第12章 羧酸习题参考答案
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有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十二章__羧酸
第十二章 羧酸(一) 命名下列化合物：(1) CH 3OCH 2COOH (2) COOH (3)C CHOOCHH CHCOOH 3(4)O 2NCHOCOOH (4)CClHOOCO(6) Cl ClOCH 2COOH解：(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸(5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯(6) 2,4-二氯苯氧乙酸(二) 写出下列化合物的构造式：(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸解：(1) CH 3CH 3CCOOH CH 3CH 3(2)COOH CH 3(3) CH 3(CH 2)14COOH (4) HOOCC CCH=CH COOH(5) C 6H 5COOHOH (6)OOCOOH(三) 试比较下列化合物的酸性大小：(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解：(1) 酸性：COOH COOH＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH(四)用化学方法区别下列化合物：(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1)砖红色沉淀(A)(A) CH 3COOH (B) CH 3CH 2OH (C) CH 3CHO (D) C 2H 5OC 2H 5(E) CH 3CH 2BrCO 2x xx 黄色结晶淡黄色沉淀(B)(C)(D)(E)混浊2(2) 褪色(E)褪色(B)银镜(A)x x xxx xx (A) 甲酸(B) 草酸(C) 丙二酸(E)(D) 丁二酸(D)(五)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
第十二章 羧 酸(3学时)
> F > Cl > Br > I > OAr > COOR > OR
> COR > SH > OH > C CR > C6H5 > CH CH2 > H
+I:
-O- > -COO- >- (CH3)3C > -(CH3)2CH > -CH3CH2 > -CH3 >-H
42
酸性：
O HC
O
+I
+I
3-甲基-6-乙基辛二酸
11
12
三羧酸循环
13
12.2 羧酸的结构
羧基的结构：
p-π共轭
O RC
OH
sp2杂化
由于p-π共轭，羧基碳的正电性减弱，不易发生典型的亲核加成，不象 醛、酮中的羰基，但共轭使-OH上氢的酸性增强。
15
羧基负离子的结构：
O CO
O
C O
O C
O
C为sp2杂化，两个C-O键等同，负电荷平均分配在两个氧原子上。
HOOC(CH2)2COO ka2 OOC(CH2)2COO + H
COOH 具有－I 效应 COO具有+I 效应
53
共轭效应的影响：
conjugative effect
共轭体系上的取代基若能降低共轭体系的电子密度，则这些基团有吸电子 的共轭效应（－C）。
如: -NO2, -CN, -COOH, -CHO, -COR这些基团均有吸电子的共轭效应 (与诱导效应方向一致)
39
2）羧酸结构与酸性的关系
O RC
OH
O RC
O
+H
> COR > SH > OH > C CR > C6H5 > CH CH2 > H
+I:
-O- > -COO- >- (CH3)3C > -(CH3)2CH > -CH3CH2 > -CH3 >-H
42
酸性：
O HC
O
+I
+I
3-甲基-6-乙基辛二酸
11
12
三羧酸循环
13
12.2 羧酸的结构
羧基的结构：
p-π共轭
O RC
OH
sp2杂化
由于p-π共轭，羧基碳的正电性减弱，不易发生典型的亲核加成，不象 醛、酮中的羰基，但共轭使-OH上氢的酸性增强。
15
羧基负离子的结构：
O CO
O
C O
O C
O
C为sp2杂化，两个C-O键等同，负电荷平均分配在两个氧原子上。
HOOC(CH2)2COO ka2 OOC(CH2)2COO + H
COOH 具有－I 效应 COO具有+I 效应
53
共轭效应的影响：
conjugative effect
共轭体系上的取代基若能降低共轭体系的电子密度，则这些基团有吸电子 的共轭效应（－C）。
如: -NO2, -CN, -COOH, -CHO, -COR这些基团均有吸电子的共轭效应 (与诱导效应方向一致)
39
2）羧酸结构与酸性的关系
O RC
OH
O RC
O
+H
(完整版)高二有机化学羧酸习题带答案
