甘肃农业大学有机化学练习题参考答案第十二章油脂和类脂

259第十二章 萜类和甾族化合物思考与练习12-1简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。

根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。

其中单萜又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。

12-2维生素A 与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？在动物体中胡萝卜素可以转化为维生素A ，所以胡萝卜素又称为维生素A 原。

维生素A 属于二萜，胡萝卜素属于四萜。

12-3象形字“甾”的含义是什么？什么是角甲基？什么是甾核？什么是正系、别系？什么是α-、β-构型？甾族化合物又称为类固醇，指环戊烷并全氢化菲的衍生物。

这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾” 表示。

“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。

一般将C 1～C 19部分称为甾核，18、19为角甲基。

若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的同侧，称为5β-系（也叫正系），属于β-型；若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的异侧，称为5α-系（也叫别系），属于α-型。

12-4简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？甾族化合物按其基本碳架结构可分为甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷。

也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。

12-5 胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？在大部分脊椎动物的胆汁中含有几种结构相似的酸，叫做胆甾酸。

其中最重要的是胆酸，其结构式如下：在胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸（H 2NCH 2CH 2SO 3H ）通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸。

这种结合胆酸称为胆汁酸。

甘氨胆酸 牛磺胆酸2345678910111213141516171ABCD181920212223242526272829HO COOHOHOH HOCONHCH 2COOHOHOHHHOCONHCH 2CH 2SO 3HOHOHH胆汁酸盐的生理作用是降低小肠液的表面张力，使油脂乳化，促进小肠的消化与吸收。

有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。

课时作业时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题6分，共66分)1．下列关于油脂的叙述中，正确的是()A．各种油脂水解后的产物中都有甘油B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低答案A解析天然油脂都是混合物，B错误；有些油脂含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂烃基饱和程度越大熔点越高，D错误。

2．下列说法正确的是()A．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖B．蔗糖及其水解产物均可发生银境反应C．天然油脂的主要成分是高级脂肪酸D．CH≡CH和CH2===CHCH===CH2互为同系物答案A解析淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故A正确；蔗糖及其水解产物中的果糖都不能发生银镜反应，故B错误；天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，故C错误；CH≡CH和CH2===CHCH===CH2二者所含官能团不同，结构不相似，不互为同系物，故D错误。

3．(2020·河北九校高三联考)下列说法正确的是()A．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯B．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程C．绿色化学是指绝对无污染的化学过程D．油脂的皂化反应属于加成反应答案A解析淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则以淀粉为原料可制取乙酸乙酯，A正确；油脂不属于高分子化合物，B错误；绿色化学的核心是从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，绿色化学是没有或尽可能少污染的化学过程，而不是绝对无污染的化学过程，C错误；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，水解反应也属于取代反应，D错误。

4．下列叙述正确的是()A．油脂在酸的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂B．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋C．一定条件下，氨基酸之间能发生反应，生成更复杂的化合物(多肽)D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色答案C5．下列有关基本营养物质的说法中正确的是()A．吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应B．变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应C．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用D．牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤答案A6．据《自然》杂志报道，在300～400℃的高温下，将砂糖(主要成分为蔗糖)等碳水化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态，再放进硫酸中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。

油脂、糖类和蛋白质(习题及答案)油脂、糖类和蛋白质（习题）1.下列关于油脂的叙述不正确的是（）A．油脂是高分子化合物B．各种油脂水解后的产物中都有甘油C．沾有油脂的试管应该用NaOH 溶液洗涤D．植物油脂通常呈液态，能使溴水退色2.油脂的下列性质和用途中，与其含有的碳碳双键有关的是（）A．油脂是产生能量最高的营养物质B．植物油通过氢化（加氢）可以变为脂肪C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质D．利用油脂在碱性条件下的水解反应，可生产甘油和肥皂3.关于糖类，下列叙述正确的是（）A．糖类是有甜味的物质B．由C、H、O 三种元素组成的有机物属于糖类C．糖类又叫碳水化合物，其分子式都可以用C n(H2O)m 表示D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质4.关于淀粉和纤维素，下列说法正确的是（）A．二者都能水解，但水解的最终产物不相同B．二者均可用(C6H10O5)n 表示，且互为同分异构体C．二者均属于糖类，都是高分子化合物D．二者都能发生银镜反应5.把NaOH 溶液和CuSO4 溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到红色沉淀，说明该病人尿液中含有（）A．食醋B．葡萄糖C．食盐D．白酒6.下列营养物质在人体内发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述不正确的是（）A．油甘油和高级脂肪CO2 和H2O（释放能量维持生命活动）B．淀葡萄CO2 和H2O（释放能量维持生命活动）C．纤维葡萄CO2 和H2O（释放能量维持生命活动）D．蛋白氨基人体所需的蛋白质（人体生长发育）7.下列说法错误的是（）A．用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物B．温度越高，酶的催化活性越强C．在豆浆中加入少量的石膏，能使豆浆凝结为豆腐D．浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生显色反应8.市场上有一种加酶洗衣粉，它是在洗衣粉中加入少量的碱与蛋白酶制成的。

