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第七章香豆素

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7.第七章 香豆素类化合物

7.第七章 香豆素类化合物

四、香豆素类药 物疗效学习
煮绿豆汤别扔掉豆皮
绿豆皮里含有大量的抗氧 化成分，还有生物碱、豆 固醇、香豆素、强心甙， 以及大量的膳食纤维等。 正是豆皮中的活性物质起 到清热解毒，防暑降压的 功效。同时，还能抑制多 种癌细胞的生长。
白癜风

白癜风中医称为白癜、白驳、 白驳风。白癜风是一种获得 性皮肤色素脱失性疾病，表 现为局部或泛发性色素脱失。 发病率约为0.5%-2%，世界 各地均有产生。本病可累及 所有种族，一般肤色浅的人 发病率较低，肤色较深的人 发病率较高。
香豆素的生物活性
1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；
高浓度则抑制
2.光敏作用:可引起皮肤色素沉着;补骨 脂内酯治白斑病
3.抗菌、抗病毒作用:蛇床子抑制乙肝
表面抗原；
4.平滑肌松弛作用：滨蒿内酯具有
松弛平滑肌作用； 5.抗凝血作用:双香豆素具有抗凝血
作用。
6.肝毒性：有些香豆素对肝有一定 的毒性，例如黄曲霉素可致癌。
白癜风可诱发 多种疾病，如 恶性贫血、斑 秃、银屑病、 恶性肿瘤、支 气管哮喘、类 风湿关节炎和 白内障等疾病。
补骨脂
牛皮癣（银屑病）
古希腊人认为银屑 病是众神的诅咒，并强 迫银屑病患者摇铃，以 防被传染。可知的名人 中林彪、斯大林和曾国 藩患有此种疾病。曾国 藩患有严重的银屑病， 每晚要婢女为他搔痒方 能入睡，终身未能痊愈。
游离—能溶于沸水，不溶或难溶冷水，
可溶于苯、甲、乙醇、三氯甲烷和乙
醚等溶剂。
成苷—易溶于H2O、甲、乙醇等。
难溶苯、三氯甲烷和乙醚等极性小的有机溶剂。
第三节 香豆素的理化性质
（一）性状 （二）溶解性 （三）碱水解反应和内酯性质
㈢碱水解反应（内酯性质）

第七章 第一节 认识香豆素

第七章 第一节 认识香豆素

二、理化性质
（二）溶解性
香豆素苷 ：亲水性，易溶于水、甲醇、乙醇，难 溶于：苯、乙醚、三氯甲烷等极性小 的有机溶剂。 游离香豆素：亲脂性，易溶于：甲醇、乙醇、三 氯甲烷、乙醚、苯等有机溶剂，也溶 10 于沸水。难溶于：冷水
10
第一节 认识香豆素
二、理化性质
（三）内酯的性质 分子中有内酯环，在稀碱中能水解开环，生成易溶于 水的顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化后又可环合生成原来的香 豆素而沉淀析出。故香豆素类成分易溶于碱水而难溶于酸 水，可采用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物。
二、理化性质
（四）荧光性
羟基香豆素在紫外光下大多显蓝色或
蓝绿色荧光
香豆素类成分的荧光性强弱还与羟基
数目及所处位置有关。 C7-羟基香豆素有强 13
烈的蓝色荧光。
13
第一节 认识香豆素
三、检识反应
（一）异羟肟酸铁反应（内酯的颜色反应）
1mol/L盐酸羟胺甲醇液 异羟肟酸 OHˉ
供试液
1％三氯化铁溶液 H+
6 7 8
顺式邻羟基桂皮酸
3
香豆素
第一节 认识香豆素
Байду номын сангаас
一、结构与分类
2.结构类型：
（1）简单香豆素类
（2）呋喃香豆素类 （3）吡喃香豆素类 （4）其他香豆素类
4
4
第一节 认识香豆素
简单香豆素类
特点： 只有苯环上有取代基的香豆素，大 多在7-位有含氧基存在。
HO
HO O O
5
HO
O
O
7-羟基香豆素
七叶内酯
5
第一节 认识香豆素
呋喃香豆素类
线型呋喃香豆素类 角型呋喃香豆素类

