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第十六章 脂类

第十六章 脂类

二、化学性质
1、水解和皂化 油脂在酸、碱或酶的作用下，可水解生成1 分子甘油和3 分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾 盐，俗称肥皂，该反应又称皂化（saponification）。“皂化” 这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。
Hale Waihona Puke 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
3、酸败
油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味， 称为酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的 作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化 物，这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级 醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。 酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用酸值 来表示。 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫 克数称为油脂的酸值
第三节
甾族化合物（steroid）
一、甾族化合物的基本结构
甾族化合物广泛存在于动植物体内。其分子中都有一个由环戊烷并氢化 菲构成的四环结构，四个环分别用A、B、C、D表示，环上碳原子的编号固 定。C10和C13上各连有一个甲基，称为角甲基。C17上连有一个碳链。
二、甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与环之间的稠合方式与十氢化萘相似。
几种常见油脂中的脂肪酸的含量（﹪）和皂化值及碘值
牛油
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～32 14～32 35～48 2 ～4 190～200 30～48
猪油
28～30 12～18 41～48 3～8 195～208 46～70
花生油
6～9 2～6 50～57 13～26 185～195 83～105
三、一些重要的甾族化合物
1、甾醇 甾醇又称为固醇，可分为动物甾醇及植物甾醇，常以游离状态或以酯或 苷等结合形式存在于动植物体内。天然的甾醇在C3上有一个羟基，并且绝大 多数都是β构型。 ◆ 胆固醇（胆甾醇） 胆固醇是一种动物甾醇，最初是在胆结石中发现的一种固体醇，所以称 为胆固醇。

十六 油脂PPT课件

十六 油脂PPT课件

: Δ编码体系命名
简写符号：
ω编码体系命名：
Δ9-十六碳烯酸 16:1Δ9
ω7-十六碳烯酸
简写符号：
16:1ω7
简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子 的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或 ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。
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8
第8页/共33页
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
42~50℃
蜂蜡
O CH3(CH2)14CO(CH2)29CH3
62~65℃
巴西棕榈蜡
O CH3(CH2)24CO(CH2)29CH3
82~86℃
除了含有酯的成分外，蜡还含有少量游离的高级 脂肪酸、高级一元醇、高级烷烃和高级酮等成分。
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18
第18页/共33页
第十六章 脂 类 第二节 磷 脂
24~32 28~30
6~9 6~10 19~24
硬脂酸
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
油酸 亚油酸 皂化值 碘值
35~48 41~48 50~57 21~29 23~32
2~4 3~8 13~26 50~59 40~48
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
6族的多烯脂肪酸可由6族的母体亚油酸衍生亚油酸在体内可以转化成亚麻酸进而转化成花生上页下页首页少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成花生四烯酸体内虽能合成但数量不能完全满足人体生命活动的需求象这些人体不能合成或合成不足必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸essentialfattyacid

有机化学 脂类

有机化学 脂类

鞘磷脂 (sphingomyelin)
16
第四节 甾族化合物简介
R
12
A C B D
17 13 14 15
11
1 2 9 10 B 5 4
C
8
D
16
A
3
7 6
17
甾族化合物基本骨架
H H H
H
反式（ee稠合）
CH3
顺式（ea稠合）
CH3
R
R
CH3 Hห้องสมุดไป่ตู้
H H
CH3 H H
H H
H
5α-系甾族化合物
C H 3 (C H 2 ) 7 C H=C H(C H 2 ) 7 C O O H
油酸（顺-9-十八碳烯酸）
C H 3 (C H 2 ) 4 (C H = C H C H 2 ) 2 (C H 2 ) 6 C O 2 H
亚油酸（顺,顺-9,12-十八碳二烯酸）
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6CO2H
α -脑 磷 脂 （ 磷 脂 酰 乙 醇 胺 ）
c e p h a lin
15
二、神经磷脂（鞘磷脂，sphingomyelin）
鞘磷脂：细胞膜的重要成份之一，大量存在于脑和神经组织 中.由神经酰胺的羟基与磷酸胆碱（或磷酸乙醇胺）酯化所形 成的化合物
C H 3 (C H 2 ) 1 2
H C C
C H 3 (C H 2 ) 1 2
O
(C H 2 ) 7 C H = C H (C H 2 ) 7 C H 3
3
2. 油脂中的高脂肪酸
饱和脂肪酸 分类 不饱和脂肪酸 多烯 单烯
常见的饱和脂肪酸
• 软脂酸 C H (C H ) C O O H 3 2 14 • 硬脂酸 C H (C H ) C O O H 3 2 16

