苯分子轨道和电子结构(专业教学)

苯分子轨道与电子结构一、实验目的（ 1）掌握休克尔分子轨道法的基本内容（ 2）学会用休克尔分子轨道法分析和计算苯分子Π轨道分布（ 3）学会用计算的化学方法研究简单分子的电子结构二、实验原理基本理论离域Π键:形成Π键的电子不局限于两个原子的区域,而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动,这种由多个原子形成的Π型化学键称为离域Π键共轭效应:形成离域Π键,增加了Π电子的活动范围，使分子具有特殊的物理化学性质,这种效应称为共轭效应分子轨道法:原子组合成分子时，原来专属于某一原子的电子将在整个分子范围内运动，其轨道也不再是原来的原子轨道，而成为整个分子所共有的分子轨道休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO法。

该方法针对平面共轭体系的主要特点，能给出离域Π键体系的基本性质休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设 :σ-Π分离体系:对于共轭分子，构成分子骨架的σ电子与构成共轭体系的π电子由于对称性不同，在讨论共轭分子的结构时，可以近似的看成互相独立的，把σ电子和π电子分开处理.独立π电子近似:分子中的电子由于存在相互作用，运动不是独立的，但若将其它电子对某电子的作用加以平均，近似地看成是在核和其它电子形成的固定力场上运动，则该电子的运动就与其它电子的位置无关，是独立的.LCAO-MO近似:对于π体系，可将每个π分子轨道看成是由各个碳原子提供的对称性匹配的p轨道φi 进行线性组合得的.ψ=C1φ1+ C2φ2 + …+ C NφNhuckel近似:认为每个电子在每个原子核附近运动时的能量相同休克尔分子轨道法基本内容在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。

由此，可写出一个Π电子的Hamilton算符及轨道方程 Hψ=Eψ（ 1-1）. 采用变分法,π电子分子轨道表示为所有碳原子的对称性匹配的p原子轨道的线性组合:ψ=C1φ1 + C2φ2 + …+ C NφN（1-2）.代入（1-1）式，按线性法处理得有关系数线性齐次方程组 : （H11-E）C 1+（H12-ES12）C 2+…+（H1N-ES1N）= 0（H N1-E）C 1+（H N2-ES N2）C 2+…+（H NN-ES1N）=0 （1-3）. 式中已假定原子轨道是归一化的，H rr,S rr代表能量积分及重叠积分:H rs=∫φr∗Hφdt, Srs=∫φr∗φsdt (1-4) .进一步的近似假定（1）H rr=α(r=1,2,N),α称之为库伦积分（2）H rs=β对应于原子r和s邻近，否则=0（3）β称为共振积分S rr=0(r≠s) 即为忽略重叠近似做上述处理后久期方程可化为:(1-5)进一步做变换，X =（α-E）/ β，式（1-5）的非零解方程化为（1-6）由上述方程通过求X得N个E i值并回代到久期方程，再结合归一化条件得分子轨道组合系数Cik及Ψi苯环的分子轨道计算苯分子骨架图φ1、φ2、φ3、φ4、φ5、φ6是苯环6个Π电子的原子轨道波函数，根据分子轨道法,每个Π电子的轨道波函数，可表示为:Ψ=C 1φ1+C 2φ2+C 3φ3+C 4φ4+C 5φ5+C 6φ6（2-1）轨道系数方程（2-2）久期方程（2-3）展开行列式X 6 - 6 X4 + 9 X 2- 4=0X的六个解X 1=-2；X 2，X 3=-1；X 4，X 5=1，X 6=2分子轨道能量分子轨道系数：将每一轨道能量值或X值代入（2-2）并结合诡归一化条件，可以求出相应分子轨道的组成系数，例如，对于X=2时（2-2）式具体形式为（2-4）去掉第一个方程，将C1移到等号右边（2-5）可解得C 1= C 2= C 3= C 4= C 5= C 6结合归一化条件得（2-6）轨道波函数为三、实验所需软件Gaussian 98 程序包Gaussian 图形查看程序Gview2四、实验内容（1）构建分子结构（2）编写输入文件（3）结果查看，数据统计（4）同样的方法研究丁二烯的分子轨道和电子结构五、数据记录（1）苯的六个π轨道形状和能量（2）苯分子中C-C和C-H的键长（3）苯分子中碳原子和氢原子的电荷六、问题思考（1）什么是离域Π键?（2）什么是共轭效应?（3）写出苯的HMO列式方程，并由此计算出相应的6个分子轨道波函数.（4）写出丁二烯的HMO列式方程，并由此计算出相应的4个分子轨道波函数.（5）简述克尔分轨道法的基本内容.（6）休克尔分子轨道法用到了哪些假设?（7）写出苯分子的所有共振式填空：1、分子轨道中HOMO表示_______________，LUMO表示____________。

