当前位置：文档之家 › 第十八章油脂和类脂化合物

第十八章油脂和类脂化合物

  • 格式：pdf
  • 大小：291.04 KB
  • 文档页数：10

下载文档原格式

  / 10

合集下载

有机化学油脂和类脂化合物

有机化学油脂和类脂化合物
具有干性作用的油叫干性油，没有干性作用的有叫非干性油，介于 二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分：
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
第11页/共43页
4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
第17页/共43页
磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
第8页/共43页
皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
第9页/共43页
2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
第10页/共43页
3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，

有机化学16类脂化合物ppt课件

有机化学16类脂化合物ppt课件

二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。
3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。
4． 无固定的沸点和熔点。
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂 肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是 肥皂。 CH OH RCOO H C OOCR 2 2
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2. 甘油脂的命名
O H 2C OC(CH 2 ) 16 CH 3 O
O
α H2C
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。 表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。 不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性， 但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半 干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的 作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧 化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物 质。

第十八章 类脂化合物

第十八章 类脂化合物

第十八章类脂化合物（2学时）1、类脂化合物主要包括：油脂、蜡、磷脂、天然的烃类等。

（1）油脂（甘油酯（glycerides)）＝甘油+脂肪酸——（储存能量）（2）蜡(waxes) ＝R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34 ——（保护及其他特殊功能）（3）磷脂(phospholipids) ＝甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他——（生物膜主要结构成分）（4）天然烃类。

2、类脂化合物具有2个共同的特点：（1）存在于生物体中，可溶解于非极性有机溶剂。

（2）构成细胞的成分，并具有一定的生理功能。

第一节油脂的组成油脂普遍存在于动物的脂肪组织中，我们常见的油脂：猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等。

脂肪：室温下呈固态；油：室温下呈液态；油和脂肪合称——油脂。

一、结构StructureCH2 CH2OHOHOHR1OHOR1OHOR1OHOCH2CH2OOOCCOOOR1R2R3glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride脂肪 or 油脂肪酸甘油R1=R2=R3, 简单三甘脂。

R1, R2, R3不同, 混合三甘脂。

天然油脂多为混合甘油酯，除三甘脂外，还含少量的：游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素和色素等。

二、脂肪酸(Fatty acid)1、定义：脂肪酸：油脂水解得到长链羰基酸。

2、分类：包括饱和和不饱和脂肪酸。

3、特点：（1）脂肪酸的碳原子数为偶数；C4~C24, 为直链。

（2）不饱和脂肪酸中双键的位置：C-9 ~ C-10位。

（3）双键的构型:：Z型。

4、熔点：（1）mp：Saturated > unsaturated。

（2）双键数越多，熔点越低。

一些常见的天然脂肪酸（见624页表21.1）。

三、命名命名应注意两个问题：1．高级脂肪酸的命名仍用系统命名：例如，亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名：12CH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 316CH 32)16CH 3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCH H 2C H 2C 2)16CH 3OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3OC(CH 2)14CH 3α- 硬脂酸-β-软脂酸- α＇油酸甘油酯OOαβα＇O第二节 油脂的性质物理性质：（3） 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。

第十八章 食用动物油脂和副产品的加工卫生与检验

第十八章 食用动物油脂和副产品的加工卫生与检验

第十八章食用动物油脂和副产品的加工卫生与检验讲授重点：生脂肪的理化学特性；油脂原料的收集、保存与加工卫生监督; 食用油脂的变质; 食用油脂的卫生检验；食用副产品的加工卫生与检验；肠衣的加工卫生与检验。

难点：食用油脂的变质；食用油脂的卫生检验；食用副产品的加工卫生与检验；肠衣的加工卫生与检验。

思考题：1. 油脂变质分解的主要形式有哪些，主要的变化是什么？2.油脂的卫生检验方法有哪些？3.食用副产品加工的卫生与检验的要求是什么？授课学时：2学时教学方式：课堂讲授食用动物油脂（edible animal fats）在炼制前称为脂肪，在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘，是我国广大人民群众喜爱食用的一种油脂，具有独特的风味，具有很高的营养价值。

但是，来自患病动物的脂肪对消费者的身体健康有很大的危害；动物油脂保藏不当或保藏时间过长，油脂则会发生变质，食用变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。

