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第10章(羧酸)

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大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸

大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸

O R–C–OH + H OH R–C—O–R* H OH
HO R–C–OH + R*––OH OH R–C—O–R* OH2
–H2O
HO R–C–OR*

羧酸和醇位阻越大↑，反应速度↓，甚至不反应。
酯化的相对速度为
CH3OH ＞ R–CH2OH ＞ R–CHOH R
R ＞ R–C–OH R
CH
R R
KMnO4 /H+
COOH
CH3 R
[O] HOOC
COOH
提问： + R-Cl
AlCl3 0~25 º C
无水
R
δ+ δ－ AlCl3 CH2CH2CH2Cl （三）腈的水解 Ar–CH2CN H3O+ Ar–CH2COOH
（四）Grignard试剂法合成羧酸 CH3CH-CH3 CO2 CH3CH-CH3 H2SO4/H2O 低温 CH3CH-CH3 MgX COOMgX COOH
O C—OH
pka 1.46
2. HCOOH COOH COOH
3.77
(+) KMnO4 /H+
4.17
Tollens Ag(银镜) ( )
(+)
( )
CH3COOH
五、 羧酸的制备（补充） （一）伯醇和醛的氧化
RCH2OH [O] RCHO RCOOH
常用的氧化剂：K2Cr2O7、KMnO4、CrO3-冰醋酸 （二）芳烃侧链的氧化
（三）-氢的卤代
CH3COOH + P
Cl2
CH2COOH + HCl Cl CHCl2COOH Cl3CCOOH
提问：请用简便化学方法把它们鉴 别出来

羧酸与取代羧酸

羧酸与取代羧酸

伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77

有机化学第二版第十章醛和酮

有机化学第二版第十章醛和酮

第十章 醛酮含有羰基的化合物：O H O CH3CCH3 O C CH3醛和酮：CH 3C羧酸 羧酸：CH3CO OHCOOH COOH COOHOH CH3CHCOOHO羧酸衍生物：CH3COCl (CH3CO) ( )2OCOOC 2H 5NHOβ-二羰基化合物：CH3CCH2COOC 2H5CH2COOC2H5 COOC2H5210 醛和酮教学大纲（醛和酮）醛和酮的结构与物理性质 醛和酮的结构与物理性质； 醛和酮的化学性质:1.与氢氰酸加成； 2.与亚硫酸氢钠加成； 3.与醇亲核加成； 4.与氨的衍生物反应； 5.与Grignard试剂加成； 试剂加成 6.醇醛缩合反应； 7 卤化和卤仿反应； 7. 卤化和卤仿反应 还 原 反 应 —— 催 化 加 氢 、 金 属 氢 化 物 还 原 、 Clemmenson 还 原 、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应；氧化反应）。

羰基 carbonylOR C H R O C R'醛（aldehyde）O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H酮（Ketone K t ）Oβ αC H(R)CC脂肪族醛、酮芳香族醛、酮α,β-不饱和醛、酮4命名：O CH3CCH2CH2CHOO O CH3CCHCCH3 CH2CH=CH24-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮OO CHO环己酮CHO2'-氧代环己基甲醛CHO OH O CHO苯甲醛2－羟基苯甲醛 (水杨醛)呋喃甲醛 （糠醛）5z醛和酮的结构2spCσOδ C+δO键角接近 120 °1 C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的。

2 羰基碳原子为 sp2杂化轨道与氧原子的 p 轨道和其它两个原子 形成三个 形成 个σ键 键，一个 个 p轨 轨道与氧原子的 与氧 子 p轨 轨道侧面交盖成 侧面交 成π键 键， 氧原子上另有两对孤对电子处于氧的s轨道和p轨道中。

