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油脂和类脂NeutralFatsandLipids

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基础营养三脂类lipids

基础营养三脂类lipids

• 4）参与动物精子的形成 “不育症” • 5）与视功能的关系。长期缺乏α-亚麻酸对调节
激素、肾上腺素及VD等。
2020/6/7
（3）必需脂肪酸
• 介绍：脂肪酸的分类、命名以及必需脂 肪酸的概念和生理功能等。
2020/6/7
• 脂肪酸的分类和命名
长链脂肪酸(14碳及以上） 按碳链长短分类 中链脂肪酸(含6～12碳)
短链脂肪酸(6碳以下)
2020/6/7
• 根据其饱和程度分为：饱和脂肪酸 (saturated fatty acid)、单不饱和脂肪 酸(monounsaturated fatty acid)和多不 饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid,PUFA)。
• 2）EFA 是一类具有生物活性的，被统称为“ 类二十烷酸（ecosanoids）”的前体物，主 要包括前列腺素、前列环素、血栓素和白三稀 。
• 3）与脂质代谢有关，可降低血胆固醇和甘油 三酯。亚油酸主要降低血胆固醇；n-3系列的
α-亚麻酸可以合成DHA和EPA ，二者可降低甘油三酯 水平。
2020/6/7
2020/6/7
• 体内还可合成HDL，可将体内的胆固醇、磷脂运回肝脏 进行代谢，起到有益的保护作用。
• 胆固醇可直接被吸收，如果食物中的胆固醇和其它脂 类呈结合状态，则先被酶水解成游离的胆固醇，再被 吸收。胆固醇是胆汁酸的主要成分，胆汁酸在乳化脂 肪后一部分被小肠吸收，由血液到肝脏和胆囊被重新 利用；另一部分和食物中未被吸收的胆固醇一道被膳 食纤维吸附，由粪便排出体外。
2020/6/7
体内多不饱和脂肪酸的合成途径
• 亚油酸 （18:2 n-6）
-亚麻酸(18:3 n-3)
△ 9去饱和酶

第13章油脂和类脂

第13章油脂和类脂

有机化学 第十三章 油脂和类脂
二．磷脂 磷脂的种类很多，其中较为重要的磷脂有磷脂酸、卵 磷脂、脑磷ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ和神经磷脂等
磷脂酸是高级脂肪酸和磷酸共同与甘油组成的酯。高 级脂肪酸常见的是油酸、亚油酸及软脂酸和硬脂酸。磷酸 与甘油的第1或第3位碳原子上的羟基结合时，称为α-磷脂 酸；若与甘油的第2位碳原子上的羟基结合时，则称为β-磷 脂酸。磷脂酸分子内含有手性碳原子，因此又有D-型和L型之分，自然界存在的磷脂酸L-α-磷脂酸。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R 0 P OH OH
L-α-磷脂酸
有机化学 第十三章 油脂和类脂
2．卵磷脂 卵磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱结合而成的有机物
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R CH2CH2N (CH3)3OH
+ -
0 P O OH
有机化学 第十三章 油脂和类脂
几种重要的高级脂肪酸
类别 饱和脂 肪 酸 名 称 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 不饱和 脂 肪 酸 油酸 亚油酸 结构式 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C OOH 熔点/℃ 44 58 63 70 75 16 -5
3．油脂的酸败
油脂在空气中放置过久，逐渐变质，会产生异味，这种变化叫 做酸败。这是由于空气中的氧、水或细菌的作用，使油脂氧化 和水解而生成具有臭味的低级醛、酮、羧酸等。 油脂酸败后有游离脂肪酸产生，油脂中游离脂肪酸的含量 与油脂的品质有关。油脂中的游离脂肪酸的含量常用酸值来 表示。中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数叫做 酸值。一般油脂的酸值都较低。但油脂酸败后，酸值明显升 高。所以一般来说，酸值低的油脂品质较好。酸值超过6的油 脂就不宜食用。

4脂 类

4脂 类

四、脂类的食物来源与参考摄入量
食物来源： 1、食用油脂 2、动物性食品（肥肉，瘦肉，内脏） 3、坚果类 4、大豆类



参与合成磷脂，是细胞膜的重要组成成 分，维持细胞的正常结构和功能。 是合成前列腺素的前体，在体内发挥多 种生理功能。（如：降低血小板聚集，防止血
栓形成，扩张血管，利于睡眠，神经传导等作用）

