催化加氢和还原反应
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教学目标:比较炔烃与烯烃的氧化还原反应
教学重点:炔烃两种还原反应的选择性
教学按排:F
—> F14;10min
1,F9
炔烃的还原反应可以还原到烯烃,也可以还原到烷烃。
一、氯化反应
炔烃经KMnO4或臭氧氧化后再水解,在叁键处断裂,生成相应的酸:
像烯烃一样,氧化反应可用来表征炔烃的结构和鉴定叁键的存在。
二、还原反应
1.催化加氢反应
炔烃加氢反应也需要催化剂,可以加一分子氢,也可以加两分子氢,实际应用中多数控制在加一分子氢。
如果使用钝化催化剂,可以得到顺式烯烃:
有二个用途:
1)制备顺式烯烃
2)除去乙烯中的杂质乙炔,净化聚乙烯单体中微量乙炔。
2.硼氢化反应
1)与烯烃相似,叁键能与硼烷进行硼氯化反应,若将烯基硼用乙酸处理,得到顺式烯烃:
①在实验室中,可用这个反应制备少量的烯烃。
②在有机合成中,引进顺式双键的方法。
2)三烯基硼在碱性水溶液中用过氧化氢处理得到酮和醛:
若为端炔烃为反应物得到醛:
实验室中制醛的方便方法.
3)碱金属-液氨还原成反式烯烃
炔在液氨中用碱金属如钠、锂等还原得到反式烯烃:
烯烃没有此反应,炔烃还原停留在生成烯烃这一步,制备反式烯烃一种方法。
三、关键词
炔烃氧化反应、炔烃还原反应、催化加氢、钝化催化剂、林德催化剂、P-2催化剂、克拉姆催化剂、布朗催化剂、顺式加氢、硼氢化反应、顺式烯烃、反式烯烃、碱金属-液氨还原反应。