第十章 羧酸及其衍生物

第十章 羧酸及其衍生物
O CH3C OH
+ H OC2H5
18
H
+
O CH3C
18
OC2H5 + H2O
酰氧断裂
12
O CH3C OH
:OH
+H
+
OH CH3C OH 加成
-H2O
HOC2H5
OH CH3 C OH HOC2H5
OH CH3 C OC2H5
: : : : : : : :
质子迁 移
-H+
O CH3 C OC2H5
1
I 羧酸
一,结构 烃基与羧基相连的物质叫羧酸:一元羧酸通式为 RCOOH;羧基( COOH)就是羧酸的官能团 RCOOH;羧基(-COOH)就是羧酸的官能团. 就是羧酸的官能团.
O
ห้องสมุดไป่ตู้
中碳为SP 杂化, OH 中碳为SP2 杂化,氧原子与羰基双键间存 在着P― 共扼.由于共扼, P―л 在着P―л共扼.由于共扼,使羧基中的羰基失去了典 型的羰基的性质(如不与NH OH作用 作用) 型的羰基的性质(如不与NH2OH作用);―OH 氧原 子上的电子云向羰基偏移,这有利于―OH氢的离解 氢的离解. 子上的电子云向羰基偏移,这有利于―OH氢的离解.
14
Br2 / P
(2)芳香环的取代反应 (2)芳香环的取代反应
COOH Br2 FeBr3
COOH
Br
5. 二元羧酸的受热反应
乙 二 酸 HOOCCOOH 丙 二 酸 HOOCCH 2COOH 丁二酸 CH 2 COOH CH 2 COOH 戊 二 酸 CH 2 CH 2COOH CH 2COOH
CH 3 COOH + C 2H 5 OH : 1 1 1 : 10

有机化学第10章羧酸及其衍生物

有机化学第10章羧酸及其衍生物

. 6H O 2
Ⅱ羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基被不同基团取代的产物—羧酸的衍生物。 一、命名
酰氯和酰胺的命名相同，以它所含酰基命名
O O C CH 3 C Cl Cl CH3 C NH2 C NH2 O O
O H C N
CH3
O C H 3 C N H C H 2C H 3
CH3
N，N‘—二甲基甲酰胺（DMF）
O H2 R
'
+
-H R
+
O R C OR
'
H
（4）酰胺的形成
先得到铵盐，将铵盐加热，首先失去一分子水，生成酰胺，继续加热失水成腈。
O R C OH O O ONH
4
+
NH3
R
C
-H 2 O
R
C
NH2
-H 2 O
R
C
N
正好是腈水解的逆反应。 芳香、二元羧酸同样具有上述反应，可生成单酰氯、单酯也可生成二酰氯二酯。
2-丁烯酸
二元羧酸、 选取含有两个羧基的最长碳链，叫某二酸。
COOH H 3 CH 2 C H C HOOCCH COOH
2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH
乙基丙二酸
HOOCCH=CHCOOH
已二酸
丁烯二酸 芳香酸：把芳环作为取代基
COOH COOH CH=CH-COOH HOOCH
2C
邻苯二甲酸
三、化学性质 1、酸性 RCOOH可看作 HOH中的H被酰基
R O C
取代的产物。
由于羰基的π 键与羟基氧原子上未共用电子对形成P-π 共轭体系，—OH氧上电子密度因向羰基转移而有所降低，使得—OH中氢氧间电 子密度降低，键强度减弱，以致—OH中的氢以质子形成离解，所以酸性比弱酸 和水强得多。但与强酸相比，羧酸只属于弱酸。

羧酸.PPT

羧酸.PPT

•10
三、几种常见的羧酸
名称
结构简 式 俗名
甲酸 HCOOH 蚁酸
色态
无色液体
溶解性
与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶
苯甲酸
安息香酸 白色针状晶体 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚
乙二酸
HOOC— COOH
草酸
无色透明晶 体
能溶于水 和乙醇
•.
•11
1 ．甲酸（HCOOH) ——俗称蚁酸
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？
可能存在H——易取代
•.
•5
1 ．酸性
受羰基影响，羟基上 的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
Байду номын сангаас
具 有
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 的
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
通 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
性 与部分盐（如碳酸盐等）反应
例如：
2RCOOH
A．新制生石灰
B．银氨溶液
C．浓溴水
D．新制Cu(OH)2
解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象 是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸 使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加 热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们
区别开来。
答案：D
•.
•15
+ Na2CO3
→ 2RCOONa •.
+
CO2↑ + H2O•6
不同衍生物中的羟基的活泼性
羟基中氢 物质 结构简式 原子的活
泼性
酸性
与金属 与NaOH 钠反应 反应