与胆固醇的代谢有关，降脂作用。
对n-3系列脂肪酸的新认识


DHA是视网膜光受体的重要成分，保护视力。
DHA提高大脑功能，防止脑功能退化，提高学 习能力，增强记忆。 DHA、EPA具有降脂、改善循环、抑制血小板 凝集作用，可防止动脉硬化及血栓形成作用。


⑴ 饱和脂肪酸（分子中不含双键） CH3- CH2 -（CH2 ）n- CH2- CH2- CH2-COOH ⑵ 单不饱和脂肪酸： （分子中含一个双键）
CH3- CH2 -CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH =CH-CH2 ）n- COOH


⑶ 多不饱和脂肪酸： （分子中含二个以上双键）
甘 油 分 子
脂肪酸1
脂肪酸2
脂肪酸3
一、脂类的营养学意义


１、提供和储存能量：
体脂是体内能量的主要储存形式。 不能为脑、神经细胞和血细胞供能 1克脂肪在体内氧化后产生37.56kJ （9千卡）热能 适宜热比：脂肪产热占膳食总热能的 20~30% 2、节约蛋白质作用


3、构成机体成分，维持细胞的结构和正 常功能 4、其他功能：保温作用（维持体温正常） 保护内脏作用（支撑、衬垫、防震等） 内分泌作用：瘦素，肿瘤坏死因子，
脂类的分类

生物学之脂类

生物学之脂类
(4) Risk from trans-fatty acids: They raise LDL and lower HDL.
第七页，编辑于星期六：十二点 四十一分。
第二节 脂肪酸的分类及其功能
一、脂肪酸（fatty acid，FA）的分类
碳链 长短
短链FA 中链FA 长链FA 超长链FA
饱和 程度
2）双键构型必须是顺式，双键两侧的原子或原子团相同。
3）从距离羧基端最远CH3数起双键位于第6、7碳原子之间。基于以上原因，认为亚麻酸 虽有一定的必需脂肪酸活性，但非必需脂肪酸。
亚油酸(n-6系列)是机体重要的必需脂肪酸。
第十五页，编辑于星期六：十二点 四十一分。
必需脂肪酸（essential fatty acid，EFA）
They modulate cardiovascular, pulmonary, immune, reproductive, and secretory functions in many cells.
(3) Lower blood cholesterol and risk of heart attack or stroke, especially EPA (eicosapentaenoic acid) and
the 3rd and 4th carbon atoms from the methyl end.
“n-6”: the initial double bond is between the 6th and 7th
isomeric forms 异构体: cis 顺式 ； trans 反式
第九页，编辑于星期六：十二点 四十一分。
第一节 甘油三酯 triglycerides
一、结构 Structure

脂类

脂类

中链脂肪酸
短链脂肪酸
按饱和程度：分成以下三类：

（1）饱和脂肪酸 (SFA) 分子中不含双键，多存 在于动物脂肪中。

(2)单不饱和脂肪酸 (MUFA) 分子中含有一个 双键，油酸是最普通的单不饱和脂肪酸。

（3）多不饱和脂肪酸(PUFA) 分子中含两个以
上双键，在植物种子和鱼油中含量较多。
饱和脂肪酸 (SFA)
反式脂肪酸
顺式脂肪酸
三种脂肪酸的比例

世界卫生组织建议 饱和脂肪酸﹕单不饱和脂肪酸﹕多不饱和脂肪酸＝1:1:1，大

多数国家的营养权威机构也提出1:1:1的膳食脂肪酸建议。

中国营养学会于2000年10月在新的DRI标准中也提出膳食脂
肪酸建议，推荐中国国民成人膳食脂肪摄入量应占总能量的
20％－30％，其中饱和脂肪酸＜10％。单不饱和脂肪酸10％，
脂类的代谢

