炔烃的异构和命名乙炔基庚

炔烃炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为C n H2n-2。

1 炔烃的异构和命名乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，构造式为HC ≡ CH。

根据杂化轨道理论，乙炔分子中的碳原子以sp杂化方式参与成键，两个碳原子各以一条sp杂化轨道互相重叠形成一个碳碳σ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠，各形成一个碳氢σ键。

此外，两个碳原子还各有两个相互垂直的未杂化的2p轨道，其对称轴彼此平行，相互“肩并肩”重叠形成两个相互垂直的π键，从而构成了碳碳叁键。

两个π键电子云对称地分布在碳碳σ键周围，呈圆筒形。

乙炔分子中π键的形成及电子云分布其它炔烃中的叁键，也都是由一个σ键和两个π键组成的。

现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为0.12 nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子较之乙烯更为靠近。

但叁键的键能只有836.8 kJ•mol -1，比三个σ键的键能和（345.6 kJ•mol -1 × 3）要小，这主要是因为p轨道是侧面重叠，重叠程度较小所致。

乙炔分子的立体模型。

由于叁键的几何形状为直线形，叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象，炔烃异构体的数目比含相同碳原子数目的烯烃少。

Kekule 模型 Stuart模型乙炔的立体模型示意图2 炔烃的结构炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。

例如：CH3C≡CH CH3C≡CCH3(CH3)2CHC≡CH丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。

命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。

CH3-CH=CH-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。

炔烃分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃，它的通式是Cn H2n-2。

炔烃的异构和命名乙炔和丙炔都没有异构体。

从丁炔开始有构造异构现象。

炔烃的构造异构现象也是由于碳链不同和叁键位置不同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可能有叁键存在，所以炔烃的构造异构体比碳原子数目相同的烯烃少些。

例如，丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个：由于叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象。

戊炔有三个构造异构体，它也比戊烯的构造异构体数目（五个）少。

炔烃的系统命名法与烯烃相似，即以包含叁键在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数命名为某炔，代表参键位置的阿拉伯数字，以取最小的为原则而置于名词之前，侧链基团则作为主链上的取代基来命名。

较简单的炔烃，也可以把它们看作是乙炔的衍生物，而用乙炔衍生物命名法来命名。

例如：从上例中可以看出，含有双键的炔烃在命名时，一般先命名烯再命名炔，碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和取最小的为原则，例如应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。

炔烃的结构炔烃的结构特征是分子中具有碳碳叁键。

可以以乙炔的结构为例，说明叁键的结构。

请研究下面的模型。

X光衍射和电子衍射等物理方法测定，乙炔分子是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线上。

成键碳原子的价电子层应满足八个电子的要求，乙炔的两个碳原子共用了三对电子，所以碳碳之间的键应当用叁键来代表。

量子化学的研究结果表明，在乙炔分子中，每个碳原子与另外两个原子（一个氢原子和另一个碳原子）结合成键时，使用了两个相同的sp杂化轨道（由一个s轨道和一个p轨道组合而成）。

已知烷烃中一个碳原子的四个sp3杂化轨道所组成的。

键是指向四面体四个顶角的四个键；由烯烃双键同一碳原子的三个sp2杂化轨道组成的。

键是在平面上指向三角形三个顶角的三个键；由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的σ键则是在同一直线上方向相反的两个键。

这就是乙炔分子所以成为直线分子的原由。