第10章 羧酸及其衍生物


CH2CH Cl
CHCH2COOH
CH3CHCHCH2COOH H3C CH3
3,4-二甲基戊酸 3,4-dimethylpentanoic acid
5-氯-3-戊烯酸 5-chloro-3-pentenoic acid
CH3(CH2)7CH
CH(CH2)7COOH CH3C CHCOOH CH3 9-十八碳烯酸(油酸) 3-甲基-2-丁烯酸 9-octadecenoic acid 3-methyl-2-butenoic acid (oleic acid)
小。
pKa值 2.86 4.82
4.41
4.70
取代基对芳香酸酸性的影响
• 芳香酸＞脂肪酸（共轭效应的影响）
• 当芳环上有取代基时，分析两种效应影响：
A. -I、-C共存，方向相同，作用加强
O2N COOH＞ NC COOH ＞ COOH
B. -I、+C共存，方向相反：同周期时，+C＞-I， 酸性减弱；不同周期时，-I＞+C，酸性增强
增强了氧氢键的极性，有利于氢原子的离解，使 羧基具有酸性。
由于p-π共轭的存在，使羧酸中的羰基对亲核试剂的
活性降低，不能和HCN、NH2OH等加成； 因此不能把羧酸的性质简单的看作是羰基化合 物与醇的性质的加合。
乙酸
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根
负离子的相对稳定性。
O R C OH
(2) 影响羧酸酸性的因素
脂肪族羧酸： ①吸电子诱导效应使酸性增强； ②供电子诱导效应使酸性减弱； ③羧基与其他基团共轭时，酸性增强。
CH3COOH
pKa值 4.76
Ph-COOH
4.20
1、电子效应对酸性的影响 （1）诱导效应（-I越大，酸性越大） 1°吸电子诱导效应使酸性增强。 FCH2COOH>ClCH2COOH>BrCH2COOH>ICH2COOH>CH3COOH pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76