蛋白酶的催化活性很强，衣物上的汗渍、血渍遇到它，都能水解而除去。

第十二章羧酸1．命名下列化合物或写出结构式。

(4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid(7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（ 4）9，12-十八二烯酸2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

（1）乙醇 （2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨（5）碱石灰热熔2．解：(1)CH 3COOH + C 2H 5OH H +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3(3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ3．区别下列各组化合物。

（1） 甲酸、乙酸和乙醛；（2） 乙醇、乙醚和乙酸；（3） 乙酸、草酸、丙二酸；（4） 丙二酸、丁二酸、己二酸3 解：（1） 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2）(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH （＋）△（－）（3）草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+） （4）丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+）有气体放出（CO 2）4．完成下列转变。

(1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH(2) 正丙醇 2-甲基丙酸(3) 丙酸 乳酸(4) 丙酸 丙酐(5) 溴苯 苯甲酸乙酯4. 解：(1)H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOHorH 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O(2)CH3CH2CH2OH H2SO4△CHCH3C HBr3)2CHBrMg 2(CH3)21) CO22) H2O(CH3)2CHCOOH(3)CH3CH2Cl2PCH3OH-3CH(OH)COOH(4)CH3CH2COOH SOCl23CH2COCl CH3CH2COONa(CH3CH2CO)2O(5)Mg THF 1) CO22) H3+OPhCOOH EtOHH+PhCOOEt6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。

第一章气体、溶液和胶体参考答案一、选择题1B2B3B4D5A6D7D8B9D10B二、填空题1、在一定温度下，气液两相达平衡时气体的压力；液体的蒸气压等于外压时的温度。

2、24.4。

3、氢气；二氧化碳气体。

4、分子、离子分散系；胶体分散系；粗分散系。

5、II （C 6H 12O 6）<II(HAc)<II(KCl)<II(K 2SO 4)；t f (K 2SO 4)<t f (KCI)<t f (HAc)<t f （C 6H 12O 6）。

6、溶液的蒸气压下降、溶液的沸点升高、凝固点降低和渗透压；溶液的蒸气压下降。

7、33.5g8、2.02×10-59、[(AgI)m·nI -·(n-G)k +]G-·Gk +；正。

10、电荷；弱三、判断题1.√因为温度升高，液体分子能量升高，表面分子进入气相的速度加快，所以，当达到气—液平衡时蒸气压就升高。

2.×液体的沸点是指其蒸气压和外压相等时的温度。

3.×NaCl 和KCl 的摩尔质量不同，虽然质量相同，但物质的量不同，所以溶于相同质量的水中时，摩尔分数也就不同。

4.×若溶剂不同，凝固点就不相同。

5.√这种现象是于由局部渗透压过高造成的。

6.√反离子带电荷越多，对胶粒双电层的破坏能力越强，所以对溶胶的聚沉能力就越大。

7.×因为水分子是由低浓度向高浓度一方渗透。

8.×因为溶剂不同，沸点就不同。

9.×当加入大量高分子时，有保护作用外，而加入少量分子时，有敏化作用。

10.×乳浊液中分散质是以液滴形式与分散剂相互分散，并不是以分子或离子形式分散，所以是多相系统，具有一定的稳定性，是乳化剂在起作用。

四、计算题1.解：△T f =k f b B =1.86×220.0100100019=⨯⨯M M=1.61×103g·mol -1答：该生物碱的相对分子质量为1.61×103g·mol -1;2.解：由于两种溶液的沸点相同，故其沸点升高值相同，则它们的质量摩尔浓度相同。

