有机化学油脂和类脂化合物42页PPT

具有干性作用的油叫干性油，没有干性作用的有叫非干性油，介于 二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分：
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
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2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
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•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，

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六、油脂的化学性质
4、酸败： 油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气 味，这种变化叫做酸败。 酸败是由空气中氧、水分或霉菌引起的水解、 氧化等作用而产生了羧酸、醛、酮等带有不愉快 气味的物质。
CH3 CH2 CH2COOH
O CH3 C CH2 COOH
O
CH3 C CH3 + CO2
2、室温时呈半固态的叫做脂肪。如牛油。饱和 脂肪酸的含量较高，约60％～70％。不饱和脂肪酸的 含量为30％～40％。
3、油脂的相对密度都小于1，不溶于水，易溶 于乙醚、氯仿、丙酮等；没有恒定的熔点（由于天然 油脂都是混合物）。
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六、油脂的化学性质
1、皂化： 将油脂用氢氧化钠或氢氧化钾水解，
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7
二、化学成分
1、组成油脂的各种饱和脂肪酸中，以 软脂酸（十六酸）的分布最广，其次是月 桂酸（十二酸）、肉蔻酸（十四酸）和硬 脂酸（十八酸）。
2、动物脂肪中含硬脂酸较多；低于 12个碳原子的饱和脂肪酸比较少见。高于 18个碳原子的脂肪酸分布虽广，但含量少。
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二、化学成分
八碳烯酸
H
5.5
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二、化学成分
4、高级烯酸的命名：
可以用“△”代表双键，将双键的位置写在 “△”（delta)的右上较角，如亚麻酸可以表示为 △9,12,15-十八碳烯酸。
三、 油脂的分类：
简单甘油酯：甘油酯分子中所含的三个高级 脂肪酸是相同的。
混合甘油酯：甘油酯分子中所含的三个高级
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二、 肥皂的除垢机理
肥皂分子在水中，许多分子的烃基链彼此靠

乙酸乙酯的
气味很浓
向试管内加 入6滴乙酸乙 酯，再加稀 硫酸0.5ml, 蒸馏水5.0ml 。略振有荡乙均酸匀乙
酯的气味
向试管内加 入6滴乙酸乙 酯，再加入 NaOH溶液 0.5ml、蒸馏 水荡5均无 酯.乙 的匀0m酸 气l。乙 味振
实验 步骤
将热乙 发几三酸 生支分乙 水试钟酯 解未管（同一时般乙部放为酸分入5乙已m7酯水i0n大解0为C~宜80）0C乙 全，的酸 部闻水乙 水各浴酯 解试加
R3－C－O－CH2
从结构上油脂属于哪一类的有机物？ 能否发生水解反应？
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R1、R2、R3可以相同， 也可以不同。当R1、R2、 R3相同为单甘油酯，R1、 R2、R3不同为混甘油酯， 天然油脂大多数为混甘油
酯。R可以是饱和的也可
O R1－OC－O－CH2 R2－OC－O－CH R3－C－O－CH2
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶 液
吸水，提高乙酸 和乙醇的转化率
NaOH中和酯水解 生成的乙酸，提高
酯的水解率
酒精灯火焰加热 精选ppt
热水浴加热 12
联想·质疑
很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质， 能向人体提供能量，这是为什么？
油脂和酯之间有什么关系？
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油 (液态，如植物油脂)
（4）油脂是人类生命活动所必需的“六大 营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化 作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作 为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体 活动所需要的能量。
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碱性的条件下水解
皂化反应
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O 酯的一般通式: R—C—O—R’

