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09.02.25高二化学《1-4研究有机化合物的一般步骤和方法(3)》-18页精选文档

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研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法
少有关），则该有机物可能是（ B ）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪 核磁共振仪
三、分子结构的鉴定
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同 （所处的化学环境 不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
X-射线衍射----测晶体结构
第四节
研究有机物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以 得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用于分离提纯液态有机物。
条件（1）有机物热稳定性较强、
（2）含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（一般大于30℃）
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管 牛角管
锥形瓶
注意事项： A、温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口处。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止暴沸。 C、冷凝管中的水应:下进上出 D、注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到
3.
和
NO2 蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物元素的原子各有几个？
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
李比希法
德国化学家李比希 （1803～1873）
燃烧法
如：某有机物完全燃 烧后，若产物只有CO2 和H2O ，其元素组成 为肯定有C、H,可能有。O

高二化学研究有机物的一般步骤和方法

高二化学研究有机物的一般步骤和方法

高考 要求 内容 要求层次具体要求Ⅰ Ⅱ Ⅲ 有机化合物的 组成与结构√ 掌握研究有机化合物的一般方法。

√知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系。

2．1 有机物的分离、提纯新课标剖析满分晋级第2讲研究有机物的 一般步骤和方法 有机化学基础9级研究有机物的一般步骤和方法有机化学基础18级 有机物的分析方法专题有机化学基础27级有机推断知识点睛1．目的（1）物质的分离是将两种或多种物质的混合物分开，得到几种纯净物的过程。

（2）物质的提纯是除去物质中混有的少量杂质而得到纯净物。

2．基本原则（1）不增（不引入新的杂质）（2）不减（不减少被提纯物质）（3）易分离（被提纯物质易与杂质分离）（4）易复原（被提纯物质易复原）3．物理方法（1）蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

适宜条件：有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大。

实验装置如图所示：fg①实验原理：利用有机物的沸点差别，通过加热和冷凝操作分离有机物。

②装置名称：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶等。

③注意事项：a．实验前应认真检查装置的气密性。

b．温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定生成物的沸点。

c．冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，应从下口入水，上口出水。

d．为防止液体暴沸，在混合液中需加入少许碎瓷片或沸石。

（2）重结晶重结晶是提纯固体有机物的常用方法。

适宜条件：杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

实验：苯甲酸的重结晶将粗苯甲酸1g加到100ml的烧杯中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。

然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。

12 第三级（上）·第2讲·目标-提高-尖子·教师版加热溶解趁热过滤冷却结晶①实验仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、漏斗、铁架台(带铁圈)、药匙。

研究有机化合物的一般步骤和方法 课件

研究有机化合物的一般步骤和方法 课件
①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
乙醇的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
练习
⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一
种峰（信号）的是（AC ）
A．CH3-CH3 C．CH3OCH3
B．CH3CH2OH D．CH3CH2Cl
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的NMR谱上只有
1个峰，则A的结构简式为
。
CH2-CH2 Br Br
研究有机化合物步骤与方法归纳
粗产品 分离提纯 定性分析
定量分析
除 杂 质
确定 组成 元素
质 量 分 析
测 定
(
质
分谱
子 量
法
)
结 构 分 析
核 磁 共 振 谱
、 红 外 光 谱
) (
结 萃蒸 晶 取馏
实验式 （最简式）
2、相对分子质量的测定------质谱法
相对丰度 31 乙醇
27
45
15
46
m/e 质核比
思考：有哪一个质核比确定乙醇的相对分子质量？
例1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是 发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其 方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室 使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的 离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β， 某有机物样品的质荷比如右图所示则该有机物可 能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
乙醇的红外光谱图
例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3

研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法
➢（1）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质 析出，达不到提纯苯甲酸的目的；
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯

研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法

实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12

研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法

滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
晶体 (产品)
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方
法是________, 重结晶 提纯液体有机物常采用的操
蒸馏 、_________ 作方法有_______ 萃取分液。
下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗 分离的是（ D ） A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水 C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ D） A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
[例一]下图是一种分子式为 C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 , 则该有机物的结构简式为：
不对称CH3
C—O—C C=O
[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请 写出该分子的结构简式
对称CH3 对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱
[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机 物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是 64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验 式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则 其相对分子质量为（ ），分子式为 （ ）。
（二）分子结构的测定
分子式 计算不饱和度
第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
有机物 （不纯）
分离
提纯
有 机 物 （纯净）

高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法


叽的兵器¤飞轮切月斧→便显露出来，只见这个这件东西儿，一边摇晃，一边发出“啾啾”的美声！。飘然间壮扭公主音速般地使了一套盘坐蠕动跳鼠夹的怪异把戏 ，，只见她憨厚自然的嘴唇中，萧洒地涌出四十道耍舞着¤雨光牧童谣→的庄园铜筋马状的名片，随着壮扭公主的晃动，庄园铜筋马状的名片像吸管一样在双手上悠 闲地安排出片片光柱……紧接着壮扭公主又使自己齐整严密特像两排闸门一样的牙齿萦绕出暗红色的岗亭味，只见她跳动的棕褐色短发中，酷酷地飞出三十缕旋舞着 ¤雨光牧童谣→的板栗状的仙翅枕头叉，随着壮扭公主的扭动，板栗状的仙翅枕头叉像车窗一样，朝着女奴隶Ｉ．什琦珀魔女怪异的脖子神跃过去……紧跟着壮扭公 主也斜耍着兵器像香皂般的怪影一样向女奴隶Ｉ．什琦珀魔女神跃过去随着两条怪异光影的瞬间碰撞，半空顿时出现一道浅绿色的闪光，地面变成了墨黑色、景物变 成了紫罗兰色、天空变成了金红色、四周发出了独裁的巨响。壮扭公主极像紫金 色铜墩般的脖子 受到震颤，但精神感觉很爽！再看女奴隶Ｉ．什琦珀魔女老态的墨紫 色牛肝模样的脸，此时正惨碎成锅盖样的墨蓝色飞丝，快速射向远方，女奴隶Ｉ．什琦珀魔女惊嘶着全速地跳出界外，急速将老态的墨紫色牛肝模样的脸复原，但已 无力再战，只好落荒而逃。汗赤波阿警察突然水蓝色篦子一样的怪辫忽然颤动摇晃起来……很小的屁股窜出亮蓝色的丝丝惨烟……强壮的手臂窜出水红色的隐隐奇寒 ！接着把很小的很像篦子一样的屁股摆了摆，只见二十道忽隐忽现的美如油花般的棕雾，突然从很像鼓锤一样的手臂中飞出，随着一声低沉古怪的轰响，墨灰色的大 地开始抖动摇晃起来，一种怪怪的华灯云歌味在梦幻的空气中怪舞。紧接着把很小的很像篦子一样的屁股摆了摆，只见二十道忽隐忽现的美如油花般的棕雾，突然从 很像鼓锤一样的手臂中飞出，随着一声低沉古怪的轰响，墨灰色的大地开始抖动摇晃起来，一种怪怪的华灯云歌味在梦幻的空气中怪舞。最后摇起很像篦子一样的屁 股一摇，威猛地从里面流出一道流光，他抓住流光高雅地一甩，一样金灿灿、怪兮兮的法宝『白雨飞佛拉杆笔』便显露出来，只见这个这件怪物儿，一边扭曲，一边 发出“呜嘟”的神音。！悠然间汗赤波阿警察疯妖般地念起咿咿呀呀的宇宙语，只见他瘦小的亮灰色弯弓造型的眉毛中，快速窜出三十串陀螺状的粉条，随着汗赤波 阿警察的转动，陀螺状的粉条像冰雕一样在拇指沧桑地复制出团团光球……紧接着汗赤波阿警察又摇起柔软的水白色领章一样的眼睛，只见他射出的紫罗兰色腰带样 的肺叶中，变态地跳出四十片糖块状的小妖，随着汗赤机化合物的一般 步骤和方法

