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《有机化合物及生物大分子》讲义一、有机化合物的概述有机化合物，简单来说，就是含碳的化合物（但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐等除外）。
它们在我们的生活中无处不在，从我们吃的食物，到我们穿的衣服，再到我们身体内的各种物质，都包含着有机化合物。
有机化合物的种类繁多，这是因为碳原子能够与其他原子形成多种多样的化学键，而且碳原子之间还能相互连接，形成长链、支链、环等不同的结构。
这种结构的多样性，造就了有机化合物丰富的种类和性质。
二、常见的有机化合物1、烃类烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物，分为烷烃、烯烃和炔烃等。
烷烃是饱和烃，其分子中的碳原子之间都是单键相连，例如甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）等。
烷烃的化学性质相对稳定，在常温常压下多为气态或液态。
烯烃则含有碳碳双键，如乙烯（C₂H₄），具有较强的反应活性。
炔烃含有碳碳三键，像乙炔（C₂H₂），常用于焊接等工业领域。
2、醇类醇是分子中含有羟基（OH）的有机化合物。
常见的醇有乙醇（C₂H₅OH），也就是我们常说的酒精。
乙醇在医疗、工业和日常生活中都有广泛的应用。
甲醇（CH₃OH）则是一种有毒的醇类物质。
3、羧酸类羧酸分子中含有羧基（COOH）。
乙酸（CH₃COOH），也就是醋酸，是常见的羧酸之一，常被用于食品调味和化工生产。
4、酯类酯是由羧酸和醇反应生成的化合物，具有特殊的香味。
例如，乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是许多水果香味的成分之一。
三、有机化合物的结构与性质有机化合物的结构决定了它们的性质。
例如，同分异构体的存在使得相同分子式的化合物可能具有不同的性质。
以正丁烷和异丁烷为例，它们的分子式都是 C₄H₁₀，但由于碳原子的连接方式不同，导致它们的物理性质（如沸点）和化学性质都有所差异。
另外，有机化合物中的官能团对其性质起着关键作用。
羟基使醇具有亲水性，能够与水互溶；而碳碳双键和三键则使烯烃和炔烃容易发生加成反应。
四、生物大分子生物大分子是构成生命的重要物质，包括多糖、蛋白质、核酸等。
基础有机化学第三版邢其毅十、反应和反应机理有机反应：在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。
这种变化过程称为有机反应（organic reaction）。
一级反应：在动力学上，将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。
二级反应：在动力学上，将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。
按化学键的断裂和生成分类协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
离子型反应：由于分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。
亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
按反应物和产物的结构关系分类加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。
取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。
重排反应：当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时，会引起组成分子的原子的配置方式发生改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子，这种反应称为重排反应。
消除反应：在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。
