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常考题空5有机合成路线的设计【高考必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入①引入或转化为碳碳双键的三种方法②③④⑤醛基氧化2CH 3CHO ＋O 2催化剂2CH 3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OCH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH 2==CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH 3CH 2OH 消去生成CH 2==CH 2，CH 3CH 2OH 被氧化生成CH 3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH 3CHO 被氧化生成CH 3COOH ，CH 3CHO 被H 2还原生成CH 3CH 2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH 3COOC 2H 5在酸性条件下水解生成CH 3COOH 和C 2H 5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠(3)官能团的改变①通过某些化学途径使一个官能团变成两个a ．CH 3CH 22==CH 2XCH 22OHCH 2OHb ．CH 2==CHCH 2CH 3CHXCH 2CH 3CH==CHCH 33CHXCHXCH 2==CHCH==CH 2②利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH 2OHR—CHOR—COOH③通过某些手段改变官能团的位置如：CH 3CHXCHXCH 32C==CHCH==CH 2XCH 2CH 2CH 2X 2．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键如：HOCH 2CHCHCH 2OHHClHOCH 2CH 2CHClCH 2KMnO 4/H Cl CH CH 2COOH COOHj NaOH/醇k 酸化CHCOOHCHCOOH(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH 3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚如：方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚如：(3)醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护如：R C HOC 2H 5OH HClC HOC 2H 5OC 2H H +/H 2OR C O (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
官能团的引入与消去一．有机合成中官能团的引入方法(1)引入C─C ：C═C 或C≡C 与H 2加成；(2)引入C═C 或C≡C ：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X ：①在饱和碳原子上与X 2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X 2或HX 加成；③醇羟基与HX 取代。
(5)引入─OH ：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C 与H 2O 加成。
(6)引入─CHO 或酮：①醇的催化氧化；②C≡C 与H 2O 加成。
(7)引入─COOH ：①醛基氧化；②─CN 水化；③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR ：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。
(9)引入高分子：①含C═C 的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚二．有机合成中官能团的消除方法(1)通过加成反应可以消除C ＝C 或C≡C 。
如CH 2＝CH 2 ＋ H 2CH 3CH 3 (2)通过消去、氧化可消除－OH 。
如CH 3CH 2OH CH 2＝CH 2↑ ＋ H 2O 、2CH 3CH 2OH ＋ O 2 2CH 3CHO ＋ 2H 2O(3)通过加成或氧化可消除－CHO 。
如2CH 3CHO ＋ O 22CH 3COOH 、CH 3CHO ＋ H 2 CH 3CH 2OH(4)通过水解反应消除—COO —。
如CH 3COOC 2H 5 ＋ H 2O → CH 3COOH ＋ C 2H 5OH 。
浓硫酸 170℃三．有机合成中官能团位置和数目1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OH CH2＝CH2X－CH2CH2－X HO－CH2CH2－OH 。
(2)。
2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
官能团引入的方法引言：官能团引入是有机合成中的一种重要策略，通过引入具有特定化学反应性质的官能团，可以实现对分子结构和性质的精确控制。
本文将以官能团引入的方法为主题，介绍几种常用的官能团引入方法及其在有机合成中的应用。
一、卤代烷的官能团引入方法卤代烷是一类常见的有机化合物，通过官能团引入可以将其转化为其他具有特定功能的化合物。
常用的官能团引入方法包括亲核取代反应、亲电取代反应和自由基取代反应。
亲核取代反应常用于引入羟基、胺基等亲核官能团，亲电取代反应常用于引入卤代基、磺酰基等亲电官能团，自由基取代反应常用于引入自由基官能团。
二、官能团的选择与设计在官能团引入过程中，正确选择和设计官能团是至关重要的。
官能团的选择应考虑其反应性、稳定性和对目标化合物性质的影响。
同时，官能团的设计应符合立体化学要求，使得官能团引入后的化合物具有期望的立体构型。
三、官能团引入的选择性和效率官能团引入的选择性和效率是评价一种方法的重要指标。
选择性指的是在多个官能团存在的情况下，引入目标官能团的能力；效率指的是在反应条件合适的情况下，官能团引入的产率。
提高官能团引入的选择性和效率是有机合成中的重要挑战，需要综合考虑反应条件、催化剂选择和反应路径等因素。
四、官能团引入的应用案例官能团引入在有机合成中有广泛的应用。
例如，通过引入氨基官能团，可以合成具有生物活性的药物分子；通过引入烯烃官能团，可以构建复杂的天然产物骨架；通过引入羰基官能团，可以合成具有重要功能的有机小分子。
这些应用案例表明，官能团引入是有机合成中不可或缺的策略。
结论：官能团引入是有机合成中一种重要的方法，通过引入具有特定化学反应性质的官能团，可以实现对分子结构和性质的精确控制。
在官能团引入过程中，官能团的选择和设计、选择性和效率的提高是关键因素。
官能团引入在有机合成中有广泛的应用，可以用于合成药物分子、天然产物和有机小分子等。
通过不断改进和创新，官能团引入方法将在有机合成领域发挥更大的作用。
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1通过加成反应消除不饱和键。
(2通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH。
(3通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO。
(4通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化(1利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH醛羧酸。
(2通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
(1与HCN的加成反应(2加聚或缩聚反应，如n CH2(3酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOH浓CH3COOCH2CH3＋H2O。
3．碳链的减短(1脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