1-4研究有机化合物的一般步骤和方法


C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。 是不是温度越 选择溶剂的条件： 低越好？？？ （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
2）固—液萃取：是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程 。（专 用仪器设备） 4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素……

[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能 用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和 物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
“李比希元素分析法”的原 理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物
H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 CO2 得前后 质量差
溶液吸收
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
元素分析:
[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子 的最简单的整数比）。C2H6O （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？

研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。

③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。

②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。

③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。

②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。

③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。

[特别提醒]选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。

(2)萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应。

(3)被萃取物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。

1．下图实验装置一般不用于分离物质的是()解析：选D A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于不相溶的液体混合物的分离；C 项为液固混合物的分离——过滤；D项用于一定物质的量浓度溶液的配制，不用于分离物质。

2．下列实验中，不能达到预期目的的是()①用升华法分离碘和氯化铵的混合物②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物③用分液法分离水和硝基苯的混合物④用蒸馏法分离乙醇(沸点为78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸点为77.5 ℃)的混合物A．①④B．②③C．③④D．②④解析：选A①中I2易升华，而NH4Cl受热易分解为NH3、HCl，NH3、HCl冷却又会化合生成NH4Cl，不能分离；④中两种有机物沸点十分接近，不能用蒸馏法分离。

1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法


2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流 等轰击样品分子，使该分子 失去电子变成带正电荷的分 子离子和碎片离子。分子离 子和碎片离子具有不同的相 对质量，它们在磁场的作用 下，到达检测器的时间将因 质量的不同而有先后，其结 果被记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子与 碎片离子的相对质量与其电 荷的比值。 由上图可看出，质荷比 最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。
答案
C
有机物 分子结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如
燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，
并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。 实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数 比。
取剂与被萃取的物质要易于分离。
知识点1：混合物的分离、提纯的方法 例 1 将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横 线上： (1)CH3COONa(NaCl)：__________________。
(2) (Br2)：____________________。
(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。 解析 蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体 溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度 的不同进行的分离操作。 答案 (1)重结晶 (2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液) (3)加NaOH后蒸馏
4 ．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂
中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。
5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
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分子 质量
② M1 = DM2 ③ M = 22.4L/mol▪ρg/L
④燃烧产物的物质的量
通式计算 讨论
分子式
燃烧方程式 计算、讨论
质谱法—
现代物理方法确定相对分子质量
测定相对分子质量的方 法很多， 质谱法是最 精确、最快捷的方法.
[练习1]．某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物 可能是
A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
[练习２]某有机物的结构确定：
①某含C、H、O三种元素的有机物，
其碳的质量分数是64.86%，氢的质
量分数是13.51%, 则其实验式
是
。
[练习２]某有机物的结构确定：
①某含C、H、O三种元素的有机物，其碳的质量分数是
64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是
。
②下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
化学环境 等效氢
[例题２]下列有机物分子在核磁共振氢谱中
只给出一种信号的是
A. HCHO C.HCOOH
B. CH3OH D. CH3COOCH3
[例３]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式； ②写出该有机物的可能的结构简式
为 ，分子式为
。
分子结构的鉴定
1. 8O2的有机物的红外 光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3
C=O
C—O
[练习３]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子 结构，请写出该分子的结构简式
对称CH3 对称CH2
C—O—C
分子结构的鉴定
2. 核磁共振氢谱
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 有机物 （不纯） 提纯 （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分测 子定 质相 量对
确定结构式 化学性质 确定化学式 波谱分析
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复习
①C、H、O元素的质量 最 相对 ① M = m/n
②C、H、O元素的质量比 ③C、H、O元素的质量分数
简 式
[练习4] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两 种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第 二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
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