《有机化合物的结构》讲义一、引言有机化合物在我们的日常生活中无处不在，从我们吃的食物到穿的衣物，从使用的药物到工业生产中的材料，都离不开有机化合物。
要深入理解有机化合物的性质和反应，首先需要了解它们的结构。
二、有机化合物的基本概念有机化合物是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机物。
碳在有机化合物中能够形成四个共价键，这使得碳能够构建出种类繁多、结构复杂的分子。
三、碳原子的成键特点碳原子的最外层有四个电子，它既不容易失去电子，也不容易得到电子，而是通过与其他原子共用电子对来达到稳定的电子构型。
碳原子不仅能与氢、氧、氮、硫等非金属原子形成共价键，还能彼此之间形成共价键。
碳原子之间可以形成单键、双键和三键。
单键是由一对共用电子对形成的，如乙烷中的碳碳单键；双键是由两对共用电子对形成的，如乙烯中的碳碳双键；三键则是由三对共用电子对形成的，如乙炔中的碳碳三键。
四、有机化合物的结构表示方法1、结构式用一条短线表示一个共价键，将有机物分子中的原子及它们之间的化学键都表示出来。
例如，甲烷的结构式为：H｜H—C—H｜H2、结构简式为了书写方便，将结构式中的一些共价键省略，例如，乙烷的结构简式可以写为 CH₃CH₃。
3、键线式只用键线来表示碳骨架，省略碳原子和氢原子。
例如，丙烷的键线式可以表示为：＼／CH₃—CH₂—CH₃五、有机化合物的同分异构现象同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
同分异构体可以分为构造异构和立体异构。
1、构造异构（1）碳链异构：由于碳原子的连接顺序不同而产生的异构现象。
例如，正丁烷和异丁烷。
（2）位置异构：官能团在碳链上的位置不同而产生的异构现象。
比如 1-丙醇和 2-丙醇。
（3）官能团异构：具有相同的分子式，但官能团不同。
例如，乙醇和二甲醚。
2、立体异构（1）顺反异构：当双键或环上的两个碳原子所连的原子或基团在空间的排列方式不同时产生的异构现象。
《有机化合物中常见官能团的检验》讲义一、引言在有机化学中，官能团是决定有机化合物性质的关键结构部分。
对官能团的准确检验是鉴定有机化合物、理解其反应性质的重要手段。
接下来，我们将详细探讨有机化合物中常见官能团的检验方法。
二、常见官能团及其性质1、羟基（OH）醇羟基：醇类化合物中的羟基。
醇羟基具有一定的极性，能与金属钠反应产生氢气。
酚羟基：酚类化合物中的羟基。
酚羟基的酸性比醇羟基强，能与氢氧化钠溶液反应。
2、醛基（CHO）醛类化合物中的醛基具有还原性，能与银氨溶液发生银镜反应，也能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。
3、羧基（COOH）羧酸中的羧基具有酸性，能与碱发生中和反应，也能与醇发生酯化反应。
4、碳碳双键（C=C）含有碳碳双键的化合物能使溴水褪色，发生加成反应。
5、碳碳三键（C≡C）碳碳三键也能使溴水褪色，与氢气、卤化氢等发生加成反应。
三、官能团的检验方法1、羟基的检验醇羟基金属钠法：将待检验的有机化合物与金属钠反应，如果产生气泡，说明存在醇羟基。
卢卡斯试剂法：卢卡斯试剂（浓盐酸与无水氯化锌的混合物）可用于区分伯、仲、叔醇。
叔醇立即出现浑浊，仲醇放置后出现浑浊，伯醇加热后出现浑浊。
酚羟基三氯化铁法：向待检验的溶液中滴加三氯化铁溶液，如果溶液显紫色，说明存在酚羟基。
2、醛基的检验银镜反应：在洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，直至生成的沉淀恰好溶解，得到银氨溶液。
然后加入待检验的有机化合物，在水浴中加热，如果试管内壁出现光亮的银镜，说明存在醛基。
新制氢氧化铜悬浊液反应：向氢氧化钠溶液中滴加硫酸铜溶液，得到新制的氢氧化铜悬浊液。
加入待检验的有机化合物，加热，如果出现砖红色沉淀，说明存在醛基。
3、羧基的检验酸碱指示剂法：向含有羧基的有机化合物溶液中滴加石蕊试液，如果溶液变红，说明存在羧基。
中和反应法：用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定含有羧基的有机化合物溶液，根据消耗氢氧化钠溶液的体积计算羧基的含量。
《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学在我们的日常生活中，有机化合物无处不在。
