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有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。
(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。
①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。
b。
烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
（4)从实验现象突破。
实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。
2019-2020学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.3.2高分子化学反应合成高分子材料跟踪训练鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2019-2020学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.3.2高分子化学反应合成高分子材料跟踪训练鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为2019-2020学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.3.2高分子化学反应合成高分子材料跟踪训练鲁科版选修5的全部内容。
3.3.2高分子化学反应合成高分子材料1、下列材料中不属于三大合成材料的是：( ）A．塑料 B．异戊橡胶 C．合成纤维 D．钛合金2、用于制造玻璃框和电木的酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。
关于酚醛树脂的说法正确的是（）A.属于合成纤维 B。
属于塑料 C.属于合成橡胶 D。
可通过加成聚合反应获得3、聚氯乙烯制品随处可见,但聚氯乙烯塑料不用于生产（ )A.食品保鲜袋B.衣物包装袋C.垃圾桶 D。
雨披4、“可吸收缝合线"是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料.下列能用作“可吸收缝合线”材料的是( )A。
棉线 B。
PLA(聚乳酸） C。
PP(聚丙烯) D。
PVC（聚氯乙烯）5、下列材料中不属于有机高分子化合物的是( ）选项A B C D材料宇宙飞船外壳光导纤维宇航服尿不湿主要成分酚醛树脂二氧化硅聚酯纤维聚丙烯酸钠A。
A B。
B C.C D.D6、食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课程标准1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。
2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。
3．了解原子经济和绿色化学的思想。
学法指导1.对比学习法。
通过正向合成分析法和逆向合成分析法的对比，体会有机合成的基本方法；通过原料分子与目标化合物分子的结构对比，设计合理的合成路线。
2．交流与讨论法。
在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论，确定最佳的合成路线。
3．案例法。
通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析，体会有机合成路线的设计思路、方法。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过知识点一有机合成路线的设计1.正推法(1)路线：某种原料分子目标分子。
(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括________和________两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2．逆推法(1)路线：目标分子逆推→原料分子。
(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的________________，直至选出合适的起始原料。
3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合________。
(2)合成操作是否________。
(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的__________；原料的________；试剂与催化剂的________________。
4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)①②③④(4)合成方法的优选①路线由甲苯分别制取________和________，较合理。
②④路线中制备苯甲酸的________多、________高，且Cl2的使用不利于________。
③的________虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求________操作，成本高。
2018-2019学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物专题讲座(十)学案鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2018-2019学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物专题讲座(十)学案鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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专题讲座(十）有机合成中碳骨架的构造1．有机成环反应。
(1）有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
（2）成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长。
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。
（1）与HCN加成。
R—CH===CH2＋HCN错误!RCH2CH2CN错误!RCH2CH2COOH(2）加聚或缩聚反应。
n CH===CH2错误!2（3)酯化反应。
CH3CH2OH＋CH3COOH错误!CH3COOCH2CH3＋H2O3．碳链的减短.（1）脱羧反应:R—COONa＋NaOH错误!R—H＋Na2CO3.（2）氧化反应：(3）水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4）烃的裂化或裂解反应：C16H34错误!C8H18＋C8H16；C8H18错误!C4H10＋C4H8。
［练习］________________________________________1．化合物C是医用功能高分子材料，可由化合物A(C4H8O3）制得,如下图所示，B和D互为同分异构体。
有机合成路线的设计和应用[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)1．正向合成分析法(1)方法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。
2．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
3．有机合成中常用的“四条路线”(1)一元合成路线HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓硫酸，△R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。