11.19 第七章_香豆素类化合物

11.19 第七章_香豆素类化合物

(二)纸色谱
移动相： 主溶剂：水饱和的正丁醇 配溶剂：乙酸 常用：正丁醇：乙酸：水（4：1：5） 多数在紫外光下有荧光，容易辨认。 显色剂：紫外光、10%KOH醇溶液（喷） 异羟肟酸铁试剂、Emerson试剂
香豆素的检识
荧光性质： 物质受到光照射时，除吸收某 种波长的光之外,还会发射出比原来吸收波 长更长的光；当激发光停止照射后，这种 光线也随之消失，这种光称为荧光。
香豆素的检识
荧光
无取代的香豆素无荧光，
羟基香豆素大多显出蓝色荧光，在 碱液中荧光增强。 7-OH者最强，8-OH最弱。
羟基甲基化后荧光变暗。
课堂互动
香豆素的哪些性质可用于提取分离？ 如何证明药材中含香豆素类成分？ 用化学方法区别：6、7-二羟基香豆素和7-羟 基-8甲氧基香豆素
HO HO O O
O
O
邪蒿内酯
四、异香豆素类
CH2OH OH OH O
O
H3CO OH
O
HO
O
1位氧和2为羰基位置互换
O
岩白菜素 治疗慢性气管炎
五、其他香豆素类
不仅在苯环上有取代，在 ａ—吡喃酮上也有取代
HO
H3C O O O
黄檀内酯
香豆素的基本母核为( A 苯骈α-吡喃酮 C 反式邻羟基桂皮酸
A
)
B 对羟基桂皮酸 D 顺式邻羟基桂皮酸
第七章 香豆素类化合物
5 6 7 8 4 3 2
O
1
O
主要内容
导学 第一节 概述 第二节 结构与分类 第三节 理化性质 第四节 检识 第五节 提取与分离
第一节 概 述
从香豆素名称上可以想象 一下: 有挥发 性 香: 香味 香豆素结构特点？ 有芳香环 豆: 香豆素分布？

天然药化第七章香豆素

天然药化第七章香豆素
第七章、香豆素类化合物
香豆素是一类具有芳香气味的内酯化合物
医学PPT
1
• 香豆素类化合物具有芳香气味，因最早从豆科植 物香豆中提取出而得名。
• 其分布广泛，在伞形科，芸香科，豆科，菊科， 兰科，茄科，木犀科，瑞香科等植物和微生物代 谢产物中多见。
医学PPT
2
1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制
医学PPT
4
一、香豆素的结构类型
香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。
通常将香豆素分为四类：
医学PPT
5
根据母核上取代基和骈环的状况不同可分为五类
（异香豆素）
简单香豆素
吡喃香豆素
线型和角型
香豆素
呋喃香豆素
线型和角型
其他医学香PPT豆素
6
㈠ 简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基：
➢ 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
7-羟基香豆素 伞形花内酯
➢ 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在，因此，7-羟基香豆素 可以认为是香豆素类成线型和角型)
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7羟基）环合成呋喃环。
医学PPT
8
补骨脂，一味中草药，为豆科植物补骨脂 的干燥成熟果 实。性味辛、苦，温；归肾、脾经。有温肾助阳，纳气， 止泻的功效。
11
五、其他香豆素
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚 体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊
烯基等。
黄檀内酯
rutaculin
医学PPT
Kotamin(二聚体)
12
第三节、理化性质
• 一、性状 • 香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶 • 多数天然游离香豆素具有香味，分子量较小的还

第七章香豆素(1)幻灯片

第七章香豆素(1)幻灯片

简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素
5
4
3
6
78
2
O1
O
苯骈α-吡喃酮
9
- 9 -- 9 -
第二节 结构与分类
1. 简单香豆素: 2. 苯环上有取代基的香豆素类7位有OH或醚
5 6
4 3
7
2
HO
8
O1
O
基本母核—伞形花内酯★
OH
5
6
7
4 3
2
RHO
8
O1
O
七叶苷、七叶内酯
抗菌、消炎、止咳、平 喘，治疗痢疾
• 3.游离香豆素及其苷分子中具有
结构
，在
中可水解开环，加
又环合
成难溶于水的 而沉淀析出。此性质可
用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提
取分离。
34
- 34--34 -
• 4．香豆素是一类具有__________母核的化 合物。它们的基本骨架是____________。
• 5．按香豆素基本结构可分为___________
（2）角型（7，8吡喃骈香豆素）：
7
邪蒿内酯
- 14--14 -
抗真菌作用
14
第二节 结构与分类
4.异香豆素类，香豆素的异构体，即1位氧和2位羰基位置互换。
岩白菜素
镇咳
15
- 15--15 -
第二节 结构与分类
5. 其他香豆素类
不仅在苯环上有取代基，在吡喃酮环上也有取代基
HO
H3C O
O
O
黄檀内酯
亲脂性）(乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。 溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙---香豆素苷

