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羧酸羧酸衍生物和取代酸

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羧酸及其衍生物和取代酸

羧酸及其衍生物和取代酸

O R1 C NH2 NH3
3.氨解：产物为酰胺。
O R1 C Cl NH4Cl
O R1 C O
O C R2 R4 R3 N H O R1 C R4 N R3 ＋
O R2 C ONH4
O R1 C O R2 R 2 OH
O R1 C NH2 NH3
4.克莱森（Claisen）缩合反应：得到β-羰基酯 例如：
⑷ 酰胺的生成：
O R 1 C OH O O
＋
NH3
R 1 C O NH4
△ －H2O
O
R 1 C O─NH2
△ －H2O
R1 C
＋H2O N
R 1 C NH2
二元酸也有上述反应。 3.还原：用催化氢化法（H2/Pt）难以还原，LiAlH4可以还原羧基为羟基。
O R C OH LiAlH4 R CH2 OH
O CH2 CH2 C O Cl
PCl5 H3C （ CH 2） 6 COOH H3C （ CH 2） 6 C Cl
⑶ 酯的生成：
O R1 COOH
＋
R2 OH
浓 H2SO4
△
R1 C
O
R2
＋H2O
上述反应为可逆反应。提高反应速度的措施有两个: a 加入酸作为催化剂； b 升高温度。 提高反应的产率的措施有两个：a 增加反应物醇（一方面是因为副反应主要 来自于醇另一方面是因为醇相对于酸来说较为便宜）；b 移去产物，使平衡向 右移动。
名称（俗名） 熔点 沸点 溶解度（克/100克水） PKa
甲酸（蚁酸） 乙酸(醋酸) 苯甲酸(安息香酸) 乙二酸(草酸) 丙二酸(缩苹果酸) 丁二酸(琥珀酸) 顺丁烯二酸(马来酸) 反丁烯二酸(延胡索酸) 邻苯二甲酸(酞酸)

羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸

羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸

O RCHX C X + HX
O RCHX C X + RCH2COOH
O RCHXCOOH + RCH2C X
生成的一卤代物还可以被进一步卤代，直至所有-H的
全部被取代
43
羧酸的化学性质
应用
生成的α-卤代酸可以转化成各种取代酸：
BrCH2-COOH NaOH
BrCH2COONa NaCN NCCH2COONa
酸性
成-消除
(表现为羟基的
取代)
O
RC COH
H
还原成 CH2
α–H 反应
脱羧反应
14
羧酸的化学性质
酸性
在水溶液中
一般羧酸属弱酸，但比碳酸强，所以可以分解碳酸盐， 这个性质可用来区别或分离酚和酸。上述性质可用 来使羧酸与不溶解于水的或易挥发的物质分离
15
羧酸的化学性质
羧酸和醇在结构上只差一个C=O，但其酸性却相差 很大。
诱导效应的特点：
A. 具有加和性
Cl3CCOOH ＞ Cl2CHCOOH ＞ ClCH2COOH
pKa
0.64
1.26
2.86
B. 诱导效应强度与距离成反比，距离↑，诱导效应强度↓
α
CH3CH2CHCOOH
Cl
pKa
2.82
＞
βα
CH3CHCH 2COOH
Cl
4.41
＞
γ βα
CH2CH2CH2COOH
（3）芳香族羧酸命名，若羧基直接连在苯环上的以苯甲酸 为母体，若羧基连在侧链，则把芳环作为取代基来命名， 编号从羧基所连的碳原子开始
CH CHCOOH
CH3CHCOOH
3苯基丙烯酸（肉桂酸）

羧酸及衍生物

羧酸及衍生物
O COOH O COOH prostaglandin A2 OH juvenile hormone
H HOOC
H
chrysanthemic acid (pyrethrin)
二、物理性质（physical properities）
沸 点：
CH3CH2CH2OH CH 3CO OH
2OH
HCOO H
+ H2O
COOH 230℃ COOH
丁二 酸 酐 二 丁 CO 酸 酐 O
KMnO4 H2SO4
O
COOH COOH
P2O5

