2019高中化学选修五讲义:专题4 第一单元 卤代烃含答案
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互动课堂疏导引导一、卤代烃的定义及分类烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃,卤代烃的种类很多,按照不同的分类标准常有三种分类方式:(1)按照烃基结构的不同,可将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
(2)按照取代卤原子的不同,可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
(3)按照取代卤原子的多少,可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。
二、卤代烃对人类生活的影响卤代烃大多是由人工合成得到的,它们的用途十分广泛,对人类生活有着重要影响。
卤代烃是有机合成的桥梁,在有机合成中起重要作用。
但卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层,这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
三、卤代烃的性质1.物理性质常温下,卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
通常情况下,互为同系物的卤代烃,它们的沸点随着碳原子数的增多而升高。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
卤代烃不溶于水,能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4等卤代烃还是很好的有机溶剂。
[]2.化学性质(1)消去反应:以溴乙烷为例①反应原理H 2O②反应条件有强碱的醇溶液存在;加热。
③反应特点溴乙烷的反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子,有机物由饱和变为不饱和。
消去反应的概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。
注意:并不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有与溴原子相连的碳的邻位碳上有氢,这样的卤代烃才能发生消去反应。
如:(CH 3)3C —CH 2Br 不能发生消去反应,原因是溴原子所在碳原子的邻位碳原子上无氢原子。
型卤代烃,发生消去反应生成R—C ≡C —R 。
(2)卤代烃的取代反应(水解反应):以溴乙烷为例①反应原理 CH 3CH 2Br+H 2O −−→−NaOHCH 3CH 2OH+HBr ②反应条件强碱的水溶液,可加热以加快反应速率③反应特点溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代,溴乙烷水解生成的HBr 与NaOH 发生中和反应,水解方程式也可写为:C 2H 5Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr一卤代烃可制一元醇:CH 3Cl+H 2O −−→−NaOH CH 3OH+HCl二卤代烃可制二元醇:BrCH 2CH 2Br+2H 2O −−→−NaOH HOCH 2CH 2OH+2HBr卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃,如氯苯、溴苯等,发生水解反应的条件较苛刻。
专题4 烃的衍生物1.甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种?它们在常温下的状态是什么?提示:有4种,分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
其中CH3Cl为气态,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。
2.溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么?如何由乙烯制取溴乙烷?提示:溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子;乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。
3.如何通过实验证明溶液中含有X-(X代表Cl、Br、I)?提示:取少量溶液于洁净试管中,滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液,观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃?CF2Cl2属于卤代烃吗?提示:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃,CF2Cl2属于卤代烃。
探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体?提示:不是;如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。
探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃,中小学生最好不要使用的原因是什么?提示:苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性,危害健康,学生最好不要使用涂改液。
[必记结论]1.概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2.分类3.对人类生活的影响(1)用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
氟氯烃破坏臭氧的机理:主要是氟利昂进入平流层后,在紫外线照射下分解出Cl原子基,Cl再与O3发生反应,破坏大气臭氧层。
(3)卤代烃在工农业生产中的应用:卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯解析:选D硝基苯分子结构中不含卤素原子,且含有氧、氮原子,不属于卤代烃。
2.下列关于氟氯烃的说法中,不正确的是( )A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定,有毒C.氟氯烃大多数无色,无臭,无毒D.在平流层,氟氯烃在紫外线照射下,分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应解析:选B氟氯烃的性质稳定,对人体无伤害,可作为致冷剂,它是无臭味的,当其进入臭氧层后,可以破坏O3。
第一单元卤代烃练习1.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。
按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( )。
A.CF3Br—1301 B.CF2Br2—122C.C2F4Cl2—242 D.C2ClBr3—20132.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )。
A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2===CH2CH3CH2Br CH2BrC H2BrD.CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br3.已知有机物CH3—CH===CH-Cl,下列反应中:①取代反应,②加成反应,③消去反应,④使溴水褪色,⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀,⑦聚合反应,该有机物能发生的是().A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生4.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
下列有机物发生这种反应可生成X,若X与环丙烷互为同系物,则能生成X的是()。