1 下列叙述错误的是( )A.用金属钠可区分乙醇和乙醚B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯C.用水可区分苯和溴苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛2下列说法中正确的是( )A.分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C.羧酸分子中都含有极性官能团—COOH,因此都易溶于水D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些3 下列说法不正确的是( )A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽4 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是( )A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.FeCl3溶液5 有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解情况如图所示,下列有关说法中正确的是( )A.X、Y互为同系物B.C分子中的碳原子最多有3个C.X、Y的化学性质不可能相似D.X、Y一定互为同分异构体6 某有机化合物的结构简式为,它可与下列某种物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是( )A.NaOHB.Na2SO4C.NaClD.NaHCO37 某有机物的结构简式如下图所示,则此有机物可发生的反应类型有( )①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑥C.①②③④⑤⑥D.全部8 咖啡酸有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如图所示。
(1)写出咖啡酸分子中两种含氧官能团的名称:______________________。
(2)根据咖啡酸的结构简式,列举3种咖啡酸可以发生的反应类型:___________。
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下1 mol蜂胶可水解生成咖啡酸和1 mol某种醇A,则该醇A的分子式为________________。
第十二章 羧酸习题解析
问题解析
问题12-1 问题 甲基-3-氯丁酸 解：（1）2-甲基 氯丁酸 ） 甲基 甲基-2-氯 戊烯酸 （3）（E）-3-甲基 氯-2-戊烯酸 ） ） 甲基 甲基-5-硝基苯甲酸 （2）2-甲基 硝基苯甲酸 ） 甲基 （4）（R）-2-溴丙酸 ） ） 溴丙酸
问题12-2 问题 沸点高低的顺序为：丁酸＞丁醇＞乙醚＞ 解：沸点高低的顺序为：丁酸＞丁醇＞乙醚＞丁烷 问题12-3 问题 羧酸在水中的溶解性取决于其极性集团（ 解 ： 醇 、 酮 、 羧酸在水中的溶解性取决于其极性集团 （ -OH，C=O，-COOH） ， ， ） 与水分子之间的作用力。随着相对分子质量的增加，这些极性基团在分子中所 与水分子之间的作用力。随着相对分子质量的增加， 占的比例将愈来愈小，它与水分子间的相互作用力也将愈来愈小， 占的比例将愈来愈小，它与水分子间的相互作用力也将愈来愈小，同时还会产 生空间障碍，因此，在水中的溶解度变得很小。 生空间障碍，因此，在水中的溶解度变得很小。 问题12-4 问题 ：（1） 解：（ ）Cl3CCOOH＞Cl2CHCOOH＞ClCH2COOH ＞ ＞ （2）ICH2COOH＞CH3COOH＞(CH3)3CCOOH ） ＞ ＞
M r= 0.29 W = = 116 0.025 X 0.1 N
由于（A）中含羰基和 由于（ ）中含羰基和-COOH，相对分子质量分别为 和45， ，相对分子质量分别为28和 ， 所以分子其余部分=116-28-45=43，剩余部分含碳原子数为 ： 所以分子其余部分 ，剩余部分含碳原子数为3： 12n+2n+1=43 n=3 （A）分子的碳链带支链，能发生碘仿反应，结构不含有醇 ）分子的碳链带支链，能发生碘仿反应， 羟基，说明是带支链的甲基酮。 羟基，说明是带支链的甲基酮。 综上所述，（ ，（A）的结构可能是： 综上所述，（ ）的结构可能是： O
问题12-1 问题 甲基-3-氯丁酸 解：（1）2-甲基 氯丁酸 ） 甲基 甲基-2-氯 戊烯酸 （3）（E）-3-甲基 氯-2-戊烯酸 ） ） 甲基 甲基-5-硝基苯甲酸 （2）2-甲基 硝基苯甲酸 ） 甲基 （4）（R）-2-溴丙酸 ） ） 溴丙酸
问题12-2 问题 沸点高低的顺序为：丁酸＞丁醇＞乙醚＞ 解：沸点高低的顺序为：丁酸＞丁醇＞乙醚＞丁烷 问题12-3 问题 羧酸在水中的溶解性取决于其极性集团（ 解 ： 醇 、 酮 、 羧酸在水中的溶解性取决于其极性集团 （ -OH，C=O，-COOH） ， ， ） 与水分子之间的作用力。随着相对分子质量的增加，这些极性基团在分子中所 与水分子之间的作用力。随着相对分子质量的增加， 占的比例将愈来愈小，它与水分子间的相互作用力也将愈来愈小， 占的比例将愈来愈小，它与水分子间的相互作用力也将愈来愈小，同时还会产 生空间障碍，因此，在水中的溶解度变得很小。 生空间障碍，因此，在水中的溶解度变得很小。 问题12-4 问题 ：（1） 解：（ ）Cl3CCOOH＞Cl2CHCOOH＞ClCH2COOH ＞ ＞ （2）ICH2COOH＞CH3COOH＞(CH3)3CCOOH ） ＞ ＞
M r= 0.29 W = = 116 0.025 X 0.1 N
由于（A）中含羰基和 由于（ ）中含羰基和-COOH，相对分子质量分别为 和45， ，相对分子质量分别为28和 ， 所以分子其余部分=116-28-45=43，剩余部分含碳原子数为 ： 所以分子其余部分 ，剩余部分含碳原子数为3： 12n+2n+1=43 n=3 （A）分子的碳链带支链，能发生碘仿反应，结构不含有醇 ）分子的碳链带支链，能发生碘仿反应， 羟基，说明是带支链的甲基酮。 羟基，说明是带支链的甲基酮。 综上所述，（ ，（A）的结构可能是： 综上所述，（ ）的结构可能是： O
有机化学下册课后习题答案
