苄叉丙酮122-57-6

二苄叉丙酮的合成及乙醇的常压蒸馏10300220119 郑植芳1 引言在稀酸或稀碱催化下，两分子醛酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟醛缩合反应。

β-羟基醛酮可以进一步脱水生成α,β-不饱和醛酮。

通过羟醛缩合反应增长了碳链，在有机合成中应用十分广泛。

二苄叉丙酮（1,5-二苄基-1,4-戊二烯-3-酮）是一类重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各类精细化学品[1]。

本实验由没有α-活泼氢的苯甲醛与有α-活泼氢的丙酮在碱氢氧化钠催化下，通过Claisen-Schmidt 交叉羟醛缩合反应合成二苄叉丙酮[2]。

反应式（Scheme1）： CHO+C CH 3H 3C O OH OScheme 1反应机理（Scheme2）：CH 3C H C H 2C CH 3O +H 2O3C CH OCO CH 3+HOC O CH 33CH 3OOHC +OScheme 2在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应，通过改变反应物的投料比可得到两种不同的产物苄叉丙酮和二苄叉丙酮。

其中苄叉丙酮在有机合成与应用中也有比较广泛的应用[3]。

2 实验部分2.1 实验试剂苯甲醛（使用前重蒸），丙酮，95﹪乙醇，氢氧化钠。

实剂和产物的物理常数：苯甲醛C6H5CHO FW 106.12 bp 178~179℃ d 1.004丙酮CH3COCH3FW 58.08 bp 56.5℃ d 0.818二苄叉丙酮C17H14O FW 234.3 mp 110~111℃2.2 实验仪器磁力搅拌器、水浴锅、100mL三颈烧瓶、19#滴液漏斗、14#空心塞、50mL 茄形瓶、50mL圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、蒸馏头、接液管、布氏漏斗、抽滤瓶、50mL茄形瓶、水银温度计、酒精温度计、磁力搅拌子、表面皿、红外灯、刮刀、一次性针筒。

实验装置图（Scheme3）：a 二苄叉丙酮合成装置b 重结晶装置c 常压蒸馏装置Scheme 32.3 实验方法2.3.1 二苄叉丙酮的合成在100mL三颈烧瓶中加入2.06g氢氧化钠，用16mL乙醇溶解，放热，再加入20mL水冷却至室温。

二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt 缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt （克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式：CH 3CCH 3ONaOH2PhCHOCHC HPhCO C HC H++2H 2O苯甲醛，95%的乙醇，0.5M 的氢氧化钠溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点/℃密度/g·cm -3性状苯甲醛C 7H 6O 106.12－26178 1.0415(10/4℃)无色液体，具有类似苦杏仁的香味。

丙酮C 3H 6O58.08-94.756.050.7845无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。

乙醇C2H5OH46.07-114.3(158.8K)78.4(351.6K)0.789无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

氢氧化钠NaOH40.013181390 2.13熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。

通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。

红外箱干燥，称粗产物重量。

苯基丙酮的鉴别
1 苯基丙酮的性质
苯基丙酮(p2p)，无色或淡黄色液体，又叫苄基丙酮、苯基-2-
丙酮、苄基甲基酮、甲基苄基酮。

苯基丙酮分子式： C9H10O
结构式：C6H5-CO-C2H5
分子量：134.18
1.1理化性质
熔点21℃，沸点218℃（因纯度不一样测沸点214 ℃到218℃），92.2℃（1.33kPa）相对密度1.0105（20/4℃），折射率1.5269，不溶于水。

1.2其它
在18-21℃会凝固，低温呈结晶片状，具有持久的刺鼻臭味，味道很大。

经皮肤接触及吸入蒸汽可致癌，非真空状态下放置2-3 星期即逐渐氧化为碳酸盐。

放冰箱急冻会呈结晶体。

1.3产品用途
用作有机中间体，用于合成敌鼠钠盐,医药中间体；还可合成抗心绞痛药、抗肾上腺药等。

2 苯基丙酮的鉴别
2.1 碘仿反应鉴别法
1-苯基-2-丙酮：ph-CH2-(C=O)-CH31-苯基-2-丙酮是甲基酮，
碘仿反应阳性，化学中碘仿反应是把含有 CH3CO-结构的醛,酮在碱性溶液中与卤素作用生成三卤甲烷的反应,称卤仿反应;当卤素是碘时,产生的碘仿在水中溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应。