西南大学化学化工学院物理化学实验报告实验名称苯分子轨道和电子结构级班姓名学号同组人指导老师实验日期年月日实验环境室温20 ℃大气压76 mmHg 仪器型号一体机实验目的（ 1）掌握休克尔分子轨道法的基本内容（ 2）学会用休克尔分子轨道法分析和计算苯分子Π轨道分布（ 3）学会用计算的化学方法研究简单分子的电子结构实验原理基本理论离域Π键:形成Π键的电子不局限于两个原子的区域,而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动,这种由多个原子形成的Π型化学键称为离域Π键共轭效应:形成离域Π键,增加了Π电子的活动范围，使分子具有特殊的物理化学性质,这种效应称为共轭效应分子轨道法:原子组合成分子时，原来专属于某一原子的电子将在整个分子范围内运动，其轨道也不再是原来的原子轨道，而成为整个分子所共有的分子轨道休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO法。

该方法针对平面共轭体系的主要特点，能给出离域Π键体系的基本性质休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设 :σ-Π分离体系:对于共轭分子，构成分子骨架的σ电子与构成共轭体系的π电子由于对称性不同，在讨论共轭分子的结构时，可以近似的看成互相独立的，把σ电子和π电子分开处理.独立π电子近似:分子中的电子由于存在相互作用，运动不是独立的，但若将其它电子对某电子的作用加以平均，近似地看成是在核和其它电子形成的固定力场上运动，则该电子的运动就与其它电子的位置无关，是独立的.LCAO-MO近似:对于π体系，可将每个π分子轨道看成是由各个碳原子提供的对称性匹配的p轨道φi 进行线性组合得的.ψ=C1φ1+ C2φ2 + …+ C NφNhuckel近似:认为每个电子在每个原子核附近运动时的能量相同休克尔分子轨道法基本内容在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。

苯的结构原理苯（C6H6）是一种有机化合物，也是最简单的被称为芳香烃的环状化合物。

它的结构原理可以通过分子轨道理论和键长角度理论来解释。

苯的分子式为C6H6，它由六个碳原子和六个氢原子组成。

每个碳原子通过共价键与相邻两个碳原子连接，形成一个六个碳原子的环状结构。

苯分子中的碳原子都呈sp2杂化，它们的一个sp2轨道与相邻碳原子的sp2轨道重叠形成σ键，另外两个sp2轨道与相邻碳原子的sp2轨道和氢原子的1s轨道重叠形成π键。

