2,3,5,6-四氯吡啶
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吡啶汉语拼音:bǐdìng英文名称:pyridine中文名称2:氮(杂)苯CAS No.:110-86-1分子式:C5H5N分子量:79.10吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯。
吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。
[编辑本段]物理性质外观与性状:无色或微黄色液体,有恶臭。
熔点(℃):-41.6沸点(℃):115.3相对密度(水=1):0.9827折射率:1.5067(25℃)相对蒸气密度(空气=1):2.73饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃闪点(℃):17引燃温度(℃):482爆炸上限%(V/V):12.4爆炸下限%(V/V): 1.7溶解性:溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。
与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。
(工业上利用这个性质来纯化吡啶。
)[编辑本段]化学性质吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。
典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。
吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。
工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。
吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。
吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。
[编辑本段]用途除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。
吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。
[编辑本段]来源(合成方法)吡啶可从天然煤焦油中获得,也可由乙醛和氨制得。
吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成,其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧即得吡啶衍生物。
2,3,5,6—四氯吡啶工艺及市场分析作者:王旭艳刘明来源:《山东工业技术》2016年第03期摘要:详细调查了2,3,5,6-四氯吡啶的合成路线,综合成本及环保的优势,认为吡啶路线是未来的主流路线。
对四氯吡啶的市场进行了初步判断和分析,详述了国内外产商、产能及下游主产品毒死蜱的生产情况。
关键词:四氯吡啶工艺;合成方法;市场分析DOI:10.16640/ki.37-1222/t.2016.03.0540 前言2,3,5,6-四氯吡啶是合成杀虫剂毒死蜱、甲基毒死蜱和除草剂毒莠定、绿草定的重要中间体。
四氯吡啶的合成反应条件苛刻、技术难度大、市场成本高,是影响下游产品生产能力和成本的主要因素。
此外,对四氯吡啶国内外厂商的生产情况、产能进行了调查分析,认为国内的主要厂商基本以三氯乙酰氯工艺为主,一些比较优秀的企业在工艺优化上取得了长足的进步,废水排放量大大降低。
1 产品信息四氯吡啶为吡啶环对称的结构,2,3,5,6-四氯吡啶,CAS号2402-79-1,分子式C5HCl4N,分子量216.88,熔点90.5℃,沸点251.6℃,闪点188℃。
用作医药、农药中间体,是合成高效、广谱、低残留有机磷杀虫剂毒死蜱的重要中间体3,5,6-三氯吡啶-2-酚的原料。
2 工艺技术[1~2]通过以2,3,5,6-四氯吡啶为原料合成3,5,6-三氯吡啶酚,再以3,5,6-三氯吡啶酚为中间体合成农药,是制备几种高效、低毒农药的重要工艺路线。
3,5,6-三氯吡啶酚为中间体不仅可以合成高效、低毒的除草剂绿草定,而且可以合成高效、低毒、广谱的杀虫剂毒死蜱和甲基毒死蜱。
2.1 主要合成方法[3~7]国内生产毒死蜱主要采用三氯乙酰氯与丙烯腈进行加成,再经过芳构化、水解的工艺路线合成三氯吡啶酚。
工艺路线长且复杂,4步的合计收率在70~75%。
吡啶法以吡啶和氯气作为起始原料,吡啶经氯化生成五氯吡啶,再经过还原生成四氯吡啶,最后经过碱性水解生成三氯吡啶酚。
2,3,5,6-四氯苯酚化学品安全技术说明书第一部分:化学品名称化学品中文名称:2,3,5,6-四氯苯酚化学品英文名称:2,3,5,6-tetrachlorophenol技术说明书编码:2807CAS No.:935-95-5分子式:C6H2CI4O分子量:231.88健康危害:本品有毒。
对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,可致眼睛损伤。
受热分解放出有毒的氯气。
环境危害:对环境有危害。
燃爆危险:本品可燃,有毒,具刺激性。
第四部分:急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:饮足量温水,催吐。
就医。
第五部分:消防措施危险特性:遇明火、高热可燃。
其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。