因此，必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督。

第一节食用动物油脂的加工与卫生检验一、生脂肪的理化学特性生脂肪又称贮脂，是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组织。

就其组织结构而言，生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。

生脂肪的理化学特性与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关。

（一）生脂肪的化学组成生脂肪中的主要化学成分是甘油酯，另外还有水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂化合物及矿物质等。

其中甘油酯含量在70%～86%之间，脂肪组织中的甘油酯是多种饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸甘油酯的混合物。

各种脂肪酸和甘油缩合生成甘油酯的反应式如下：CH2—OH HCOOR1CH2OOR1CH2—OH + HCOOR2CH2OOR2 +3H2OCH2—OH HCOOR3CH2OOR3上述反应式中的3个R位置，可以是同名的脂肪酸，也可以不是同名的脂肪酸。

有机化学-油脂和类脂化合物

有机化学-油脂和类脂化合物
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C R R' R'' + NaOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

第十八章类脂类

第十八章类脂类

(1) 单萜(mono2–te甲rp基e–n1e,s3)–丁二烯 无环
单萜 单环 单萜
月桂烯(myrene) 双环
异戊二烯的
头
二聚体；
开链的三烯烃
尾
α–月桂烯 β–月桂烯
含有羟基和羰基的单萜化合物：
CHO
CH2OH
橙花醇
香叶醛
单环单萜：二聚异戊二烯的环状结构
7
CH3
1CH
6
2
CH2 CH2
5CH2
十八章 类 脂 类
18.1 油脂 18.1.1 油脂的结构和组成 18.1.2 油脂的性质 (1) 水解 (2) 加成反应 (3) 氧化和聚合 18.2 蜡 18.3 磷脂 18.4 萜类化合物 (1)单萜 (2) 倍半萜
(3) 二萜 (4) 三萜 (5) 四萜 (6) 多萜 18.5 甾族化合物
(β-carotene)
(6) 多萜(polyterpenes)
CH2
C
CH
CH2 n
CH3
天然橡胶
18.5 甾族化合物(steroids)
甾族化合物(类固醇):
结构特征：一个四环稠合的C环骨架
H31C9 11
1
9
18
1H2 3C
C1143
R
17
D 16
2 A10 B 8 15
3
5
7
4
6
菲
甾环结构
HO
O
磷脂是生物膜
O
CH2 O C R'
的主要成分
RC OC H O
CH2 O P OCH2CH2N(CH3)3
疏水部分 卵磷脂 O O
O
CH2 O C R'

油脂和类脂

碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小 将油脂分为三类：
130以上的为干性油， 100～130之间的为半干性油， 100以下的为非干性油。
13 油脂和类脂
13.2 类脂(lipids)
1、卵磷脂
卵磷脂有α和β两种异构体。 C H O
CH20-P- OCH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
13 油脂和类脂
13.1 油脂 (fats and oils)
一、
存在 动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨
髓中。植物体中，油脂主要在果实种子内。
用途 提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
组成神经磷脂的高级脂肪酸中除软脂酸硬脂酸和二十四酸外还有脑神经酸顺15二十四碳烯酸nhohchchch0pochchchchoh神经磷脂不是甘油酯神经磷脂蜡常温下是固体不溶于水溶于乙醚苯氯仿四氯化碳等有机溶剂
13 油脂和类脂
13.1 油脂 13.2 类脂
油脂是高级脂肪 酸的甘油酯。 类脂是指磷脂、 蜡、甾醇等，它 们的某些物理性 质与油脂相似， 因此称为类脂。

第十八章 食用动物油脂和副产品

第十八章食用动物油脂和副产品的加工卫生与检验讲授重点:食用动物油脂的卫生检验,食用副产品的卫生检验,油脂原料的收集、保存与加工卫生监督; 食用油脂的变质; 肠衣的加工卫生与检验。

难点:食用动物油脂的卫生检验,食用油脂的变质。

思考题:1. 油脂变质分解的主要形式有哪些～主要的变化是什么,2.油脂的卫生检验方法有哪些,常用的检验指标。

3.副产品的分类。

授课学时:2学时教学方式:课堂讲授食用动物油脂(edible animal fats)在炼制前称为脂肪，在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘，是我国广大人民群众喜爱食用的一种油脂，具有独特的风味，具有很高的营养价值。