第十二章羧酸1.解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸（5）（6）（7）（8）3.4.6.7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.9.解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以10.解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物1.酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C 键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH 2CH 2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
高中化学《羧酸》练习题(附答案解析)
高中化学《羧酸》练习题(附答案解析)学校:___________姓名 ___________班级 ____________一单选题1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（）A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。
下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是（）A．可与钠反应B．可与碳酸钠溶液反应C．可与溴水溶液发生取代反应D．分子中含有两种官能团3．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是（）①和CH3CH2OH②和CH3CH2—18OH③和CH3CH2—18OH④和CH3CH2OHA．①②B．③④C．②④D．②③4．某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na NaOH NaHCO3恰好反应时，则消耗Na NaOH NaHCO3的物质的量之比是（）A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶15．青霉氨基酸的结构简式为，它不能发生的反应是( )A．与NaOH发生中和反应B．与醇发生酯化反应C．与盐酸反应生成盐D．银镜反应6．下列物质的名称不正确的是（）A．熟石灰 CaO B．熟石膏 2CaSO4·H2OC．蚁酸 HCOOH D．硬脂酸钠 C17H35COONa7．在一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应反应的是（）A．HCHO B．HCOOH C．HCOONa D．HCOOCH38．下列物质酸性最弱的是（）A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2CO3D．H2O9．在有机合成过程中，下列能引入羟基的反应类型是（）A．聚合反应B．加成反应C．消去反应D．酯化反应10．某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH，下列关于该有机物的说法错误的是（）A．该有机物含有3种官能团B．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理一样C．该有机物能发生氧化反应加成反应加聚反应酯化反应D．1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应11．某有机物结构为，它可能发生的反应类型有（）①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A．①②③⑤⑥B．②③④⑤⑧C．③④⑤⑥⑦⑧D．①②③⑤⑥⑦12．下列说法正确的是（）A．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同B．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCO18OR′C．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机物一定是酸D．C3H6和C3H8O以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时消耗的O2为恒量13．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。
12 羧酸及其衍生物问题参考答案
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论：戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。
化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。
请说明原因。
讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论：如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
羧酸习题参考答案.ppt
羧酸习题参考答案
高二年化学竞赛辅导讲座练习羧酸
1.命名下列化合物: 3-甲基丁酸
3-对氯苯基丁酸
间苯二甲酸 9，12-十八碳二烯酸
2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应：
• （1）乙醇 •
• （2）三氯化磷 •
• （3）五氯化磷 •
•（4）氨
•（5）碱石灰热熔
二元羧酸的手热反应
1．草酸，丙二酸受热后容易失羧：
3.区别下列各组化合物：
• （1）甲酸、乙酸和乙醛
• （2）乙醇、乙醚和乙酸
（3）乙酸、草酸、丙二酸
