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羧酸及取代酸

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大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸

大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸

O R–C–OH + H OH R–C—O–R* H OH
HO R–C–OH + R*––OH OH R–C—O–R* OH2
–H2O
HO R–C–OR*

羧酸和醇位阻越大↑，反应速度↓，甚至不反应。
酯化的相对速度为
CH3OH ＞ R–CH2OH ＞ R–CHOH R
R ＞ R–C–OH R
CH
R R
KMnO4 /H+
COOH
CH3 R
[O] HOOC
COOH
提问： + R-Cl
AlCl3 0~25 º C
无水
R
δ+ δ－ AlCl3 CH2CH2CH2Cl （三）腈的水解 Ar–CH2CN H3O+ Ar–CH2COOH
（四）Grignard试剂法合成羧酸 CH3CH-CH3 CO2 CH3CH-CH3 H2SO4/H2O 低温 CH3CH-CH3 MgX COOMgX COOH
O C—OH
pka 1.46
2. HCOOH COOH COOH
3.77
(+) KMnO4 /H+
4.17
Tollens Ag(银镜) ( )
(+)
( )
CH3COOH
五、 羧酸的制备（补充） （一）伯醇和醛的氧化
RCH2OH [O] RCHO RCOOH
常用的氧化剂：K2Cr2O7、KMnO4、CrO3-冰醋酸 （二）芳烃侧链的氧化
（三）-氢的卤代
CH3COOH + P
Cl2
CH2COOH + HCl Cl CHCl2COOH Cl3CCOOH
提问：请用简便化学方法把它们鉴 别出来

羧酸与取代羧酸

羧酸与取代羧酸

伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77

第12章羧酸和取代羧酸

第12章羧酸和取代羧酸

• 给主链编号 • 书写母体化合物名称，羧基总在第1位，不必标出。 • 标明构型及取代基情况
CH3CH2CHCOOH CH3
CH2CH3 HOOCCHCOOH
2-甲基丁酸
2-乙基丙二酸
HOOCCH=CHCOOH
丁烯二酸
顺丁烯二酸：马来酸 反丁烯二酸：富马酸
CO2H CO2H
环己烷羧酸 2-环戊烯羧酸
H+
O R C OR'
H2O
a. 影响酯化反应速度的因素 1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行， 且反应速率为：
醇：CH3OH>伯醇 > 仲醇 酸：HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H
> R2CHCO2H > R3CCO2H
Cl2CHCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH
第三节
结构和酸性
一、结构和酸性的关系
O R C O sp2
H
O
0.123nm
H
C
0.136nm
OH
羧酸、醛酮及醇的典型键长比较：
键长 化合物 羧酸 醛酮 醇 C=O 0.123nm 0.12nm 0.143nm C O 0.136nm
R
C
=
O O H 羧 酸 R C
O R OH O H 醇
RCOOH + CH3OH CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
H
+
相对速率 1 0.84 0.33 0.037 0.00016
(CH3CH2)3CCOOH
b.
反应机理的证明
①羧酸与光活性醇的反应实验 ②同位素跟踪实验

有机第八章 羧酸和取代酸

有机第八章 羧酸和取代酸
H3C C H3C C O OH OH O
P2O 5
O OH OH
P2O5
R R
C C O + H2O O
H3C C H3C C
O O O
-H2O
+
H 3PO 4
O O CH2COOH CH3COCCH3 O COOH O O
若羧酸为长链二元酸，则脱水生成内酸酐。
CH 2 C H2C CH 2
O OH OH C O
-H活性：羧酸小于醛酮。
由于-COOH为吸电子基团，使得-H比较活泼，在
PCl3、PBr3 或红磷(P) 、S等催化下或者光照下可发生
取代反应。由于一元取代产物的-H更加活泼，因此取
代反应可继续发生下去生成二元、三元取代反物。
CH3COOH
Cl2
水相
稀盐酸
苯甲酸
苯甲酸与苯酚的分离：用碳酸氢钠可将羧酸与酚分离。
思考：影响酸性的因素？
HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2COOH C6H5COOH 3.77 4.74 2.86 4.88 4.20
☆ 诱导效应、共轭效应对酸性的影响
1. 诱导效应的影响
G CH2COOG CH2COOG CH2COO-
CH3COOH
CH2=CHCOOH
脂肪羧酸
COOH
COOH
COOH
脂环羧酸
芳香羧酸
（2）根据羧酸分子中羧基的数目不同可分一元羧酸、二元羧酸 和多元羧酸。
CH3CH2COOH
HOOC H2C
COOH CH2
一元羧酸 羧 基 数 目 二元羧酸 三元羧酸 多元羧酸
一元羧酸
CH2 COOH HO C COOH CH2 COOH

