第3章第四节有机合成导学案

2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成导学案新人教版选修5【学习目标】1.通过回忆,归纳烃的衍生物之间的关系,能列举碳链增长和引入各类官能团的化学反应,并能写出相应的化学方程式。

2.通过阅读和讨论,了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。

3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理设计有机合成的路线。

4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

【学习重、难点】有机合成试题的特点、解题方法和思路【学习过程】旧知再现：根据常见有机物的转化关系，写出对应的化学方程式：（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应：________________________（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应：________________________（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应：_________________________（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯：___________________________________________（5）羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯：_______ 答案：（1）（2）（3）（4）（5）新知探究：活动一：有机合成的过程1.有机合成的概念:有机合成指利用①的原料,通过有机反应,生成具有特定②和③的有机化合物。

2.有机合成的任务:通过有机反应构建④的分子骨架,并引入或转化所需的⑤。

答案：①简单易得②结构③功能④目标化合物⑤官能团活动二：有机合成的分析方法1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的⑥,该⑦同⑧反应可能得到目标化合物。

而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推,最后确定⑨和⑩。

示意图如下:目标化合物中间体中间体…基础原料2.有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件,并且具有。

第三章第四节有机合成课前预习教案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。

二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生代替反响有能发生加成反响有能发生消去反响有能发生聚合反响有2.有机合成的思路：就是经过有机反响建立目标分子的骨架，并引入或转变所需的官能团。

思虑：在碳链上引入 C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

课内研究教案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团互相转变的一些方法。

2、认识有机合成的过程和基来源则。

3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

学习重难点：①官能团互相转变的归纳和总结。

②逆合成剖析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动研究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)剖析草酸二乙酯，官能团有；(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，则反响物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇 A与乙醇的不一样之处在于。

此醇羟基的引入可用 B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得 B。

总结解题思路:①②③[ 思虑 ] 用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][ 知识拓展 ]科里（Elias James Corey）1990 年 10 月 17 日，瑞典皇家科学院授与美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

科里从 50 年月后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成●新知导学1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。

3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。

中间体 目标化合物4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。

5．逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料6．有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。

根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH ；②； ③；⑤。

●自主探究1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。

（精品备课）高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选（精品备课）高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选第三章碳氢化合物的含氧衍生物第四节有机合成●新知导学1.有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化。

根据目标化合物的要求，合成具有一定数量碳原子和一定结构的目标化合物。

3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程就像一个建筑师建造一个建筑，从基础开始，一层一层地建造。

中间体目标化合物4.官能团的引入或转化方法（1）引入碳-碳双键的方法①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法① 烯烃（炔烃）的加成、醇（酚）的取代和烷烃（苯及其同系物）的取代。

（3）引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。

5．逆合成分析法的基本思路可以示意性地表示为：目标化合物？中间的中间的基础原料6.有机合成原理：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；(2)尽量选择步骤少的合成路线；（3）努力满足“绿色化学”的要求，步骤少，原材料利用率高，零排放；（4）操作温和，条件简单，能耗低，易于实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

7.采用逆合成分析法对草酸二乙酯的合成进行了分析(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：（2）羧酸可以通过乙醇氧化得到。

上一步中草酸的中间体应为乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：（4）乙醇是通过添加乙烯和水来获得的。

根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：浓硫酸①ch2===ch2＋h2odd→ch3ch2oh；②；③；⑤。

● 独立调查1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。

选修5第三章第4节有机合成编制人：谢肇明审核人：赵昆元领导签字：(第1课吋)【学习口标】1.掌握坯类物质、卤代坯、泾的含氧衍牛物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.掌握冇机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化。

3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。

4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。

【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类空、相互转化。

有机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化【使用说明】自主学习一•有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过_____________________ ,生成具有____________________和________ 的有机化合物。

2.有机合成的任务是: ______________________________________________________________3.有机合成的过程二•各类炷的衍生物的结构特点和主要的化学反应类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代R—X 澳乙烷C2H5BrC-X键易断裂。