天然药物化学 第七章 香豆素类化合物

天然药物化学 第七章 香豆素类化合物
在植物体内，香豆素类化合物常常以游 离状态或与糖结合成苷的形式存在。
大多存在于植物的花、叶、茎和果中， 通常以幼嫩的叶芽中含量较高。
香豆素生物活性
1、伞形花内酯、瑞香素：抗炎、止痛 2、七叶内酯（秦皮）：抗菌（细菌性痢疾） 3、亮菌甲素（假蜜环菌）：利胆（胆囊炎） 4、补骨脂内酯：抗结核杆菌、治疗白斑病 5、花椒毒内酯：光敏作用（银屑病） 6、双香豆素：抗维生素K作用，临床上作为
香豆素类化合物
第五节 提取与分离
一、常用的提取方法
（一）溶剂提取法 1、有机溶剂提取法： ➢游离香豆素极性小(亲脂性有机溶剂：三氯甲
烷、苯、乙醚） ➢香豆素苷极性大（亲水性溶剂：水、甲醇、
乙醇） 2、系统溶剂提取法：常用石油醚、苯、EtOAc、
丙酮和甲醇依次萃取。 ➢注：乙醚是多数香豆素的良好溶剂
紫苜蓿酚 存在于苜蓿、草头、三叶草等植物中， 具有抗凝血作用
第三节 理化性质
一、性 状
游离香豆素（苷元）
香豆素苷
无色或浅黄色的结晶, 粉末
有固定熔点，具香气
分子量小的有挥发性， 无香味，无挥发性和
能随水蒸气蒸馏，
升华性
并有升华性
二、溶解度性质
游离香豆素 香豆素苷
冷水
×
√
沸水
√
√
MeOH、EtOH
香豆素类化合物
第一节 概 述
从香豆素名称上可以想象
一下:
有挥发性
香: 香味
有芳香环
豆: 豆科
香豆素结构特点？ 香豆素分布？ 香豆素生物活性？
基本结构
香豆素是具有苯骈α -吡喃酮母核的一类化合
物的总称。
O
γβ
OO
α
苯

第七章香豆素类化合物

第七章香豆素类化合物

第三节 理化性质
一、 性状 香豆素类化合物在可见光为无色或浅
黄色结晶。 游离的香豆素多有完好的结晶，大多
具香味。 小分子的香豆素有挥发性，能随水蒸
气蒸出，并能升华。 但香豆素苷则多无香味和挥发性，亦
不能升华。
二、 溶解度
游离香豆素一般不溶或难溶于水， 可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯 仿、甲醇和乙醇等有机溶剂。
(angular)两种。
O
OO
补骨 脂 内 酯 psoralen
存在于豆科植物粉绿小冠花(Cornilla glauca)种子，补骨 脂(Psoralea corylilolia)果实中的补骨脂内酯，是线型呋喃香
豆素，可作为皮肤科用药，有光敏作用。适用于白癜风、
牛皮癣及斑秃。在紫外线存在时，可引起DNA合成损伤。 另外还具有止血、抗菌等作用。
碱性条件下，香豆素内酯开环，并 与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条 件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
OO
H O N H2.HC l C O O N a O H
3+
F e
H OO CO N HH+ H
H CN OOO H
F e1/3
(红 色 )
（二）酚羟基反应 1、三氯化铁试剂反应：具有酚羟基，可与
（二）水蒸气蒸馏法： 适用于具有挥发性的小分子香豆素
二、分离
1、可直接利用化合物的溶解性质进行分离 如：
香豆素在石油醚中溶解度不大，浓缩 时即可析出结晶。 2、层析方法
吸附剂——硅胶、中性氧化铝 洗脱剂——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙 酯等 显 色——可观察荧光
4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的 滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用；
5.抗凝血作用

最新天然药化第七章香豆素PPT课件

最新天然药化第七章香豆素PPT课件

补骨脂内酯: 有增加皮肤黑色素的作用，适用于白癜风。此外，尚可用于斑秃及
牛皮癣。
8
㈢ 吡喃香豆素类 (线型和角型)
香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成 2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这
一类天然产物并不多见。
四、异香豆素类
• 为香豆素的异构体
五、其他香豆素
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚 体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊
13
结束语
谢谢大家聆听！！！
14
烯基等。
黄檀内酯
rutaculin
Kotamin(二聚体)
11
第三节、理化性质
• 一、性状 • 香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶 • 多数天然游离香豆素具有香味，分子量较小的还
具有挥发性和升华性 • 二、溶解性 • 游离香豆素不溶或难溶于冷水，可溶于沸水，易
溶于苯，乙醚，三氯甲烷，甲醇和乙醇。
三、 碱水解反应（内酯性质）
• 香豆素类化合物具有芳香气味，因最早从豆科植 物香豆中提取出而得名。
• 其分布广泛，在伞形科，芸香科，豆科，菊科， 兰科，茄科，木犀科，瑞香科等植物和微生物代 谢产物中多见。
补骨脂，一味中草药，为豆科植物补骨脂 的干燥成熟 果实。性味辛、苦，温；归肾、脾经