第12章 羧酸和取代羧酸

第12章 羧酸和取代羧酸

b-酮酸
芳香酸的脱羧反应较脂肪酸容易，尤其是邻、对位 上连有吸电子基，如：
NO 2 O 2N CO2H NO 2
H2O
NO 2 O 2N NO 2 + CO2

六）二元酸的热解反应
二元酸受热后，由于两个羧基的位置不同，而发生不同的 化学反应，有的失水，有的失羧，有的同时失水失羧。
1、乙二酸和丙二酸------脱羧
3、烷基苯氧化：制备苯甲酸及其部分衍生物
CH3 KMnO4 Cl COOH Cl
4、格氏试剂与CO2反应后水解
O RMgX + O=C=O RCOMgX H 3 O+
RCOOH
5、羧酸衍生物水解：酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈
O RC L H 2O O L=X, OCR, OR, NH2(R) O RC OH + HL
系统命名法原则与醛相同。
1. 选择含羧基在内的最长碳链为主链
2. 从羧基碳原子开始用阿拉伯数字标明取代基等的位置 3. 按所含碳原子数目称为某酸，取代基及位次写在某酸 之前。
对于简单的脂肪酸也常用 α、β、γ 等希腊字 母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
15.7 16-19
羧酸酸性的强弱决定于电离后所成的羧酸根负离子 (即共轭碱)的相对稳定性。
诱导效应、共轭效应对酸性的影响
1. 诱导效应的影响
G CH2COOG
酸性增强
CH2COO-
酸性减弱
G CH2COO-
各取代基的吸电子诱导效应的强弱次序：
NO2> CN> F> Cl> Br> I> C≡CH> OCH 3> OH > C6H5> CH=CH2> H

11- 羧酸和取代羧酸(1)广药大陈家旭制作

11- 羧酸和取代羧酸(1)广药大陈家旭制作

O
O
O
H Gr C
OH
－ C O － H Gw C O H
Gr: releasing group
供电子基 减弱酸性
Gw: withdrawing group
吸电子基 增强酸性
O2N－CH2COOH H－COOH CH3－COOH
pKa
1.68
3.77
4.76
FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H CH3CO2H
HCOOH
CH3COOH CH3CH2CH2CO2H HOOC-COOH
HO2CCH2CH2CO2H C6H5CH=CHCO2H
甲酸 (蚁酸 Formic acid) 乙酸 (醋酸 Acetic acid) 丁酸 (酪酸 Butyric acid) 乙二酸(草酸 Oxalic acid) 丁二酸(琥珀酸 Succinic acid) 肉桂酸 (Cinnamic acid)
R——C
H
醇的C—O 键长143pm
O···· H
羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。
123pm
O
RC
H
··O
H
·· 136pm
O 122pm O
C
H H 143pm
CH3
p-π 共轭 导致结构与性质的变化:
键长 —— 平均化 羰基的正电性 —— 降低, 亲核加成变难 羟基 H 的酸性 —— 增加 α-H 的活性 —— 降低
命名举例：
>10C 的不饱和酸在碳数后加“碳”字！
20
14
11
8
5
1
CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H

羧酸及其取代酸

2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在 中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆；
3.可用“”代表双键， 的右上角数字表示双 键的位置；
4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻 的碳原子编为，依次为、、······等。
二、羧酸的化学性质
羰基：不易起亲核加成反应 羧 基
羟基：具有明显的酸性
四、顺反异构
立体异构：指化合物的结构式相同，但分子中的原 子或原子团在空间排列不同而产生的异构现象 。 顺反异构：有机分子中键的自由旋转，由于某种原 因（如双键或环的存在）而受到阻碍时，就可使其 原子或原子团在空间具有固定的排列方式（即一定 的构型），由此而产生的异构称为顺反异构（几何
异构）。*
1.产生顺反异构的条件：
反- -氯-2-丁烯酸
第二节 羟基酸
分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合 物。
OH
醇性羟基
CH3CHCOOH 乳酸(醇酸）
酚性羟基
OH COOH
水杨酸（酚酸）
一、命名*
1.以羧酸为母体，以羟基为取代基。 2.选择含-COOH和-OH的最长链为主链。 3.编号从-COOH端开始，习惯上用-、-、
又名醋酸、冰醋酸。
2.苯甲酸
COOH
俗名安息香酸。
3.丁二酸： CH2COOH
CH2COOH
俗名琥珀酸。
4.乙二酸： COOH COOH
俗名草酸。
5.必需脂肪酸:
不能在体内合成，必须由食物提供的脂肪酸。
CH3（CH2）4CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH
9，12-十八碳二烯酸 （亚油酸） Δ 9，12十八碳二烯酸
三、重要的酮酸*
1.丙酮酸 2. -丁酮酸 又称乙酰乙酸。 易脱羧生成丙酮，又易被还原为 -羟基丁酸。