杂环化合物和生物碱课后习题参考答案习题1，各化合物名称或结构式如下：胞嘧啶；α-噻吩磺酸；β-吲哚乙酸；腺嘌啉；8-羟基喹啉；烟碱（N-甲基-α-吡啶四氢吡咯）；O NHOBr BrNHCOOHNN OHNH2NNNHNH2OH习题2，碱性强弱：六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3，苯苯酚噻吩三氯化铁紫色无紫色苯酚苯噻吩浓硫酸溶解不溶解r.T.苯噻吩吡咯四氢吡咯紫色蓝色紫色石蕊吡咯四氢吡咯蓝色苯甲醛糠醛浓盐酸松木片无色糠醛苯甲醛习题4，各反应产物如下：（1）N BrNBrNO2（2）OOHOOOH+（3）NHN3（4）NHSO3H(5) SBrSBrO2N习题6，O OCH3CHOOH-OCH3CHOAg+NH3OCH3COOHN CH3KM nO4NOOHSOCl2NOClAC l3NO习题7，喹啉硝化发生在苯环，因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭，相当于硝基的钝化吡啶环；吲哚硝化发生在吡咯环，因为氮原子用一对孤对电子共轭，相当于氨基活化吡咯环。

习题8，各杂环互变异构形式如下;N NH N N HNH NNN H NH 2NN OHN H 2NN HONH 2N NOHOH N N HO OH N NOHOH CH 3N N HOOH习题9，六氢吡啶典型仲胺，N-原子SP 3杂化；而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。

但是N-原子SP 2杂化，孤对电子S 成分多，更靠近原子核。

且环中的C-C 单键都是SP 2杂化，共用电子对向N-原子偏移程度小，故碱性减弱。

习题10，依分子式知道有4个不饱和度，2个氧原子，可能是五元芳杂环。

经氧化成酸后任然为4 个不饱和度，可能换外有醛基，脱羧后成呋喃环，故原物质为呋喃甲醛。

有机化学基础一、选择题1. (2024·河北石家庄二模)“一带一路”贸易使国外的特色产品走进百姓日常生话，下列商品的主要成分不属于自然高分子的是( )A．马来西亚橡胶树产橡胶B．德国产不锈钢制品C．泰国产羽绒服中的羽绒D．埃及产粗亚麻地毯【答案】B2．下列说法正确的是( )A．硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应C．H2N—CH2—COOH既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应D．在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学改变【答案】C3．(2024·江西南昌三模改编)化学学问无处不在，从古至今，人们都在不断探究化学世界的奥妙，用化学学问说明、认知和指导我们的生产生活。

下列有关说法正确的是( ) A．诗文“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深；爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉。

”中的“乌金”是指石油B．汽油、煤油、植物油的主要成分都是烃C．聚乙烯塑料可用来制作食品周转箱D．2024平昌冬奥会，陶氏化学公司将DOWTHERMTMSR­1抑制性乙二醇冷却液用于溜冰场，具有快速结冻和良好的防腐蚀性。

乙二醇熔沸点比乙醇低，更有利于结冻【答案】C4．下列有关说法不正确的是( )A．在全部超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿运用制度，主要目的是限制塑料制品的运用，削减“白色污染”B．的单体是苯乙烯C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D．用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用【答案】C【解析】聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C项说法不正确。

5．下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )A ．单体CH 2===CH 2制高聚物CH 2—CH 2B ．单体与CH 2===CH —CH===CH 2 制高聚物C ．单体CH 2===CHCH 3制高聚物D ．单体与制高聚物【答案】D 【解析】A 、B 、C 项中均为加聚反应；D 项中因有—OH 、—COOH ，故发生了缩聚反应。