1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醉。

2.消去反应：与强碱的醉溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烧。

R—on 乙醇C2II5OH有C—O键和O—II键，—oil与链烧基直接相连。

1.与金屈钠反应，生成曲钠和氢气。

2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水：被氧化剂氧化为乙醛：被酸性高包酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170°C时，发生分子内脱水，生成乙烯。

140C时，发生分子间脱水，生成乙艇•= 4•取代反应：与氢卤酸反应生成卤代绘和水5.酢化反应：与含氣酸反应生成酯。

酚苯酚-OH直接与苯环相连。

1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。

2•取代反应：与浓溟水反应，生成三混苯酚白色沉淀。

3.显色反应：与铁盐(FcCh)反应，生成紫色物质。

编号：G2X50304 课时：1 课型：新授课上课时间：2017-4 主备人：张世德一审：刘红林二审：张航班级：小组：姓名：(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则酸来自于；编号：G2X50304 课时：1 课型：新授课上课时间：2017-4 主备人：张世德一审：刘红林二审：张航班级：小组：姓名：【活学活用】苯甲酸苯甲酯()存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂。

请用甲苯为原料，合成苯甲酸苯甲酯，(无机原料任选)（提示：Cl2在光照条件下，取代甲苯甲基上的氢原子，在FeCl3条件下取代苯环上的氢原子）合成路线：A．1-丁烯B．1,3-丁二烯C．乙炔D．乙烯3．有以下一系列反应，最终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。

A．_______ ___，B.____ ______，C.____ _____，D．______ ____，E._____ _____，F._____ ____。

．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。

茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯(甲苯为原料进行人工合成。

其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为____________，____________；写出反应②、⑥的化学方程式______________，____________；上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。

我的收获：。

高中化学第3章第4节有机合成教案新人教版选修5第四节有机合成目标与素养：1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

(宏观辨识与变化观念)2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

(科学探究与创新意识)3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

(模型认知与科学探究)4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

(科学精神与社会责任)一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

3．有机合成的过程4．官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为加成反应中官能团的位置可以固定。

二、逆合成分析法1．基本思路 可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成合成步骤(用化学方程式表示)①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH 。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。

( )(2)引入羟基的反应都是取代反应。

( )(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。

( ) (4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。

第四节有机合成教学计划(学案与教案)一、教学目标1. 了解有机合成的基本概念和原理；2. 掌握有机合成的常用方法和技术；3. 能够设计简单的有机合成路线图；4. 培养学生的实验操作能力和科学研究精神。

二、教学内容1. 有机合成的概述- 有机合成的定义- 有机合成的发展历程- 有机合成的重要性和应用领域2. 有机合成的基本原理- 元素、键和键能- 电子的共价键和离子键- 分子的构象和立体化学3. 有机合成的常用方法和技术- 重要试剂和试剂的选择- 催化剂的使用和反应条件的控制- 液相合成和固相合成- 纯化和分离技术4. 有机合成路线的设计- 有机合成的步骤和策略- 反应序列的选择和优化- 引入保护基和活化基5. 实验操作与科学研究- 安全操作规范和实验室设备- 实验条件的调节和数据处理- 科学研究的流程和方法三、教学方法1. 讲授法：通过教师讲解，介绍有机合成的基本概念、原理和方法；2. 实验操作：进行有机合成实验，学生亲自操作并记录实验过程和结果；3. 分组讨论：安排小组讨论，解决有机合成路线设计中的问题；4. 练与应用：通过练题和案例分析，加深学生对有机合成的理解和应用能力。

四、教学评价1. 实验报告：根据实验数据和结果，学生撰写实验报告，评价实验操作和结果的准确性；2. 作业和练：布置相关作业和练题，检查学生对有机合成的掌握程度；3. 小组讨论：评估学生在小组讨论中的表现和解决问题的能力；4. 考试：设立有机合成的知识点考题，考察学生的综合应用能力。