羧酸、羧酸衍生物及取代酸

R O C OH R O C OH R O C OH R C O R C O H O H O C R O H H H O H O H O H O H
三、羧酸的物理性质
室温下，十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有 刺激性或腐败气味的液体，十个碳原子以上的脂肪羧酸是 蜡状固体，饱和二元脂肪羧酸和芳香羧酸在室温下是结晶 状固体。 直链饱和一元羧酸的熔点随分子量的增加而呈锯齿 状变化，偶数碳原子的羧酸比相邻两个奇数碳原子的羧酸 熔点都高，这是由于含偶数碳原子的羧酸碳链对称性比含 奇数碳原子羧酸的碳链好，在晶格中排列较紧密，分子间 作用力大，需要较高的温度才能将它们彼此分离，所以熔 点较高。 羧酸在水中的溶解度比相应的醇大。
HOOC
CH 2
COOH

CH 3COOH + CO 2
丁二酸及戊二酸加热至熔点以上不发生脱羧 反应，而是分子内脱水生成稳定的内酐。
O CH2 COOH CH2 COOH
△
CH2 C O CH2 C O
O
+
H 2O
CH2 COOH H2C CH2 COOH
△
CH2 C H2C CH2 C O O
+
O CH3 C Cl
O CH3CH2
丙酰溴
O
C
Br
苯甲酰氯
C
Cl
乙酰氯
酸酐根据相应的羧酸命名。两个相同羧酸形成的酸酐 为简单酸酐，称为“某酸酐”，简称“某酐”；两个不相 同羧酸形成的酸酐为混合酸酐，称为“某酸某酸酐”，简 称“某某酐”；二元羧酸分子内失去一分子水形成的酸酐 为内酐，称为“某二酸酐”。
4.52
（4）当烃基上连有供电子基团时，基团的供电子 能力越强，羧酸的酸性就愈弱。供电子基团的数目增加， 酸性减弱：

医用化学-羧酸及其取代酸


COOH
环已基甲酸
COOH
苯甲酸
CH 2CH2CH 2COOH 4—环已基丁酸
CH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸
二、羧酸的化学性质
O || —C—OH
“羰基”和“羟基”的相互影响，表现出羧酸的性质 羰基：不易起亲核加成反应 ?
羧 基
羟基：具有明显的酸性 ?
羧酸中的羰基为什么不易亲核加成反应
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH —— 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）
第二节 羟基酸
分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合物 一、羟基酸的分类和命名
醇酸
CH3-CH-COOH |
OH 2-羟基丙酸（乳酸）
• 根据羟基类型分为
2、-羟基丁酸 CH3-CHOH-CH2-COOH
• 强吸湿性，糖浆状 • 极易溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯 • 是人体脂肪代谢的中间产物
CH3-C| H-CH2COOH OH
β-羟基丁酸
-2H
+2H
CH3-C|| -CH2COOH
O
β-丁酮酸（乙酰乙酸）
3、酒石酸 HOOC-CHOH-CHOH-COOH
2，3-二羟基丁二酸
• 存在与各种水果中，葡萄中含量最多 • 酒石酸用于配制饮料 • 酒石酸氢钾用于配制发酵粉 • 酒石酸锑钾（吐酒石）用作催吐剂，并曾用于治疗血
吸虫病
4、 柠檬酸
C| H2-COOH HO-C-COOH
（枸橼酸） |
CH2-COOH
β-羟基-β羧基戊二酸
• 广泛分布于植物中，尤以柠檬中含量最多 • 是糖、脂肪等代谢过程中的重要中间产物 • 用作清凉饮料的调味剂 • 柠檬酸钠用作血液的抗凝剂 • 柠檬酸铁铵是常用的补血药，可用于防治缺铁性贫血