因此常利用碘仿反应来鉴定具有 CH3CO -结构的醛、酮。

2.2 核磁共振氢谱鉴别法
CH2的峰形和化学位移都不一样。

苯基丙酮的CH2是单峰，位移较大，而且甲基的化学位移和峰形也不一样。

苯基丙酮甲基峰也是单峰，化学位移比苯丙酮谱图中甲基的化学位移大。

因此辨别苯基丙酮最精确的办法，去做H-NMR（核磁）进行结构鉴定，IR（红外）和 MS（质谱）进行辅助确认。

苄叉丙酮实验报告实验名称：苄叉丙酮实验报告引言：苄叉丙酮是一种有机化合物，常用于有机合成反应中。

本实验旨在通过合成苄叉丙酮的过程，探究其合成方法、反应机理以及应用领域。

实验目的：1. 掌握苄叉丙酮的合成方法；2. 了解苄叉丙酮的反应机理；3. 探究苄叉丙酮的应用领域。

实验步骤：1. 准备实验所需的试剂和设备；2. 将适量的苄醇和乙酸钠加入反应瓶中；3. 在恒温搅拌条件下，加入适量的苄溴化钠；4. 反应结束后，用饱和氯化钠溶液洗涤产物；5. 通过蒸馏提纯得到苄叉丙酮。

实验结果：经过实验，成功合成了苄叉丙酮。

产物经过蒸馏提纯后，得到无色液体，纯度较高。

实验讨论：苄叉丙酮的合成反应是一种醇醚交换反应。

在反应中，苄醇和乙酸钠首先发生酯化反应，生成乙酸苄酯。

随后，苄溴化钠与乙酸苄酯发生醇醚交换反应，生成苄叉丙酮。

苄叉丙酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药和染料等领域。

例如，苄叉丙酮可以作为药物合成中的关键结构单元，用于合成抗癌药物、抗生素等。

此外，苄叉丙酮还可以用于合成染料颜料，用于染色、印刷等工业应用。

值得注意的是，苄叉丙酮在合成过程中需要注意安全措施。

苄溴化钠具有刺激性和腐蚀性，应避免接触皮肤和眼睛。

实验中应戴好防护眼镜和手套，并在通风良好的条件下进行操作。

结论：通过本次实验，我们成功合成了苄叉丙酮，并了解了其合成方法、反应机理以及应用领域。

苄叉丙酮作为一种重要的有机合成中间体，在医药和化工领域具有广泛的应用前景。

在今后的研究中，我们可以进一步探究苄叉丙酮的合成改进方法，提高产率和纯度，以满足实际生产的需求。

实验报告二苄叉丙酮的制备与鉴定实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式：苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm 性状/℃178 1.0415 苯甲醛 C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。

1 / 11乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789(158.8 (351.6K) K)318 1390 2.13 无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

氢氧化钠N aOH 40.01五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。

通过减压过滤搜集产物，用冷水洗涤。

红外箱干燥，称粗产物重量。

苄叉丙酮的制备[实验目的]1．学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法；2．学习减压蒸馏的操作技术。

[实验原理]羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。

如没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α，β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claise-Schmidt反应。

这是合成侧链上含有两个官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要要方法。

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，得到苄叉丙酮。

PhCHO + CH3COCH3 Ph-CH=CHCOCH3 + H2O[实验步骤]在装有搅拌器、温度计的250mL三颈烧瓶中，放入20ml苯甲醛（21克，0.2摩尔）和40ml丙酮（32克，0.55摩尔）。

在搅拌条件下逐滴慢慢加入5毫升10%氢氧化钠溶液。

以冷水浴冷却，控制滴加速度使反应物的温度保持在25～30℃，滴完后再反应60min。

然后加入1：1盐酸，使反应液呈中性。

用分液漏斗分出黄色油层。

水层用10mL苯萃取，将萃取液与油层合并，用10mL饱和食盐水洗涤1次后用无水硫酸镁干燥。

先在水浴上蒸去苯，然后进行减压蒸馏，收集150-160℃/25mmHg或133-143℃/16mmHg或120-130℃/7mmHg的馏分。

产物冷却后固化，熔点38-39℃，产量约为20克。

如需进一步纯化，可用轻石油醚重结晶。

[注意事项][1]本实验所用苯甲醛需用10%碳酸钠溶液洗至无二氧化碳放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。