苯分子中共有6个σ键和6个π键。

苯分子中所有的碳碳键都是等长的，称为等短键，键长为1.39埃。

苯分子中的碳碳键轨道杂化形式是sp2，它们构成了一个平面环状结构。

苯分子是一个具有共振结构的分子，它可以用多种等价的共振式表示。

在每个共振式中，苯分子中的碳碳键都有单双交替排列。

这种一种循环的共振中，每个碳原子都参与了π键的形成，每个碳原子都具有芳香性，使得苯分子呈现出特殊的稳定性。

苯分子中的π电子被称为芳香电子，它们在整个分子中自由运动，形成了一个由π电子云密度高低分布形成的环。

苯分子中的芳香特性使得它具有许多独特的性质和反应，如亲电加成、亲核取代、芳香求电子反应等。

苯分子的稳定性可以通过Hückel规则来解释。

根据Hückel规则，苯分子满足4n+2个π电子的条件（n为整数），而苯分子中共有6个π电子，刚好符合Hückel规则。

满足Hückel规则的分子具有特殊的稳定性，这就是苯分子的芳香性的来源。

除了上述的分子轨道理论和共振理论外，苯分子的结构原理还可以用键长角度理论来解释。

根据键长角度理论，在苯分子中，碳碳键的键长由于受到共振结构的影响而小于双键的键长，但又大于单键的键长。

从结构上来看，苯分子中的碳碳键角度都是120度，这种角度使得苯分子呈现出一个平面环的形态。

苯分子的结构原理解释了苯分子的稳定性和特殊的性质。

苯分子的稳定性来源于其芳香性，这使得苯分子能够参与许多特定的反应，并且在有机化学中具有广泛的应用。

高中化学教案——苯的结构教学目标：1. 让学生了解苯的结构特点，理解苯环的共轭体系。

2. 掌握苯的化学性质，包括亲电取代反应、自由基取代反应和加成反应。

3. 能够运用苯的结构解释苯的化学性质，并能够进行相关的化学方程式的书写和计算。

教学重点：1. 苯的结构特点2. 苯的化学性质教学难点：1. 苯环共轭体系的解释2. 亲电取代反应和自由基取代反应机理的理解教学准备：1. 教学课件2. 相关化学实验器材和药品教学过程：一、导入（5分钟）1. 通过展示苯的分子模型，引导学生观察苯的结构特点。