但是，来自患病动物的脂肪对消费者的身体健康有很大的危害;动物油脂保藏不当或保藏时间过长，油脂则会发生变质，食用变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。

因此，必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督。

第一节食用动物油脂的加工与卫生检验一、生脂肪的理化学特性生脂肪又称贮脂，是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组织。

就其组织结构而言，生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。

生脂肪的理化学特性与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关。

(一)生脂肪的化学组成生脂肪中含有甘油酯、水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂化合物及矿物质等，其中甘油酯含量在70,,86,之间。

脂肪组织中的甘油酯是由脂肪酸和甘油组成，脂肪酸一般分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类，来自牛羊的脂肪多为饱和脂肪酸，而来自鱼类的脂肪多为不饱和脂肪酸。

在饱和脂肪酸中软脂酸[CH(CH)COOH]和硬脂酸[CH(CH)COOH]的含量最32143216多;而不饱和脂肪酸中，最常见的是油酸[CH(CH)CH=CH(CH)COOH] 和亚油酸32727[CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH]，其次是十六碳烯酸、二十二碳烯酸等。

油脂和类脂

用途 提供生命活动需要的能量（ 1克油脂氧化放出约39kJ的
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中 易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙 醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。 自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。

油脂和类脂化合物.37页PPT


谢谢！
51、 天 下 之 事 常成 于困约 ，而败 于奢靡 。——陆 游 52、 生 命 不 等 于是呼 吸，生 命是活 动。——卢 梭
53、 伟 大 的 事 业，需 要决心 ，能力 ，组织 和责任 感。 ——易 卜 生 54、 唯 书 籍 不 朽。——乔 特
55、 为 中 华 之 崛起而 读书。 ——周 恩来
Байду номын сангаас
油脂和类脂化合物.
11、用道德的示范来造就一个人，显然比用法律来约束他更有价值。—— 希腊
12、法律是无私的，对谁都一视同仁。在每件事上，她都不徇私情。—— 托马斯
13、公正的法律限制不了好的自由，因为好人不会去做法律不允许的事 情。——弗劳德
14、法律是为了保护无辜而制定的。——爱略特 15、像房子一样，法律和法律都是相互依存的。——伯克
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