2△(2)二元合成路线XNaOH水溶液[O][O]2CH===CH――→CHX—CHX――→CH―→OHCCHO――→ OH—CHOH―222222△HOOC —COOH―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香化合物合成路线水溶液ClNaOH2――――①―――→―→△FeCl3NaOHCl水溶液2――――②――→―→△光照．醇、浓HSO[O][O]42――→―――→芳香酯――→――△h[O]Cl/NaOH/ν水2――→③―――→―→△hνNaOH/水/Cl2―――④――→→△[O] ―→―(4)改变官能团位置加成消去―→CH===CH―Br―→CH―CHCHCH23322HBr—＋HBr 相关链接 1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A级必备知识基础练1.(2022北京清华附中高二期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是( )A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应2.现有转化过程:有机化合物X A B Ag。
若有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则该有机化合物X可能是( )A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl3.在有机合成中,有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可缩短碳链的是( )A.乙烯的聚合反应B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C.酯化反应D.卤代烃与NaCN的取代反应4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是( )A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br5.(2022全国高二同步训练)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。
下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是( )A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D.羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应6.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制备乙醇的流程如下:玉米麦芽糖葡萄糖乙醇下列说法不正确的是( )A.麦芽糖属于二糖B.乙醇在一定条件下可生成卤代烃C.1 mol葡萄糖分解成3 mol乙醇D.可用碘水检验淀粉是否完全水解7.按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去):请回答下列问题:(1)写出E的结构简式:,B中所有碳原子(填“可能”或“不可能”)共面。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是,属于取代反应的是。
(3)A→B反应的化学方程式为,C→D反应的化学方程式为。
专题讲座(十) 有机合成中碳骨架的构造
1．有机成环反应。
(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长。
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
(1)与HCN 加成。
R —CH===CH 2＋HCN ――→加成
RCH 2CH 2CN ――→水解RCH 2CH 2COOH (2)加聚或缩聚反应。
n
CH 2===CH 2――→催化剂
(3)酯化反应。
CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4
△
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 3．碳链的减短。
(1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO
△R —H ＋Na 2CO 3。
(2)氧化反应：
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
[练习]________________________________________
1．化合物C 是医用功能高分子材料，可由化合物A(C 4H 8O 3)制得，如下图所示，B 和D 互为同分异构体。
试回答下列问题：
(1)指出反应类型：A→B：________，B →C ：________。
(2)写出A→D 的化学方程式：_______________________。
(3)A 的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式为________、________。
解析：由A 具有酸性，可知A 分子中含有—COOH ；D(C 4H 6O 2)比A(C 4H 8O 3)少1个H 2O ；B(C 4H 6O 2)比A(C 4H 8O 3)少1个H 2O ，且B 可使溴水退色。
结合上述反应条件，可知A 分子中有醇羟基，又由A ――→浓H 2SO 4
△
D(五元环化合物)，说明A→D 发生了分子内酯化反应，可确定A 中醇羟基的位置，则A 的结构简式为，B 的结构简式为CH 2===CH —
CH 2—COOH ；B→C 生成聚合物，发生了加聚反应，则C 为。
答案：(1)消去反应 加聚反应
2．直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳键的新反应。
例如：
反应①：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
Ⅱ(分子式为C 3H 8O 2)――→氧化Ⅲ――――――――→[Ag （NH 3）2]OH ――→H
＋
Ⅳ――――――→CH 3OH ，H ＋
△
Ⅰ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其在NaOH 溶液中水解的化学方程式为_____________________________________________。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为
_____________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为______________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和
NaHCO 3
溶液反应放出
CO 2，化合物Ⅴ的结构简式为
____________________________________________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香化合物分子，该芳香化合物分子的结构简式为
______________________________________________________。
解析：(1)化合物Ⅰ的分子式为C 5H 8O 4，由其结构可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为H 3COOCCH 2COOCH 3＋2NaOH ――→△
2CH 3OH ＋NaOOCCH 2COONa 。
(2)化合物Ⅱ被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物Ⅱ是1，3丙二醇，与浓氢溴酸发生取代反应，羟基取代溴原子，化学方程式为HOCH 2CH 2CH 2OH ＋2HBr ――→△CH 2BrCH 2CH 2Br ＋2H 2O 。
(3)化合物Ⅲ能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其结构简式为OHCCH 2CHO ，Ⅲ的一种同分异构体V 能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，说明V 中含有羧基，所以V 为丙烯酸，结构简式为CH 2===CHCOOH 。
(4)脱氢剂Ⅵ中的2个双键加成2个氢原子，转变成1个芳香化合物分子，
结构简式为。
答案：(1)C 5H 8O 4 H 3COOCCH 2COOCH 3＋2NaOH ――→△
2CH 3OH ＋NaOOCCH 2COONa (2)HOCH 2CH 2CH 2OH ＋2HBr ――→△ CH 2BrCH 2CH 2Br ＋2H 2O (3)OHCCH 2CHO CH 2===CHCOOH。