羧酸及取代羧酸


碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”，把取代基的位
置和名称写在“某二酸”之前。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸
丁二酸（琥珀酸）
CH2 COOH 甲基丁二酸
（3）不饱和脂肪羧酸的系统命名：选择含有重键和羧基的最
H
C OH
（1）甲酸除具有羧酸的性质外，还具有醛的还原性。如
能发生银镜反应；可被高锰酸钾氧化；
HCOOH + 2 [Ag(NH 3)2]++ 2 OH-
O
4 NH3
+
CO
2
3
-
+
2 Ag
+
2 H2O
H COOH KMnO4 [HO C OH]
CO2 +H2O
（2）甲酸与浓硫酸在60～80℃条件下共热，可以分解为水 和一氧化碳，实验室中用此法制备纯净的一氧化碳
羟基在苯环上不同位置的酚酸酸性顺序为：
邻位> 间位>羧酸>对位。
2．氧化反应
醇酸中的羟基比醇中的羟基更容易氧化，托伦试剂或稀硝 酸不能氧化醇，却能把羟基酸氧化为酮酸。如乳酸能被托伦试 剂或稀硝酸氧化生成丙酮酸：
CH3 CH COOH Ag[(NH3)2]+CH3 C-COOH
OH
或稀硝酸
O
CH3 CH CH2 COOH稀硝酸CH3 C CH2 COOH
COOH OH
CH CH COOH
邻羟基苯甲酸 （水扬酸） 3-苯基丙烯酸（肉桂酸）
COOH 环戊基甲酸
练习：
COOH
COOH
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O
O
R C OH+( NH4)2CO3
R C ONH4 + CO2+ H2O
二元羧酸与氨共热脱水，可生成酰亚胺。 O
COOH
+NH3 △
COOH
C NH
C
O
3．脱羧反应
一元羧酸的钠盐与强碱共热，生成比原来羧酸少一 个碳原子的烃。
O
CH3
C
ONa + NaOH
CaO
△
CH4 + Na2CO3
有些低级二元羧酸，由于羧基是吸电子基团，在两 个羧基的相互影响下，受热也容易发生脱羧反应。
脱羧反应是生物体内重要的生物化学反应
C3 C HO脱 OH 羧 C4 酶 + H C2O
4．α-H的卤代反应
C3H COC P O 2l C HCl 2 C HOC O P 2l C H2 C l C HOC P O 2l C H3C l CO
一氯乙酸 二氯乙酸
三氯乙酸
5．还原反应
羧基中的羰基由于p-π共轭效应的结果，羧基很难用催 化氢化或一般的还原剂还原，只有LiAlH4能将其直接还原 成伯醇。LiAlH4是选择性的还原剂，只还原羧基，不还原 碳碳双键。
8.丙烯酸 9. 丁二酸
第二节 羧酸衍生物
羧酸衍生物主要有酰卤、酸酐、酯和酰胺，它们都是 含有酰基的化合物。
一、羧酸衍生物的命名
1.酰卤 根据酰基和卤原子来命名，称为“某酰卤”
O
O
CH3 C Cl
CH3
C Cl
乙酰氯
对甲基苯甲酰氯
2. 酸酐 根据相应的羧酸来命名。
简单酸酐：称为“某酸酐”；
混合酸酐：称为“某某酸酐”；
3、
CH2 COOH ?
CH
COOH
Na OH H2O
Cl
四．个别化合物
1.甲酸
O
甲酸的结构
H C OH
甲酸除具有羧酸的特性外，还具有醛的某些性质。
如能发生银镜反应；可被高锰酸钾氧化；与浓硫酸在 60~80℃条件下共热，可以分解为水和一氧化碳。
HCOOH + 2 [Ag(NH 3)2]++ 2 OH-
O RC
OH
O R C ..
OH
α-H原子由于受到羧基的影响，其活性升高，容易 发生取代反应；羧基的吸电子效应，使羧基与α-C 原子间的价键容易断裂，能够发生脱羧反应。
羧酸的主要反应：
O R CH C O H
H
脱羧反应 羟基被取代的反应
酸性和成盐反应 α-氢的反应
1．酸性及取代基对酸性的影响
（1）酸性
2. 羧酸的命名
系统命名法
脂肪族一元羧酸命名：（与醛的命名方法类似）
（1）选择含有羧基的最长碳链作为主链
（2）根据主链的碳原子数称为某酸。
（3）从含有羧基的一端编号，用阿拉伯数字或用希腊字母（α、 β、γ、δ）表示取代基的位置，将取代基的位次及名称写在母体名 称之前。
CH3 CH CH2 COOH CH3 CH CH COOH CH3 CH CH COOH
基团的给电子能力越强，羧酸的酸性就愈弱。
给电子基团的数目增加，酸性减弱
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
pKa 3.77
4.76
4.88
(CH3)3 C COOH
5.05
二元羧酸中，由于羧基是吸电子基团，两个羧基相互影 响使一级电离常数比一元饱和羧酸大，这种影响随着两个羧 基距离的增大而减弱。二元羧酸中，草酸的酸性最强。
吸电子基团的吸电子能力增强，酸性增强 ICH2 COOH Br CH2 COOH ClCH2 COOH FCH2 COOH
pKa 3.12