CH3
CH3
H
CH3 H
H
CH3
H H
H
H
H
A、B 反式（5α系）
A、B 顺式（5β系）
为了能在平面结构中方便的表示出甾体化合物的空间结构，通常将环平面上方的原子
或基团用实线相连，称为β-构型；位于环平面下方的则用虚线相连，称为α-构型；上下方不
确定，用波纹线相连，称为ε。所以在甾体化合物中，2 种构型的区别就在 5 位碳原子上所
CH2OCOR1 CHOCOR2
+ NaOH
CH2OH
R1COONa
+ CHOH
R2COONa
CH2OCOR3
CH2OH
R3COONa
通常把皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。根据皂化值的大小，
可以判断油脂的平均相对分子质量。皂化值大，表示油脂的平均相对分子质量小，反之，则
表示油脂的平均相对分子质量大。从皂化值还可以计算出油脂的平均分子量。
（三）油脂的用途 天然油脂主要存在于植物和动物体内，油脂是人类生存不可缺少的食物和营养品，特别 是植物油脂是人类生活必需获取的营养品。油脂也是重要的化工原料，也是食品、医药工业 的生产原料，加工天然油脂的工业称为油脂工业。同时油脂作为化工原料，是一种可再生的 原料，是一种稳定来源的原料。
263
1R
C OC OC O
0.6～0.9
亚麻油
189～196
170～204
1～3.5
桐油
19上用油脂的酯交换反应制备高纯度的高碳脂肪酸的甲酯或乙酯，还可以进一步还原
得到高碳脂肪醇：
264
CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OCOR3
+ 3CH3OH
CH2OH
R1COOCH3
+ CHOH
其中 R1，R2，R3 相同，为简单甘油酯；不相同，为混合甘油酯。天然油脂大多数是多种混 合甘油酯的混合物。
组成油脂的脂肪酸种类很多，但绝大多数是偶数碳原子的直链羧酸，一般含 16 和 18 碳原子的脂肪酸最多，只有极少数含有支链、脂环、羟基的脂肪酸。含不饱和脂肪酸较多的 油脂在室温下为液体，含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下为半固体和固体。不饱和脂肪酸以 油酸、亚油酸、亚麻酸等十六和十八碳烯酸最常见。人体自身也能合成多种脂肪酸，但不能 合成亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等，这些脂肪酸必须从食物中摄取，又称为必需脂肪酸。
= 56× 3× 1000
表 15-1 常见油脂的皂化值 碘值 酸值
油脂名称
皂化值
碘值
酸值
猪油
193～200
46～66
1.56
蓖麻油 花生油
176～187 185～195
81～90 83～93
0.12～0.8
茶籽油
170～180
92～109
2.4
棉籽油 豆油
191～196 189～194
103～115 124～136
1．卵磷脂 α-卵磷脂又称为磷脂酰胆碱,是由磷酯酸分子中的磷酸与胆碱中的羟基酯化 而成的化合物。结构式如下：
O O CH2-O-C-R1 R2 C O H O
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3 O-
胆碱磷酸酰基可连在甘油基的α或β位上，故有α和β两种异构体，天然卵磷脂为α型 。 卵磷脂完全水解可得到甘油﹑脂肪酸﹑磷酸和胆碱。其中的饱和脂肪酸通常是软脂酸和硬脂 酸，连在 C1 上，C2 上通常是油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸和花生四烯酸等不饱和脂肪酸。
（一）甘油磷脂
磷脂酸
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸，即一分子甘油与二分子脂肪酸和一 分子磷酸通过酯键结合而成的化合物。
通常，R1 为饱和脂肪酰基，R2 为不饱和脂肪酰基，所以 C2 是手性碳原子。磷脂酸有一 对对映体，天然磷脂酸为 R 构型。
磷脂酸中的磷酸与其它物质结合，可得到各种不同的甘油磷脂，最常见的是卵磷酯和脑 磷脂。
第十五章 脂类
学习目标
※知识目标
◆熟悉油脂的组成和结构 ◆掌握油脂的化学性质 ◆了解类脂的性质 ◆掌握甾体化合物的基本结构
※能力目标
◆能够说出几种甾体化合物在医药方面的应用
脂类化合物广泛存在于生物体内，它们是维护生命活动不可缺少的物质,包括油脂和类 脂。油脂是指植物油和动物脂肪。类脂化合物通常是指磷脂、糖脂、蜡、萜类和甾族化合物 等。它们在化学组成和结构上虽有较大的差异，但有某些共同的物理性质，如不溶于水而易 溶于乙醚、丙酮及氯仿等有机溶剂，而且常与油脂一起共同存在于生物体内，因此将它们称 为类脂化合物。
卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。在空气中放置，分子中的不饱和脂肪酸被氧化， 将生成黄色或棕色的过氧化物。卵磷脂不溶于水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。
卵磷脂存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。 2．脑磷脂 脑磷脂又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的磷酸与胆胺（乙醇胺）中 的羟基酯化而成的化合物。结构式如下：
