醇, 酚和醚

第十二章醇、酚、醚第十二章醇、酚、醚[导课] 醇、酚和醚在组成上，除含有碳、氢元素外，还含有氧元素，称为烃的含氧衍生物。

如醇和酚的结构中都含有一个特征基因一OH，称为羟基。

脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代生成的化合物称为醇，其羟基称为醇羟基。

如芳香环上的氢原子被羟基取代生成的化合物称为酚，其羟基称为酚羟基。

如醚可看做是醇或酚分子中羟基上的氢被烃基取代而生成的化合物。

醚的官能团为醚键第一节醇[讲解] 一、醇的结构及分类（一）醇的结构在醇分子中，特征基团羟基(一OH)中的氧原子处于Sp3杂化状态，其中两对未共用电子对占据两个Sp3杂化轨道，其余两个Sp3杂化轨道分别与羟基上的碳和羟基上的氢结合成键。

由于醇分子中氧原子的电负性比碳强，因此氧原子的电子云密度较高，而碳原子上的电子云密度较低，使得醇分子中的C-O键和O-H键具有较强的极性，对醇的性质产生决定性的影响。

{二)醇的分类醇是由烃基和羟基两部分组成的，可以按烃基的类型和羟基的数目进行分类，分类方法一般有三种。

1. 根据羟基所连的羟基的类型不同，醇可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇。

2. 根据分子中羟基的数目不同，分一元醇、二元醇和多元醇。

二个羟基以上的醇称为多元醇。

如3. 根据羟基所连接的碳原子的类型不同，分为伯醇、仲醇和叔醇。

如RR-C-OHR二、醇的命名结构简单的醇采用普通命名法，其命名原则与烃相似，即按醇分子所包含的碳原子数目称为某醇。

三个碳原子以上的醇存在异构体，命名时按照醇的结构将“正”、“异”、“新”等字加在名称前面。

如对于结构复杂的醇则采用系统命名法，命名原则如下：(1)饱和一元醇：选择含有羟基的最长碳链做主链，根据主链所含碳原子的数目称为某醇；从靠近羟基的一端依次给主链的碳原子用阿拉伯数字编号，羟基的位置标在主链名称的前面；把取代基的位次、数目及名称写在主链名称的前面。

(2)不饱和一元醇：选择含有羟基和不饱和键在内的最长碳链作主链，根据主链所含碳原子的数目称为某烯醇；从靠近羟基的一端开始给主链碳原子编号；并分别在烯、醇前面表示其位次。

第十章 醇、酚、醚一 基本内容1． 定义和分类（1） 醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。

羟基-OH 是醇的官能团。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。

根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。

根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。

值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。

（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。

两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。

随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。

2． 反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。

（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。

由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。

醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。

这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。

醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。

如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。

醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。

醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。

而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。

酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。

2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。

醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。

3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。

它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。

在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。

醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。

二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。

一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。

不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。

2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。

此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。

三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。

其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。

2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。

传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。

而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。

四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。

有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性质醇酚醚的结构与性质有机化学中，醇、酚和醚都是常见的官能团，它们具有不同的结构和性质。

本文将对醇酚醚的结构和性质进行整理和讨论。

一、醇的结构与性质醇（Alcohol）是由一个或多个氢原子被羟基（OH）取代的碳链所组成的有机化合物。

根据羟基（OH）的位置和数量的不同，醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。

常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。

1. 醇的结构：醇分子的结构中，羟基（OH）通过共价键与碳原子连接。

根据羟基的位置，醇分为原位醇和侧链醇两种。

原位醇是羟基直接连接在主碳链上，侧链醇是羟基连接在侧链上。

例如，乙醇的结构式为CH3CH2OH，羟基直接连接在碳链上。

2. 醇的性质：（1）溶解性：低碳醇（一元醇和二元醇）在水中具有良好的溶解性，随着碳链的增加，溶解度降低。

这是因为羟基与水分子之间形成氢键，促使其溶解。

但长碳链醇的溶解度较低，因为疏水性增强。

（2）酸碱性：醇分子中的羟基能够释放H+，具有一定的酸性。

例如，乙醇在碱性条件下能够与氢氧根（OH-）发生反应生成乙醇盐。

（3）氧化性：醇的氧化性较强。

一元醇可以被氧化为相应的醛或酸，二元醇可以被氧化为相应的酮。

二、酚的结构与性质酚（Phenol）是一个芳香核上带有羟基（OH）的有机化合物。

酚分子结构中，羟基和芳香环直接连接。

常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。

1. 酚的结构：酚分子中，羟基（OH）与苯环的碳原子通过共价键相连。

例如，苯酚的结构式为C6H5OH。

2. 酚的性质：（1）溶解性：酚在水中有限度的溶解，但较低碳醇溶解度差。

这是因为酚分子中的羟基通过氢键与水分子作用，但芳香环的疏水性增强溶解度降低。

（2）酸碱性：酚是一种弱酸，其羟基能够释放H+。

酚能够与碱发生中和反应，生成相应的酚盐。

（3）亲电性：酚具有较强的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应。

酚的取代反应主要发生在氧原子周围。

三、醚的结构与性质醚（Ether）是由两个碳原子中间用氧原子连接的有机化合物。