第十六章 脂类汇总

第十六章 脂类汇总

3、酸败
油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味， 称为酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的 作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化 物，这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级 醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。 酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用酸值 来表示。
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成和结构通式
油脂是油和脂肪的总称。
三酰甘油可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的酯。 医学上称作甘油三酯，俗称油脂。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪 (fat)，如牛油、猪油；常温下呈液态的油脂称为油(oil)，如豆油、花生油、 菜子油。
自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型。
油脂是无色、无味的中性化合物。比水轻，不溶于水，易溶于氯仿、 丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的 熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型，使脂 肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触，导致油脂分子之 间也不能紧密接触，分子间作用力减小，熔点降低。植物油中含有大量的 不饱和脂肪酸，因此常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多， 所以常温下呈固态。
碘值
30～48 46～70 83～105 127～138 103～115
2、加成
含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、 卤素等进行加成。
加氢 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢，从 而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油 变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化。 硬化后的油脂提高了熔点，不易氧化变质，便于贮藏和运输。 一些不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。
物。胆碱和α-卵磷脂的结构式如下

第十六章--脂类精选全文完整版

第十六章--脂类精选全文完整版

第十六章脂类1．写出下列化合物的结构式⑶：3ω3，6，9 18⑷：1△9⑴胆固醇⑵胆酸 18⑸磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）⑹磷脂酰胆碱（卵磷脂）2．命名下列各化合物3．写出一个具有L-构型的混三酰甘油的结构式，并给予命名4．写出亚油酸的立体结构式5．组成脂类的脂肪酸结构有什么特点？比较α-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点，两者在人体内能否相互转化，为什么？6．将磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺完全水解，分别可得到哪几类化合物？7．举例说明甾族化合物中正系、别系、α、β的含义。

若甾环C5处有双键存在，还有5β-系与5α-系之分吗？为什么？8．写出三油酰甘油在KOH溶液中完全水解的反应式。

9．根据溶解度差异，试提出初步分离卵磷脂、脑磷脂的方法。

10．胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同？为什么胆盐可以帮助脂类的消化吸收？11．什么是油脂的皂化值、碘值？它们值的大小分别说明什么问题？12．天然脂肪酸的熔点与脂肪酸的不饱和程度和双键构型有何关系？13．正常成人空腹血脂中，胆固醇酯含量为1.81～5.17mmol/L，请写出一个胆固醇酯的分子结构通式。

14．说明7-脱氢胆固醇、麦角甾醇和维生素D的关系15．举例说明什么是必需脂肪酸？16．什么是酸败？酸败的主要原因是什么？17．卵磷脂和脑磷脂的水解产物有什么不同？△9，11，13-十八碳三烯酸的结构式。

18．试写出.19．试写出Sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-磷脂酸的结构。

20．测皂化值和酸值都用KOH作为试剂，试想在操作上它们会有什么差别？21．鲸蜡（spermaceti）中含有棕榈酸和十六碳醇形成的酯，它可作为肥皂和美发油中的柔软剂。

请写出它的结构式。

22．香叶烯（C10H16），一个由月桂的油中分离而得的萜烯，吸收3摩尔氢分子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化合物：根据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什么？23．试指出香叶醇与橙花醇之间是何立体异构关系？α-柠檬醛及β-柠檬醛之间呢？24．指出组成下列萜类物种异戊二烯单元的数目、属哪一类？画出连接的部位。