受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分:泄漏应急处理应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏:用干石灰、沙或苏打灰覆盖,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,局部排风。
防止粉尘释放到车间空气中。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
避免产生粉尘。
避免与氧化剂、酸酐、酰基氯接触。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
3000吨2,3,5,6-四氯吡啶投资建设项目可行性研究报告(典型案例〃仅供参考)广州中撰企业投资咨询有限公司地址:中国·广州目录第一章3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目概论 (1)一、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目名称及承办单位 (1)二、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目可行性研究报告委托编制单位 (1)三、可行性研究的目的 (1)四、可行性研究报告编制依据原则和范围 (2)(一)项目可行性报告编制依据 (2)(二)可行性研究报告编制原则 (2)(三)可行性研究报告编制范围 (4)五、研究的主要过程 (5)六、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶产品方案及建设规模 (6)七、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目总投资估算 (6)八、工艺技术装备方案的选择 (6)九、项目实施进度建议 (6)十、研究结论 (7)十一、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目主要经济技术指标 (9)项目主要经济技术指标一览表 (9)第二章3000吨2,3,5,6-四氯吡啶产品说明 (15)第三章3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目市场分析预测 (15)第四章项目选址科学性分析 (15)一、厂址的选择原则 (15)二、厂址选择方案 (16)四、选址用地权属性质类别及占地面积 (17)五、项目用地利用指标 (17)项目占地及建筑工程投资一览表 (17)六、项目选址综合评价 (18)第五章项目建设内容与建设规模 (19)一、建设内容 (19)(一)土建工程 (19)(二)设备购臵 (20)二、建设规模 (20)第六章原辅材料供应及基本生产条件 (21)一、原辅材料供应条件 (21)(一)主要原辅材料供应 (21)(二)原辅材料来源 (21)原辅材料及能源供应情况一览表 (21)二、基本生产条件 (22)第七章工程技术方案 (23)一、工艺技术方案的选用原则 (23)二、工艺技术方案 (24)(一)工艺技术来源及特点 (24)(二)技术保障措施 (25)(三)产品生产工艺流程 (25)3000吨2,3,5,6-四氯吡啶生产工艺流程示意简图 (25)三、设备的选择 (26)(一)设备配臵原则 (26)(二)设备配臵方案 (27)主要设备投资明细表 (27)第八章环境保护 (28)一、环境保护设计依据 (28)二、污染物的来源 (29)(一)3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目建设期污染源 (30)(二)3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目运营期污染源 (30)三、污染物的治理 (31)(一)项目施工期环境影响简要分析及治理措施 (31)1、施工期大气环境影响分析和防治对策 (31)2、施工期水环境影响分析和防治对策 (35)3、施工期固体废弃物环境影响分析和防治对策 (36)4、施工期噪声环境影响分析和防治对策 (37)5、施工建议及要求 (39)施工期间主要污染物产生及预计排放情况一览表 (41)(二)项目营运期环境影响分析及治理措施 (42)1、废水的治理 (42)办公及生活废水处理流程图 (42)生活及办公废水治理效果比较一览表 (43)生活及办公废水治理效果一览表 (43)2、固体废弃物的治理措施及排放分析 (43)3、噪声治理措施及排放分析 (45)主要噪声源治理情况一览表 (46)四、环境保护投资分析 (46)(一)环境保护设施投资 (46)(二)环境效益分析 (47)五、厂区绿化工程 (47)六、清洁生产 (48)七、环境保护结论 (48)施工期主要污染物产生、排放及预期效果一览表 (50)第九章项目节能分析 (51)一、项目建设的节能原则 (51)二、设计依据及用能标准 (51)(一)节能政策依据 (51)(二)国家及省、市节能目标 (52)(三)行业标准、规范、技术规定和技术指导 (53)三、项目节能背景分析 (53)四、项目能源消耗种类和数量分析 (55)(一)主要耗能装臵及能耗种类和数量 (55)1、主要耗能装臵 (55)2、主要能耗种类及数量 (55)项目综合用能测算一览表 (56)(二)单位产品能耗指标测算 (56)单位能耗估算一览表 (57)五、项目用能品种选择的可靠性分析 (58)六、工艺设备节能措施 (58)七、电力节能措施 (59)八、节水措施 (60)九、项目运营期节能原则 (60)十、运营期主要节能措施 (61)十一、能源管理 (62)(一)管理组织和制度 (62)(二)能源计量管理 (62)十二、节能建议及效果分析 (63)(一)节能建议 (63)(二)节能效果分析 (63)第十章组织机构工作制度和劳动定员 (64)一、组织机构 (64)二、工作制度 (64)三、劳动定员 (65)四、人员培训 (65)(一)人员技术水平与要求 (65)(二)培训规划建议 (66)第十一章3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目投资估算与资金筹措 (66)一、投资估算依据和说明 (66)(一)编制依据 (67)(二)投资费用分析 (68)(三)工程建设投资(固定资产)投资 (69)1、设备投资估算 (69)2、土建投资估算 (69)3、其它费用 (69)4、工程建设投资(固定资产)投资 (70)固定资产投资估算表 (70)5、铺底流动资金估算 (71)铺底流动资金估算一览表 (71)6、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目总投资估算 (71)总投资构成分析一览表 (72)二、资金筹措 (72)投资计划与资金筹措表 (73)三、3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目资金使用计划 (73)资金使用计划与运用表 (74)第十二章经济评价 (74)一、经济评价的依据和范围 (74)二、基础数据与参数选取 (75)三、财务效益与费用估算 (76)(一)销售收入估算 (76)产品销售收入及税金估算一览表 (76)(二)综合总成本估算 (76)综合总成本费用估算表 (77)(三)利润总额估算 (77)(四)所得税及税后利润 (78)(五)项目投资收益率测算 (78)项目综合损益表 (78)四、财务分析 (79)财务现金流量表(全部投资) (81)财务现金流量表(固定投资) (83)五、不确定性分析 (84)盈亏平衡分析表 (84)六、敏感性分析 (85)单因素敏感性分析表 (86)第十三章3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目综合评价 (87)第一章项目概论一、项目名称及承办单位1、项目名称:3000吨2,3,5,6-四氯吡啶投资投资建设项目2、项目建设性质:新建3、项目编制单位:广州中撰企业投资咨询有限公司4、企业类型:有限责任公司5、注册资金:500万元人民币二、项目可行性研究报告委托编制单位1、编制单位:广州中撰企业投资咨询有限公司三、可行性研究的目的本可行性研究报告对该3000吨2,3,5,6-四氯吡啶项目所涉及的主要问题,例如:资源条件、原辅材料、燃料和动力的供应、交通运输条件、建厂规模、投资规模、生产工艺和设备选型、产品类别、项目节能技术和措施、环境影响评价和劳动卫生保障等,从技术、经济和环境保护等多个方面进行较为详细的调查研究。
2,3,5,6-四氯吡啶合成工艺
四氯吡啶是一种有机化合物,其合成可以通过以下工艺进行:
1. 氯化吡啶:首先,将吡啶与氯气反应,生成氯代吡啶。
这可以通过将吡啶溶解在适当的溶剂中,并通过通入氯气进行反应来实现。
反应条件可以根据实际情况进行调整,例如温度和反应时间。
2. 四氯化碳反应:将氯代吡啶与四氯化碳反应,生成四氯吡啶。
这一步通常在惰性气氛下进行,例如氮气气氛,以避免氧气和水分的干扰。
反应条件也需要根据实际情况进行调整,例如温度和反应时间。
需要注意的是,有机合成涉及到一系列的步骤和条件,这里提供的仅仅是一种合成四氯吡啶的基本工艺,具体的反应条件和操作步骤可能因实际情况而有所不同。
在进行化学实验或工业生产时,应该遵循安全操作规程,并根据具体反应的要求进行优化和调整。
同时,化学合成涉及使用和处理化学物品,务必遵守相关的安全法规和实验室操作规定。
2,3,5,6-四氯吡啶的合成
一.反应方程式:
CH
3CN
二.操作方法:
1.在1000ml 反应瓶中加入2,3,4,5,6-五氯吡啶75.5g (M=251.32,0.3mol )和乙腈400g 后得白色乳浊液,升温至60℃,加入锌粉21.8g (90%,M=65.38,0.3mol ),继续升温至回流,滴加氯化铵32.4g (0.6mol )与120g 水组成的水溶液,有气体产生,约1小时加完。
加完后继续回流反应6.0~6.5小时,直至GC 跟踪检测无五氯吡啶(检测发现四氯吡啶为97.6%)。
过滤去锌粉,常压蒸去溶剂乙腈至内温94℃(共蒸出溶剂440g ),冷却至25℃,用10%盐酸100g 酸化反应液至PH2,而后过滤得白色固体湿品67.2g ,烘干后得59.6g ,GC 分析(定性归一)99.4%,收率为91.4%。
2.在250ml 反应瓶中加入2,3,4,5,6-五氯吡啶17. 6g (M=251.32,0.07mol )和乙醇100g 后得白色乳状液,升温至60℃,加入锌粉5.08g (90%,M=65.38,0.07mol ),继续升温至回流,滴加氯化铵7.5g (0.14mol )与28g 水组成的水溶液,有气体产生,约1小时加完。
加完后继续回流反应7小时,GC 分析发现还有8%五氯吡啶,补加0.6g 氯化铵(另加2.4g 水),再反应8小时后分析还有1%原料,再次补加0.5g 锌粉和0.7g 氯化铵,再反应3.5小时后原料消失。
滤去锌粉,蒸去乙醇至内温85℃(得74g 乙醇),冷却至室温,用10%盐酸酸化至PH2(共耗去10%盐酸22g ),过滤得白色固体湿品14.6g ,分析含量为98.36%。