(3水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(1一元合成路线：卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2二元合成路线：二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→(3芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH3将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3氨基(—NH2的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
有机合成一、有机合成的常规方法1．官能团的引入（1）引入羟基（—OH）：烯烃加水，醛（酮）加氢，卤代烃水解，酯水解（2）引入卤原子（—X）：烃的卤代（如烷烃取代、苯环的卤代），不饱和烃与X2、HX的加成（3）引入双键：卤代烃、醇的消去，醇的氧化2．官能团的消除通过加成消除不饱和键，通过消去或氧化或酯化等消除—OH，通过加成或氧化消除—CHO等3．官能团的衍变（1）不同官能团之间的衍变（2）官能团数目的改变（3）官能团位置的改变4．碳骨架的增减、闭环与开环这部分一般一信息的形式给出的居多。
二、有机合成的一般1．有机合成的关键是（1）熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识（2）在上述基础选择出合理简单的合成路线2．一般思路（1）直导法（2）反推法这是比较常用的方法[练习1]醛可发生分子间的反应，生成羟基醛，如：烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合，如：（1）HOCH2CH(CH3)CHO可由___________与___________两种醛合成(填结构简式)（2）HOCH2CH(CH3)CHO转变成(CH3)2C=CH2须经过___________、__________、_________等较合理的反应过程(填反应类型名称)（3）将(CH3)2C=CH2经二分子缩合后的生成物与氢气进行加成反应，所得有机物按系统命名法称为_________________________（4）写出与乙烯合成正丁醇的各步化学方程式。
（不必写出反应条件）[练习2]在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主要产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）有CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CH Br CH3（2）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH[练习3]电解羧酸的碱金属盐的水溶液可得到烃类化合物，如：请根据下图所示的衍变关系，回答问题：（1）写出电解ClCH2COOK溶液时，阳极上的反应方程式：________________________________________________（2）写出C→D的反应方程式：_____________________________________________（3）在不同条件下，E和C反应得到的F的结构式也不同，若F是环状化合物，则其结构式为____________________，若为高聚物，则其结构式为______________________________[练习4]有机物甲、乙的结构简式分别是：甲：CH3COOCH2CH2OOCCH3乙：C2H5OOCCOOC2H5（1）甲和乙的关系是（填所选选项的符号）。
有机合成一、有机合成中官能团的引入、消除和转化1.官能团的引入⑴引入碳碳双键：①卤代烃的消去：②醇的消去：③炔烃的不完全加成：⑵引入卤素原子：①烷烃或苯及其同系物等的卤代不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸的取代⑶引入羟基：①烯烃与水的加成②醛酮的加成③卤代烃的水解④酯的水解⑷引入羧基：①醛的氧化②酯的水解③烯烃的氧化④苯的同系物的氧化2.官能团的消去⑴通过加成反应消除不饱和键⑵通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基⑶通过加成反应或氧化反应消除醛基⑷通过消去反应或水解反应消除卤素原子3.官能团的转化⑴利用衍变关系引入官能团：⑵通过不同的反应途径增加官能团的个数⑶通过不同的反应，改变官能团的位置例1.基础原料：乙烯目标化合物：草酸二乙酯例2.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：⑴2-氯丁烷⑵2-丁醇⑶2，3-二氯丁烷⑷2，3-丁二醇⑸1，3-丁二烯例3.二乙酸1，4环己二醇可通过下列路线合成：写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型练习题1.叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph-代表苯基（1）下列说法不正确的是______（填字母）A．反应①、④属于取代反应B．化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ID．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同（2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为______（不要求写出反应条件）（3）反应③的化学方程式为______⑷化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物Ⅴ，不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。
该同分异构体的分子式为：结构简式为：2.化合物C和E都是有医用功能的高分子材料，且由相同质量分数的元素组成，均可由化合物 A(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。
⑴指出反应类型：A→B： B→C：⑵写出A→D的化学方程式：⑶A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式为：3.按以下步骤可从合成。
2020年北京选修5人教版 第三章 第四节有机合成重点问题讲解有机合成中常见官能团的引入和转化【合作交流】有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
有机合成过程中，官能团的引入与消除，如同搭积木过程中各种模型的设计。
1．在有机物中如何引入醛基和羧基？提示 引入醛基：(1)醇氧化，如RCH 2OH ――→[O]RCHO ；(2)炔水化(加成)，如CH ≡CH ――→H 2O CH 3CHO ；(3)烯氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2―→2CH 3CHO 等。
引入羧基：(1)醛氧化，如RCHO ―→RCOOH ；(2)苯的同系物氧化，如等。
2．如何消除有机物中的羟基？提示 (1)消去反应；(2)氧化反应；(3)取代反应，如R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O 等。
【点拨提升】1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如：(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：(3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如：R —OH ＋HX ――→ △R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃与水加成生成醇。
例如：CH 2===CH 2＋H 2O ――→H 2SO 4或H 3PO 4加热、加压CH 3CH 2—OH ②卤代烃在强碱的水溶液中生成醇。
例如：CH 3CH 2—Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2—OH ＋NaBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。
例如：CH 3CHO ＋H 2――→Ni △CH 3CH 2—OH CH 3COCH 3＋H 2――→Ni △④酯水解生成醇。
例如：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 稀H 2SO 4△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH⑤羧酸的还原(用LiAlH 4)RCOOH ――→LiAlH 4RCH 2OH(2)酚羟基的引入方法①苯酚钠盐溶液中通入CO 2生成苯酚。