有机化学-第十六章 脂类

有机化学-第十六章 脂类

由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1

第十六章 脂类


生四烯酸……
二、油脂的化学性质 （一）水解
O CH2 O C R O 酶或脂酶 CH O C R + 3H2O O CH2 O C R
CH2 O O C R CH2 OH 3NaOH CH OH CH2 OH RCOONa R'COONa R''COONa
CH2 OH CH OH CH2 OH + 3 RCOOH
酸败的原因是油脂在空气中的氧、水、及微生物的作用下， 油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，过氧化物再经 分解作用生成难闻的小分子醛、酮和羧酸等化合物。
第二节 磷脂
磷脂（phospholipid）是含有磷酸二酯键结构的脂 类。常见的磷脂，多属于磷酸甘油酯。磷酸甘油酯可看
作是磷脂酸的衍生物，磷脂酸由一分子甘油、二分子高
二、重要的甾族化合物
（一）胆固醇（胆甾醇）
胆固醇（cholesterol）是一种动物甾醇，最初是由胆石中发 现的一种固体醇，因而得名胆固醇。它的结构特点是：母核C3 上结合一个羟基，C5-C6间有一个双键，C17上连着一个八个碳原 子的烃基。其结构如下：
HO
胆固醇为无色或微黄色固体，熔点l48℃，难溶于水， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 当用氯仿溶解时，并加入乙酐和浓硫酸，则出现 颜色变化。由浅红变为深蓝，最后转为绿色。临床上常 利用此反应做为血清中胆固醇的定量测定。
第十六章 脂 类
第一节 油脂 第二节 磷脂 第三节 甾族化合物
第十六章 脂 类
教学目标：
1、掌握油脂的组成及必需脂肪酸的名称；
2、掌握磷脂的组成及脑磷脂和卵磷脂的区别； 3、了解甾族化合物的基本母核及编号规律； 4、熟悉皂化值、碘值、酸值的含义及与油脂的关系。

第十六章脂类.精选PPT


分毛（为和Z）植 鸟–物的9蜡羽– 和毛十动上八物也碳蜡有烯，蜡酸植。物的叶和果实H表O面都11有一层蜡，其作O1用5是H减少体内水分的蒸C发H和3防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的
前列腺素E1，PGE1
O HO
OH
HO 11
15
OH
CH3
前列腺素F1a，PGF1a
前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应，可用作药物。
第十六章脂类
（优选）第十六章脂类
αC2 H OCO2)1 (4C CH 3 H βCHOC C2 H )O 1C 6( 3 H
（混合甘油酯）
αC2 H OCO2)7 (C CH H CH C(2 H )7C3 H
α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸甘油酯
甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。 甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。
C3 H
OH O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸
天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。 高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。 动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
干化：某些油脂在空气中放置，能形成一层干燥、不透水、有韧性的薄膜。
C（5）上含有
羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 干化：某些油脂在空气中放置，能形成一层干燥、不透水、有韧性的薄膜。
最常见的链长为C（16）、C（18）、C（20）C（22）。
列中C（9）上为羟基。 非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相，而极性物质，特别是K+，Na+，Ca+等则不能透过双层。