O
O + H2OFra bibliotek⑷ 酰卤 (acyl halide)的生成：
O R C O OH + Cl S Cl 亚硫酰氯 氯化亚砜 O
R
C
Cl + HCl + SO2
卤化试剂：PCl3, PCl5, SOCl2, PBr3
COOH
A-CH2-COOH
加热 ，碱
CH
ACH3 + CO2
在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的 化合物，热力学上是不稳定的，受热易脱羧。
HOOCCH2COOH
CH3COOH + CO2
当-碳上连有吸电子基团时，羧酸受热易发生脱 羧反应。
O O CH3 C C O H
-CO2
O CH3 C H
合成题：
COOH CH2Br
解：
COOH 1).LiAlH4 2).H3O+
HBr CH2Br
CH2OH
4. 脱羧反应（decarboxylation）
—羧酸失去羧基的反应，即脱去一分子CO2。

第10.11章_羧酸取代酸及衍生物

第10.11章_羧酸取代酸及衍生物
1. 氧化法
伯醇、醛的氧化
烃氧化
芳环侧链氧化
2. 水解法
腈水解 油脂水解
3. 格氏试剂法(Grignard —与CO2反应)
格氏试剂法(Grignard)
—与CO2反应
增 加 一 个 碳
10.3 羧酸的物理性质
1、 状态
脂肪族饱和一元酸：C1~C9：液体 C10: 固体 脂肪族二元酸、芳香族羧酸：结晶固体
键长平均化
羧酸衍生物的命名
羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基。
酰基的名称是将相应的羧酸名称中的“酸”变成“酰基” 例：
酰卤、酰胺的命名： 羧酸名称 酰基名称“某酰卤”“某酰胺”
当酰胺分子中氮上有取代基时，称为 “N-某烃基某酰胺 ”
酯的命名：
“某酸某(醇)酯”
多元醇酯： “某醇某酸酯”
（2）两种不同的脱水方式：
RCO OH+R’O H RCOOR’+H2O 酰氧断裂
RCOO H+R’ OH
RCOOR’+H2O 烷氧断裂
+ H CH3COOH + CH3CH2O18H CH3COO18CH2CH3 + H2O
一般酯化反应是酰氧断裂
但是：
RCOO H+R’3C OH
叔醇
RCOOR’+H2O
表现在：使溴水退色;使FCl3显色;③与金属钠作用
2、乙酰乙酸乙酯及其在有机合成上的应用 意义：增链
(1)、乙酰乙酸乙酯的制备—— 克莱森（Claisen）酯缩合反应
乙酰乙酸乙酯
(2)、亚甲基上的取代反应
碳负离子都具有亲核性，可发生：
烷基化反应：（亲核取代）
一烷基化
二烷基化

有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题

有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题

有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题一、单选题1、酸性最大的是（）A、乙酸B、乙二酸C、丙二酸D、丙酸正确答案：B2、下面哪个试剂不常用于制备酰卤？（）A、PCl3B、PCl5C、SOCl2D、HCl正确答案：D3、从化合物CH2=CHCH2COOH反应生成CH2=CHCH2CH2OH，要用哪种还原试剂？（）A、NaBH4B、LiAlH4C、Pt/H2D、Zn-Hg/浓HCl正确答案：B解析：NaBH4和LiAlH4还原能力不同4、下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）A、丁二酸B、丙二酸C、己二酸D、乙二酸正确答案：A5、下列化合物发生醇解反应最快的是（）A、CH3CONH2B、(CH3CO)2OC、CH3COClD、CH3COOC2H5正确答案：C6、下列化合物酸性最大的是（）A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸正确答案：A7、下列可以使FeCl3显色的是（）A、乙酰水杨酸B、乙酰乙酸乙酯C、乙二酸二乙酯D、α-丁酮酸正确答案：B8、糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（）。