• （4）丙二酸、丁二酸、己二酸
4． 指出下列反应的主要产物：
5. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲 与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在 氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液 蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙 的结构。
O
(9) H3C C CH3 (10) H3C CH2C CH3
醛和酮与氨的衍生物的反应
醛和酮与氨的衍生物的缩合产物一般都是具有固定熔点 的结晶固体，因此，只要测定反应产物的熔点，就能确 定参加反应的醛和酮。醛和酮与2.4-二硝基苯肼作用生 成的2，4-二硝基苯腙是黄色晶体，反应明显，便于观 察，常被用来鉴别醛和酮。所以上述氨的衍生物又称为 羰基试剂
OH H3C CH H(R)
问题： 能发生碘仿反应的化合物是？
(1) CH3CH2OH (2) CH3CHO (3) CH3CH2CH0 (4)CH3CH2CH2OH
(5) H3C CH CH3
HO
(6) H3C CH CH2 CH3
OH
CH3
(7) H3C C OH (8)CH3O C CH3O
高二年化学竞赛辅导讲座练习羧酸
1.命名下列化合物: 3-甲基丁酸
3-对氯苯基丁酸
间苯二甲酸 9，12-十八碳二烯酸
2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应：
• （1）乙醇 •
• （2）三氯化磷 •
• （3）五氯化磷 •
•（4）氨
•（5）碱石灰热熔
二元羧酸的手热反应
1．草酸，丙二酸受热后容易失羧：
3.区别下列各组化合物：
• （1）甲酸、乙酸和乙醛
• （2）乙醇、乙醚和乙酸
（3）乙酸、草酸、丙二酸
• （4）丙二酸、丁二酸、己二酸
4． 指出下列反应的主要产物：
5. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲 与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在 氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液 蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙 的结构。
O
(9) H3C C CH3 (10) H3C CH2C CH3
醛和酮与氨的衍生物的反应
醛和酮与氨的衍生物的缩合产物一般都是具有固定熔点 的结晶固体，因此，只要测定反应产物的熔点，就能确 定参加反应的醛和酮。醛和酮与2.4-二硝基苯肼作用生 成的2，4-二硝基苯腙是黄色晶体，反应明显，便于观 察，常被用来鉴别醛和酮。所以上述氨的衍生物又称为 羰基试剂
OH H3C CH H(R)
问题： 能发生碘仿反应的化合物是？
(1) CH3CH2OH (2) CH3CHO (3) CH3CH2CH0 (4)CH3CH2CH2OH
(5) H3C CH CH3
HO
(6) H3C CH CH2 CH3
OH
CH3
(7) H3C C OH (8)CH3O C CH3O
教材中各章随堂习题答案习题12(羧酸)
CH3CH2OH H+ Ba(OH)2
(2) CH3COOH (3)
HNO3
ClCH2COOH HOOC(CH2)4COOH
(1) LiAlH4 (2) H2O
ClCH2COOC2H5 O
(4)
COOH
CH2OH
P442 习题 12.11 用反应式表示怎样从所给原料制备 2-羟基戊酸？
(1) 从正戊酸 解：CH3CH2CH2CH2COOH
习题 12.7 比较下列化合物的酸强弱：
(1) CH3COOH (2) C2H5OH ＞ C2H5OH 15.9 (3) ＞ 16 (4) HC ＞ HC 25
CH
解：酸性：CH3COOH pKa： 4.74
CH
习题 12.8 在由石蜡制备高级脂肪酸时，除产物羧酸外，还有副产物醇、醛、酮 等中性含氧化合物及未反应的石蜡。如何从混合物中分离出高级脂肪酸？
dry ether
CH3 C OMgBr
H2O H+
CH3CH2CH2C
COOH
CH3
CH2
COOH
Mg CO2
CH2=CH CH2Cl dry ether
H2O H+
CH2=CH CH2MgCl dry ether
CH2=CH CH2COOH
(3) 正己酸 ( CH3CH2CH2CH2CH2COOH ) 解：CH3CH2CH2CH2CH2Br
解： CH C 3
OH
H+
OH CH3C OH
OH
18 CH3 OH
CH3C OH H
18
OCH3
O
OH CH3C O2H
18
- H2O
(2) CH3COOH (3)
HNO3
ClCH2COOH HOOC(CH2)4COOH
(1) LiAlH4 (2) H2O
ClCH2COOC2H5 O
(4)
COOH
CH2OH
P442 习题 12.11 用反应式表示怎样从所给原料制备 2-羟基戊酸？
(1) 从正戊酸 解：CH3CH2CH2CH2COOH
习题 12.7 比较下列化合物的酸强弱：
(1) CH3COOH (2) C2H5OH ＞ C2H5OH 15.9 (3) ＞ 16 (4) HC ＞ HC 25
CH
解：酸性：CH3COOH pKa： 4.74
CH
习题 12.8 在由石蜡制备高级脂肪酸时，除产物羧酸外，还有副产物醇、醛、酮 等中性含氧化合物及未反应的石蜡。如何从混合物中分离出高级脂肪酸？
dry ether
CH3 C OMgBr
H2O H+
CH3CH2CH2C
COOH