第七章 香豆素与木脂素

第七章 香豆素与木脂素

（三）吡喃香豆素类
香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚 羟基环合而成2、2-二甲基-α-吡喃环结 构； 直线型： C6-异戊烯基与C7-羟基环合 而成（6、7吡喃骈香豆素） 角型： C8-异戊烯基与C7-羟基环合而 成（7、8吡喃骈香豆素）或 C5-异戊烯 基与C6-羟基环合而成，双呋喃
（四）异香豆素类 异香豆素可认为是邻羧基苯乙烯醇
其中最广泛分布的羟基桂皮酸类是 组成木质素的基本单位。
第一节 香豆素（Coumarins）
一、定义 香豆素是顺式邻羟基桂皮酸的内
酯，具有芳香气味，广泛分布于高等 植物中，在生物体内以邻羟基桂皮酸 苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂 皮酸内酯化成香豆素，具有荧光性及 多种生物活性。
基本母核：苯骈α -吡喃酮（色原酮的异构体） （邻羟桂皮酸内酯）
四、化学性质
（一）性状 游离苷元：无色至淡黄色结晶，具有芳 香性和挥发性； 苷类：粉末状，多数无香味和挥发性。
（二）溶解性
游离苷元：溶于沸水，但不溶于冷水。溶 于氯仿、乙醚、醋酸乙酯、丙酮、甲/乙醇 等有机溶剂。
苷：易溶于甲/乙醇，可溶于水，难溶于乙 醚、氯仿、醋酸乙酯等有机溶剂。
（三）内酯性质和碱水解反应
（一）简单香豆素类
指只有在苯环上有取代基的香豆素类。如
（二）呋喃香豆素类
香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟 基环合成呋喃环，成环后常伴随着降 解失去三个碳原子。 直线型：C6-异戊烯基与C7-羟基环合 而成（6、7呋喃骈香豆素型） 角型： C8-异戊烯基与C7-羟基环合 而成（7、8呋喃骈香豆素型）
（1）香豆素内酯环发生碱水解的速度主要与 C7位取代基的性质有关。其水解难易为：
7-OH香豆素﹤7-OCH3香豆素﹤香豆素
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3.吡喃香豆素(Pyranocoumarins）
香豆素母核上C6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成2，2二甲基-а-吡喃环结构的香豆素类。
（1）线型（6，7吡喃骈香豆素）：
CH3
6 H3C
H3C
O
7
O
O
花椒内酯
- 13--13 -
美洲花椒— 解痉、抑制癌细胞
第二节 结构与分类
（2）角型（7，8吡喃骈香豆素）：
• 11. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）
•
A.游离简单香豆素
B.游离呋喃
香豆素类
C.游离吡喃香豆素
• D.香豆素的盐类
E.香豆素的苷类
- 19--19 -
第三节 理化性质
溶解性：.二 不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、---游离香豆素
亲脂性）(乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。 溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙---香豆素苷
简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素
5
4
3
6
78
2
O1
O
苯骈α-吡喃酮
- 9 -- 9 -
第二节 结构与分类
1. 简单香豆素: 2. 苯环上有取代基的香豆素类7位有OH或醚
5 6
4 3
7
2
HO
8
O1
O
基本母核—伞形花内酯★
OH
5
6
7
4 3
2
RHO
8
O1
O
七叶苷、七叶内酯
抗菌、消炎、止咳、平 喘，治疗痢疾
- 22--22 -
• 10．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成 的产物是（ ）
• A. 脱水化合物
B. 顺式邻羟基桂皮
酸 C. 反式邻羟基桂皮酸
• D. 脱羧基产物
E. 醌式结构
- 23--23 -
• 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液 ，是由于其结构中存在（ ）
• A. 甲氧基 C. 内酯环
7
邪蒿内酯
- 14--14 -
抗真菌作用
第二节 结构与分类
4.异香豆素类，香豆素的异构体，即1位氧和2位羰基位置互换。
岩白菜素
- 15--15 -
镇咳
第二节 结构与分类
5. 其他香豆素类
不仅在苯环上有取代基，在吡喃酮环上也有取代基
HO
H3C O
O
O
黄檀内酯
- 16--16 -
抗凝血作用
• 7．下列化合物属于香豆素的是（ ）