有机化学(第二版)答案__赵建庄


另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，

大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案

第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。

(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。

(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。

(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。

(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。

(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。

6．写出下列反应的主要产物。

(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。

(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。

(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。

(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。

羧酸及其衍生物

（3）首先在四者中分别加入氢氧化钠溶液，加 热后产生氨的气味者为乙酰胺；然后把其余三者加入硝酸银溶液实验，立即出现白色沉淀者 为
乙酰氯，加热后才出现白色沉淀者为氯，无上述现象发生者为乙酸酐 （4）首先在三者中分别
加入容易，不能产生黄色碘仿沉淀者为乙酸；然后把能发生碘仿反应的两者再加入托伦试剂 实 验，能够发生银镜反映者为乙醛，无此现象者为乙醇
答：由强到弱的排列顺序如下 （1） 草酸>丙二酸>氯乙酸>乙酸>苯酚 （2）F3CCOOH> C6H5COOH> CH3COOH >C6H5OH> C2H5OH
(3) CH3CCl2COOH >CH3CHClCOOH >CH2ClCH2COOH >CH3CH2COOH >H2O >C2H5OH 10.4 用化学方法区别下列各组化合物。 （1） 甲酸，乙酸，乙二酸；（2）乙酸丁酯，丁酸乙酯，甲基丙烯甲酯 （2） 乙酰胺，乙酰氯，滤乙烷；（4）乙醇，乙醛，乙酸
Cl C6H6,AlCl3 (C6H5)3COH
(3) 乙 烯、丙 烯
3甲 基 丁酸
CH2
CH2
O2,Ag 250 ℃
CH3CH CH2 HBr
CH2
CH2OCH3 NhomakorabeaCH2CH2
Mg CH3CHCH3 无水 乙 醚 CH3CHMgBr
O
CH3 CH3CHCH2CH2OMgBr
H3+
Br O,H2O
CH3
C6H6,AlCl3
COCH2CH2COOH
C2H5NH2 (过量) C2H5NHCOCH2CH2COONH3C2H5
10.7 写出丙酸乙酯与下列试剂作用的产物
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CH3 CH OH
COOH
> HOCH2CH2COOH > CH3CH2COOH
7
三羧酸循环 柠檬酸
苹果酸 丙酮酸
-酮戊二酸 草酰乙酸 乳酸
羟基酸和羰基酸
-羟基丁酸，-丁酮酸(乙酰乙酸) ，丙酮------ 酮体
糖尿病(diabetes)、多尿症：
Any of several metabolic disorders marked by excessive discharge of urine and persistent thirst, especially one of the two types of diabetes mellitus.
(Ar)R
O
.
C
(Ar)R
C
O.. H
.
O
O
(Ar)R C
..
O
O
H
p- 共轭
p- conjugation 使-COOH各键长平均化
Reactions:
O
RC C OH
H
烃基反应 -卤代反应
Acidity
针对羰基的反应--N.S.
脱羧反应
1. Acidity and Salt-formation(羧酸的酸性和成盐反应)
-羟基酸
H3C CH O H HO C O O C OH H O CH CH3
O
H3C HC C O
+ H2O
O
C CH O
CH3
交酯
-羟基酸 H3C CH CH2 COOH OH
CH2 CH2
-羟基酸
CH O H
CO OH
-羟基酸
CH2 CH2
CO
CH CH2 O H OH
H3C CH CH CO2H + H2O
Flavor additives for foods --salicylates(水杨酸酯)
Reduce the risk of heart attack
COOH OCCH3
O
COOH
OCCH3 O
乙酰水杨酸 阿斯匹林 （解热镇痛药）
(CH3)2CHCH2
CH3
CHCOOH *
布洛芬，芬必得 （消炎镇痛药）
R CH CO2H
CN
COOH
3. Formation of Acid Derivatives(N.S.) (转变为羧酸衍生物)
O RC
OH
O RC
Z
(Z = Cl, OR’, -NH2, -NR2)
+ -