A、土伦试剂B、亚硝酰铁氰化钠和浓氨水C、费林试剂D、酸性高锰酸钾正确答案：B9、下列反应类型中，有机物不可能发生的反应类型是（）。

A、消去反应B、酯化反应C、中和反应D、加成反应正确答案：A10、下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（）。

A、乙酸B、甲醚C、甲酸D、甲醇正确答案：C11、下列哪一组物质不是同分异构体（）。

A、丁酸和乙酸乙酯B、乙醚和丁醇C、丙酸和丙醛D、丙酮和丙醛正确答案：C12、不属于取代羧酸的是()。

A、B、C、D、正确答案：B二、判断题1、β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。

正确答案：正确2、α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸性分解反应。

正确答案：错误3、羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。

有机化学10第10章 羧酸及其衍生物

有机化学10第10章 羧酸及其衍生物

• 取代基的供电子(+I效应)强弱次序:
•注意: 与苯环、1,3-丁二烯和烯烃的-，p-共轭效应比较: 共轭效应是指在共轭体系中原子间的一种相互影响，这种 影响造成分子更加稳定，内能更小，键长趋于平均化。 共 轭效应常与诱导效应同时存在，共同起作用。(苯的定位)
有机化合物酸性的强弱主要受其结构的电子效应、杂 化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 1. 羧酸的酸性 (1) 脂肪族羧酸
CH3
KMnO 4 / NaOH
COOH
KMnO 4 / NaOH
C2 H5
CH3
K2Cr2O 7 / H2SO 4
COOH
NO2
NO2
CH(CH3)2
Na2Cr2O 7 / H2SO 4
COOH
COOH (CH2)6CH3
CH3
KMnO 4 / NaOH
COOH
侧链是叔烷 基，很难氧 化，强氧化 剂时环发生 破裂。
• 羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合
O H O CH3 C O H O C CH3
R O H O R H O H O R R H
10.4 羧酸的化学性质
-H取 代反应
H C

O C O
C=O 基亲核加成 O H 键断裂而
呈酸性
R
H
脱羧反应
H
OH被取代反应
羧酸的化学反应包括： (1) O—H键的酸性; (2) —H取代反应 (3) —OH基取代反应; (4) C=O亲核加成 (5) 脱羧反应
第十章 羧酸及其衍生物、取代羧酸
（一）羧酸
10.1 羧酸的结构、分类和命名
——羧酸的分子中都含有羧基官能团
10.1.1 羧酸的结构

有机化学第九章(2024版)


NH3 (过 量) NH4B r
H2NC H2C O O H
= CH2 CHBrCOOH KOH / CH3OH CH2 CHCOOH
CH2 CHBrCOOH
CH2 =CHCOOH
26
甲酸
❖ 俗名蚁酸，其结构特殊，它的羧基与一氢原子相连， 表现出某些醛的性质，具有较强的还原性，能被托
伦试剂、斐林试剂氧化，也容易被一般的氧化剂氧 化生成二氧化碳和水：
F
OH
pKa
2.66
3.83
3)与碳原子相连的基团不饱和性↑，吸电子能力↑。 = C CH ＞ CH CH2 ＞ CH2CH3
= C H CC H2C O O H ＞ C H2 C HC H2C O O H ＞ C H3C H2C H2C O O H
pKa
2.85
4.35
4.82
(C H3)3N+C H2C O O H
CH2NH2
H
反-4-（氨甲基环己烷）甲酸
止血环酸
6
❖ 芳香羧酸的命名，把芳基作为取代基：
COOH
COOH
CH2COOH
苯甲酸 安息香酸
OH 邻羟基苯甲酸 水杨酸
COOH
α-萘乙酸 COOH
COOH 1，2-苯二甲酸
HO
OH
OH 33，，44，，5-5三-三 羟羟 基苯基甲甲酸酸
没食子酸
7
第一节 羧酸
COOH
2
命名
❖ 脂肪族一元羧酸的命名与醛类相似，即选择含羧基 的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为某酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH
乙酸 醋酸
γ βα
4 3 21
H

