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【南方新课堂】学高中化学..有机合成路线的设计有机合成的应用课时训练鲁科版选修-精

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有机合成路线的设计有机合成的应用1.下列关于有机合成的叙述中正确的是( )A.现在人们只能从动植物等有机体中取得有机化合物B.有机合成制造了“白色污染”的环境问题,应限制其发展C.有机物合成除了得到一些材料之外没有其他用途D.人工可以合成自然界中没有的有机物解析:从维勒用无机物第一次人工合成尿素开始,人们已经打破了无机物和有机物的界限,可以使用无机物合成有机物了,A是错误的;有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题,但是也创造了更多有用的物质,随着有机合成工业的发展,有机合成科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料,因此不应限制有机合成的发展,因此B是错误的;有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外,对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义,C是错误的;有机合成既可以合成自然界中存在的有机物,也可以设计、合成自然界中没有的有机物,D是正确的。

答案:D2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br解析:题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物特别多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。

所以选D。

答案:D3.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成。

如由乙烯可制丙醛:CH2CH2+CO+H2CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有( )A.2种B.3种C.4种D.5种解析:由题意知,烯烃的醛化反应得到的醛比原烯烃多一个碳,故丁烯进行醛化反应可得到戊醛C4H9—CHO,—C4H9有四种同分异构体,所以C4H9—CHO也有四种。

答案:C4.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为++H2O+CO2下列说法正确的是( )A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析:A项,能使酸性KMnO4溶液退色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其退色;B项,香兰素只与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应;C项,它们都不能进行消去反应;D项,根据条件,其同分异构体为和。

答案:D5.下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔C.若a为苯乙烯(C6H5—CH CH2),则f的分子式是C16H32O2D.若a为单烯烃,则d与f的实验式一定相同解析:a为烃,能与HBr在一定条件下发生加成反应,则b为溴代烃,溴代烃在NaOH溶液中水解,可得醇,醇经催化氧化得醛或者酮,即d为醛或者酮,又由d能发生银镜反应,故d为醛,e 为羧酸,f为酯。

设a的分子式为C n H m,若a的相对分子质量是42,则a为丙烯,d为丙醛;若醛d的相对分子质量是44,则d应为乙醛C2H4O,a必为乙烯;若a为苯乙烯(C6H5—CH CH2),此时b只能为C6H5—CH2—CH2Br(因为b水解后可氧化为醛),故f为苯乙酸与苯乙醇形成的酯,其分子式应为C16H16O2;a为单烯烃,d为同碳原子数的醛,f是e与c形成的酯,且c、d、e含有相同的碳原子数,故d、f二者实验式均为C n H2n O。

答案:D6.某有机化合物X,经过如图所示变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物X是( )A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOH解析:根据我们学过的知识,乙醇和乙酸反应能够生成CH3COOCH2CH3,乙醛催化氧化变成乙酸,所以Z是乙酸、X是乙醛、Y是乙醇。

答案:C7.工业上合成氨的原料气之一——H2,有一种来源是取自石油气,如丙烷。

请回答:(1)有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行,反应未配平),你认为最合理的是( )A.C3H8C+H2B.C3H8C3H6+H2C.C3H8+H2O CO+H2D.C3H8+O2CO2+H2O;H2O H2+O2(2)你所选反应途径最显著的特点是( )A.简单易行B.所得H2纯度高C.所得H2产量高D.可获得大量热能解析:这是一道与化工生产实际相联系的题目。

在工业生产中应考虑经济效益,反应机理要低成本、低能耗。

从所给的几种反应途径来看,A、B都耗能高、原料利用率低,而C选项使用催化剂,能耗低、原料利用率高。

D项显然是费力又费电,不合适。

从反应条件和生成物来看,所选反应途径最显著的特点并不是简单易行,所得H2纯度高,而是所得H2产量高。

答案:(1)C (2)C8.已知有机物C2H5Cl(氯乙烷)在一定条件下可以发生如下反应:C2H5Cl+NaOH C2H5OH+NaCl,以乙烯为原料进行如图所示的转化,可得到有机物B和乙酸乙酯。

(1)A的化学名称为。

(2)乙烯→氯乙烷的反应类型为。

氯乙烷→A的反应类型是(填序号)A.酯化反应B.加成反应C.氧化反应D.加聚反应E.取代反应(3)写出下列反应的化学方程式。

反应①:反应②:解析:乙烯和HCl发生加成反应生成氯乙烷,氯乙烷发生水解(取代)反应生成乙醇,即A为乙醇。

乙烯发生加聚反应生成B,乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。

答案:(1)乙醇(2)B E(3)①n CH2CH2CH2—CH2②CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O9.(2015重庆理综,10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A 的化学名称是 ,A→B 新生成的官能团是 。