COOH OH
顺邻羟基桂皮酸
- 3 -- 3 -
5
4
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
• 3．香豆素的基本母核为（ ）
• A. 苯骈α-吡喃酮
B. 对羟基桂皮酸
C. 反式邻羟基桂皮酸
• D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃
酮
- 4 -- 4 -
第一节 概述-分布
香豆素的分布
香豆素类化合物广泛分布于高等植物中，特别是伞 形科,芸香科等。现发现的香豆素类化合物达1000 多种，大多存在于植物的花、叶、茎、果中。 在生物体内多以游离形式或苷的形式存在。
B. 亚甲二氧基
• D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基
- 24--24 -
（三）与碱的作用（内酯性质
） O H-
+
OO
H
OH ， 长时 间
or UV
COOO 顺式 邻 羟 基 桂皮 酸 的 盐
COO-
+
H
O
- 25--25 -
COOH
OH 反式 邻 羟 基 桂皮 酸
第三节 理化性质
香豆素内酯环发生碱水解的速度主要与C7位取代基的性质有关 。其水解难易为：
• A. 七叶内酯 C. 厚朴酚
B. 连翘苷
• D. 五味子素
E. 牛蒡子苷
- 17--17 -
第三节 理化性质
一.性状： 游离的香豆素多有完好的结晶形状，有一定 的熔点，大多有香味。分子量小的有挥发 性，能随水蒸汽蒸出，具升华性（升华法 提取分离）。 香豆素苷无挥发性，也不能升华。
- 18--18 -
- 10--10 -
第二节 结构与分类 2.呋喃香豆素
（1）线型（6 、7呋喃骈香豆素型），补骨脂内酯型
7
O
6
O
O
补骨脂内酯
光敏作用，治疗白癜风
- 11--11 -
第二节 结构与分类
（2）角形（7、8呋喃骈香豆素型），白芷内酯型
O
O
O
白芷内酯(异补骨内酯)
- 12--12 -
解痉作用
12
第二节 结构与分类
第七章 香豆素类化合物
-1-
学习目标
掌握香豆素的结构特点、内酯及酚羟基的特性、 化学检识方法、提取方法
熟悉香豆素的概念、存在状况、溶解规律、 色谱检识方法
了解香豆素的生物活性、性状及分离方法
重点：结构特点、理化性质、显色反应、提取方法
- 2 -- 2 -
第一节 概述-定义
香豆素定义
香豆素是具有苯骈α-吡喃 酮母核的一类化合物的总 称，，又称邻羟桂皮酸内 酯，从结构上可看作是由 顺式邻羟基桂皮酸脱水缩 合而成的内酯，具芳香气 味。其结构母核为苯骈α吡喃酮
醚。
- 20--20 -
• 3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）
• A．有香味 C．升华性
B．有挥发性
• D．能溶于乙醇
E．可溶于冷
水
- 21--21 -
第三节 理化性质 三.内酯性质和碱水解反应：
香豆素的α-吡喃酮环具有α，β-不饱和内酯性质，在稀碱液中会逐渐水解生成 顺邻羟桂皮酸的盐，而顺邻羟桂皮酸不易游离存在，其盐的水溶液经酸化即闭 环恢复成内酯。这个闭合过程极易发生，常用于香豆素类化合物的提取分离。 注意：碱液的浓度，不能长时间加热，防止内酯环的破坏。 香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化， 转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯化闭环反应。
- 5 -- 5 -
第一节 概述-生物活性
秦皮七叶内酯和七叶苷—治疗痢疾
- 6 -- 6 -
第一节 概述-生物活性
祖师麻---抗炎止痛
- 7 -- 7 -
第一节 概述-生物活性
补骨脂—抗结核杆菌、其中 花椒毒
第二节 结构与分类
根据母核上取代基和骈环的状况不同 可将香豆素分为五大类：
• （二）酚羟基反应： • 1 三氯化铁试剂反应
具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与三 氯化铁试剂络合而产生不同的颜色（绿-蓝绿色）
一般酚羟基数目越多，颜色越深
- 27--27 -
• 12．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的 条件为（ ）
>
O O M eO
>
O O H O
OO
一 般香 豆 素 7-甲氧 基 香 豆 素 7-羟 香 豆 素
- 26--26 -
第四节 化学检识
• （一）异羟肟酸铁反应： 碱性条件下，内酯开环，与盐酸羟胺中的羟基
缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁盐 络合而显红色。
OH-
盐酸羟胺
H+
• 香豆素
开环 缩合 异羟肟酸 Fe3+显红色