有机化学 第八章 对映异构(1)
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有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同,而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象,包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同,但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构(stereoisomerism )。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象,所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构,丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构 构型异构不仅包括顺、反异构,对映异构也属于构型异构,对映异构的分子式相同,构造也相同,只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为:顺反异构由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时,可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯:(I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯(沸点3.7 ℃) (沸点0.88 ℃)两个相同基团(如I 和 II 中的两个甲基或两个氢原子)在双键同一侧的称为顺式,在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象,称为顺反异构,也称几何异构。
通常,分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型,因此顺反异构也是构型异构,它是立体异构中的一种。
需要指出的是,并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外(双键或环),还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说,当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时,就不存在顺反异构现象了。
例如,下列化合物就没有顺反异构体。
构象异构同分异构构型异构顺反异构对映异构立体异构构造异构碳架异构官能团异构位置异构互变异构C=CCH 3CH 3H HHHCH 3CH 3C=CC=C C=C aa a bbca a当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时,例如上面的(I)和(II),可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的,称为顺式,反之称为反式。
对映异构)第⼋章对映异构)[⽬的要求]:1.了解平⾯偏振光的产⽣及旋光仪的构造;2.掌握对映异构与分⼦结构的关系;3.掌握对映体、⾮对映体、外消旋体、内消旋体、⼿性、对称因素等⽴体化学中的基本概念;4.掌握构型的表⽰及标定;8.1物质的旋光性和⽐旋光度8.1.1 物质的旋光性在物理学中我们都知道,光波是⼀种电磁波,其振动的⽅向和它的前进⽅向相互垂直。
有⽆数个平⾯经过光传播的直线,⽽普通的光都在所有这些平⾯上振动。
旋光性物质是指能使偏振光平⾯旋转的物质。
当在某⼀平⾯中振动的偏振光通过旋光性物质时,它出来时就在另⼀个平⾯上振动。
能使偏振光振动平⾯向右旋转称为右旋体,向左旋转则称为左旋体,如乳酸、葡萄糖等都是旋光性物质它们能使偏光振动的平⾯旋转⼀定的⾓度。
⽽⽔、酒精、⼄酸等对偏光不发⽣影响,偏光仍维持原来的振动平⾯,因此它们都是⼀些⾮旋光活性物质。
8.1.2 ⽐旋光度我们知道,物质的旋光性是由有旋光性的化合物的分⼦所引起,因此旋光度的⼤⼩取决于光通过旋光管时碰到的分⼦的多少。
例如光在20厘⽶上的旋光管中碰到的分⼦是在10厘⽶长的旋光管中的⼆倍。
因此旋光度也是⼆倍。
如果旋光性物质在溶液中,光所碰到的分⼦数将取决于浓度。
在⼀定长度的旋光管中,光在2克/100ml 的溶液中碰到的溶质分⼦是1克/100ml 时的⼆倍,旋光度也将是⼆倍。
由于物质的旋光度与它的浓度有关,因此为了能⽐较物质的旋光性能,我们必须修正旋光管长度和溶液的浓度差别,这样旋光度的⼤⼩和⽅向就是每⼀个别旋光性化合物的特性了。