(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。

(3)D→E 的化学方程式为 。

(4)G 与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,所得有机物的结构简式为 。

(5)L 可由B 与H 2发生加成反应而得,已知R 1CH 2Br+NaC≡CR 2R 1CH 2C≡CR 2+NaBr,则M 的结构简式为 。

(6)已知R 3C≡CR 4,则T 的结构简式为 。

解析:(1)A 是H 2C CHCH 3,名称为丙烯;A→B 发生取代反应,引入的官能团为—Br 。

(2)根据D 的结构简式CH 2BrCHBrCH 2Br,分子关于中心原子对称,则核磁共振氢谱有两组峰。

(3)D 为CH 2BrCHBrCH 2Br,在NaOH 的醇溶液中发生消去反应,对应的化学方程式为CH 2BrCHBrCH 2Br+2NaOHHC≡CCH 2Br+2NaBr+2H 2O 。

(4)G 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为HC≡CCHO+2Cu(OH)2HC≡CCOOH+Cu 2O↓+2H 2O 。

(5)L 由B(H 2C CHCH 2Br)与H 2加成得到,则L 是CH 3CH 2CH 2Br;根据已知,可得到NaC≡C CHO 与CH 3CH 2CH 2Br 反应的产物是CH 3CH 2CH 2C≡CCHO 和NaBr,故M 的结构简式为CH 3CH 2CH 2C≡CCHO。

(6)分析已知条件可知,反应由碳碳叁键转化为碳碳双键的反式结构。

由此得T 的结构简式为。

答案:(1)丙烯 —Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOOH(5)CH3CH2CH2C≡CCHO(6)10.解热镇痛药菲那西汀的合成路线:A B(菲那西汀) C根据该合成路线,回答下面问题:(1)写出A、B、C的结构简式:、、。

(2)写出反应⑤的化学方程式:。

(3)请推测与化合物C是同分异构体,且苯环上只有2个取代基,并含有酚羟基和—NH2的化合物有种。

解析:苯与Cl2在Fe(实际是FeCl3)作催化剂的条件下发生取代反应生成氯苯和氯化氢,A为氯苯()。

氯苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应,苯环上的哪个氢原子被取代呢?根据后面有机物不难看出,氯原子对位上的氢原子被硝基取代。

B的结构为。

C的结构简式可以由目标产物逆推得到:目标产物中有一个肽键,应该是氨基与乙酸酐反应得到的。

由此可得C的结构简式为,进一步可以写出反应⑤的化学方程式。

至于化合物C的同分异构体,要求苯环上只有2个取代基,并含有酚羟基和—NH2,两个碳原子必然与—NH2相连,有两种结构:—CH2—CH2—NH2、。

它们与酚羟基的相对位置有邻、间、对3种情况,一共有 6种同分异构体。

答案:(1)A:B:C:(2)++CH3COOH(3)611.(2015天津理综,8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。

写出A+B C的化学反应方程式:。

(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。

(4)D→F的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为 mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。

①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:R—CH2—COOHA有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下:H2C CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5解析:(1)由A的分子式C2H2O3及性质可推知A为。

结合C的结构可推知B为苯酚。

由此可知A中含—CHO和—COOH两种官能团。

由A+B C的反应为+。

(3)由信息知E的结构简式为,则其分子中不同化学环境的氢原子有4种。

(4)D F的反应为D中的醇羟基被HBr中—Br取代,同时生成H2O,故属取代反应。

F中的酚羟基、—Br、都可消耗NaOH。

F的符合条件的同分异构体即—C2H3Br—的同分异构体,具体见答案。

(5)由已知条件和CH3COOH、的结构可知,合成时首先应将CH3COOH中—CH3转换为—CH2Cl,然后利用卤代烃的水解,将—CH2Cl转换为—CH2OH,之后利用催化氧化将—CH2OH 转换为—CHO即可。

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2024-2025年高中化学第3章第1节第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用教案鲁科版选修5

2024-2025年高中化学第3章第1节第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用教案鲁科版选修5