1、消化：
胆汁酸盐 各种脂肪酶
脂类
小肠中
脂肪微粒
小肠中
甘油一酯、脂肪酸、甘油 （产物）
脂类必需在小肠中经胆汁酸盐的作用，乳化成细小的微团，增加消化酶 对脂质的接触面积，有利于脂类的消化和吸收。
2、吸收：
进入血液循环 扩散吸收 产物 小肠粘膜 长链产物 小肠粘膜 经淋巴循环 磷脂及脂蛋白 形成乳糜微粒 供组织储存和利用 进入血液循环 酯化 甘油三酯 结合胆固醇、 短链产物 与清蛋白结合 经门静脉 肝
/health.htm
*营养成份表
按双键位置：
n-3系列不饱和脂肪酸 n-6系列不饱和脂肪酸 （n为第一个双键距甲基端的位置）
按空间结构：
顺式脂肪酸 (cis-fatty acid) 反式脂肪酸 (trans-fatty acid)

生命中的化学(3)脂类

生命中的化学(3)脂类

卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷 脂等。
（4）其他脂类

类固醇 — 特殊芳香族结构，理化性质与脂肪相近

萜类 — 结构与类固醇相似。
如植物细胞中的胡萝卜素

维生素E 维生素K

结合脂类
生命中的化学物质——氨基酸和蛋白质
蛋白质是生命的基础，是构成生物体最基本的结构物质和功 能物质； 几乎参与了所有的生命活动过程——催化、代谢、免疫、物 质转运、信息传递、运动和生物调控等； 蛋白质的种类繁多、结构复杂——自然界生物体内含有30万 种蛋白质；
二、依据蛋白质的外形分类
1、球状蛋白质——近似球形或椭圆形；溶解性较好；能形成结晶， 多数蛋白属于该类； 2、纤维状蛋白质——纤维或棒状，可溶、不可溶
三、依据蛋白质的功能分类
1、催化作用——酶，3000多种以上酶被分离和鉴定； 2、传递和运输作用——转运蛋白
三、依据蛋白质的功能分类
3、贮藏作用——贮藏蛋白 如：贮藏铁的铁蛋白，贮藏氨基酸的卵白蛋白、牛奶中的酪蛋白等； 4、收缩作用——收缩和游动蛋白
生命中的化学物质——脂类
中性脂肪
(fat)和油(oil) 由甘油和脂肪酸结合而成 类脂(lipoid) 磷脂 ； 糖脂 ； 固醇； 萜类
由C、H、O组成，H:O远大于2，不溶于水，能 溶于非极性溶剂，类别较多，结构差异很大 功能:
生物膜的组成，磷脂、胆固醇 储存能量 生物表面的保护层 很好的绝缘体，保温 生物学活性，维生素Va、Vd，激素：前列腺素
含羟基和含硫 氨基酸
环氨基酸
酸性氨基酸及 其酰胺
三、氨基酸的性质
1、氨基酸的光学活性——旋光性
三、氨基酸的性质
2、氨基酸的（紫外－可见）光吸收性质

脂类的概述、基本构造和生理功能

脂类的概述、基本构造和生理功能
和双键的位置。
目录
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 油酸(18:1, △9)、亚油酸(18:2, △9, 12) 和花生四烯酸（20:4, △5, 8, 11, 14 ）
ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序
目录
常见的不饱和脂酸
习惯名
软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸
目录
脂类物质的基本构成
甘油三酯
甘 FA 油 FA
FA
甘油磷脂
甘
(phosphoglycerides) 油
FA FA Pi X
胆固醇酯
胆固醇 FA
X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、 肌醇、磷脂 酰甘油等
目录
甘油甘三油脂
O
O H22CC OOHC (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C HOO CCHH
4. 热垫作用
5. 保护垫作用
6. 构成血浆脂蛋白
Hale Waihona Puke 生物膜、 神经、血浆
1. 维持生物膜的结构和功能
2. 胆固醇可转变成类固醇激素、 维生素、胆汁酸等
3. 参与细胞识别和信息传递
目录
三、脂类的消化与吸收
目录
脂类的消化
条件 ① 乳化剂（胆汁酸盐）的乳化作用； ② 酶的催化作用
部位 主要在小肠上段
目录
目录
※类脂的生理功能
1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、
胆汁酸等 3. 参与细胞识别及信息传递
目录
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 含量 分布
生理功能
脂肪
95﹪
甘油三酯
类脂