CH3(CH2)mCH=CH(CH2)nCOOR
H2O2
CH3(CH2)mCH-CH(CH2)nCOOR O
第二节 类脂
类脂是一类包括多种分子结构和具有不寻常的生物化学作用的天然化合物。如，萜类化 合物、甾族化合物、一些维生素、脂肪、蜡、磷脂、糖脂等。在不同的著作中，类脂的定义 是不完全相同的。但这类化合物有一个共同的性质，能溶于非极性有机溶剂中，这一性质与 脂肪烃类似，故称"类脂"。实际上利用类脂在非极性有机溶剂中的溶解性把它从生物组织中 分离出来。
较丰富。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂又称为神经磷脂，其组成和结构与卵磷脂﹑脑磷脂不同，鞘磷脂的主链是鞘氨
醇(神经氨基醇)而不是甘油，鞘氨醇的结构式如下:
HO-CH-CH=CH-(CH2)12 CH3 H2N H
CH2 OH
鞘氨醇的氨基与脂肪酸以酰胺键相连,形成 N-脂酰鞘氨醇即神经酰胺： O HO-CH-CH=CH-(CH2)12-CH3
鞘磷脂大量存在于脑和神经组织，是围绕着神经纤维鞘样结构的一种成分，也是细胞 膜的重要成分之一。
第三节 甾体化合物
甾体化合物是一类广泛存在于动植物体内，并在动植物的生命活动中起着重要作用的 化合物，例如，肾上腺皮质激素对人体的盐代谢和糖代谢有很大的作用；中药毛地黄所含强 心苷具有很强生理作用；有的可作为甾体药物的合成原料。
R-C-NH H
CH2 OH 神经酰胺的羟基与磷酸胆碱结合而形成鞘磷脂：
O HO-CH-CH=CH-(CH2)2-CH3
R-C-NH
H O
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3 O-
鞘磷脂是白色晶体，化学性质比较稳定，因为分子中碳碳双键少，不象卵磷脂和脑磷脂
那样在空气中易被氧化。不溶于丙酮和乙醚，而溶于热乙醇中。
连有基团的构型，A、B 环顺式稠合为正系，其 5 位上的氢原子在环上方，属于β-构型，用
HC O
2
2R
HC O
HC O
3R
2
二、油脂的物理性质
纯净的油脂是无色﹑无味的中性化合物。但天然油脂，有的带有香味，有的带有特殊 气味，而且有颜色，这是因为其中溶有维生素和色素。油脂的密度都小于 1g/ml，不溶于水 ， 易溶于乙醚﹑氯仿﹑丙酮﹑苯和热乙醇等有机溶剂。天然油脂是混甘油酯的混合物，所以没 有固定的熔点和沸点。油中不饱和脂肪酸的含量较高，不饱和脂肪酸中碳碳双键具有顺式结 构，分子呈弯曲形，互相之间不能靠近，结构比较松散，因此熔点较低。脂肪中饱和脂肪酸 的含量较高，饱和脂肪酸具有锯齿形的长链结构，分子间能够互相靠近，吸引力较强，因此 熔点较高。
一、类脂的分类
265
依据水解反应，把类脂分成两大类： （一）简单类脂
不能被水解的类脂称为简单类脂。简单类脂包括萜类化合物和甾族化合物。 （二）复杂类脂 水解能够得到长链脂肪酸的类脂称为复杂类脂。按照类脂水解得到长链脂肪酸以外的 产物把类脂又分为五种： 1．甘油磷脂：磷酸单甘油酯、长链脂肪酸和一些小分子醇组成的化合物。 2．神经鞘磷脂：磷酸单甘油酯与神经鞘氨醇、胆碱、长链脂肪酸的酯。 3．蜡：长链（＞C16）脂肪酸和脂肪醇形成的酯。 4．油脂（三脂肪酸甘油酯）：长链脂肪酸和甘油形成的酯 5．糖苷脂：神经鞘氨醇、脂肪酸和糖苷组成的化合物 二、磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘 油构成的磷脂称为甘油磷脂，由鞘氨醇构成的磷脂称为鞘磷脂（又称神经磷脂）。磷脂广泛 存在于动植物组织中，具有特殊的功能。
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构
（一）油脂的分类 油脂来源于动植物，按在常温下状态把油脂分为油和脂肪：在常温下为液态的油脂称为 油。如豆油、花生油、菜籽油、棉籽油等。 脂肪：在常温下为固态和半固态的油脂称为脂肪。如猪油、牛油、羊油等。 （二）油脂的组成 从化学结构看，都是 3 分子高级脂肪酸与一分子甘油所形成的酯，结构通式为：
266
O
O CH2 O C R1
R2 C
OH CH2 O
O
PO O-
CH2CH2N+H3
脑磷脂完全水解时，可得到甘油，脂肪酸，磷酸和胆胺。
脑磷脂的结构和理化性质与卵磷脂相似，在空气中放置易变棕黄色，脑磷脂易溶于乙
醚，难溶于丙酮，与卵磷脂不同的是难溶于冷乙醚中，由此可分离卵磷脂和脑磷脂。
脑磷脂通常与卵磷脂共存于脑，神经组织和许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量也
21 20 22 23
18
12
17
24
11
19 1
C13 D 16
2
A 10
9
B8
14 15
3
5
7
4
6
26
25 27
甾体化合物碳架的构型，取决于分子中碳环的稠合方式，自然界中的甾体化合物，B 环 与 C 环是反式稠合，C 环与 D 环大多数也是反式稠合，而 A 环与 B 环有两种稠合方式：顺 式稠合和反式稠合。所以，甾体母核虽然有 6 （C5、C8、C9、C10、C13 及 C14）个手性碳原 子，理论上应该有 64 个异构体，但天然甾体化合物现知的只有两种构型。