2.90
2.86
2.59
吸电子基团的数目增加，酸性增强
CH3COOH
ClCH2COOH
Cl2CHCOOH
Cl3CCOOH
pKa 4.76
2.86
1.26
0.64
酯的碱性水解反应可以进行到底。酯的碱性水解反 应也称为皂化反应。
O
O
R C OR'+HOHOH R C O+R'OH
2．醇解反应
O
R C Cl
O
O
R C O C R' + H OR''
O
R C OR'
HCl O
R C OR'' + R'COOH
R' OH
乙二酸、丙二酸脱羧生成少一个碳的一元羧酸：
HOOC COOH HCOOH+CO2 HOOCC2H COOH C3HCOO+CH2O
已二酸、庚二酸脱水、脱羧生成少一个碳的环酮：
C C2 2H HC C2 2H HC CO OO O Ba H H2 (OH)O+ C2O + H 2 O
C2H C2 C H 2 C HOB OaH 2 (OH) O + C2O + H 2 O C2 C H 2 C HOOH
1．水解反应
O
R C Cl
O
O
R C O C R' + H OH
O
HCl O
R C OH + R'COOH
R C OR'
R' OH
酰氯、酸酐水解反应速度较快，酯的水解只有在酸或 碱的催化下才能顺利进行。
反应活性次序：酰氯＞酸酐＞酯
酯的酸性水解是酯化反应的逆反应，不能进行到底。
O
O
R C O R' +HOH H+ R C OH+ R'OH
吸电子基团距离羧基越近，酸性越强
CH3CH2 CH2 COOH CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH
Cl
Cl
pKa 4.82
4.52
4.06
CH3CH2 CH COOH Cl
2.86
当烃基上连有给电子基团时，由于给电子效应使羧基
中羟基氧原子上的电子云密度升高，O-H键的极性减弱， 因而较难电离出H+ ，其酸性减弱。
SOCl2作卤化剂时，副产物都是气体，容易与酰氯分离。
(2）酸酐的生成 在脱水剂五氧化二磷作用下，两分
子羧酸受热脱去一分子水生成酸酐。
O
O
R C OH O
R C OH
RC
P2 O5
O +H2O
△ RC
O
某些二元羧酸分子内脱水生成内酐
O
O
C OH
△
C OH
C
O + H2O
C
O
O
（3）酯的生成 羧酸和醇在无机酸的催化下共热， 失去一分子水形成酯。
第八章 羧酸和取代酸
羧酸是一类含有羧基（一COOH）的化合物， 一元饱和脂肪羧酸的通式为CnH2nO2 。
羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称 为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等）。
羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的 产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、 氨基酸等）。
第一节 羧 酸
COOH 5 CO + 2 K O4 M + H 3 H 2 n S 4O OK 2 S 4 + 2 O M4 n + 1 C S 2 0 + O 8 O H 2 O
5.丁烯二酸
H C
HOOC
H
H
C
C
COOH HOOC
COOH C
H
顺丁烯二酸
反丁烯二酸
（马来酸或失水苹果酸）
（延胡索酸或富马酸）
O
H C
O
O
R C OH
R C O + H+
O
O
C
RC
O
O
O
RC O
一般羧酸的pKa为3-5，酸性：RCOOH>H2CO3>ArOH
RCOOH + NaOH RCOO Na + H2O
RCOOH+ NaHCO3
RCOONa+H2O + CO2
RCOO Na + HCl RCOOH + Na Cl
应用：分离、提纯、鉴别；增加药物的水溶性提高药效。
HOOC
COOH
HOOC
C H
300℃
C H
C COOH H2O CH
H
△ CH
C O
C
O
6. 苯甲酸
苯甲酸俗名安息香酸，其钠盐常用作食品和某些药物 的防腐剂。苯甲酸的某些衍生物是农业上常用的除草剂及 植物生长调节剂。
7.α-萘乙酸 α－萘乙酸简称ＮＡＡ，是一种常用的植物生长调节 剂，低浓度时可以刺激植物生长，防止落花落果，
HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
CH3OH>RCH2OH > R2CHOH > R3COH
（4）酰胺的生成 羧酸与氨或碳酸铵反应，生成羧酸的
铵盐，铵盐受强热或在脱水剂的作用下加热，可在分子内失
去一分子水形成酰胺。
O
O
R C OH+NH3
R C ONH4
H+
CH3
C
O18C2H5 +H2O
酸催化下的酯化反应历程：
R
O C
OH H+
R
O+ H C
OH
R'.O.H
R
OH C OH
+OH
O