从我们吃的食物，如面包、水果、肉类，到穿的衣服，如棉质衬衫、聚酯纤维的运动服，再到使用的各种塑料制品、药品、燃料等等，无一不与有机化学密切相关。
那么，究竟什么是有机化学呢？简单来说，有机化学就是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应以及它们之间相互转化规律的一门科学。
有机化合物，通常是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，由于它们的性质与无机化合物相似，通常被归类为无机化合物。
而大多数含碳的化合物，如甲烷、乙醇、乙酸等，则是有机化合物的典型代表。
二、有机化合物的特点1、结构复杂多样有机化合物的结构种类繁多，这是因为碳原子能够通过共价键与其他原子形成多种不同的连接方式。
碳原子不仅可以与氢原子结合，还可以与氧、氮、硫、磷等多种原子结合，形成直链、支链、环状等各种结构。
例如，在烃类化合物中，就有烷烃、烯烃、炔烃等不同的类型，它们的性质也因结构的不同而有很大差异。
2、易燃性许多有机化合物具有易燃的特点。
这是因为它们通常含有较多的碳氢结构，在一定条件下能够与氧气发生剧烈的氧化反应，释放出大量的能量。
3、溶解性差异大有机化合物在不同溶剂中的溶解性各不相同。
有些有机化合物易溶于水，如乙醇、乙酸等；而有些则难溶于水，易溶于有机溶剂，如苯、四氯化碳等。
三、有机化学的研究内容1、有机化合物的结构测定确定有机化合物的结构是有机化学研究的重要任务之一。
通过各种分析方法，如红外光谱、核磁共振、质谱等，我们可以了解有机化合物中原子的连接方式、官能团的种类和位置等信息，从而准确地确定其结构。
2、有机合成有机合成是有机化学的核心内容之一。
它旨在通过设计合理的合成路线，从简单的原料出发，合成出具有特定结构和功能的复杂有机化合物。
有机合成不仅在化学研究中具有重要意义，也在药物研发、材料科学等领域发挥着关键作用。
3、有机反应机理研究有机反应的机理可以帮助我们深入理解有机化学反应的本质。
有机化学 4-5章中央电大农林医药学院有机化学4-5章（炔烃、二烯烃、脂环烃）重、难点提示和辅导一．命名1．炔烃的命名原则与烯烃相似，只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。
2．二烯烃的命名原则也与烯烃相似，所不同的有两点：一是选择含有两个双键的最长碳链为主链，二是书写名称时要标明两个双键的位置，称某二烯。
二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似，要把两个双键的构型分别表示出来。
例如：分析：对于C 2和C 3的双键，按照“次序规则”，两个较优基团在双键碳原子的同侧，为Z 型；C 4和C 5双键，两个较优基团在双键碳原子的两侧，为E 型。
因此，化合物被命名为：2Z ，4E-2，4-庚二烯3．脂环烃：不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”；含有取代基的环烷烃，命名时应使取代基的编号最小；含有取代基的不饱和环烃，命名时从不饱和键开始编号，使取代基的位次数最小；含有两个取代基的环烷烃，存在顺、反异构体，命名时应表示出来，取代基在环平面同侧的称顺式，反之，为反式。
例如：二．结构1.碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp 杂化。
sp 杂化是由s 轨道和一个p 轨道杂化形成两个能量均等的轨道，两个sp 杂化轨道对称轴之间的夹角是180º（成一条直线）。
两个未参与杂化的p 轨道互相垂直，并且都与两个sp 杂化轨道对称轴组成的直线垂直。
二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp 2杂化。
2．炔烃中的碳-碳三键是由一个sp-sp 重叠的σ键和两个π键所组成。
3．同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构，无顺反异构；二烯烃与烯烃相同，有碳架异构、顺反异构、（双键）位置异构；脂环烃有（取代基）位置异构，如1，2-二甲基环丁烷与1，3-二甲基环丁烷，顺反异构，如顺-1，2-二甲基环丁烷与反-1，2-二甲基环丁烷，碳架异构，如甲基环丁烷与乙基环丙烷。