五、教学资源1. 教材：选用有机化学教材中的相关章节；2. 实验材料：准备有机合成实验所需的试剂和仪器设备；3. 多媒体：运用多媒体技术，展示有机合成的原理和实验操作。

六、教学时间安排本课程为20学时，建议安排如下：- 第1-2学时：有机合成的概述和基本原理；- 第3-4学时：有机合成的常用方法和技术；- 第5-6学时：有机合成路线的设计；- 第7-8学时：实验操作与科学研究；- 第9-10学时：复和综合应用；- 第11-12学时：教学评价和反馈。

第三章 第四节有机合成有机合成与推断I ．有机合成的准备知识a 、烃及烃的衍生物的分类及各类有机物的性质：有机物的反应类型、条件、特点、实质 一、取代反应：有机物分子中的某些 或被其它或代替的反应。

卤代 ①烷烃的卤代：CH 3CH 3＋Cl 2条件：反应条件：光照特点：有进有出，取而代之；连锁反应。

②苯及苯的同系物苯环上的氢原子被卤原子取代：Fe —CH 3＋Br 2反应条件： 卤素为 ③苯的同系物侧链上的氢原子被卤原子取代光照—CH 3＋Br 2反应条件：卤素为OH③苯酚的溴代：＋Br 2当苯酚溶液与反应时，有白色沉淀产生。

④醇的卤代 ROH ＋HBr卤代反应的实质：氢原子被卤原子代替。

（特殊的醇的卤代：羟基被卤原子代替）取代反应的特点：生成物既有有机物，又有无机物，C 与 C 之间的键型不会发生改变。

2、硝化反应：硝化反应的实质，氢原子被硝基代替。

＋HO －NO 2NO 2＋H 2O— CH 3 ＋3HO －NO 23、卤代烃、酯、二糖、多糖或蛋白质水解。

CH 3CH 2X ＋H 2O反应条件：CH 3COOCH 3＋H 2O反应条件：(C6H10O5)n＋nH2O反应条件：4、酯化反应（特殊的：分子内生成环酯——只是酯化反应）CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O反应条件：二、加成反应：不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

反应条件：一般需要。

(除与卤素加成外)加成反应的特点：“有进无出，加而成之”。

生成物只有有机物(常常为一种生成物)，C 与C 之间的键型会发生改变，通常为双键变单键(或叁键变双键或单键)。

1、烯烃、炔烃与H2、X2、HX、H2O 等的加成。

CH2=CH2＋H2CH2=CH2＋X2CH3CH=CH2＋HXCH CH ＋H2O2、芳香烃与H2的加成。

＋3H23、二烯烃的加成：已知二烯烃与等物质的量的H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应时可为1，2－加成或1，4－加成。

选修5第三章第4节 有机合成编制人：谢肇明 审核人：赵昆元 领导签字：（第2课时）【学习目标】1.了解有机合成的基本过程和基本原则2.掌握逆向合成法在有机合成用的应用3. 培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力4.通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题【重点难点】逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 【使用说明】自主学习一、有机合成路线的设计 1．有机合成遵循的原则(1)起始原料要 、 、 、 。

通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

(2)应尽量选择步骤 的合成路线。

为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。

步骤 ，最后产率 。

(3)合成路线要符合“ ”的要求。

高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

(4)有机合成反应要操作 、条件 、能耗 、易于实现。

(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

原料中间产物正向合成法：原料−→−中间产物−→−产品。

逆向合成法：产品−→−中间产物−→−原料。

二、常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R —CH ＝CH 2――→HX一定条件 ―→ ―→ ―→ ―→酯3．二元合成路线CH 2＝CH 2――→X 2―→ ―→ ―→ ―→酯(链酯、环酯、聚酯)4．芳香族化合物合成路线：顺推 逆推顺推 逆推三、有机合成题的解题思路1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个基础原料和合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成路线。