A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH(CH3)CH2BrC.CH3CH2CH2CH2BrD.CH3CH2Br5.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为,有关DDT的说法正确的是( ).A.它属于芳香烃B.分子中至少可以有23个原子共面C.分子式为C14H8Cl5D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成6.分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是()。
A.B.C.D.7.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为()。
最新精品资料·化学4.12卤代烃(2)【目标诠释】——我来认识1.掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应2.了解卤代烃在有机合成中的应用【导学菜单】——我来预习1.溴乙烷的水解反应:①该反应属于哪一种化学反应类型?②该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施?③为什么要加入HNO3酸化溶液?2.卤代烃有哪些物理性质和化学性质?3.如何检验卤代烃中的卤素原子?你能设计实验证明吗?4.阅读P64[拓展视野]:卤代烃在有机合成中的应用,了解格氏试剂在有机合成中的应用。
5.制取CH3CH2Br可用什么方法?其中哪种方法较好?为什么?【困惑扫描】——我来质疑【感悟平台】——我来探究1.如何判断CH3CH2Br已发生水解?如何判断CH3CH2Br是否完全水解?2.如何由CH3CH2Br制备HOCH2CH2OH?【建立网络】——我来归纳【过关窗口】——我来练习1.下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水,比水密度大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的2.溴乙烷与氢氧化钾溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其区别是()A.生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B.生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170℃下进行的 D.生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示,则下列说法正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是②和③C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②4.下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是()A.氯酸钾溶液 B.溴化钠溶液C.氯乙烷 D.氯仿和碱溶液煮沸后的溶液5.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中,两反应()A.产物相同,反应类型相同 B.碳氢键断裂的位置相同C.产物不同,反应类型不同 D.碳溴键断裂的位置相同6.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成 D.消去→加成→取代7.卤代烃都溶于水,溶于有机溶剂。
主动成长夯基达标1.下列反应中,属于消去反应的是()A。
溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D。
2—溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热解析:本题考查卤代烃的基本化学性质.A选项中溴乙烷发生取代反应,C选项也是取代反应,B选项中一氯甲烷无法发生消去反应,故应选D.答案:D2。
下列物质中,不属于卤代烃的是( )A。
氯乙烯B。
溴苯C。
四氯化碳D。
硝基苯解析:考查卤代烃的定义.从结构上看,卤代烃可以看成是由卤素原子取代烃中的氢原子而得到的,而硝基苯从结构上看可以看成是由硝基取代了苯环上的氢原子得到,故不符合卤代烃的定义。
答案:D3。
下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是()A.溴乙烷和氯仿B。
氯乙烷和水C。
甲苯和水 D.苯和溴苯解析:考查卤代烃等的物理性质,若要用分液漏斗分开,则两种液体必须互不相溶,相互分层。
A、D选项中两种液体相互溶解.答案:BC4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为()A。
CH3CH2CH2CH2CH2Cl解析:考查卤代烃的消去反应规律,通常情况下,我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。
卤代烷烃消去卤代氢时,卤素原子来自α 碳原子,氢原子来自β碳原子。
当卤代烷烃分子中存在2个或3个β碳原子,且这些碳原子都连接有氢原子时,发生消去反应的产物就可能有多种.该题目中A选项只有一个β碳原子,B选项有两个β碳原子,但两个效果等同。
C选项中有两个β碳原子,且效果不同,故C符合题目要求,两种烯烃分别为:CH2==CHCH2CH2CH3和CH3—CH==CH-CH2-CH3。
D选项中有3个β碳原子,有两个效果等同,一个不同,故D选项也可得到两种烯烃,分别为答案:CD5.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )CH2==CH2−→−2Br CH2BrCH2BrB。
第一单元卤代烃疑难拓展拓展点一卤代烃水解反应与消去反应的比较(以CH3CH2Br为例)拓展点二在烃分子中引入卤原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。
在烃分子中引入卤原子,一般可由下列两条途径实现:1、烃与卤素单质的取代反应,如:CH3CH3+ Cl2错误!HCl +CH3CH2Cl(还有其他氯代乙烷)+Br2+ HBr↑2、不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如:CH2=CHCH3+Br2错误!CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3+HBr错误!CH2BrCH2CH3CH2=CHCH3+HBr错误!CH3CHBrCH3CH≡CH+Br2错误!CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2错误!CHBr2CHBr2CH≡CH+HCl错误!CH2=CHCl拓展点三卤代烃在化学合成中的应用1、在有机合成中,利用卤代烃的消去反应能够形成不饱和键,得到烯烃、炔烃等。
如:CH3CH2BrCH2=CH2错误!2、形成碳碳单键(C-C)、碳氧单键(C—O)等、利用卤代烃的取代反应能够形成碳碳单键(C—C)、碳氧单键(C—O)等。
实际上,卤代烃在碱性条件下发生的取代反应都能够看作带负电的基团取代了卤素原子(也可看作异种电荷相互吸引)。
如:3、制备格林试剂卤代烃能与金属反应,形成金属有机化合物,其中最广泛应用的是有机镁化合物(格氏试剂)。
烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、水、醛、二氧化碳、卤化氢等)反应能够实现碳链的增长,得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。
格氏试剂在有机合成中的应用如下:拓展点四卤代烃的同分异构现象卤代烃的同分异构体,除了分析烃基的碳架异构外,还要分析官能团的位置异构,尤其是对多个官能团,还应分析各个官能团的相对位置关系。
1、一卤代烃同分异构体的书写方法(1)依照同一化学环境的氢是等效的(对称轴法)去分析、书写如正丁烷分子:1CH32CH23CH24CH3,其中1与4、2与3号碳上的氢是等效的,因此正丁烷的一卤代烃同分异构体有2种;异丁烷分子:(1CH3)22CH3CH3,其中1、3号碳上的氢是等效的,因此异丁烷的一卤代烃同分异构体有2种、(2)C5H11Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。
第一单元 卤代烃[课标要求]1.以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。
2.理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。