有机化学 Organic Chemistry
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第十三章 油脂和类脂化合物
广东海洋大学应用化学系
13-1 油脂
一、油脂的存在和用途
油脂是油和脂肪的总称。油脂提供的能 源是生物体维持生命活动所需能量的主要 来源。1g油脂完全氧化放出约38.9kJ的热 量，这比同样条件下糖（17.6kJ）和蛋白 质（16.7kJ）氧化所放出的热量的总和要 多。食用油脂还可以补充人体新陈代谢所 消耗的部分油脂。
油脂的相对密度都小于水，一般在0.9~0.95，不溶于 水而易溶于有机溶剂。
2.化学性质
（1）水解反应
油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应， 产物是甘油和高级脂肪酸。
皂化反应：油脂在碱性条件的水解反应。
O
CH2 O C R O
CH2 O H O
CH O C R O
+ 3 NaOH 加热 CH O H + 3R C ONa
CH2 O C R
CH2 O H
油脂的皂化值：使1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）
应用：计算油脂的平均相对分子质量。
3 * 56 * 1000 平均相对分子质量=
皂化值
（2）加成反应
O
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O
CH O
C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
3
*
7
5
4
6
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉 伯数字编号。就环上而言，有六个手性碳原子。
13-3 肥皂及表面活性剂
肥皂是高级脂肪酸钠盐的俗称。 肥皂的结构可以分为两部分：一部分是疏水的烃基，另

无机酸 或碱
R-COOH+R′-OH
酯化反应和酯水解反应的比较
酯化反应
水解
反应关系
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂
催化剂的其 他作用
浓H2SO4
吸水，提高乙酸和乙醇 的转化率
稀H2SO4或NaOH溶液
NaOH中和酯水解生成的乙 酸，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
“酯”的含义
O
乙酸乙酯的结构简式为 CH3—C—O—C2H5 像这样的一类有机化合物叫做酯。酯 的分子结构特点是含有原子团 O
—C—O—
2、酯的存在
酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸 乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨 等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在 于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香 油中，等等。
来 自
R2 C O CH
甘 油
O
R3 C O CH2
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸
（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）或油 酸（C17H33COOH）等跟甘油经酯化反应生成的甘
2、物理性质：
——密度比水小、粘度比较大；有油 腻感，不溶与水，易溶与有机溶剂
3、油脂的化学性质
（1）酸性水解方程式：
练习
1、在日常生活中为什么常用热的纯碱 溶液洗涤沾有油脂的器皿？
2、下列叙述中正确的是（ C ） A．牛油是纯净物 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 D．工业上将牛油加氢制造硬化油
练习
3、可以判断油脂皂化反应基本完成的 现象是（ D ） A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D. 反应后静置，反应液不分层

解析 15答案
规律总结
对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：
1 mol
＋1 mol H2O ―水―解→ 1 mol —COOH＋1 mol —OH。
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1.组成特点及分类
元素组成
二、油脂
代表物
代表物分子组成
油 脂肪
C、H、O
植物油 动物脂肪
不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯
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例6 某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
(1)该油脂能否使溴水退色？_能__(填“能”或“不能”)。 解析 含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31— 。烃基C17H33—含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。
解析 26答案
(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：__C_1_7_H_3_5C__O_O__N_a_、 _C_1_7H__33_C_O__O_N__a、__C_1_5H__31_C_O__O_N__a_、______________________。
能使溴水退色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A.①②③ C.仅⑥
B.②③⑤
√D.全部正确
123456
解析 37答案
√
123456
31答案
(7)乙酸乙酯、花生油在碱性条件下的水解反应均为皂化反应( × )
(8)维生素C(
)能发生加成反应、酯化反应、水解反
应和氧化反应( √ ) (9)油脂的皂化反应属于加成反应( × ) (10)牛油在碱性条件下可制得肥皂和甘油( √ )
123456
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32答案
2.下列物质属于油脂的是 A.