CH3
CH2
COOH
Mg CO2
CH2=CH CH2Cl dry ether
H2O H+
CH2=CH CH2MgCl dry ether
CH2=CH CH2COOH
(3) 正己酸 ( CH3CH2CH2CH2CH2COOH ) 解：CH3CH2CH2CH2CH2Br
解： CH C 3
OH
H+
OH CH3C OH
OH
18 CH3 OH
CH3C OH H
18
OCH3
O
OH CH3C O2H
18
- H2O
2021届新高考化学一轮复习：第12章 第5节 醛、羧酸、酯含解析
-7-
多有 4×4＝16 种。 二、非选择题(共 34 分) 12．(16 分)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路
线合成：
已知： RCHO＋CH3COOR′CH―3C―H→2ONaRCHCHCOOR′。 请回答： (1)E 中官能团的名称是________。 (2)B＋D→F 的化学方程式： ____________________________________________________________________。 (3)X 的结构简式 ____________________________________________________________________。 (4)对于化合物 X，下列说法正确的是____。
解析 Z 的环上一氯代物共有 4 种，分别为
、
-3-
，故 A 错误；Y 中的醛基不能和金属钠
反应，而 Z 中的羟基能和金属钠反应放出 H2，故可用金属钠将两者鉴别，B 正确；
Y、Z 分子中都有多个饱和的碳原子，根据甲烷分子的正四面体结构可知，两分子
中所有碳原子不可能处于同一平面，C 错误；Y 的分子式为 C7H10O，D 错误。
分子式为 C10H12O2。
13．(2019•湖北鄂州高三期中)(18 分)水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作
用的添加剂，由水芹烯合成聚合物 H 的路线如图所示。
-9-
已知： 回答下列问题： (1)水芹烯的分子式为____，C 的系统命名为________________________，反 应④的反应类型为____。 (2)D 分 子 中 的 官 能 团 为 ( 写 名 称 )____________ ， B 的 结 构 简 式 为 ________________________。 (3)反应⑥的化学反应方程式为________________________。H 在 NaOH 水溶 液中发生水解反应的化学方程式为________________________。 (4)M 是 G 的同分异构体，且能与 NaHCO3 反应生成 CO2，则 M 的可能结构有 ____种(考虑立体异构)。 答案 (1)C10H16 2－羟基丙酸 消去反应
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第12章 羧酸习题参考答案
1、命名下列化合物或写出结构式。
（1） （2）
CH 3CHCH 2COOH
3
Cl
CHCH 2COOH
CH 3
3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸
（3） （4）
COOH
COOH CH 3(CH 2)4CH CHCH 2CH CH(CH 2)7COOH 间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸
（5）4-methylhexanoic acid （6）2-hydroxybutanedioic acid
O OH
O
HO
O
OH
OH (7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid
O HO
Cl
O
OH
2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷 （4）氨 （5）碱石灰热熔 （1）
CH 3COOH CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+浓硫酸
+H 2O
（2）
CH 3COOH PCl 3
+CH 3Cl O
33+H 3PO 3
（3）
CH 3COOH PCl 5
+CH 3Cl O +POCl 3HCl +
（5）
CH 3COOH CH 4Na 2
CO 3+2NaOH
CaO
++H 2O
3、区别下列各组化合物。
（1）甲酸、乙酸和乙醛
甲酸乙酸乙醛
NaHCO 3
有 CO 2有 CO 2（—）
KMnO 4
褪色（—）
（2）乙醇、乙醚和乙酸
CH 3CH 2OH CH 3COOH C 2H 5OC 2H 5Na 2CO 3溶液
（+）有气体产生
（—）
（—）（-）
（+）黄色沉淀I 2+NaOH
（3）乙酸、草酸和丙二酸
（4）丙二酸、丁二酸和己二酸
4、 完成下列转变。
(1) CH 2
CH 2
CH 3CH 2COOH
H 2C=CH HBr
CH 3CH 2NaCN
3CH 2H 3O CH 3CH 2COOH
（2）正丙醇→2-甲基丙酸
（3）丙酸→乳酸
（4）丙酸→丙酐
（5）溴苯→苯甲酸乙酯
Br
Mg
乙醚
MgBr
(1)CO 2(2)H 3O +
COOH
CH 3CH 2OH 浓硫酸
COOC 2H 5
5、 怎样由丁酸制备下列化合物
(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CN
CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
答：