2. 提问：苯的结构有什么特殊之处？它的化学性质又是如何呢？二、苯的结构特点（10分钟）1. 介绍苯的结构特点，解释苯环的共轭体系。

2. 通过动画演示苯分子的共轭体系，帮助学生理解。

三、苯的化学性质（10分钟）1. 亲电取代反应：介绍苯的亲电取代反应原理，展示相关化学方程式。

2. 自由基取代反应：介绍苯的自由基取代反应原理，展示相关化学方程式。

四、苯的加成反应（5分钟）1. 介绍苯的加成反应特点，展示相关化学方程式。

2. 通过实验演示苯的加成反应，让学生直观地观察反应过程。

五、课堂小结（5分钟）1. 回顾本节课所学内容，总结苯的结构特点和化学性质。

2. 提问学生，检查他们对苯的结构和性质的理解程度。

教学反思：本节课通过展示苯的分子模型和结构特点，引导学生观察和思考苯的结构特殊之处。

通过动画演示和实验演示，帮助学生理解和掌握苯的化学性质。

在教学过程中，注意引导学生主动参与，提问和思考，以提高他们的学习兴趣和动力。

通过课堂小结，及时检查学生的学习效果，为下一步教学做好准备。

六、苯的亲电取代反应（10分钟）1. 深入探讨苯环上亲电取代反应的机理，解释为什么亲电取代反应通常发生在苯环上的特定位置。

2. 通过具体的案例，如硝化反应，展示亲电取代反应的过程和条件。

3. 学生进行硝化反应的实验操作，观察反应结果，加深对亲电取代反应的理解。

高中化学苯的结构教案主题：苯的结构教学目标：1. 了解苯的分子结构及其特点；2. 掌握苯环的共振现象；3. 能够用分子轨道理论解释苯的稳定性。

教学内容：1. 苯的分子结构及其特点2. 苯环的共振现象3. 分子轨道理论与苯的稳定性教学过程：一、导入环节（5分钟）通过提问引入话题，引发学生的兴趣和思考：- 你们知道苯分子的结构吗？- 苯环为什么具有特殊的稳定性？二、教学内容讲解及示范（15分钟）1. 苯的分子结构及其特点：- 苯分子由6个碳原子和6个氢原子组成- 六个碳原子呈六角形排列，每个碳原子上还连接有一个氢原子- 苯环呈平面结构，具有共轭双键结构2. 苯环的共振现象：- 苯环中的每个碳原子通过共轭双键结构形成共振混成结构- 共振使得苯环中所有碳-碳键都变得等价，增强了苯环的稳定性3. 分子轨道理论与苯的稳定性：- 分子轨道理论认为苯环中的电子通过共振作用形成“芳香性”分子轨道- 这种芳香性分子轨道比反芳香性分子轨道更加稳定，从而使得苯环更加稳定三、讨论与思考（10分钟）- 让学生讨论苯环的共振现象如何影响其稳定性，以及如何将这种现象应用到化学实践中- 引导学生思考苯环共振现象与其他有机分子的结构稳定性之间的联系四、课堂练习（10分钟）- 提供苯环及其他有机分子的结构式，让学生比较它们的稳定性并解释原因- 提出一道分子轨道理论的计算题，让学生应用理论知识求解五、总结与展望（5分钟）- 总结本节课的内容，强调苯环的共振现象和分子轨道理论在化学中的重要性- 展望未来学习，引导学生进一步深入了解苯环及其他有机分子的结构与性质六、课后作业（自主学习时间）- 阅读相关教材，加深对苯环的共振现象和分子轨道理论的理解- 完成练习题，巩固课堂所学知识注：以上教案范本仅供参考，具体教学内容和方法可根据课堂实际情况做相应调整。

苯分子杂化轨道苯分子是有机化学中常见的芳香化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。

苯分子的电子结构与其性质密切相关，其中杂化轨道起着重要的作用。

在苯分子中，每个碳原子都形成了三个σ键，其中一个与另一个碳原子形成σ键，另外两个与氢原子形成σ键。

此外，苯分子还存在着一个π键，由六个碳原子上的p轨道形成。

苯分子的杂化轨道是由碳原子的sp2杂化轨道和p轨道组成的。

在苯分子中，每个碳原子的sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道重叠形成σ键，而碳原子上的p轨道则形成了一个共轭的π电子体系。

对于苯分子中的每个碳原子来说，其杂化轨道的形成可以通过混合碳原子的2s轨道和两个2p轨道得到。

在杂化过程中，1个2s轨道和2个2p轨道发生混合，形成3个sp2杂化轨道。

苯分子的杂化轨道形成了一个平面结构，其中每个碳原子的杂化轨道与相邻碳原子的杂化轨道形成σ键，而p轨道则在杂化后成为了一个平面上的共轭体系。

这个共轭体系使得苯分子具有了芳香性质，即苯分子能够稳定存在，并具有特殊的稳定性和反应性。

苯分子的杂化轨道不仅决定了其稳定性和反应性，还决定了苯分子的电子结构和光学性质。

由于苯分子的p轨道在杂化后形成了一个共轭体系，所以苯分子中的π电子能够在共轭体系中自由移动，从而使得苯分子具有了特殊的光学性质，如吸收紫外光和发射荧光。

苯分子的杂化轨道还可以解释苯分子的反应性。

由于苯分子中的π电子具有一定的稳定性，所以苯分子很难发生加成反应，即很难在其π电子体系上引入其他官能团。

这也是苯分子具有芳香性质的原因之一。

苯分子的杂化轨道是苯分子电子结构和性质的基础。

杂化轨道的形成使得苯分子具有了特殊的稳定性、光学性质和反应性。

通过对苯分子杂化轨道的研究，可以深入理解苯分子的电子结构和化学性质，为有机化学的研究和应用提供重要的理论基础。