在环己烷的构象中，椅式比船式稳定；在一取代环己烷的构象中，取代基在e 键的比在a 键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e 键。
《有机化学》课程思政教学案例讲义引言有机化学是化学专业中的重要课程，它涉及到有机物的结构、性质和反应机理等方面的内容。
思想政治教育是高校教育的重要组成部分，它旨在培养学生正确的世界观、人生观和价值观。
本文提供了一份《有机化学》课程思政教学案例讲义，旨在通过实际案例的引入，使学生在研究化学知识的同时，能够思考和探索科技发展对社会和人类的影响，并提高他们的思辨能力和综合素质。
课程思政教学案例讲义案例一：化学与环境保护现代社会对环境保护的需求越来越迫切，而化学技术在环境保护中发挥着重要作用。
例如，利用有机化学反应合成新型环保材料，开发环保型能源，以及设计和合成环境友好型药物等。
在本案例中，我们将介绍一种利用有机催化剂将废水中的重金属离子转化为无害物质的方法。
通过研究这个案例，可以引导学生认识到化学技术在环境保护中的作用，加深对环境保护重要性的认识。
案例二：化学与生物医药有机化学在生物医药领域的应用十分广泛，许多药物的研发都源自有机合成技术。
例如，通过有机化学反应合成新型药物，研发出能够治疗癌症、艾滋病等重大疾病的药物。
在本案例中，我们将介绍一种利用有机合成技术合成新型抗生素的方法。
通过研究这个案例，可以帮助学生了解到有机化学在医药领域的重要作用，培养他们对新药研发的兴趣和探索精神。
案例三：化学与能源开发能源问题是全球面临的重大挑战之一，而化学技术在能源开发和利用中扮演着重要角色。
例如，利用有机化学反应制备新型太阳能电池，将太阳能转化为电能，为可再生能源开发做出贡献。
在本案例中，我们将介绍一种利用有机化学技术制备新型太阳能电池的方法。
通过研究这个案例，可以帮助学生了解到有机化学在可再生能源的开发和利用中的重要作用，培养他们对能源问题的关注和创新思维。
总结通过引入以上案例，我们能够将有机化学与思想政治教育相结合，拓宽学生的知识视野，培养他们的思辨能力和综合素质。
在实践中，可以结合案例进行讨论和分析，引导学生认识到化学在社会和人类发展中的重要性，提高他们的创新意识和实践能力。
第四章环烃（Chapter 4 Cyclohydrocarbons）4.0知识回顾（Review）脂环烃：（alicyclic hydrocarbon）* 环烃：碳链结成环状的烃类芳香烃：（aromatic hydrocarbon）*脂环烃：•组成之比相应的开链脂肪烃少两个氢原子；•性质与相应的开链脂肪烃相似。
环烷CnH2n，环单烯CnH2n-2，环单炔CnH2n-4（n≥3）。
*芳香烃：•通式：CnH2n-6（n≥6）；•结构特点：SP2杂化轨道。
苯环有σ键（C-H）和大п键（C-C），同系物有烃基侧链；•化学通性：苯环不与KMnO4溶液反应，侧链能被KMnO4溶液氧化，能与卤素、硝酸等起取代反应。
可跟氢气、氯气等起加成反应；可燃。
Ⅰ脂环烃（Alicyclic Hydrocarbon）4.1脂环烃的命名和异构（Nomeclature & Isomerism）1)命名：①简单环烃只需在相应脂肪烃的名称前加一“环”字；②对取代环烃的碳链编号时,应使所有取代基的位置号尽可能最小，且较优的基团给以较大的编号；③环上有不饱和键时，应使其位置号最小；④简单的环上连有较长的碳链时，可将环作取代基。
如:环丙基庚烷取代基位置异构2)异构：①碳链异构；②立体异构。
环结构异构* 小环：3~4C；普环：5~7C；中环：8~11C；大环：12C以上。
4.2环烷的结构（Structure of Cycloalkanes）* 环烷烃中C原子为SP3杂化,通常环烷中的C-C键角不等于杂化轨道间的夹角.因此C-C键间的电子云并未达到最大程度的重叠,因此环烷的稳定性比相应的直链烷烃低。
通常叫“分子内存在张力”，这种张力是因键角偏差引起故称“角张力”。
环烷中C原子数↘，键角偏差↗，角张力↗，稳定性↘。
这种带有角张力的结构常被形象的称为“弯曲的键”（banana bond 香蕉键）*三元以上的环，成环原子可不在同一平面内。