干燥时可加入1%对苯二酚以防氧化。

减压蒸馏，收集79℃/3333Pa或69℃/2000Pa或62℃/1333Pa的馏分，沸程2℃。

储存时可加入0.5%的对苯二酚。

[2]如氢氧化钠滴加过快，反应温度太高，副产物多，产率下降。

[3]苄叉丙酮（亚苄基丙酮，4-苯基-3-丁烯-2酮）具有类似香豆素的香气，可作为合成香料的原料和花香香精的变调剂、染料工业的媒染剂及电镀工业的光亮剂。

实验1 二苄叉丙酮的制备及熔点测定【摘要】本实验以丙酮和苯甲醛为原料，以95%的乙醇为溶剂，在碱性条件下制备二苄叉丙酮。

实验结果得到亮黄色产物，并用熔点仪测试产物熔点估计其纯度。

【关键词】二苄叉丙酮苯甲醛丙酮熔点仪【前言】本实验通过一个简单的Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，让学生在简单的实验操作中第一次接触有机合成，并在实验过程中考察学生对实验机理、反应装置组装、有机物常用分离方法以及用熔点仪分析产品纯度的实验技能，培养学生的动手操作能力。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品[1]。

【正文】1 实验部分1.1 实验原理芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在稀酸或稀碱催化下能发生分之间缩合反应生成β-羟基醛酮，后者能进一步脱水生成α，β-不饱和醛、酮。

这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等[2]。

反应方程式：反应机理：丙酮在碱性条件下生成双碳负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛生成双氧负离子，后者再夺取水中的质子生成β-羟基酮。

β-羟基酮在碱性条件下形成双碳负离子，后者发生消去反应得到二苄叉丙酮。

1.2 实验仪器量筒（10ml+100ml）、电子天平、烧杯（50ml+250ml+500ml）、教头滴管、烘箱、表面皿、抽滤漏斗、抽滤瓶、搅拌子、升降台、试管、蒸发皿、2ml移液管、磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈烧瓶（250ml）、烧瓶夹、药勺、滤纸、熔点仪、熔点管、水浴锅、红外箱。

实验装置图：1.3 实验试剂苯甲醛、丙酮、95%乙醇、0.5M的氢氧化钠溶液。

1.4 主要原料物理性质1.5 实验步骤按照从下到上，从左到右的顺序组装好实验装置。

用100ml量筒量取80ml 95%的乙醇，再用10ml量筒量取8ml苯甲醛，溶于30ml 95%的乙醇中。

实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式：苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm 性状/℃178 1.0415 苯甲醛C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。

1 / 11乙醇C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789(158.8 (351.6K) K)318 1390 2.13 无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

氢氧化钠N aOH 40.01五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml 丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。

通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。

红外箱干燥，称粗产物重量。

粗产物用乙醇重结晶，得到纯的二苄叉丙酮，然后干燥、产物称重，计算产率。

一、实验目的1. 学习利用Claisen-Schmidt缩合反应制备苄叉丙酮，了解有机合成的基本原理和方法。

2. 掌握有机物的分离纯化技术，如蒸馏、萃取等。

3. 学习利用红外光谱、核磁共振等仪器分析手段对有机物进行结构鉴定。

二、实验原理Claisen-Schmidt缩合反应是一种重要的有机合成方法，用于增长碳链，合成含有两个官能团的化合物。

本实验以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性条件下进行Claisen-Schmidt缩合反应，生成苄叉丙酮。

反应方程式：C6H5CHO + CH3COCH3 → C6H5CH(OCH3)COCH3三、实验仪器与药品1. 仪器：圆底烧瓶、磁力搅拌器、冷凝管、滴液漏斗、锥形瓶、烧杯、抽滤瓶、滤纸、滤斗、分析天平、红外光谱仪、核磁共振仪、熔点仪。

2. 药品：苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液、冰醋酸、无水乙醇、无水硫酸钠、氯化钠。

四、实验步骤1. 准备反应溶液：在圆底烧瓶中加入5.3 mL苯甲醛、1.8 mL丙酮、40 mL 95%乙醇和2 mL 10%氢氧化钠溶液，充分混合。

2. 搅拌反应：在磁力搅拌器下，将反应溶液加热至回流，反应时间约为2小时。

3. 停止反应：冷却反应溶液，加入适量的冰醋酸调节pH值至中性。

4. 萃取：将反应溶液转移至分液漏斗中，加入适量的氯化钠，充分振荡，静置分层。

5. 分离：将有机层与水层分离，用无水硫酸钠干燥有机层。

6. 蒸馏：将干燥后的有机层进行蒸馏，收集蒸馏液。

7. 纯化：将蒸馏液进行重结晶，得到纯净的苄叉丙酮。

8. 结构鉴定：利用红外光谱、核磁共振等仪器对产物进行结构鉴定。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：本实验成功制备了苄叉丙酮，产物为亮黄色固体，熔点为70-72℃。

2. 结构鉴定：红外光谱显示产物在1730 cm^-1处有C=O伸缩振动峰，在2920cm^-1和2850 cm^-1处有C-H伸缩振动峰，核磁共振氢谱显示产物中有3个CH3和1个CH2氢信号，与理论结构相符。