类脂、萜类和甾体化合物课后习题参考答案习题1，脂是脂肪的简称，是羧酸甘油酯、甘油磷脂等一大类物质的统称；酯则是指分子内含有-COOR基团的一类物质。

油脂主要成分是甘油脂肪酸酯。

类脂则包括油脂、各种磷脂、蜡（植物体内的长链脂肪酸和长链醇及其形成的酯）。

蜡是动植物体内的长链脂肪酸和长链醇及其形成的酯；石蜡则是分子量较高的固体烃类混合物。

单纯甘油酯是指一个三羧酸甘油酯分子中三个酰基完全相同，混合甘油酯则是一个分子中三个酰基不相同。

习题2，（1）十八碳烷酸或硬脂酸；（2）顺，顺，顺-Δ9，12，15-十八碳三烯酸；（3）三硬脂酸甘油酯；（4）α-软脂酸-β-硬脂酸-α‘-Δ9-十八碳烯酸甘油酯；（5）薄荷醇，或5-甲基-2-异丙基环己醇。

（6）黄体酮或4-孕甾烯-3，20-二酮。

习题3，个化合物结构式如下：CH3COOHCH3COOH CH3C OOHCH3CH3O HCH3CH3CH3OOO POOHONH2R1R2OOCH3COOH习题4，油脂相对平均分子量 = 3×56×1000/皂化值皂化值 = 0.5×15×56/2 =210mg/g故油脂平均分子量= 3×56×1000/210 =800习题5，表面活性剂分为阴离子型、阳离子型和非离子型。

阴离子型：洗衣粉主要成分烷基磺酸钠；阳离子型：季铵盐；非离子型：十二烷基聚乙二醇醚。

SO 3NaRN +CH 33R1RBr -R习题6，各反应产物如下：3H 3NHNO 2NO 23H 3NOH3H 3习题7，A 为单贴，具有两个不饱和度，加氢后不饱和度消失，为开链萜，将高锰酸钾产物连接（依据铁的异戊二烯特殊结构）为：C H 3CH 3CH 3CH 3习题8，甾体化合物基本结构为环戊烷并多氢菲，一般结构式和编号顺序如下：R R R1234567891011121314151617取代基在平面上方（与角甲基同侧），用实线表示，为β-型，在角甲基异侧为α型，用虚线表示。

第十二章醛酮
问题12.1 解：
（1）壬醛（2）2-庚酮（3）4-苯基-2-丁酮（4）3-甲基-环十七酮
问题12.2-12.5略
问题12.6解：
提示：醛酮加氢氰酸的反应是一个可逆平衡反应，加碱能使平衡快速地建立起来，由于乙醛的亲核加成反应活性比甲乙酮大，因此乙醛与氢氰酸作用生成更稳定的加成产物，使原有平衡向左移动，结果使原来的氰醇完全分解。

问题12.7 解：
提示：炔化钠和炔基溴化镁的炔基负离子都具有很强的亲核性，可与醛酮或环氧乙烷发生亲核加成反应。

问题12.8 解：
（1），（2）和（4）会发生外消旋化，（3）不会发生外消旋化。

这是因为在（1），（2）和（4）三个化合物中，手性碳都位于羰基的α-位，并且都有α-H，在碱性条件下易发生醛（酮）-烯醇式互变，形成的烯醇负离子中有一个对称面，它接受一个质子重新转变成酮式时，生成两种对映体的机会相等，达到平衡时，得到不旋光的外消旋体。

化合物（3）的手性碳原子位于羰基的β-位，形成的烯醇式负离子仍然具有手性，酮-烯醇式的互变不会引起外消旋化。

问题12.9 解：
提示: 只有乙醛、甲基酮以及等生成这两种结构的化合物才能发生卤仿反应，因此能起卤仿反应的化合物有：
问题12.10解：
问题12.11解：
习题答案：
1解：
提示：（3）第一步羟醛缩合，第二步迈克尔加成，第三步卤仿反应，第四步烷基化反应，第五步酰化反应。

2：推测下列反应的可能机理：
3 解：4解：。

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2： H 2O ：第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构 2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔 （4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺 （7）（E ）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E ，5E ）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 （9）2,5-二甲基－2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3HCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)(3)2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯1－戊炔 2－戊炔1,2-戊二烯 2,3－戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

习题12-1 比较下列各组化合物的相对酸性大小：12-2 预测下列反应的产物：12-3 在叔丁醇中于室温下用叔丁醇钾处理酮A，几乎完全得到酮B；而酮A在低温下（-72℃）于四氢呋喃中与二异丙基氨基锂作用，接着加热，则主要得到酮C。