如这样可使C-C间杂化轨道渐趋正常，键角和最大程度重叠。
即减小键角偏差，降低角张力。
4.3环己烷及其衍生物的构象（Comformation of Cyclohexane & its Derivatives）*环己烷分子中的6个C原子可以有两种保持正常C C C键角的空间排列方式，即船式和椅式：船式（Boat form），椅式（Chairform）。
*从构象看，椅式环己烷中个C原子所连基团呈邻为交叉式；而船式环己烷中则呈全重叠式，故船式不如椅式稳定。
环己烷及其衍生物在一般情况下都以椅式存在。
* 环己烷中的C-H键可分为两类，一类垂直于C1、C3、C5( 或C2、C4 、C6)形成的平面，叫直立键，以a键（axial，轴向的）表示；另一类大体与环的平面平行，叫平伏键，以e键（equatorial，赤道的）表示。
*椅式构象有两种形式：（a）和（b）室温下，两种椅式构象不断互相翻转，a键和e键也不断地相互转变。
但对于多元取代的环己烷，一般说来最稳定的构象是e键取代基最多的构象。
* 在不考虑构象而只讨论构型时，可将环己烷写成平面六边行，根据取代基位于环平面的上、下两侧而命名为“顺式”或“反式”。
4.4脂环烃的性质（Properties of Alicyclic Hydrocarbons）4.4.1物理性质（Physical Properties）*不溶于水，比水轻。
环烷的沸点比相应烷烃略高。
4.4.2化学性质（Chemical Properties）*三元和四元环烷由于C-C间电子云重叠度较差，结构不够稳定，容易与一些试剂加成开环而成链状化合物。
1）催化氢化：CH2H2C CH2+H280o CCH3CH2CH3C H2H2C C H2+H2200 o CC H3C H2C H2C H3H2C* 由反应条件可见，四元环比三元环稳定。
五元以上的环烷难以开环。
2）与溴的作用：C H2H2C C H2+B r2C H2C H2C H2Br Br室温C H 2H 2CC H 2+B r 2C H 2C H 2C H 2C H 2H 2C B rB r* 环丙烷及环丁烷的加成反应不如烯烃活泼，并且也不易被KMnO 4氧化。
五、六元环或高级环烷与溴不发生加成，而是在光照下发生取代反应。
+B r 2BrH B r日光+* 环烯或环炔中的不饱和键具有一般不饱和键的通性。
* 金刚烷（Adamantane ）：分子式C 10H 16。
由四个椅式六元环形成立体笼式结构，相当于金刚石晶格中部分碳原子的排列，故名。
金刚烷存在与石油中，含量约百万分之4。
它是无色晶体，比水重（1.07），易发生取代反应，也可氧化成醇，它的衍生物可用作药物。
II. 芳香烃（Aromatic Hydrocarbons ）* 芳香族化合物因其最初从树脂或香精油中获取而得名。
由于这些物质中都含有苯环结构，因此就把含有苯环的一大类化合物叫做芳香族化合物。
此类化合物有一些独特的化学性质，统称为“芳香性”。
4.5 芳香烃的分类及命名（Classification & Nomenclature ） 1）分类：① 单环芳烃（含一个苯环）；② 多环芳烃（含两个以上苯环）。
2）命名：A. 单环芳烃：① 苯的简单同系物以苯为母体命名。
当苯环上接有不饱和键或多碳烷基时，将苯环作为取代基，称为苯基。
以Ph-（phenyl-）表示；② 苯环上C 原子编号应使取代基位置号之和最小，且较优的基团给以较大的编号。
只有两个取代基时，位置可用邻（1,2-）、间（1,3-）、对（1,4-）表示；③ 甲苯、邻二甲苯、异丙苯、苯乙烯等少数芳烃也可作为母体命名，但当两个取代基相同时，则作为苯的衍生物来命名。
B. 多环芳烃：（联苯类、多苯代脂肪烃、稠环芳烃） ① 联苯类：苯环间以单键相连。
1234561,4-联三苯；1234561,3-联三苯1234561'2'3'4'5'6'C H 3H 3C4,4’-二甲基联苯* 各苯环单独编号，不同苯环上碳原子的号码用符号加以区别。
② 多苯代脂肪烃：可看作脂肪烃分子中的氢被苯环取代的产物。
按取代烃命名：C HC H1,2-二苯乙烯③ 稠环芳烃：两个或更多的苯环彼此共用两个相邻C 原子连结起来，此种连接称为并联。
这类化合物各有自己的特殊名称及编号方法。
12345678萘；12345678910蒽；12345678910菲* 各环系C 原子编号按如上顺序。