CH 3CH 2CH 2COOH
4CH 3CH 2CH 2CH 2OH (1)
(2)CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3NH 2
CH 3CH 2CH 2CH=NCH 3
H 2O
+CH 3CH 2CH 2CHO
(3)3CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH 4
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(4)
NaCN
CH 3CH 2CH 2CH 2CN
(6)
LiAlH4
CH3CH2CH2CH2NH23
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2COOH4CH3CH2CH2CH2OH
(5)
NaOH
EtOH
CH3CH2CH=CH2
O
CH3CH2CH2COOH NH3CH
3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2NH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C
3H
6
O
2
,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和
丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：甲：CH3CH2CO OH乙：丙：CH3CO OCH3 7、指出下列反应中的酸和碱。
（1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水
酸碱
（1）二甲醚和无水三氯化铝无水三氯化铝二甲醚
（2）氨和三氟化硼三氟化硼氨
（3）乙炔钠和水水乙炔钠
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：
a)乙炔、氨、水
水 > 乙炔 > 氨
b)乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔
（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：
①CH
3-、CH
3
O-、H C C-
CH
3
- > H C C- > CH3O-
②CH
3O-、(CH
3
)
3
CO-、(CH
3
)
2
CHO-
(CH
3)
3
CO- > (CH
3
)
2
CHO- > CH
3
O-
9、分子式为C
6H
12
O的化合物A，氧化后得B（C
6
H
10
O
4
）。
B能溶于碱，若与乙酐（脱
水剂）一起蒸馏则得化合物C。
C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物
D，D分子式为C
5H
10。
试写出A、B、C、D的结构。
答：
A: OH
B:
COOH
COOH C:
O
D:
10、一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。
该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。
此酸中碳原子数目与原来的
烃中相同。
求该烃的结构。
答：
根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色，并且容易吸收溴，说明该烃有不饱和键，是一不饱和烃。
由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同，说明该烃为环形不饱和烃。
氧化后得产物应为二元酸,，又分子量为132。
根据此分子量和题意，可求得该烃的结构为：
H
CH3或CH3 H
11、马尿酸是一个白色固体（mp190℃），它可由马尿中提取，它的质谱给出分
子离子峰m/z=179，分子式为C
9H
9
NO
3。
当马尿酸与HCl回流，得到两个晶
体D、E。
D微溶于水，mp120℃,它的IR谱在3200～2300cm-1有一个宽吸收光谱谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、
750cm-1和700cm-1有吸收峰。
D不使Br
2的CCl
4
溶液和KMnO
4
溶液褪色。
但
与NaHCO
3作用放出CO
2。
E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸
性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75。
求马尿酸的结构。
答：由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断，可能为O-H伸缩振动的吸收峰；
1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰；1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能为苯环骨架伸缩振动的吸收峰；750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团
弯曲振动吸收峰。
D不使Br
2的CCl
4
溶液和KMnO
4
溶液褪色,但与NaHCO
3
作
用放出CO
2
,可知D含-COOH；E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，则可推出E：
E:
H2NCH2COOH
D:
COOH
马尿酸：
CONHCH2COOH。