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第十七章 杂环化合物（heterocyclic Ring compounds ）一、教学目的和要求1．掌握杂环化合物的分类和命名。
2．掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。
3．理解杂环化合物的结构与芳香性。
4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。
二、教学重点与重点重点：杂环化合物、甾体化合物结构特征与命名（俗名）。
难点：杂环化合物的结构。
三、教学方法和教学学时（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。
教学手段以板书和多媒体相结合。
（2）教学学时：4学时 四、教学内容 1、杂环化合物（1）杂环化合物概述 （2）吡咯及其衍生物 （3）吡啶及其衍生物 （4）吲哚及其衍生物 （5）苯并吡喃及其衍生物 （6）嘧啶和嘌呤及其衍生物 2、生物碱（1）生物碱概述 （2）生物碱举例 五、总结、布置作业17.1 几种基本杂环 (分类和命名)杂环化合物定义 ：杂环化合物是指环比较稳定、含杂原子的环状化合物，包括芳香性杂环和非芳香杂环。
杂环化合物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其他杂环并联成的稠杂环。
环上的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。
一般最常见的杂环是五元或六元环。
根据1980年中国化学会颁布的有机化学命名原则，杂环化合物的命名按外文名称音译，并以一口字旁表示是环状化合物。
以下是几种常见的杂环化合物的结构与名称。
O SNSNNNH H呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 Furan Thiophene Pyrrole Thiazole ImidazoleN ON NN NN N吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridine Pyran Pyridazine Pyrimidine PyrazineHNONNNN吲哚 苯并呋喃 嘌呤NNN喹啉 异喹啉 吖啶17.2 几种重要杂环化合物的结构吡咯、吡啶 、呋喃、噻吩----C 、N 、O 、S 皆为 SP2 杂化 ，符合休克尔规则，有芳香性。
第十六章 杂环化合物、生物碱杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物（heterocyclic compound ）。
除碳以外的其他原子叫做杂原子。
常见的杂原子有：氮、氧、硫。
第一节 杂环化合物的分类和命名 一、 分类按照环的大小和环的数目可分为：杂环单杂环五元环六元环苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)两个或两个以上单杂环的稠合杂环O SN H稠杂环NNNNN HN二、 命名1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加―口‖字旁表示杂环。
O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrolefuranthiophenepyridine N H 吲哚indole N N咪啶pyrimidine取代杂环的命名： ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。
② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。
③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。
④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。
N S 512435-乙基噻唑N N H23454-甲基咪唑CH 3C 2H 5N CH 31234563-甲基吡啶2、根据结构命名：即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。
例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。
OSN HN茂(环戊二烯)氮茂氧茂硫茂NN苯氮苯1,3-二氮苯第二节 一杂五元杂环化合物含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。
O SN H一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构1、据现代物理方法证明：① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。
②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子，杂原子P 轨道上有两个电子。
③ P 轨道垂直于五元环的平面，互相侧面重叠而形成一个与苯环相似的闭合共轭体系。