羧酸


NH2
12.1 羧酸的分类和命名 分类：脂肪族、脂环族、芳香族、 分类：脂肪族、脂环族、芳香族、杂环族 命名： 命名：
•含羧基的最长链为主链，称“某酸”; 编号从羧基开 含羧基的最长链为主链， 含羧基的最长链为主链 某酸” O 始 BrCH2CH2CH2COOH CH CH CHCH CH C OH
羧酸
醇
酯
酯化反应机理： 酯化反应机理： 羰基质子化： 第一步 羰基质子化：
O R C OH
H+
OH R C OH R
OH C OH
醇分子对质子化羰基的亲核进攻： 第二步 醇分子对质子化羰基的亲核进攻：
OH R C OH
R'OH
OH R C OH H R' O
四面体中间体
质子转移与脱水： 第三步 质子转移与脱水：
O O O CH3 CH2 CH C OH > CH3 CH CH2 C OH > CH2 CH2 CH2 C OH Cl Cl Cl
pKa: 2.86 4.0 4.52 诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。 诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。
B．共轭效应： ．共轭效应：
苯甲酸的对位连有第二类定位基时酸性增强 苯甲酸的对位连有第二类定位基时酸性增强 对位
K2Cr2O7 - H2SO4 82%
(CH3)3C
CH C(CH3)3 COOH
12.3.3 腈水解
CH3 CN
H2O, H2SO4 ~85%
CH3 COOH
12.3.4 Grignard 试剂与 试剂与CO2作用
Grignard 试剂的羧化作用
+
C(CH3)3 (CH3)3C MgCl O C O O C O MgCl

羧酸、羧酸衍生物及取代酸

R O C OH R O C OH R O C OH R C O R C O H O H O C R O H H H O H O H O H O H
三、羧酸的物理性质
室温下，十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有 刺激性或腐败气味的液体，十个碳原子以上的脂肪羧酸是 蜡状固体，饱和二元脂肪羧酸和芳香羧酸在室温下是结晶 状固体。 直链饱和一元羧酸的熔点随分子量的增加而呈锯齿 状变化，偶数碳原子的羧酸比相邻两个奇数碳原子的羧酸 熔点都高，这是由于含偶数碳原子的羧酸碳链对称性比含 奇数碳原子羧酸的碳链好，在晶格中排列较紧密，分子间 作用力大，需要较高的温度才能将它们彼此分离，所以熔 点较高。 羧酸在水中的溶解度比相应的醇大。
HOOC
CH 2
COOH

CH 3COOH + CO 2
丁二酸及戊二酸加热至熔点以上不发生脱羧 反应，而是分子内脱水生成稳定的内酐。
O CH2 COOH CH2 COOH
△
CH2 C O CH2 C O
O
+
H 2O
CH2 COOH H2C CH2 COOH
△
CH2 C H2C CH2 C O O
+
O CH3 C Cl
O CH3CH2
丙酰溴
O
C
Br
苯甲酰氯
C
Cl
乙酰氯
酸酐根据相应的羧酸命名。两个相同羧酸形成的酸酐 为简单酸酐，称为“某酸酐”，简称“某酐”；两个不相 同羧酸形成的酸酐为混合酸酐，称为“某酸某酸酐”，简 称“某某酐”；二元羧酸分子内失去一分子水形成的酸酐 为内酐，称为“某二酸酐”。
4.52
（4）当烃基上连有供电子基团时，基团的供电子 能力越强，羧酸的酸性就愈弱。供电子基团的数目增加， 酸性减弱：