3.掌握卤代烃在有机合成中的应用。
1.认识卤代烃(1)概念取代后形成的化合物。
卤素原子烃分子中的氢原子被(2)分类等。
芳香烃按烃基结构的不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代① 代烃、碘代烃等。
溴代烃、氯按取代卤原子的不同:氟代烃、②卤代烃。
多按取代卤原子的多少:一卤代烃、③(3)对人类生活的影响①用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
臭氧层能破坏大气)俗称氟利昂(危害:氟氯代烃②2.卤代烃的性质(1)物理性质,且密度=CHCl 常温下是气体外,其他大部分为液体==2Cl 、CH 2CH 3、CH Cl 3CH 除① 1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2.卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。
在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。
3.检验卤代烃中卤素原子的方法:卤代烃的性质比水大。
溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
易溶于水,难② 。
升高互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而③(2) 化学性质 ①实验探究a .概念:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b .反应条件:与强碱的醇溶液共热。
c .1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br +KOH ――→醇△CH 3CH===CH 2↑+KBr +H 2O 。
③水解反应a .反应条件:与强碱的水溶液共热。
b .1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br +KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH +KBr 。
c .反应类型:取代反应。
1.1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么?提示:强碱(如KOH)的水溶液,加热。
2.1-溴丙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么启示?提示:1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂,溶剂的共同作用是溶解KOH ,使反应易进行。
第3讲卤代烃考点一溴乙烷和卤代烃1.溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式:,电子式:,结构式:,结构简式:(2)溴乙烷的物理性质无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水,难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质H2 O①水解反应化学方程式:CH 3CH2Br + NaOH ――→ CH 3CH 2OH + NaBr△醇②消去反应化学方程式:CH 3CH2Br + NaOH ――→ CH 2===CH2↑+ NaBr + H2O。
△(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称水解反应消去反应比较项目反应条件反应类型反应产物2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X( 其中 R—表示烃基 )。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质①物理性质a.沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;b.溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;c.密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
②化学性质H2 O(R —代表烃基 );a.水解反应:R— X + NaOH ――→△H2O。
R—CHX —CH 2X + 2NaOH ――→△b.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、 HBr 等 ),而生成含不饱和键(如双键或三键 )的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如:②取代反应 :深度思考1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?2.写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。
题组一卤代烃的两种重要反应类型1.某卤代烷烃C5H11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为()2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是() 3.由 CH 3CH 2CH 2Br 制备 CH3CH(OH)CH 2OH ,依次 (从左至右 )发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH 醇溶液 / 加热、 KOH 水溶液 / 加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH 醇溶液 / 加热、常温、 NaOH 水溶液 / 加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH 水溶液 / 加热、常温、 NaOH 醇溶液 / 加热题组二有机合成中的重要桥梁——卤代烃4.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()NaOH水溶液浓硫酸,170℃Br2A .CH 3CH2Br――――――→ CH3CH2 OH――――――――――→CH2===CH2――→ CH 2BrCH 2BrBr 2B.CH 3CH 2Br ――→CH 2BrCH 2BrNaOH 醇溶液HBr Br 2C.CH 3CH 2Br ――――――――→ CH2===CH2――→CH 3CH 2Br――→CH 2BrCH 2BrNaOH 醇溶液Br2D. CH3CH2 Br――――――――→ CH2 ===CH2――→CH 2BrCH 2Br考点二检验卤代烃分子中卤素的方法1.实验原理NaOHHX + NaOH===NaX + H2O R—X +H 2O――→R— OH +HX△HNO 3+ NaOH===NaNO 3+ H2O AgNO 3+ NaX===AgX ↓+ NaNO 3根据沉淀 (AgX) 的颜色 (白色、浅黄色、黄色)可确定卤素 (氯、溴、碘 )。
第一单元卤代烃[选考要求]1.卤代烃的分类方法(a)2.卤代烃的物理性质(a)3.卤代烃的化学性质(c)4.消去反应(b)5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响(a)1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2.卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。
在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。
3.检验卤代烃中卤素原子的方法:卤代烃的性质1.认识卤代烃(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类①按烃基结构的不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
②按取代卤原子的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
③按取代卤原子的多少:一卤代烃、多卤代烃。
(3)对人类生活的影响①用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