油脂和类脂

油脂和类脂
+ 3H2O NaOH CH2 CH CH2 OH OH OH R'COONa + R"COONa R'"COONa
CH2 O CO R'"
油脂
甘油
高级脂肪酸钠
(2)加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂，可以 和H2、卤素等发生加成反应。
碘值：在油脂分析中常利用油脂中的C=C键与 碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。 （100克油脂所能吸收碘的克数）
*油脂的几种抗氧化剂：
R HO R' R'' VE- α R=R'=R'' =CH
芝蔴酚
3
Vitamin E
O
HO O O
15.1.3 肥皂和表面活性剂 Soap and Surfactant
(1) 阳离子表面活性剂
CH3 CH2-N-C12H25 CH3
+ Br-
溴化一N,N二甲基—十二烷基苄铵 商品名：“新洁尔灭
7
H
①胆固醇(Cholestesterol)
胆 固 醇
12 11
H3C
21 20
22 23
CH3
18 13 16 9 8 7 6 14 15 17 24
CH3 CH3
CH3
1 2 3 19 10 5 4
HO
OH H3C
牛 膝 甾 酮
21
OH
20
22 23
CH3
12 11 18 13 16 9 8 7 6 14 15 17 24
CH3 OH
CH3 HO
1 2 3 19 10 5 4
OH
HO
OH OH OH HO OH HO H O

脂类的分类

脂类的分类

脂类的分类脂类分为两大类，即脂肪(fat)和类脂(lipids)1. 脂肪：即甘油三脂或称之为脂酰甘油(triacylglycerol)，它是由1分子甘油与3个分子脂肪酸通过酯键相结合而成。

人体内脂肪酸种类很多，生成甘油三脂时可有不同的排列组合，因此，甘油三脂具有多种形式。

贮存能量和供给能量是脂肪最重要的生理功能。

1克脂肪在体内完全氧化时可释放出38kJ(9.3kcal)，比1克糖原或蛋白质所放出的能量多两倍以上。

脂肪组织是体内专门用于贮存脂肪的组织，当机体需要时，脂肪组织中贮存在脂肪可动员出来分解供给机体能量。

此外，脂肪组织还可起到保持体温，保护内脏器官的作用。

2. 类脂：包括磷脂(phospholipids)，糖脂(glycolipid)和胆固醇及其酯(cholesterol and cholesterol ester)三大类。

磷脂是含有磷酸的脂类，包括由甘油构成的甘油磷脂(phosphoglycerides)和由鞘氨醇构成的鞘磷脂(sphingomyelin)。

糖脂是含有糖基的脂类。

这三大类类脂是生物膜的主要组成成分，构成疏水性的“屏障”(barrier),分隔细胞水溶性成分和细胞器，维持细胞正常结构与功能。

此外，胆固醇还是脂肪酸盐和维生素D3以及类固醇激素合成的原料，对于调节机体脂类物质的吸收，尤其是脂溶性维生素(A，D，E，K)的吸收以及钙磷代谢等均起着重要作用。

细分1.单纯脂：定义：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。

甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类。

2.复合脂：定义：单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细胞丰富）3.脂的前体及衍生物萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。

衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。

高级脂肪酸、甘油、固醇、前列腺素4.结合脂：定义：脂与其它生物分子形成的复合物糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价键），如霍乱毒素脂蛋白：脂类与蛋白质非共价结合的产物如血中的几种脂蛋白，VLDL、LDL、HDL、VHDL是脂类的运输方式。