有机化学(第二版)答案__赵建庄


Br Br Br CH 2 CH CH CH3
C: H2C CH CH CH3
HO
D: CH 2 CH CH CH3
HO
E: H3C CH 2 CH CH3
HO
F: H2C CH2 CH2 CH3
OH
第六章 旋光异构 习题参考答案 1. 结构A的构型为R，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。 2.
(7) 2-正丙基丙二醛
(8) 3-苯基丁醛
2. (1) H3C
CHO
O
O
(2)
(3) 3. (1)
H3C CH2 CHO
丙醇
丙醛 丙酮
I2 + NaOH
乙醛
(4)
× × CHI3↓ CHI3↓
H3C CN
H3C 希夫试剂
O NH2 C NH2
× 紫红色
× 紫红色
(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出现CHI3↓ ，而3-己酮不反应。
OH
(3)
Na
(4)
(5)
(6)
5.(1) (2)
(3)
6.
反应方程式略。
7.
或
8. 该化合物的结构是： H3C CH C CH 2 CH3
CH3 O
H3C CH C CH 2 CH3 H2
CH3 O
Ni
H3C CH CH CH 2 CH3 CH3 OH
H3C CH CH CH 2 CH3 CH3 OH
(14) (CH3CH2CH2)3B , CH3CH2CH2OH
(15)
OH
OH
5.
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
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（3）脂环酸和芳香酸 。把碳环作为取代基。若碳环上有 几个羧基时，应标明羧基的相对位置。
（4）多元酸。选择含羧基碳最多的最长碳链为主链，称为 “某几酸”。与多元醇的命名相似。
CH3 4
CH 3
CH2 COOH 21
CH3
3-甲基丁酸;异戊酸; β-甲基丁酸;异缬草酸
CH3 C CH COOH
H
CH3
HO
脱羧反应
R C C O H 酸性
H
α—H被取代
—OH被取代
1、官能团的反应
（1） 酸性
O O
RCO H
RC
H
O
烃基上连吸电子基团时，由于吸电子的诱导效应， O — H 键的极性增大，使电离出的RCOO-更稳定，酸性增强。斥电子 基则反之。
练习：
HCOOH ，CH3COOH，ClCH2COOH，CH3CH2COOH， Cl2CHCOOH酸性强弱次序？
C
O
④ 己二酸和庚二酸在氢氧化钡作用下脱羧和脱水同时进行， 生成环酮 。
CH2 CH2
CH2 CH2
COOH COOH
+
Ba(OH)2
O + CO2 + H2O
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
COOH COOH
Ba(OH)2
O + CO2 + H2O
⑤ 在动植物体内酶催化下的脱羧。
O
丙酮酸脱羧酶
3、水溶性：比相应的醇大；随着相对分子质量的增大而减小。 因为：羧酸与羧酸、羧酸与水分子间形成氢键的能力比醇强。
乙酸模型图
9.1. 3 化学性质
羧基是一个整体，失去了羟基和羰基各自典型的性质。
O RCO H
O
RC
H
O
羧基的 p-π 共轭示意图
结论： •O — H 键的极性增大，C —O 键 的极性减弱。 •羰基碳原子上的电子云密度增大。 •根据结构，羧酸可发生下列反应：
4、脱羧反应 羧酸分子中脱去CO2的反应称~。其特点是不同的羧酸在 不同的条件下脱羧后的产物不同。
① 饱和一元羧酸钠与强碱或碱石灰共熔脱羧。
O
R
C
NaOH-CaO
ONa
R
H + NaCO3
在实验室用来制备甲烷。 ② 羧酸α- 位碳原子上连有强吸电子基时，易脱羧。例如：
CCl3COOH
COOH
COOH
练习：由乙醛合成α — 氯代丁酸。
COOH NO2
OH
2CH3CHO HO CH3CHCH2CHO
CH3CH CHCHO
产物
Cl
CH3CH2CH2COOH [O] CH3CH2CH2CHO
?
P
9.1.4 表化合物