②危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
2.卤代烃的性质 (1)物理性质①除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 常温下是气体外,其他大部分为液体,且密度比水大。
②难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
(2) 化学性质 ①实验探究②消去反应a .概念:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b .反应条件:与强碱的醇溶液共热。
c .1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH 2CH 2Br +KOH ――→醇△CH 3CH===CH 2↑+KBr +H 2O 。
③水解反应a .反应条件:与强碱的水溶液共热。
b .1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br +KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH +KBr 。
c .反应类型:取代反应。
1.1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么?2.1-溴丙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么启示?3.1-溴丙烷发生消去反应的实质是什么?1.卤代烃的消去反应和水解反应比较2.卤代烃中卤素原子的检验方法 R —X ――――――→加NaOH 水溶液△ ―――――――→加稀硝酸酸化(中和过量的NaOH )R —OHNaX――――――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀,则卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀,则卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀,则卤素原子为碘原子1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()2.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。
卤代婭学生姓名____________ 学科_____________ 年级____________________教师姓名____________ 平台_____________ 上课时间_________________教学目际HL1.通过漠乙烷和其它卤代怪的类比,了解卤代怪的物理性质和化学性质2.通过对学生的视觉刺激,促进学生对卤代怪的结构、化学性质及用途"的有效记忆3.通过视觉类比法,引导学生建构学科知识体系,激发解决相关问题的潜能回顾旧知识M ACH4+C12^^^CH3C1+HC1;CH3C1+C12——^CH2C12+HC1;slACH2C12+Cl2——^CHC13 + HC1 ;-.1/CHC13+Cl2——^CC14+HC1猜想设疑一:漠乙烷的结构和性质?知识点一•漠乙烷的结构和性质CH2==CH2+Br2一-CH BrCH BrNaOH 才-C=C- +NaX + H 2O注若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子,则可能有多种CH,I CH 3—c —CH 2—CH,IBrC—(2)消去反应在发生消去反应时,生成物可能为CH 2=C -CH 2CH 3^CH 3-C =CH -CH 3O5. 卤代桂中卤素原子的检验方法。
(1)实验原理。
NaOHR —X+H 2O A R —OH+HXHX+NaOH==NaX+H 2O HNO 3+NaOH==NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX==AgXJ.+NaNO 3根据沉淀(AgX )的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl 、Br 、I )。
(2) 实验步骤。
%1 取少量卤代怪;②加入NaOH 水溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液,观察 沉淀的颜色。
(3) 实验说明。
%1 加热是为了加快卤代炷的水解反应速率,因不同的卤代怪水解难易程度不同。
%1 加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀,影响对实验现象 的观察和AgX 沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
第一单元卤代烃
[课标要求]
1.以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。
2.理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。
3.掌握卤代烃在有机合成中的应用。
1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生
成不饱和化合物的反应。
2.卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。
在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。
3.检验卤代烃中卤素原子的方法:
卤代烃的性质
1.认识卤代烃
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类
①按烃基结构的不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
②按取代卤原子的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
③按取代卤原子的多少:一卤代烃、多卤代烃。
(3)对人类生活的影响
①用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
②危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
2.卤代烃的性质
(1)物理性质
①除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl常温下是气体外,其他大部分为液体,且密度比水大。
②难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
(2) 化学性质
①实验探究
②消去反应
a.概念:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b.反应条件:与强碱的醇溶液共热。
c.1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
CH 3CH 2CH 2Br +KOH ――→醇△
CH 3CH===CH 2↑+KBr +H 2O 。
③水解反应
a .反应条件:与强碱的水溶液共热。
b .1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为
CH 3CH 2CH 2Br +KOH ――→水△
CH 3CH 2CH 2OH +KBr 。
c .反应类型:取代反应。
1.1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么?
提示:强碱(如KOH)的水溶液,加热。
2.1-溴丙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么启示?
提示:1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂,溶剂的共同作用是溶解KOH ,使反应易进行。
由此可以看出同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。
3.1-溴丙烷发生消去反应的实质是什么?
提示:1-溴丙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个HBr 分子),从而形成不饱和化合物。
1.卤代烃的消去反应和水解反应比较。