人教版化学选修五第一章第四节

尝试实践 用粉笔分离植物叶子中的色素 取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植 物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10 min后观察并记录实验现象。
三、元素分析与相对分子质量的确定
俄国植物学家茨卫特
色 谱 法
德国化学家库恩
茨卫特的色谱 实验当时并未引起 人们的注意。直到 25年后的1931年， 德国化学家库恩在 分离、提纯、确定 胡萝卜素异构体和 维生素的结构中， 应用了色谱法，并 获得1938年诺贝尔 化学奖。
气相色谱仪
高效液相色谱仪
离子色谱仪 (色谱法) 三聚氰胺分析仪
答案：C
)
B．升华 D．蒸发
点拨：二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸 点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。
4．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法 是( ) A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸溜 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇
3．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质 如下表：
物质 分子式 熔点 /℃ －11.5 沸点 /℃ 198 密度/ g· cm
－3
溶解性 易溶于水
乙二醇 C2H6O2
1.11
和乙醇 与水和乙醇
丙三醇 C3H8O3
17.9
290
1.26
任意比互溶
据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( A．萃取 C．蒸馏
提纯 热溶解 热过滤 冷却结晶 仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、 粗产品 铁架台等 产品 核磁共振仪
【思考】 (1) 在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量 的蒸馏水？为什么要趁热过滤？ 为减少热过滤过程中损失苯甲酸，一般再加 入少量蒸馏水。趁热过滤目的是以防温度下 降后苯甲酸大量析出。
(2) 在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过 滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？ 热过滤过程中可能因温度下降会有少量苯甲酸 析出，为保证产量，用热溶剂洗涤把苯甲酸重 新溶解。
(3) 在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少 量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么 要用冷溶剂？
晶体析出的过程中除了有想得到的苯甲酸外， 也会有少量的杂质粘在表面，而这些杂质可 溶于冷溶剂，而苯甲酸在冷溶剂中溶解度很 小，因此用冷溶剂洗涤
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分 化学史话 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 析方法
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
B
乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C
D
甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2] ．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸 钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的 水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 ( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 答案： C
德国化学家李比希 （1803～1873）
(4) 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到 更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低 越好？ 不是温度越低越好，如果温度低到一定程 度，可能溶液中杂质也会一起析出
一、分离、提纯
3、萃取：
（1） 原理：利用混合物中一种溶质在 互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同， 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂 组成的溶液中提取出来的方法 （2）主要仪器：
B
分离乙酸乙酯和乙醇 除去KNO3固体中混杂 的NaCl 除去丁醇中的乙醚
分液
C
重结晶Fra Baidu bibliotek
D
蒸馏
6/10/2014 4:22 PM
2．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物的是( A．碘和苯 C．苯和CCl4
答案：D
)
B．乙醇和水 D．汽油和水
点拨：分液漏斗可用来分离两种互不相溶的液体。本题 同时考查了常见溶剂间的溶解性。
俄国植物学家茨卫特
二、分离、提纯
利用吸附剂对不同有机物吸附作用 4、色谱法 的不同，分离、提纯有机物的方法 （课外了解） 叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
有机物(粗品）
如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的
有机化合物？一般的步骤和方法是什么？
一、研究有机化合物的基本步骤:
元素定量分析确定 实验式
分离、提纯
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
粗 产 品
分离 提纯
定性 分析
定量分析
分离提纯的方 过滤、蒸发、 除 法有哪些？ 蒸馏、分液、 杂 萃取、洗气…
一、分离、提纯 (5)分类：
①液—液萃取：是利用有 机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。
②固—液萃取：是用有 机溶剂从固体物质中溶解出 有机物的过程。（专用仪器 设备）
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能 用分液漏斗分离的是（ BD ）
A
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第一课时：有机物的分离、提纯 2013-3-4
口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。 嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。
槟榔是我 国的四大 南药之一
李时珍在《本草纲目》 中记载，槟榔有“下 水肿、通关节、健脾 调中、治心痛积聚” 等诸多病症。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了 大量的水，利用你所学的知识，最简单的 分离方法是（ ）
A
B
C
D
●典例透析 (2013· 高考课标卷)下列实验中，所采取的分离 方法与对应原理都正确的是(
选项 A 目的 分离溶于水中的碘
)
分离方法 乙醇萃取 原理 碘在乙醇中的溶解度 较大 乙酸乙酯和乙醇的密 度不同 NaCl在水中的溶解度 很大 丁醇与乙醚的沸点相 差较大
含杂工 蒸馏 业乙醇 工业乙醇 加CaO 蒸馏 (95.6%) 无水乙醇 (99.5%以上)
观看视频重点观察和思考：
2．蒸馏装置和主要仪器：
(1)仪器
(2)注意事项 (3)操作步骤 (4)这样得到的酒精是否就是无水酒精？ 怎样才能得到无水酒精？
二、分离、提纯
蒸 馏 烧 瓶 温度计 冷 凝 管
尾 接 管
答案：B
5．下列有关实验原理或操作正确的是(
)
A．分离CCl4和水 B．洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干 C．液体分层，下层呈无色 D．除去氯气中的氯化氢
答案：A
6．下图实验装置一般不用于分离物质的是(
)
答案：D
一、分离、提纯
4、色谱法（了解）
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
分液漏斗、烧杯、铁架台
（3）萃取剂选择条件： ①与原溶剂互不相容； ②溶质在萃取剂中溶解度较大； ③萃取剂不与溶液中任一成分反应。
操作注意事项： ①使用前要先检漏； ②萃取后必须有分液操作。
（4）操作过程：
加入原溶液后再加 入萃取剂，充 分 振荡 ， 静置分层后，打开 分液漏斗活塞，从 下口将 下层液体 放出，并及时关闭 活塞，上层液体 从 上口倒出。
质
确定 组成 元素
质 量 分 析
每一个操作步骤是 怎样完成的呢?
测 定 分 子 量
结 构 分 析
结构 式
实验式或最简式
分子式
一、分离、提纯
1、蒸馏： （1）定义：利用液态混合物中各种成分的 沸点不同而使其分离的方法。 （2）条件：①有机物热稳定性较强 ②与杂质沸点相差较大(30℃左右) 实验1-1工业乙醇的蒸馏，请思考
热水 冷水 锥形瓶
质谱仪
核磁共振仪
一、分离、提纯 2、重结晶： 关键：选择适当的溶剂 （1）定义： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解 度不同而将其杂质除去的方法。 （2)溶剂的条件： 例如：苯甲酸的重结晶
课本中找出三个条件
例如：KNO3（NaCl），如何提纯KNO3
(3)实验仪器与操作步骤