萘和蒽中还常用α代表1,4,5,8位，β代表2,3,6,7位，γ代表9,10位。
一、单环芳烃（Monocyclic Aromatic Hydrocarbons ）4.6 苯的结构（Structure of benzene ）* 实验事实：i ）苯不能使Br 2的CCl 4溶液褪色，也不易被KMnO 4氧化；ii ）苯与Br 2在催化剂作用下不进行加成，而是得到取代产物，且其一元取代产物只有一种。
上述事实说明苯并非是一种简单的双键及三键混合体。
1865年由德国化学家凯库勒（Kekule ）提出了苯环的单双键间隔结构，这种写法一直沿用至今，但近代研究证明苯分子中并不存在单双键间隔的体系。
* 苯分子中，6个C 原子和6个H 原子都在同一平面内，C 原子组成一个正6边形，C-C 键长完全相等（0.1396nm ），所有键角都是120o 。
* 苯分子中C 原子为SP 2杂化，三个SP 2杂化轨道分别与两个C 和一个H 形成三个σ键，所有C 原子的剩余P 轨道又互相重叠，形成一个环闭共轭体系，即一个环状离域的π电子云。
此电子云像两个轮胎一样分布与分子平面的上、下两侧，由于所有C 原子上P 轨道的重叠程度完全相等，所以C-C 键长完全相等，比烷烃中的C-C 键短，而比孤立的C=C 键长，是一种电子密度完全平均化了的没有单双键之分的大π键。
故苯的结构式也常写为： 4.7 苯的物理性质（Physical properties of benzene ）* 苯及其同系物均为无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂，可燃（燃烧时冒黑烟），有毒。
4.8 苯的化学性质（Chemical properties of benzene ）* 芳香性：芳香族化合物共有的特点——较稳定，不易被氧化，不易加成，易发生取代反应。
（特点：i）C/H比高；ii）键长趋于平均化；iii）平面或接近平面的构型，基态时有全离域的闭壳电子层；iv）具有与脂肪族化合物明显不同的光谱性质；v）具有相当高的热力学稳定性；vi）难以氧化、加成，易发生亲电取代。
）*芳香性的结构条件：有环闭共轭体系，体系中原子在一个平面内，平面的上下两侧有环状离域的π电子云，且该π电子云中的P电子数必须符合4n+2规则（称为休克尔规则（Hückel），这里n为整数）（休克尔规则（Hückel’s Rule）：在SP2杂化C原子组成的平面单环体系中，含有4n+2个π电子的体系将具有稳定的闭壳层结构，因而显示出芳香性。
（适用范围：n=0~5））4.8.1 取代反应（Substitution Reaction）1）卤代（halogenation）：苯和Cl2、Br2一般情况下不发生取代反应，但在铁或相应铁盐等的催化下加热，可得卤代苯及卤化氢。
+B r2Fe or FeBrBr+H B r+B r2FeBr+H B rBrBr Br Br+*二溴代产物只是少量。
2）硝化（nitration）：以浓硝酸和浓硫酸（或称混酸）与苯共热，可得到硝基苯。
++H O-N O250~60o CH SON O2H2O*增加HNO3浓度，提高反应温度，可得间二硝基苯。
++H O-N O2100o CH SON O2H2ON O2发烟N O2*若对甲苯进行硝化，则无需浓H2SO4，且30℃下即可反应，主要得到邻对位硝基甲苯。
C H3H3C+++H O-N O30o CN O2H2ON O2C H3*可见甲苯比苯易于硝化，苯又比硝基苯易于硝化。
3）磺化：苯与浓H 2SO 4共热，可得苯磺酸。
+H OS O 3HS O 3H+H 2O* 此反应是可逆的。
苯磺酸与水共热可脱去苯磺酸。
此反应常被用于在苯环的某些特定位置引入某些基团。
4）傅氏（Friedel —Crafts ）反应：在无水AlCl 3等的催化下，苯与卤代烃反应生成烷基苯，称为傅氏烷基化反应。
是向芳环上导入烷基的方法之一。
++R XRH X无水A lC l 3* 此反应是可逆的。
* 反应中往往容易产生多烷基取代苯，且如果R 是3个C 以上的烷基，反应中还常发生烷基的异构化。
++无水AlC l 3C H 3C H 2C H 2BrC HC H 3C H 3C H 2C H 2C H 3异丙苯(主产 物 )正丙苯除卤代烷外，烯烃或醇也可用来向苯环上导入烷基。