RC O
Z
OH
亲核加成
Z R C O-
OH
-OH 离去
O
RC
HO-
Z
取代产物生成(derivative)
酯化反应(Esterification)
H+
O
R C OR' + H2O
水解反应(hydrolysis) H+催化的可逆反应 酯化、水解的平衡 无机酸催化，加热回流
Esterification:
失去1分子水，如何失去？
O
18
C OH + H O CH3
O
18
C O CH3
O C OH + H S C2H5
羟基丁二酸 (苹果酸)
HO CH CO2H HO CH CO2H
CH2 CO2H HO C CO2H
CH2 CO2H
2,3-二羟基丁酸 (酒石酸)
3-羧基-3-羟基戊二酸 (柠檬酸 or 枸橼酸)
不饱和羧酸 “某烯酸”，标明“顺、反”异构
H C
CO2H
C H CO2H
H C CO2H
C
HO2C
H
顺(Z)-丁烯二酸 (马来酸)
O RC
H O
C
CH2
O
-CO2
OH R C CH2
H2C COOH
O R C CH3
-酮酸型脱羧反应
O C COOH
CH3 O C COOH
+ CO2
丁酮二酸
c. 芳香羧酸易发生脱羧反应：
CO2H
O2N
NO2
H2O O2N
NO2
NO2
NO2
d. 羧酸成盐后易发生脱羧反应：
+ CO2
CO2Na + NaOH(CaO)
OH CH CO2H
-羟基苯乙酸 扁桃酸
2
酰基：
O
O
O
RC
H3C C
C
羧酸盐：
CO2- Na+
(CH3COO)2Ca
HCOO- +NH4
二、 Physical Properties
b.p.
分子量相同的醇与羧酸比较
-
+
O
HO
RC
CR
OH
O
+
-
三、Chemical Properties
反(E)-丁烯二酸 (富马酸)
H
CC
H
CO2H
反(E)-3-苯基丙烯酸 (肉桂酸)
含碳环的羧酸
COOH
环己烷甲酸/ 环己烷羧酸
CO2H H
H CO2H
反-1,2-环己烷 二羧酸
芳香羧酸
苯基为取代基，脂肪酸为母体
CO2H
CO2H CO2H
CO2H OH
CH2COOH
-萘乙酸 1-萘乙酸
CHCH2 CO2H CH3
O C S CH2CH3
羧酸中的-OH与醇中羟基的H结合成水
5
j
聚酯纤维(人工心脏瓣膜)
4. Reduction of Carboxylic Acids (羧酸的还原反应) 羧酸难于被一般还原剂还原
LiAlH4
O RC
LiAlH4
OH
R CH2 OH
伯醇
H3CO H3CO
CO2H
LiAlH4
LiAlH4
CO2H + NaHCO3
RCO2Na + H2O
CO2-+Na + H2O
羧酸盐
solid
(Na+,K+,NH4+)盐溶于水， 难溶于有机溶剂rboxylate Salts（羧酸盐）
Preservatives(防腐剂)－ Propionate salts
to stop or inhibit the growth of fungi (mold) and bacteria
O O + H2O
-丁内酯
O
O + H2O -戊内酯
2. 羰基酸
醛酸 羰基酸
酮酸
成盐 成酯
N.A. R.
O H3C C CO2H
H2 / Pt
OH H3C C CO2H
O H3C C CH2 CO2H
O H3C C CH3 + CO2
酸性的比较
> > CH3 C COOH O
CH3 C CH2COOH O
胰岛素(insulin)：一种胰岛分泌的多肽激素，作用于碳水化合物 和脂肪新陈代谢的调节系统，特别作用于葡萄糖 向降低血糖的糖原转化的过程
胰岛素制剂：含有从动物胰腺提炼出的或通过基因工程制造的 此类激素的各种药物制剂，用于药物治疗和控制糖尿病
H3C CH CO2H OH
2-甲基-4-溴戊酸 or -甲基--溴戊酸
3-羟基丁酸 or -羟基丁酸
CH3COCH2COOH -丁酮酸 or 3-丁酮酸
-羟基丙酸 (乳酸)
多元羧酸
COOH
COOH
乙二酸 (草酸）
CH2 COOH
CH2 COOH
丁二酸 (琥珀酸）
HO CH CO2H CH2 CO2H
(Ar)R
O
C O.. H
O (Ar)R C
O
取代基的特性对羧酸酸性的影响：
吸电子基团 (距离、多少)：酸性 推(斥)电子基团 (距离、多少)：酸性
3
Acidity and Salt-formation(羧酸的酸性和成盐反应)
(Ar)R
O
C O.. H
O (Ar)R C
O
石蕊试纸
兰色
羧酸
红色
醇
CH2 COOH
(肥皂） (透明皂）
4
2. -Halogenation (卤代反应)
O
CC
H
O.. H
-H 活性较醛、酮弱
X2
RCH2COOH
P
R CH CO2H + HX X
H3CCO2H Cl2/P
ClH2CCO2H
Cl2/P
Cl2/P Cl2HCCO2H
Cl3CCO2H
CH3 H3C CH CH2 COOH
丁酸 酪酸(rancid butter)
一、 Classification & Naming:
脂肪酸 脂环酸 芳香酸
取代羧酸
饱和酸
一元羧酸
不饱和酸
多元羧酸
酮酸
O CH3CCOOH
氨基酸 H2NCH2COOH
羟基酸
CH3CHCOOH OH
1
NNaammiinngg::
俗名： HCOOH 蚁酸（甲酸） formic acid (formica 蚂蚁）
H2C CH CO2H
H3+O
H3CO H3CO
CH2OH
H3+O
H2C CH CH2OH
(BH3)2 硼烷
O R C OH
(BH3)2 / THF
o
0C