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大学有机化学课件炔烃大学有机化学课件：炔烃一、炔烃的定义与分类炔烃是一类含有碳碳三键的碳氢化合物，其分子通式为CnH2n-2。
根据分子中碳碳三键的数量，炔烃可分为单炔烃、双炔烃和三炔烃等。
单炔烃是指分子中仅含有一个碳碳三键的炔烃，如乙炔（C2H2）；双炔烃是指分子中含有两个碳碳三键的炔烃；三炔烃是指分子中含有三个碳碳三键的炔烃。
二、炔烃的命名炔烃的命名遵循有机化合物的命名原则，以碳碳三键为中心，选取最长的碳链为主链，从最近的取代基开始编号。
炔烃的命名中，碳碳三键的位置用数字表示，并在数字后面加上“-yne”作为炔烃的后缀。
例如，丙炔的分子式为C3H4，其结构简式为CH3-C≡C-H，按照命名原则，其名称为丙炔。
三、炔烃的物理性质炔烃的物理性质与其分子结构密切相关。
炔烃的沸点、熔点随分子中碳原子数的增加而升高。
炔烃的密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃具有较低的极性，因此其分子间作用力较弱，导致炔烃的沸点和熔点较低。
四、炔烃的化学性质1.加成反应：炔烃中的碳碳三键具有较高的活性，容易发生加成反应。
炔烃可以与氢气、卤素、水、醇等发生加成反应，相应的加成产物。
例如，乙炔与水在催化剂的作用下发生加成反应，乙醛。
2.氧化反应：炔烃可以被氧化剂氧化，醛、酮、羧酸等氧化产物。
例如，乙炔被酸性高锰酸钾氧化，醋酸。
3.聚合反应：炔烃可以通过聚合反应高分子化合物。
例如，乙烯基乙炔可以通过自由基聚合反应聚乙烯基乙炔。
4.亲核取代反应：炔烃中的碳碳三键可以发生亲核取代反应。
例如，乙炔与卤化氢反应，卤代乙烷。
五、炔烃的应用炔烃在工业、农业、医药等领域具有广泛的应用。
例如：1.工业领域：炔烃可以作为合成橡胶、塑料、合成纤维等高分子化合物的原料。
炔烃还可以用作溶剂、燃料等。
2.农业领域：炔烃可以用于合成农药、植物生长调节剂等。
3.医药领域：炔烃可以用于合成药物、生物活性分子等。
六、炔烃的安全性与环境影响炔烃具有较高的活性，容易发生火灾、爆炸等事故。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃♦烯烃/炔烃的结构、同分异构和命名;烯烃炔烃的化学性质;♦/♦烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则;♦乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点;♦掌握烯烃的自由基加成反应。
♦烯烃的系统命名法;♦烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。
3.1 烯烃和炔烃的结构3.1.1碳碳双键的组成 3.1.1 碳碳双键的组成含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，单烯烃分子中只有一个双键；碳碳双键叫做烯键, 是烯烃的官能团。
单烯烃的通式是C n H 2n ；H H CC 最简单的烯烃是乙烯：HH C C)一) 乙烯的结构H 1170.108nm H H 0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面;键角接2. 键角接近120°;3.双键键长0.133nm 比单键键长0.154nm 短;4. 双键键能611kJ/mol 小于单键键能两倍347×2=694 kJ/mol347264kJ/l611－347 ＝264 kJ/mol二)碳原子的SP 2C 2p 2p激发2s 2s2p 2p sp 2杂化sp 2 C = C sp 2-sp 2 σ键2p 2p 2p-2p π键{2>C 3电负性：C sp C sp二) 双键的结构π键不同于σ键, π键具有以下特点：1.π键无轴对称, 不能自由旋转;2. π键键能比σ键能小;611－347＝264kJ/mol 3. π电子云具有流动性;C=C 键能C-C 键能破坏π键的能量π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核对π电子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试CC 剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。
3.1.2 碳碳三键的组成炔烃的结构乙炔是最简单的炔烃, 为线型分子。
H C C H炔烃的官能团是碳碳三键, 碳原子是sp杂化, 两个sp轨道在同一条直线上。
碳碳三键的特点：①炔烃的亲电加成活性不如烯烃。
原因：两个碳原子之间电子云密度大;C-C 键长短, 使π键的重叠程度大;②碳碳三键上的氢炔-H 有一定的酸性。
