催化加氢和还原反应

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教学目标:比较炔烃与烯烃的氧化还原反应

教学重点:炔烃两种还原反应的选择性

教学按排:F

—> F14;10min

1,F9

炔烃的还原反应可以还原到烯烃,也可以还原到烷烃。

一、氯化反应

炔烃经KMnO4或臭氧氧化后再水解,在叁键处断裂,生成相应的酸:

像烯烃一样,氧化反应可用来表征炔烃的结构和鉴定叁键的存在。

二、还原反应

1.催化加氢反应

炔烃加氢反应也需要催化剂,可以加一分子氢,也可以加两分子氢,实际应用中多数控制在加一分子氢。

如果使用钝化催化剂,可以得到顺式烯烃:

有二个用途:

1)制备顺式烯烃

2)除去乙烯中的杂质乙炔,净化聚乙烯单体中微量乙炔。

2.硼氢化反应

1)与烯烃相似,叁键能与硼烷进行硼氯化反应,若将烯基硼用乙酸处理,得到顺式烯烃:

①在实验室中,可用这个反应制备少量的烯烃。

②在有机合成中,引进顺式双键的方法。

2)三烯基硼在碱性水溶液中用过氧化氢处理得到酮和醛:

若为端炔烃为反应物得到醛:

实验室中制醛的方便方法.

3)碱金属-液氨还原成反式烯烃

炔在液氨中用碱金属如钠、锂等还原得到反式烯烃:

烯烃没有此反应,炔烃还原停留在生成烯烃这一步,制备反式烯烃一种方法。

三、关键词

炔烃氧化反应、炔烃还原反应、催化加氢、钝化催化剂、林德催化剂、P-2催化剂、克拉姆催化剂、布朗催化剂、顺式加氢、硼氢化反应、顺式烯烃、反式烯烃、碱金属-液氨还原反应。