一对对映异构体内消旋体
三个碳：
特殊：桥连会阻止一些的反转从而有手性
联苯——位阻越大，共面越不好——紫外吸收波长越小；；越难以分离有光学异构
应用：
空间位阻影响，使未产生外消旋体
反式加成：顺式烯烃的外消旋体，反式烯烃得内消旋体；炔烃得反式烯烃
环正离子中间体：X2，HOX：
碳正离子中间体：得外消旋体：H2O，HX，醇酚酸，Cl2
羟汞化还原
环氧乙烷的开环（酸性、碱性）
顺式加成：顺式烯烃的内消旋体，反式烯烃得外消旋体；炔烃得顺式烯烃
自由基反应：H2（催化加氢）
氧化反应：稀冷高锰酸钾、OsO4（顺式邻二醇），过酸环氧化反应（开环反式邻二醇）
硼氢化氧化
DA反应
离子对中间体：顺式加成（碳正离子来不及旋转）：Cl2
E2：反式共平面
小环醚开环：SN2（酸性带有SN1性质，但不会形成完全的碳正离子，不是外消旋体）：反式开环产物
Cram规则
包括羰基的还原：NaBH4、LiAlH4
其他的影响因素：空间位阻：
外侧位阻小
影响因素：空间位阻>反应产物稳定性（a、e键）
LiAlH4、NaBH4位阻影响不大
叔丁基铝锂空间位阻大
(1)空间位阻影响为主（2）空间位阻小，故以产物稳定性为主。
