第十六章 杂环化合物2
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第十六章杂环化合物、生物碱第十六章杂环化合物、生物碱杂环化合物的定义:在环状有机化合物中,构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子,这环状种化合物就叫做杂环化合物(heterocyclic compound)。
除碳以外的其他原子叫做杂原子。
常见的杂原子有:氮、氧、硫。
第一节杂环化合物的分类和命名一、分类按照环的大小和环的数目可分为:五元环单杂环OSN六元环H杂环N苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)稠杂环N两个或两个以上单杂环的稠合杂环NNNNH二、命名1、音译法:根据外文译音,选用同音汉字,加“口”字旁表示杂环。
ONS呋喃噻吩furanpyrrole吡咯HthiopheneN吡啶N咪N啶NHpyridinepyrimidineindole吲哚?取代杂环的命名:①杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……(或:α,β,γ……)。
②如环上不止一个杂原子时,则从O、S、N的顺序依次编号。
③有两个相同杂原子的,应从连有H原子或取代基的开始编号。
④编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
⑤稠杂环是特定的母体和固定的编号。
4CH354463CH3N3N512NH12C5N32H5S213-甲基吡啶4-甲基咪唑5-乙基噻唑2、根据结构命名:1即根据相应于杂环的碳环来命名,把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。
例如,吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的,所以叫做氮杂苯。
NHO 茂(环戊二烯)氮茂S氧茂硫茂NNN苯氮苯1,3-二氮苯第二节一杂五元杂环化合物含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。
OSNH一、呋喃、噻吩、吡咯的结构1、据现代物理方法证明:①呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构,即成环的四个C原子和一个杂原子都是以SP2杂化轨道成键的。
②环上每个碳原子的P轨道有一个电子,杂原子P轨道上有两个电子。
③ P轨道垂直于五元环的平面,互相侧面重叠而形成一个与苯环相似的闭合共轭体系。
第十六章 杂环化合物、生物碱杂环化合物的定义:在环状有机化合物中,构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子,这环状种化合物就叫做杂环化合物(heterocyclic compound )。
除碳以外的其他原子叫做杂原子。
常见的杂原子有:氮、氧、硫。
第一节 杂环化合物的分类和命名 一、 分类按照环的大小和环的数目可分为:杂环单杂环五元环六元环苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)两个或两个以上单杂环的稠合杂环O SN H稠杂环NNNNN HN二、 命名1、音译法:根据外文译音,选用同音汉字,加―口‖字旁表示杂环。
O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrolefuranthiophenepyridine N H 吲哚indole N N咪啶pyrimidine取代杂环的命名: ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……(或:α,β,γ……)。
② 如环上不止一个杂原子时,则从O 、S 、N 的顺序依次编号。
③ 有两个相同杂原子的,应从连有H 原子或取代基的开始编号。
④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。
N S 512435-乙基噻唑N N H23454-甲基咪唑CH 3C 2H 5N CH 31234563-甲基吡啶2、根据结构命名:即根据相应于杂环的碳环来命名,把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。
例如,吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的,所以叫做氮杂苯。
OSN HN茂(环戊二烯)氮茂氧茂硫茂NN苯氮苯1,3-二氮苯第二节 一杂五元杂环化合物含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。
O SN H一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构1、据现代物理方法证明:① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构,即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。
②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子,杂原子P 轨道上有两个电子。
③ P 轨道垂直于五元环的平面,互相侧面重叠而形成一个与苯环相似的闭合共轭体系。