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化(1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛――→氧化羧酸。
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
(1)与HCN的加成反应(2)加聚或缩聚反应，如n CH 2(3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。
3．碳链的减短(1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线 (2)一元合成路线R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯(3)二元合成路线CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→⎩⎪⎨⎪⎧链酯环酯高聚酯(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 练习【例1】 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯( )，其过程如下：据合成路线填写下列空白：(1)有机物A 的结构简式：____________________________________________________， B 的结构简式：_____________________________________________________________。
(2)反应④属于__________反应，反应⑤属于____________反应。
(3)③和⑥的目的是__________________________________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式：_________________________________________________。
【例2】 由环己烷可制备1，4-环己醇二醋酸酯。
下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有________，反应④属于________反应。
(2)写出下列化合物的结构简式。
B ：__________________，C ：________________。
(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。
④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________， ⑥________________________________________________________________________。
(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式：______________________。
【例3】 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下列合成路线制得：烃类A ――→Br 2B ――→NaOH 水溶液C ――→浓H 2SO 4－H 2O 其中的A 可能是A ．乙烯B ．乙醇C ．乙二醇D ．乙酸【例4】 肉桂酸甲酯M ，常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。
M 属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。
测得M 的摩尔质量为 162 g·mol －1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1。
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是 。
(2)G 为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单链或双键)。
G 的结构简式为 。
(3)以芳香烃A 为原料合成G 的路线如下：①化合物E中的含氧官能团有________(填名称)。
②E―→F的反应类型是__________，F―→G的化学方程式为_______________________。
③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种)：____________________。
ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H2；ⅲ.它不能发生水解反应。
【例5】食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。
③E→G的化学方程式为_____________________________________________________。
(2)W的制备①J→L为加成反应，J的结构简式为__________________________________________。
②M→Q 的反应中，Q 分子中形成了新的____________(填“C—C 键”或“C—H 键”)。
③用Q 的同分异构体Z 制备 ，为避免R —OH ＋HO —R ――→催化剂△R —O —R ＋H 2O 发生，则合理的制备途径为酯化、______、________(填反应类型)。
④应用M→Q→T 的原理，由T 制备W 的反应步骤为第1步_____________________________________________________________________； 第2步：消去反应；第3步：_____________________________________________________________(第1、3步用化学方程式表示)【例6】 利用从冬青中提取出的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品的合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D 不与NaHCO 3溶液反应，D 中官能团的名称是________，B→C 的反应类型是________。
(2)写出A 生成B 和E 的化学反应方程式：______________________________________。
(3)A 的同分异构体I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I 和J 分别生成和 ，鉴别I 和J 的试剂为________。
(4)A 的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K 可由 制得，写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：________________________________。
【例7】 狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应。
试回答下列问题：(1)Diels-Alder 反应属于______反应(填有机反应类型)。
500 ℃ (2)某实验室以 和 合成 ，请用合成反应的流程图，表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。
提示：①RCH 2CH====CH 2＋Cl 2――――→RCHClCH ====CH 2＋HCl ②合成过程中无机试剂任选。
③合成反应流程图可表示为 A ――→反应物反应条件B ――→反应物反应条件C ―→……―→H【例8】 据《中国制药》报道，化合物C 是用于合成抗“非典”药品(盐酸袪炎痛)的中间体，其合成路线为已知：(1)写出下列物质的结构简式B ：__________________，C ：__________________(反应②产物HCl 中的H 元素来自于氨基)。
(2)A→D 的转化中涉及的反应类型有________(填字母序号)。
A ．加成 B ．取代 C ．聚合 D ．氧化E ．还原 (3)反应①②中属于取代反应的是______(填数字序号)。
(4)请你设计由甲苯→…→D 的反应流程图(有机物用结构简式表示，必须注明反应条件)。
提示：①合成过程中无机试剂任选。
②反应流程图表示方法示例如下：甲苯――→反应物反应条件……――→反应物反应条件D有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 练习答案【例1】(2)氧化 酯化(或取代) (3)保护酚羟基，防止被氧化【例2】(1)①⑥⑦ ③⑤⑧ 消去【例3】A【例4】【例5】(1)①同系物小②—OH(或酚羟基)【例6】(1)醛基取代反应【例7】(1)加成 (2)如图所示：【例8】。