通常规定1ml 含1克旋光性物质的溶液,放在1Nicol棱棱检偏镜Nicol棱棱起偏镜光源观察偏振光旋转后的偏振光I分⽶长的旋光管(盛液管)中测得的旋光度称为该物质的⽐旋光度。
⽐旋光度是旋光性物质特有的物理常数,⽤[α]λ20表⽰。
t为测定时的浓度,λ为采⽤光的波长,钠光⽤D表⽰(λ:5890?,5869?)例:肌由乳酸的⽐旋光度为[α]λ20=+3.8°发酵乳酸则为[α]λ20=-3.8°实际⼯作中,可⽤适当浓度C的溶液装在适当长度l的旋光管中进⾏测定,然后将测得的旋光度α换算为⽐旋光度[[α],换算公式为:[α]λt=αtλ/ l*cl:旋光管长度(分⽶)c:溶液浓度(克/ml)αtλ: t℃时,λ波长时浓度为c的溶液旋光仪上测得的旋光度如所⽤样品为纯液体,浓度c⽤该液体的密度d代替之。
有机化学基础知识点对映异构体的概念和性质有机化学基础知识点——对映异构体的概念和性质有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的学科。
在有机化学中,对映异构体是一个重要的概念。
对映异构体是指具有相同分子式和相同连接方式的有机化合物,在空间结构上不可互相重叠的立体异构体。
对映异构体的存在使得有机化合物的空间构型具有多样性,对于理解有机化合物的性质和反应机理具有重要意义。
对映异构体的概念可以通过手性的概念来理解。
手性是一个物体或分子无法与其镜像重叠的性质。
简单来说,手性就是“左手无法与右手重合”。
在有机化学中,手性主要表现为空间的非对称性。
一个手性化合物可以存在两种非对称的空间构型,分别称为对映体。
对映体的非对称碳原子被称为手性中心。
对映异构体的性质主要表现在光学性质和化学性质上。
首先是光学性质。
对映异构体表现出的光学活性是其最重要的性质之一。
光学活性是指对偏振光产生旋光现象的能力。
在化学性质中,对映异构体可以与其他化合物发生不对称反应,形成对映选择性的产物。
其次是化学性质。
对映异构体在与其他化合物发生反应时,由于立体结构不同,其反应性质也可能不同。
有时,一种对映体可以表现出比另一种对映体更强的活性或选择性。
这种差异使得对映异构体在药物合成、天然产物的结构确认等领域具有重要意义。
由于对映异构体的重要性,对映异构体的分离和鉴定成为有机化学的研究重点之一。
常见的对映异构体的分离方法包括手性柱层析、手性计算机辅助合成和手性液相色谱等。
鉴定对映异构体常常借助于一些化学工具和方法,如核磁共振和X射线晶体衍射技术。
总之,对映异构体是有机化学中的重要概念。
理解对映异构体的概念和性质对于深入研究有机化合物的结构和性质具有重要意义。
通过有效的分离和鉴定方法,可以更好地利用对映异构体的性质,用于药物合成、催化剂设计等领域的研究。
有机化学基础知识点手性分子的对映异构体有机化学基础知识点:手性分子的对映异构体在有机化学中,手性分子是一个重要的概念。
手性分子指的是具有非对称碳原子(手性中心)的有机分子,这些分子存在两个镜像对称的结构,称为对映异构体。
本文将介绍手性分子的定义、性质以及对映异构体的特点和应用。
一、手性分子的定义和性质手性分子是指分子中有一个或多个碳原子与四种不同基团连接,并且这个碳原子的四个基团不重合或对称。
这样的碳原子称为手性中心。
手性分子与其对映异构体的四个基团的排列方式不同,因此两种对映异构体的物理和化学性质也会有所不同。
手性分子常见的性质包括:1. 不具有对称性。
手性分子的分子结构无法通过旋转平面、旋转轴或反射面与其对映异构体重合,也即是它们不能重合。
2. 具有旋光性。
手性分子对具有旋光性的平面偏振光有特殊的旋转效应,分为左旋和右旋两种。
左旋的手性分子使得经过它的光向左旋转,右旋的手性分子使得光向右旋转。
3. 易生成光学异构体。
手性分子与对映异构体之间的转化通常需要破坏并重建手性中心,因此手性分子在存在外界条件(例如催化剂、温度等)的情况下易生成对映异构体。
二、对映异构体的特点对映异构体指的是手性分子的两种镜像结构,它们的化学式相同但空间结构不同。
对映异构体具有以下特点:1. 相互非重叠并不可重合。
对映异构体不能通过旋转、平移或反射相互转化,它们之间的非重叠性和不可重合性使得它们在空间中是镜像对称的。
2. 具有相同的物理和化学性质。
对映异构体之间的物理性质(如沸点、熔点等)和化学性质(如反应活性、亲核性等)基本相同,只有在与其他手性分子或手性诱导剂相互作用时才会有差异。
三、对映异构体的应用对映异构体在许多化学和生物学领域中有重要的应用价值:1. 药物合成和设计。
因为手性分子与对映异构体的性质差异,对映异构体可能表现出不同的生物活性。
合理利用对映异构体可以改善药物的选择性、活性和副作用,提高药效。
2. 光学材料和液晶显示器。