否，汽油、煤油是个各种烃的混合物，
油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯
油脂的分类
1．植物油脂呈液态，称为油
油 2．如：菜籽油、
花生油、豆油、棉
油
籽油
属 于
脂
脂
1．动物油脂呈固 态，称脂肪
酯 类
肪 2．如：猪油、牛油
二 、油脂概念、组成和结构 1. 油脂定义
由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的区别
18 kJ/g 39.3 kJ/g
四、油脂的结构
R1COOCH2
R2COOCH R3COOCH2
(R1 R2 R3 可以相同也可以不 同，可以是饱和的、也可以是
不饱和的)
1．油脂的定义：
油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯
R1 R2 R3 不同——混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油 脂一般都是混合物.
（D ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层
8. 某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与
50mL 2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种 脂肪酸的相对分子质量是__2__5_6__，分子式
为__C__15_H__3_1C__O_O__H____，它跟甘油充分反应
选修5 有机化学基础 第四章生命中的基础
有机化学物质
第一节 油 脂
第一节 油脂
脂肪（动物油脂 固态） 油 （ 植物油脂 液态 ）
一、油脂的存在
主要来源于动物油、菜籽油、 花生油、豆油、 棉籽油等天然植 物。
1. 什么是油脂？ 油：植物油脂，常温通常呈液态

16.4 萜
➢萜(Terpenoid)在结构上可看作由若干 个异戊二烯单元以头尾相连组成的，这 称为萜的异戊二烯规则，这种连接包括 开链及环结构;
异戊二烯
C
C
C
C
C
尾
头
异戊二烯单位
16.5 甾族化合物
➢甾族化合物(Steroid)萜在结构上含环 戊烷与氢化菲并环的结构，并在C10、 C13都有一个甲基，称角甲基，在C17 位有一个不同的取代基;
RCH2CO O - Na+
亲 油 基
亲 水 基
•在结构上同时含亲水基及亲油基的分 子称为表面活性剂, 该型试剂能降低相 间的界面张力, 可用于洗涤、润湿、乳 化及起泡等;
亲油基
亲水基
16.3 蜡 ➢蜡(Wax)是C16以上的偶数脂肪酸与高 级一元醇形成的酯; •蜡在空气中较为稳定, 通常呈硬而脆的 固态; ➢石蜡是C20以上的高级烷烃;
第十六章 类脂化合物
主要内容： ➢油脂的结构； ➢油脂的物理性质; ➢油脂的化学性质：皂化、加氢和加
碘、干性及酸败； ➢肥皂及表面活性剂简介；
16.1 类脂化合物概述
➢类脂化合物概念：生物学将由生物体 提取的、性质与油脂类似的一类化合物 统称为类脂化合物(Lipids), 包括油脂、 蜡、磷脂、萜和甾族化合物;
皂化值：1g油脂完全水解所耗的KOH 的质量(毫克数，mg);
•皂化值是脂肪酸平均分子量的量度, 皂 化值越大, 脂肪酸的分子量越小;
➢油脂的加成: 不饱和脂肪酸的油脂可 加成;
✓氢化: 不饱和脂肪酸脂催化加氢后形 成饱和脂肪酸脂, 产物的熔点提高, 呈半 固态, 又称油脂的硬化(Fat hardening), 该 过程能提高所制肥皂的质量;

12
1
11
17
13
C
D
16
9
2
A 10 B
14 8
15
3
7
5
4
6
HO
甾烷
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胆固醇
2. 结构和位置编号
C5、8、9、10、13、14为手性碳，应有64个异构 体。
9
A
10 B
8
5 A/B顺 式
9
10
8
A
B
5
A/B反 式
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10 98
5
10 8
9 5
环上取代基取向：与C10甲基同向为，异向 为。如4--醇 ：
烷基聚乙二醇醚
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16.3 蜡（自学） 16.4 磷脂 （自学）
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16.5 萜类化合物
• 1. 萜的涵义和异戊二烯规律
• 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜 类。
• 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 • 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数
蜡 高级脂肪酸 的饱和高级 一元醇酯
萜类 甾体
3
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16.1 油脂
1. 组成和结构 油脂：猪油、牛油、花生牛、豆油等动植物油 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物，主 要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此 外，还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、 维生素、色素等。其通式为：
饱和脂肪酸软脂酸十六碳酸ch14cooh硬脂酸十八碳酸ch16cooh不饱和脂肪酸棕榈油酸顺十六碳烯酸油酸顺十八碳烯酸亚油酸顺顺912十八碳烯酸亚麻酸顺顺顺91215十八碳烯酸纯净的油脂是无色无臭无味的物质但一般油脂常有特殊的气味并有色这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故