试写出酮B和酮C的形成过程，并解释在两种不同条件下生成两种不同产物的原因。

OBr OOAB 1. t-BuOK, t-BuOH2CA到B的转变：A到C的转变：在室温下反应时，A生成热力学控制的产物B；而在低温，大位阻碱（LDA）作用下时，生成动力学控制的产物C。

12-4 试写出下列反应进行的机理：51%OPhPhOMeOH +PhPh O (1)逆反应机理同理。

（Tetrahedron Lett. 2014, 55, 761）（J. Org. Chem. 2007, 72, 7455）12-5 20世纪70年代我国科学家从民间治疗疟疾草药黄花蒿中分离出一种含有过氧桥结构的倍半萜内酯化合物，称为青蒿素。

青蒿素是我国自主研发并在国际上注册的药物之一，也是目前世界上最有效的抗疟疾药物之一。

我国著名有机合成化学家、中国科学院院士周维善教授在青蒿素的全合成方面做出了开创性的工作，他领导的研究小组于1983年完成了青蒿素的首次全合成。

他所采用的合成路线如下：〔Bn = 苄基；LDA = [(CH3)2CH]2NLi（二异丙基氨基锂）；p-TsOH = 对甲苯磺酸〕（1）写出中间体B、F和G的立体结构式。

（2）中间体C在LDA存在下与3-三甲基硅基-3-丁烯-2-酮反应时，除了得到中间体D之外，还可能产生2种副产物，它们是D的异构体。

试写出这2种可能副产物的结构式。

（3）写出由中间体D到中间体E转化的机理。

12-6化合物(-)-A与1-戊烯-3酮在NaOMe/MeOH中加热回流12小时，生成主要产物B和少量的C，并以33%收率回收得到外消旋化的原料( )-A（J. Org. Chem. 2006, 71, 416-419）。

有机化学第7、12、16章习题答案第七章习题答案：1、写出C 5H 11Cl 的所有异构体，并⽤系统命名法命名，指出它们属于伯、仲、叔氯代烃中哪⼀种？1-氯戊烷（伯）2-氯戊烷（仲）3-氯戊烷（仲）3-甲基-1-氯丁烷（伯）2-甲基-1-氯丁烷（伯）2，2-⼆甲基-1-氯丙烷（伯）2-甲基-3-氯丁烷（仲）2-甲基-2-氯丁烷（叔）2、写出下列化合物的结构式：（1）3－溴－2－甲基丁烷（2）叔丁基碘（CH 3）3C-IC H 3C H 2C H 2C H 2CH 2Cl C H 3C H 2C H 2C H C H 3C lC H 3C H 2C H C H 2C H 3C lC H 3C HC H 2CH 2ClC H 3C H 3C H2C H CH 2ClC H 3C H3CCH 2Cl C H 3C H 3C H 3C H C HC H 3C H 3C lC H 3C H 2CC H 3C lC HC HC H 3C H 3B r（3）2－氯－1，4－戊⼆烯 CH 2=CCl-CH 2-CH=CH 2（4）α－溴萘（5）1，1－⼆氯－2－溴丙烯 Cl 2C=CBr-CH 3 （6）对氯叔丁苯（7）2－甲基－4-氯－5－溴－2－戊烯 CH 3-C （CH 3）=CH-CHCl-CH 2Br （8）烯丙基氯 CH 2=CH-CH 2-Cl （9）苄溴（10）⼆氟⼆氯甲烷 CF 2Cl 2 3、命名下列化合物：（1）1，2-⼆氯⼄烷（2）对甲基苯甲基溴（3）2-甲基-3-⼄基-4-溴戊烷（4）2-溴-1-⼰烯-4-炔（5）2-甲基-2-溴-5-氯-⼰烷（6）2-苯基-4-溴戊烷 4、完成下列反应式。