第十六章脂类-精品

R3为其它含有不同碳原子数的取代基。
Organic Chem
二、分类和命名
1．命名 通常用俗名（依据来源或生理作用）
2．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可
分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族 生物碱等。
Organic Chem
三、重要的甾族化合物
• 1．甾醇 1）胆甾醇（胆固醇）
H3C
H3C H3C 17
HH
HO 7 脱氢胆甾醇
CH3 CH3
日光
HO
H3C H3C
CH3 CH3
H 维生素D3
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。 体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足 以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
Organic Chem
3）麦角固醇
（存在于植物内：植物甾醇）
自然界脂类多为各类脂肪酸形成的混合物。
且多为L-构型。
Organic Chem
二、高级脂肪酸的结构：227页
1、碳的个数：12~20，多偶数。 2、可以饱和，亦可以不饱和。 3、人体内常见的饱和脂肪酸 ：C18硬脂酸，C16软脂酸
人体内常见的不饱和脂肪酸：油酸
4、营养必需脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸
1）．氢化反应（油脂的硬化）
H 2 COO 1H C 7 33C
H 2 COO 1H C 7 35C
Ni
CO HO 1H C 7 33 + CH 2 175~190℃ CO HO 1H C 7 35C
H 2 COO 1H C 7 33C
0.15~ 0.25M P a H 2 COO 1H C 7 35C #
O
R2COO
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第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值(iodine number) 。碘值越大, 三酰甘油中所含的双键数目越多, 油脂的不 饱和程度也越大。在实际测定中, 由于碘与碳碳双键加成 的反应速度很慢, 所以常用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰 醋酸溶液与油脂反应, 最后折算成碘值。
-亚麻酸是ω-3族多烯脂肪酸的母体，人体内只要从食物中 获得-亚麻酸就可以转化成ω-3族的多烯脂肪酸EPA 和DHA。
ω-3族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。
ω-6族的多烯脂肪酸可由ω-6族的母体亚油酸衍生， 亚油酸在体内可以转化成γ-亚麻酸, 进而转化成花生 四烯酸。
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首页 11
Gco希rdei编en腊cge-字s号lyest母tteerm α β γ δ ………………………… ω Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用) ω编码体系：编号从甲基碳原子开始 希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子
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例：
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物, 除能皂化者外, 还有约1%~3% 的部分不能皂化(即不与碱作用,也不溶于水), 这些物 质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
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第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
2. 加成
含有不饱和脂肪酸的三酰甘油可发生加成反应， 可与氢、碘等试剂进行加成。
问题： 皂化值与油脂相对平均分子质量有何关系？
碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸的 碘值是否相同？为什么？
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第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
人体内的不饱和脂肪酸按ω编码体系分为ω-3族（如-亚麻 酸）、ω-6族（如亚油酸）和ω-9族（如油酸）。族内的不饱 和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不 同族的脂肪酸不能在体内相互转化。
少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成，花 生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的 需求，象这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的 不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。
16
10 9
1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
1
78
16
俗名:
棕榈油酸
Δ编码体系命名: Δ9-十六碳烯酸
简写符号：
16:1Δ9
ω编码体系命名： ω7-十六碳烯酸
简写符号：
16:1ω7
简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子 的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或 ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。
24~32 28~30
6~9 6~10 19~24
硬脂酸
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
油酸 亚油酸 皂化值 碘值
35~48 41~48 50~57 21~29 23~32
2~4 3~8 13~26 50~59 40~48
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
(1) 加氢：含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作 用下加氢, 油脂中的不饱和脂肪酸即转变为饱和脂 肪酸。加氢的结果：液态的油转化成半固态的脂 肪。所以这种氢化也叫做“油脂的硬化”。氢化 后的油脂不易变质, 可用作制造肥皂、脂肪酸、甘 油、人造奶油等的原料。 氢化反应常用Ni做催化 剂, 反应条件一般为110~190℃, 1~3atm。
天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。
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第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(四) 油脂的化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性 (若油脂中含不饱和脂肪酸)
1. 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化。
O CH2 O C R1
第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(三) 油脂的物理性质
纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。
油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水, 微溶于低级 醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等脂肪酸碳原子的三种编码体系
H O O C - C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
Δ123 45 67891 01 11 2 ω 1 2 1 1 1 0987654321
药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。如: 蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186 花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
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第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸
牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
O CH O C R2
O CH2 O C R3
+ 3NaOH
动画模拟:
肥皂的制备
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH R3COONa
甘油
肥皂
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第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大, 油脂中三酰 甘油的平均相对分子质量越小。
16第十六章脂类5124
第十六章 脂 类
第十六章 脂 类 (Lipids)
脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组 成、化学结构和生理功能上有较大差异，但都具 有脂溶性的有机化合物 。
主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。
可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从 动植物组织中提取出脂类化合物。
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