浙江大学生物化学与分子生物学笔记脂类和脂生物化学

浙江大学生物化学与分子生物学笔记脂类和脂生物化学

两性脂质的聚集体 (Amphipathic Lipids Aggregate) )
甘油磷脂,鞘脂类及固醇都不溶于水,把它们 与水混合时,这些具有亲水基团的脂分子从水 相环境聚合(集)成微小的脂分子聚积物成为 独立的相.脂质分子的聚积物包括有相互作用 的疏水部分和与周围水接触的亲水部分,脂质 聚积物减少了暴露于水的疏水部分并使水相表 面达最小,可形成三种聚积物:微团(micelles), 双分子层(bilayer),脂质体(liposome).
卵磷脂与鞘磷脂
鞘脂是生物识别的位点
一百多年前,Johnn Thudicum发现鞘脂时由 于其生物学功能象sphinx而命名之,现在知道 鞘脂类物质参与细胞表面的各种识别过程,如 鞘脂类是人类血型A,B,O的决定因子,各种 神经节苷脂起着结合进攻动物细胞的霍乱毒素 (cholera toxin)的作用,人类神经系统的膜上 至少有15种神经节苷脂,只不过作用还不清楚. 但清楚的是这些化合物的合成和降解受到严格 的调控,代谢的紊乱可解释人类的几种遗传疾 病.
生 物 蜡
膜脂中的脂质
生物膜的中心结构是脂质双分子层,构 成了极性分子及离子的通过屏障.组成 生物膜的膜脂有三类: 甘油磷脂类(Glycerophospholipids) 鞘脂类(Sphingolipids) 固醇类(Srerols)
三类基本的贮存脂及膜脂
甘油磷脂是磷脂酸(Phosphatidic acid,
脂和脂生物化学
Lipids and Lipid Biochemistry
脂类和脂生物化学
(Lipids and Lipid Biochemistry)
生物脂类是一类范围很广的化合物, 化学成分及结构差异极大,脂类定义的 特点就是水不溶性(water insoluble)(即脂 溶性,fat-soluble),因此,多数脂类都 易溶于乙醚,氯仿,己烷,苯等有机溶 剂,而不溶于水.

油脂和类脂

油脂和类脂
用途 提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中 易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙 醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。 自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。

脂类lipids

脂类lipids

第二章脂类Lipids重点：磷脂、糖脂一、脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。

脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。

二、分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。

（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。

（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。

（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。

第一节脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。

不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。

但生物体内大多数是顺式结构。

不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。

因此，不饱和脂肪酸的熔点低。

脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。

1、必需脂肪酸essential fatty acids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。

哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。

但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。

亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。

花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。

P52 表2—3某些油脂的脂肪酸组成2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。

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CH3（CH2）4CH=CH—CH2—CH=CH—（CH2）7—COOH △ 9，12—十八碳二烯酸
表15.1 几种重要的高级脂肪酸
软脂酸 十六碳酸 CH3（CH2）14COOH
硬脂酸 十八碳酸 CH3（CH2）16COOH
油酸 △ 9-十八碳烯酸 CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH
CH3(CH2)n
CH3 N+ CH2COO CH3
O
CH3
CH3(CH2)n C NH CH2 CH2 CH2 N+ CH2COO
CH3
这类表面活性剂既能去污又能杀菌，它的泡沫、渗透、抗静电 和织物的柔软性能很好，对皮肤的刺激和毒性也极小。
15.2 类脂 Lipids
15.2.1 蜡 Wax
高级饱和脂肪酸的高级一元醇酯
15.2.2 磷脂 Phospholipids
O
CH2-O-P--OH
OH R'-C-O-CH
O
O
CH2-O-C--OR"
O
CH2-O-P--OR
OH R'-C-O-CH
O
O
CH2-O-C--OR"
磷脂酸（磷脂母体）
磷脂
＊ 卵磷脂
O
CH2-O-C--R O
＊ 脑磷脂 O
CH-O-C--R' 胆碱 部分 O
CH2 OH
R'"COONa
高级脂肪酸钠
(2)加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂，可以 和H2、卤素等发生加成反应。
碘值：在油脂分析中常利用油脂中的C=C键与 碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。 （100克油脂所能吸收碘的克数）
CH = CH + IC l
CH CH I Cl
IC1 + KI I2 + KC1 I2 + 2Na2S2O3 Na2S4O6 + 2NaI
①自氧化作用。
②微生物作用。
问题讨论：防止油脂酸败，你有什么办法？
(4)干化作用。
CH2CH = CH CH = CH CH2
CH2 CH = CH CH
桐油是最理想的干性油，不仅结膜速度快而且膜坚韧、 O
耐光、耐冷热变化、耐潮湿、耐腐蚀。桐油是我国的
O
特产，产量占世界总量的90%以上。
*油脂的几种抗氧化剂：
虫蜡 C25H51COOC26H53
蜂蜡 C15H31COOC30H61
一般含24-26个偶数碳原子的长链的脂肪酸和含有16-36个偶数碳 原子的长链脂肪醇组成的酯的混合物。
蜡和石蜡不能混淆，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有 26~30个碳原子）的混合物,它们的物态、物性相近，而化学 性质完全不同。
亚油酸 △ 9，12-十八碳二烯酸 CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）7COOH
亚麻酸 △ 9，12，15-十八碳三烯酸 CH3（CH2-CH=CH）3（CH2）7-COOH
15.1.2 油脂的理化性质 Physical and Chemical Properties of Oil
15 油脂和类脂 Neutral Fats and Lipids
O CH2-O-C--R
O CH-O-C--R'
O CH2-O-C--R''
H
H
H
H
H
15 油脂和类脂 Neutral Fats and Lipids
O CH2-O-C--R
O CH-O-C--R'
O CH2-O-C--R''
H
H
H
H
CH2-O-P--O-CH2CH2N+(CH3)3OHOH
CH2-O-C--R O
CH-O-C--R'
O
胆胺部分
CH2-O-P--O-CH2CH2NH2 OH
15.2.3 甾族化合物 Steroid
12
C18H3 R
17
11 C 13
1
C19H3 9
H
D 14
16
2
10
8
15
A
H
H
3
5
B
7
4
6
①胆固醇(Cholestesterol)
H
15.1 油脂 Oil
O
＊组成与结构
油脂属于高级脂 肪酸的甘油脂。几
种常见的高级脂肪
CH2-O-C--R O
CH-O-C--R'
O
酸见教材（注意R
CH2-O-C--R''
的组成）。
天然油脂大多数是混合甘油酯
最常见的是16或18个碳原子
不饱和脂肪酸最普遍的是油酸。
亚油酸有2个C=C双键，分别位于第9个和第12个 碳原子之间：
5
7
4
6
O
OH OH
OH OH
HO
OH
HO
H
OHale Waihona Puke 蜕皮甾酮（昆虫蜕皮激素) 牛膝甾酮（植物蜕皮素）
课堂讨论
15.1写出下列化合物的结构：
CH2 O CO CH3 CH O CO CH3 CH2 O CO CH3
（1）三乙酸甘油酯
CH3（CH2）16COOH
R HO
Vitamin E
R'
O
R''
VE- α R=R'=R'' =CH3
芝蔴酚
HO
O O
15.1.3 肥皂和表面活性剂 Soap and Surfactant
(1) 阳离子表面活性剂
+ CH3 CH2-N-C12H25 BrCH3
溴化一N,N二甲基—十二烷基苄铵 商品名：“新洁尔灭”
（2）阴离子表面活性剂
R-O-SO3 Na(LAS)
R-C6H4-SO3 Na(ABS)
光
RH + Cl2
40 - 50 °C
R Cl
AlCl3,
R 浓 H2SO4
R
Na2CO3
R
SO3 Na+
( R: C12H25)
（3）非离子型表面活性剂
SO3H
C12H25-O-(CH2CH2O)nH
聚氧乙烯十二烷基醚
（4）两性离子型表面活性剂
CH2 O CO C17H33 CH O CO C17H33 CH2 O CO C17H33
Ni + 3H2
250 °C
甘油三油酸酯
CH2 O CO C17H35 CH O CO C15H35 CH2 O CO C17H35
甘油三硬脂酸酯
(3) 油脂的酸败。
酸值（中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化 钾的毫克数 ）
油脂是极性很小的化合物，易溶于乙醇、乙醚、石油醚、 汽油、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。
(1)水解反应。 皂化值(皂化1克油脂所需 KOH毫克数）
CH2 O CO R' CH O CO R" + 3H2O CH2 O CO R'"
油脂
NaOH
甘油
CH2 O H
R'COONa
CH OH + R"COONa
胆 固 醇
1 2
H3C21
22
20
23
12
C18H3
17
24
11
13
C19H3 9
16 14
10
8
15
3
5
7
HO
4
6
CH3 CH3
牛 膝 甾 酮
OH OH
HO
OH
HO
H
O
HO
2
3
HO
OH
H3C21 OH 22
20
23
12
C18H3
17
24
11
13
1 C19H3 9
10
16
14
8
15
OH
CH3 OH