P 见 233 P 和 240 醋酸、草酸、琥珀酸、马来酸、延胡索酸、
Cl2CHCOOH， ClCH2COOH， HCOOH ， CH3COOH， CH3CH2COOH
羧酸的酸性比碳酸、氢氰酸强；比硫酸、盐酸、磷酸等弱。
RCOOH + NaOH RCOOH + Na2CO3
RCOONa + H2O RCOONa + H2O + CO2
RCOONa + HCl
RCOOH + NaCl
利用此性质，可使羧酸与其它不溶于水的有机物分开。
（2）羧酸衍生物的生成
羧基中的羟基被—X，RCOO—，RO—，NH2— 取代而 生成的物质。
① 酰卤的生成 最常见的是酰氯。 试剂：三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯。
O
R C O H + PCl3 O
R C O H + PCl5 O
R C O H + SOCl2
CH3 C COOH
CH3CHO + CO2
丙酮酸
2、烃基的反应
① 脂肪族羧酸的α — H的卤代
CH3COOH
Cl2 P
ClCH2COOH
Cl2 P
Cl2CHCOOH
Cl2 P
Cl3CCOOH
氯代酸是合成农药和药物的重要原料
② 芳香族羧酸芳环上的亲电取代
COOH
羧基是间位定位基。 例如：
浓HNO3,H2SO4
O R2
所以，烃基上支链越多，酯化速率越小。
3、还原反应
试剂：四氢铝锂（LiAlH4）
CH2
CHCH2COOH
LiAlH4 H2O
CH2
CHCH2CH2OH
NaBH4 —硼氢化钠：是缓和还原剂，只还原羰基； LiAlH4—四氢铝锂：很强还原剂，还原羰基、羧基及其衍生物、 卤代烃、腈类。 但它们都不还原双键、叁键。
O
O
R1 C OH + R2OH H2SO4 R1 C OR2 + H2O
该反应的特点是：可逆。
酯化反应的机理属于加成— 消除机理：
O
OH
R1 C OH + H
R1 C OH
OH
慢
OH
R1 C OH + H OR2
R1 C OH
H O R2
快
OH
快
OH
O
R1 C OH2
R1 C OR2 H2O
R1 C OR2 H+
CC
CH3
HOOC
H
3-甲基-2-丁烯酸
E - 2-丁烯酸
CH2CH2COOH
COOH
CH2COOH
3-环己基丙酸
CH3CHCOOH
苯甲酸 (安息香酸)
COOH
α-萘乙酸
CH2 COOH
COOH
CH2 COOH
2-（ α-萘）丙酸 1,2-苯二甲酸
丁二酸 (琥珀酸)
H
COOH
CC
HOOC
H
反丁烯二酸 (延胡索酸)
CHCl3 + CO2
HCOOH + CO2
HOOC CH2 COOH
CH3COOH + CO2
③ 丁二酸和戊二酸加热时不脱羧。而是发生分子内脱水， 生成环状酸酐。例如：
O
CH2 COOH CH2 COOH
CH2 CH2
C
O C
O
O
CH2 CH2
CH2
COOH COOH
CH2 CH2
CH2
C O + H2O
第九章
羧酸、羧酸衍生物和取代酸
9.1 羧酸
9.1.1 羧酸的分类和命名
脂肪酸
一元酸
脂环酸
二元酸
芳香酸
多元酸
命名： 系统命名法和俗名
（1）饱和脂肪酸 选择含羧基碳的最长碳链为主链。与醛 基相似羧基总在第一位。
（2）不饱和脂肪酸 择含羧基碳和不饱和碳在内的最长碳链 为主链。称为“某” 烯酸。与不饱和醇的命名相似。
H
H
CC
HOOC
COOH
顺丁烯二酸
(马来酸;缩水苹果酸)
O RC
CH3CH2CO
酰基 丙酰基
O
RC O
CH3CH2COO
酰氧基 丙酰氧基
9.1.2 羧酸的物理性质
1、低级一元饱和酸酸：刺激性气味、液态； 高级脂肪酸：无味蜡状固体； 二元酸和芳香酸：刺激性气味、结晶态固体。
2、羧酸的沸点比相应的醇高。
O
R C Cl + H3PO3 O
R C Cl + POCl3 + HCl O
R C Cl + SO2 + HCl
② 酸酐的生成
O R1 C
O OH + HO C
R2 P2O5
O R1 C
O OC
R2 + H2O
③ 酰胺的生成
O R C OH + NH3
④ 酯的生成
O
R C ONH4 O
H2O R C NH2 H2O RCN