二、核心素养目标
本节课的核心素养目标主要包括：培养学生运用化学知识解决实际问题的能力，提高学生的科学思维和创新能力，加强学生的化学科学观念和科学探究精神。通过有机合成路线的设计及有机合成的应用学习，使学生能够：
1. 理解有机合成的核心概念，形成系统化的有机化学知识体系；
2. 掌握有机合成设计方法，提高解决实际有机合成问题的能力；
随堂练习：
随堂练习题，让学生在课堂上完成，检查学生对有机合成知识的掌握情况。鼓励学生相互讨论、互相帮助，共同解决问题。
错题订正：
针对学生在随堂练习中出现的错误，进行及时订正和讲解。引导学生分析错误原因，避免类似错误再次发生。
（五）拓展延伸（预计用时：3分钟）
知识拓展：
介绍有机合成在国民经济发展中的重要作用，拓宽学生的知识视野。引导学生关注学科前沿动态，培养学生的创新意识和探索精神。
3. 培养学生的创新意识和科学探究能力，能够运用所学知识进行有机合成路线的创新设计；
4. 增强学生的化学科学观念，认识到有机合成在国民经济发展和人类生活中的重要作用。
三、教学难点与重点
1. 教学重点
（1）有机合成路线的设计原理：强调有机合成中的逆向合成法、合成子法等基本设计原理，以及如何运用这些原理进行有机化合物的合成路线设计。
- 在每个板块下，列出关键词或关键步骤，简洁明了。
八、教学反思与改进
在本次教学过程中，我发现了一些值得反思的地方。首先，关于有机合成路线设计的讲解，我意识到需要更加注重引导学生从实际案例中提炼出一般性原理。例如，在讲解格氏反应时，我可以结合具体的药物合成过程，让学生更直观地理解反应原理及其在实际合成中的应用。
步骤3：阿司匹林经过纯化、干燥等工艺，制备成药品。
以上重点题型整理涵盖了有机合成路线设计、方法应用、反应机理、实验操作和案例分析等方面的知识点。在解答过程中，结合了教材内容，符合教学实际，旨在帮助学生巩固所学知识，提高实际应用能力。
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础课后习题 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计

鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础课后习题 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计

第2课时有机合成路线的设计A级必备知识基础练1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶12.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( )①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥3.用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:下列说法正确的是( )A.淀粉和纤维素互为同分异构体B.M是麦芽糖C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象4.是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)( )A B CA.A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D.该有机烯醚的同分异构体中,属于炔醇类的共有2种5.有机化合物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下:下列说法正确的是( )A.M、N、W均能发生加成反应、取代反应B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物C.W属于酯类,酸性水解和碱性水解产物相同D.1 mol N可与4 mol H2发生加成反应6.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如下:下列说法不正确的是( )A.过程Ⅰ发生了取代反应B.中间产物M的结构简式为C.利用相同原理以及相同原料,也能合成间二甲苯D.该合成路线理论上碳原子100%利用,且最终得到的产物易分离7.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备。

方法一:CaCO3CaO CaC2CH≡CH CH2CH—CNO2CH2CH—CN+3H2O方法二:CH2CH—CH3+NH3+32对以上两种方法的分析正确的是( )①方法二比方法一步骤少②方法二比方法一原料丰富,工艺简单③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染④方法二比方法一的反应需要温度高,耗能大A.只有①②③B.只有①③④C.只有②③④D.只有①②④8.许多有机化合物具有酸性或碱性。

鲁科版高中化学选修5 同步学案 有机合成路线的设计有机合成的应用137

鲁科版高中化学选修5 同步学案 有机合成路线的设计有机合成的应用137

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。

2.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。

1．有机合成路线的设计(1)正推法是指从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

在这样的有机合成路线中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

(2)逆推法是指采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。

在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。

2．有机合成遵循的原则(1)符合有机合成中原子经济性的要求。

所选择的每个反应的副产物应尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。

(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。

(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济；所选用的试剂与催化剂无公害性。

3．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)按以下思路逆推出原料分子(3)设计合成路线(设计四种不同的合成路线)①CH3―→(4)评价优选合成路线路线①由甲苯分别制备苯甲醇和苯甲酸较合理。

路线②、④制备苯甲酸的步骤多、成本较高,且使用较多的Cl2,不利于环境保护。

路线③的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。

4．有机合成的应用(1)医学：合成有机药物。

(2)农业：合成农药。

(3)轻工业：合成塑料等。

(4)重工业：合成橡胶等。

(5)国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。

1．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( ) A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析：选D 。

2019-2020学年鲁科版化学选修5课时演练：第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物3.1.2 Word版含解析

2019-2020学年鲁科版化学选修5课时演练：第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物3.1.2 Word版含解析

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课时演练·促提升A组1.荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且有很多已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。

例如,被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)。

下面是它们的合成路线。

在上述反应中,关于(1)(2)两步的反应类型,全部正确的是()A.化合反应,分解反应B.加成反应,水解反应C.还原反应,分解反应D.氧化反应,水解反应解析:认真对比反应前后两种物质在结构上的差别,可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应,反应(2)是酯、肽键等的水解反应。

答案:B2.某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外解析:该有机物分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基。

酚羟基的邻位或对位氢原子能与浓溴水发生取代反应;苯环能与氢气发生加成反应生成环己烷;醇羟基在浓硫酸作用下能发生消去反应产生双键;醇羟基或羧基能分别和羧酸或醇发生酯化反应;羧基能与NaOH溶液发生中和反应;含羟基与羧基,故能发生缩聚反应。

该有机物不能发生水解和加聚反应。

答案:D3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为()A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:有机合成的一般步骤为:观察目标化合物分子的结构→设计合成路线→优选。

答案:B4.用苯做原料,经过一步化学反应不能制得的是()A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯解析:苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与H2发生加成反应生成环己烷;苯可与液溴(Br2)在Fe的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚必须经过两步。