高中化学 【煤的干馏与苯】

课时2 煤的干馏与苯目标与素养：1.了解煤的干馏及其产品的应用。

(社会责任)2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。

(微观探析)3.掌握苯的化学性质。

(科学探究)
一、煤的干馏
1．定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。

2．主要产物和用途
微点拨：煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。

二、苯
1．组成和结构
2.物理性质
颜色气味状态密度水溶性毒性
无色特殊气味液态比水小难溶于水有毒
3.化学性质
(1)稳定性：苯与Br2、KMnO4(H＋)溶液均不反应。

(2)可燃性
(3)取代反应：苯与液溴在铁粉作用下可发生反应生成溴苯。

化学方程式为。

4．用途
苯是一种重要的有机化工原料，常用作有机溶剂。

微点拨：(1)因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。

(2)苯中不含碳碳双键，故不与溴水发生加成反应，但若中加溴水振荡、静置分层、上层呈橙红色下层无色，实质为萃取。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)煤中只含碳元素。

()
(2)由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯。

()
(3)78 g苯含有C===C键的数目为3N A。

()
(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应。

()
[答案](1)×(2)×(3)×(4)×
2．下列物质可用分液漏斗分离的是()
A．硝基苯和苯B．苯和水
C．酒精和水D．苯和氯仿
[答案]B
3．下列关于苯分子结构的说法中不正确的是()
A．苯分子中含有3个C===C键和3个C—C键
B．苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内
C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．苯分子里6个C—H键完全相同
[答案]A
煤的干馏
1.
异同点干馏蒸馏
不同点
加工对象煤石油
物质状态固态液态条件隔绝空气加强热先加热后冷凝
变化化学变化物理变化
产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物
(1)隔绝空气：这是煤的干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。

(2)煤的干馏是化学变化：煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、蒽等，发生的是化学变化，是分解反应。

(3)煤中不含苯、萘、蒽等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。

【典例1】如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是；试管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是，下层的黑色黏稠物是，写出其中的成分与液溴反应的方程式：，。

(2)C处点燃的气体在工业上叫，其主要成分是。

[解析]煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。

该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。

在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。

[答案](1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油
(2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H4
1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()
①煤加强热而分解的过程②煤干馏的目的是得到冶金用的优质焦炭③煤的干馏和石油的分馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化④工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中A．①②B．①③
C．②③D．②④
C[干馏要在隔绝空气的条件下进行，①错；煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。

]
苯的化学性质
1.
(1)苯与液溴的反应
装置如图所示。

实验现象：
①将苯、液溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。

②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。

③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。

注意事项：①苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；②该反应是放热反应，不需要加热；③长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；④导气管末端不能插入液面下，防倒吸；⑤制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。

(2)硝化反应：苯环上的氢原子被—NO2(硝基)所取代的反应叫作硝化反应。

在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

苯与浓硝酸、浓硫酸的反应
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。

2．苯的加成反应
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。

【典例2】苯和液溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。

填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入液溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。

写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：。

(2)B中NaOH溶液的作用是。

(3)试管C中苯的作用是。

反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为
，此现象可以验证苯和液溴的反应为(填反应类型)。

[解析]苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。

B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的液溴，气体在经D、E 两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。

[答案](1)
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生；然后E试管中出现浅黄色沉淀取代反应
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与溴水反应
1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()
A．煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏
B．煤的干馏产物都是有机物
C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别为干馏是化学变化而分馏是物理变化D．芳香烃原料可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中
C[A项，干馏是隔绝空气加强热；B项，干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中。

] 2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()
A．苯的一氯取代物()无同分异构体
B[假如苯分子中是单、双键交替排布，则苯的邻位二氯取代物有2种。

]
3．下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()
[答案]A
4．与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是()
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代，能加成，难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷
B[在55～60 ℃条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

]
5．某烃A与溴水不反应但能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol 水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。

(1)A的结构简式为。

(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式。

①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：。

反应类型：。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C：。

反应类型：。

(3)烃A的二溴代物同分异构体有种。

其结构简式分别为。

(4)烃D的分子量比烃A多14，且与烃A互为同系物，其结构简式为。

[解析](1)因1 mol烃A完全燃烧得到3 mol H2O和6 mol CO2，则烃A的分子式为C6H6；又知烃A与溴水不反应，但能使溴水褪色，故烃A的结构简式为。

(3)苯的二溴代物同分异构体有：、共3种。

(4)比苯的分子量大14，则烃D为甲苯。