（1）（2）（3）CH 3CH 2CH 2CH 2-O-CH 2CH 3 + NaBr（4）B rC(CH3)3ClCH 2BrCH 3CH CH 3BrCH 3CH CH 3CNC H 3MgBr C H 3+MgBrOHCH 3C CH CH 3CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3Br（7） CH 2=CH-CH 2-Cl CH 2=CH-CH 2-I （8）（9）5、⽤化学⽅法鉴别下列各组化合物：（1）1－溴丙烷、2－溴丙烯、3－溴丙烯取三种溶液各少量，分别加⼊AgNO 3-C 2H 5OH 溶液，⽴即产⽣淡黄⾊沉淀的是3－溴丙烯，加热有沉淀产⽣的是1－溴丙烷，没有沉淀产⽣的是2－溴丙烯。

有机化学第十二章答案【篇一：有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案】txt>一、1.命名下列化合物：ch3chch2choch2ch32.(ch3)2chch2ch33.ch34.ch3oh5.6.ch38.9.7.ch2=chch2ch3ch3ch2choc2h5oc2h5noh10.ch3ch2ch311.(ch3)2c=nnhno22二、写出下列化合物的构造式：1、2－丁烯醛2、二苯甲酮3、2，2－二甲基环戊酮ch3ch=chchoch3ch34、3－（间羟基苯基）丙醛5、甲醛苯腙6、丙酮缩氨脲ch2ch2choh2ohnhnh2ch3chchch2ch2ch3chchobr9、三聚甲醛（p292）10、邻羟基苯甲醛ch2ooch2ch2chooh三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体，并命名之。

3ch3ch2ch2ch2choch3chch2cho3ch3ch2chcho(ch3)cchoch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch(ch3)2酮：2－戊酮 3－戊酮3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，nabh4在氢氧化钠水溶液中 2，c6h5mgbr然后加h3o+ ch3ch2chc6h5ch3ch2ch2ohoh3.lialh4 ,然后加水 4，nahso3 5， nahso3然后加nacnch3ch2ch2ohch3ch2chso3naohch3ch2chcn6，稀碱7，稀碱，然后加热 8，催化加氢9，乙二醇，酸ohch3ch2ch3ch3ch2ch=ccho3ch3ch2ch2ohch3ch2och2och210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，nh2oh13,苯肼brch3ch3ch2coonh4ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（p287）六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？no21.ch3+hno3ch32.ch3-o+hccl3+3.ch3nabh4chch3ohch34.ch3+mgbrcc6h5omgbrho+ch3cc6h5oh七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。

油脂Ⅰ．课标要求1．了解油脂的组成、结构、重要的性质和用途。

2．了解油脂在生命活动中的作用。

3．初步了解肥皂和合成洗涤剂的有关知识。

Ⅱ．考纲要求1．了解油脂的组成和主要性质及重要应用。

Ⅲ．教材精讲1．油脂的组成和结构：油脂是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）所生成的酯，即油脂属于酯类，它们的结构简式为:其中R1、R2、R3分别代表饱和烃基和不饱和烃基，它们可以相同,也可以不同。

当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然油脂大多数为混甘油酯。

说明:（1)油脂是脂肪和油的统称。

在室温，植物油脂通常呈液态，叫做油。

动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。

（2)单甘油酯和混甘油酯都是纯净物.(3）天然油脂(如：豆油、猪油、牛油）是由不同的甘油脂与其他杂质组成的，属于混合物.2．油脂的物理性质：(1）油脂的密度比水小,为0.9g/cm3～0。

95 g/cm3.不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂，根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油和汽油洗涤衣服上的油脂。

它是一种良好的溶剂，黏度大，有滑腻感.（2）饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高,呈固态,即动物油脂通常呈固态;而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低，呈液态，即植物油通常呈液态。

不饱和烃基越多或烃基的不饱和程度越大(C=C越多）,熔点越低。

3．油脂的化学性质：(1）油脂的氢化该反应称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化，这样制得的油脂称为人造脂肪,通常又称硬化油。

油脂的氢化具有重要的意义.工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转化为硬化油。

硬化油的性质稳定,不易变质，便于运输、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等原料。

（2）油脂的水解酸性水解的目的：制取高级脂肪酸和甘油。

油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制取肥皂和甘油（由于平衡的移动，碱性水解比酸性水解更彻底)。

4．油脂在人体内的变化:(1）在人体中，油脂主要在小肠中被消化吸收，消化过程实际上是在酶的催化作用下,高级脂肪酸甘油酯发生水解,生成高级脂肪酸和甘油.(2）高级脂肪酸和甘油在氧化酶的作用下，发生氧化反应生成二氧化碳和水,同时释放出热量。

第四章生命中的基础有机化学物质狂刷12 油脂1．下列物质中，属于纯净物的是A．甘油B．煤油C．石油D．豆油【答案】A2．有关油脂的说法错误的是A．植物油兼有酯类和烯烃的性质B．油脂的水解叫皂化反应C．液态油催化加氢后可以生成固态脂肪D．脂肪里的饱和烃基的相对含量较大，熔点较高【答案】B3．油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂的下述性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是A．油脂是产生能量最高的营养物质B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂C．植物油氢化(加氢)可以变为脂肪D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【答案】C4．“地沟油”是用饭店的泔水及垃圾猪肉等加工而成的“食用油”，下列有关说法正确的是A．“地沟油”的主要成分是蛋白质，还含有较多的微量元素B．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过处理的“地沟油”具有固定的熔沸点C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除了其对人体健康的影响D．“地沟油”可用于生产生物柴油【答案】D5．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是①油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体②油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇③油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色④油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂A．①②B．②④C．①④D．③④【答案】B6．下列说法不正确的是A．油脂水解可得到丙三醇B．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分C．油脂是由不同酯形成的混合物D．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】D【解析】植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，其中含有碳碳不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

7．下列有关油脂的叙述错误的是A．植物油能使溴水褪色B．皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程C．硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D．油或脂肪是纯净物，油脂是混合物【答案】D8．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B．甲酸甲酯和乙酸C．苯甲醇和邻甲基苯酚D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯【答案】D9．下列属于油脂的用途的是①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备汽油A．①②④B．①③④C．②③④D．①②③【答案】D10．下列有关说法错误的是A．氢化油又称人造脂肪，通常又叫硬化油B．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应C．氢化油的制备方法是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂D．植物油经过氢化处理后会产生有害的副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病【答案】B11．动植物油脂在空气中长时间放置而产生一种难闻的“哈喇” 味，这是由于油脂发生了下列变化A．油脂被水解B．油脂被氧化C．油脂被还原D．油脂加成【答案】B12．有关物质性质及用途的说法，正确的是A．甲烷与氯气在光照的条件下可以制取纯净的一氯甲烷B．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应C．牡丹籽油是一种优良的植物油脂，它可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．等质量的乙烯和聚乙烯充分燃烧所需氧气的量不相等【答案】C13．下列现象中，可以作为判断油脂皂化反应已完成的依据的是A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层【答案】D14．下列各组液体可以用分液漏斗进行分离的是A．汽油和油脂B．乙酸和乙酸乙酯C．豆油和水D．豆油和四氯化碳【答案】C15．冬季若经常用香皂洗手，则手易发生干裂，下列叙述与此现象无关的是A．香皂液会过多地溶解皮肤上的油脂B．冬季空气比较干燥，皮肤上水分蒸发过多C．使用护肤品可防止皮肤干裂的原因可能是减少了皮肤上水分的蒸发D．油脂沸点较低，易挥发【答案】D16．关于油和脂肪的比较中，错误的是A．油含有不饱和烃基的相对量比脂肪少B．油的熔点较低，脂肪的熔点较高C．油和脂肪都不易溶于水，而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂D．油经过氢化反应可以转化为脂肪【答案】A17．国家卫生部明确指出各种食用植物油中均不得掺有其他食用油和矿物油，区分食用油和矿物油的正确方法是A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制的Cu(OH)2悬浊液，煮沸D．加溴水，振荡【答案】B18．为证明硬脂酸具有酸性，可采用的实验方案是A．向滴有酚酞的NaOH溶液里加入硬脂酸，微热，红色消失B．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡C．使硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊溶液，溶液变红D．把纯碱加入硬脂酸中并微热，产生泡沫【答案】A19．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是①油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体②油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇③油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色④油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂A．①②B．②④C．①④D．③④【答案】B20．《本草纲目拾遗•木部》对丁香油有如下叙述：“丁香油出南番，乃用母丁香榨取其油，色紫，芳香辛烈。