单环芳烃的命名
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单环芳烃的命名方法嘿,朋友们!今天咱来聊聊单环芳烃的命名方法,这可有意思啦!你看啊,单环芳烃就像是一个独特的小世界,里面有着各种各样的“小家伙”等待我们去认识和命名呢。
首先呢,对于苯这种最基本的单环芳烃,就直接叫它苯就好啦,多简单直接呀!但要是苯环上有取代基,那可就有点讲究咯。
比如说,当只有一个取代基的时候,咱就直接用这个取代基的名称加上“苯”字就行啦。
就好像给苯穿上了一件独特的衣服,一下子就有了自己的个性呢。
要是有两个取代基呢,那就得好好琢磨琢磨了。
这时候可以根据取代基的相对位置来命名呀。
如果两个取代基在苯环的邻位,那就叫“邻某某苯”;要是在间位呢,就是“间某某苯”;在对位的话,自然就是“对某某苯”啦。
这就像是给这些小家伙们排排队,找好自己的位置一样。
再复杂一点,要是有多个取代基咋办呢?嘿嘿,别慌!这时候我们就按照一定的顺序来确定主链和取代基的名称。
把那些比较重要的、复杂的取代基放在前面,其他的依次排好。
这就跟咱平时整理东西一样,把重要的放在显眼的地方。
而且哦,还有一些特殊的情况呢。
比如有些取代基有特定的命名规则,咱就得按照规则来。
就好像有些游戏有自己特定的玩法,咱得遵守一样。
想象一下,要是我们不掌握这些命名方法,那面对这些单环芳烃不就傻眼啦?就像在一个陌生的地方没有地图一样迷茫。
所以啊,学会单环芳烃的命名方法真的很重要呢!它能让我们清楚地知道每个单环芳烃的特点和身份。
这样我们在研究它们、利用它们的时候,就能更加得心应手啦。
总之呢,单环芳烃的命名方法虽然有点小复杂,但只要咱用心去学,多练习练习,肯定能掌握得牢牢的!以后再看到这些小家伙们,咱就能轻松地叫出它们的名字啦,是不是很有趣呀!。
4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。
苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。
苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后,就得到苯的同系物。
多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。
可见,苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物,可以认为它是苯系芳烃的母体。
要了解芳烃的结构与特性,首先要认识苯的结构。
(1) 苯的Kekul é 结构式。
1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。
这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况,满足了碳为四价、氢为一价,以及六个氢原子具有等同地位的实验事实,但它不能反映出苯的重要特性。
其主要缺点如下:① 按照Kekul é式,苯分子内有三个双键,是一个环己三烯,应具有烯烃的特性,但却异常稳定,不易发生加成反应和氧化反应,反而在一定条件下较易发生取代反应。
② 按照Kekul é式,苯的邻位二元取代物应有两种异构体。
如:前者X 和Y 原子之间是碳碳双键,后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键,但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。
③ 按照Kekul é式,苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系,它们的碳碳键的键长应该不相等。
一般的碳碳单键键长是0.154nm ,碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的,苯环是一个等边六员环。
芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物,故称芳香族化合物。
后来发现此类化合物都含有苯环,自此以后,芳香族化合物即指含有苯环的化合物。
但实际上,含有苯环的化合物并不都具有芳香气味,具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环,所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不太确切。
但由于历史原因,这一名称至今仍然沿用,不过它的含义已经不同了。
如今芳香族化合物的新含义,系指含有苯环结构及性质类似于苯(芳香性)的一类化合物。
芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如:苯 甲苯 乙苯 苯乙烯稠环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环,且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。
例如:萘 蒽 菲多环芳烃:指分子中两个或两个以上苯环通过单键或碳链连接的芳烃。
例如:二联苯 1,4-联三苯 二苯甲烷本章重点讨论单环芳烃和稠环芳烃。
6.1 苯的结构苯的分子式为C 6H 6,碳氢数目比为1:1,应具有高度不饱和性。
事实则不然,在一般条件下,苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化,也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应,但它却容易发生取代发应。
并且苯环具有较高的热稳定性,加热到900℃也不分解。
象苯环表现出的对热较稳定,在化学反应中不易发生加成、氧化反应,而易进行取代反应的特性,被称之为芳香性。
苯具有的特殊性质——芳香性,必然是由于它存在一个特殊的结构所决定的。
1865年,凯库勒(Kekule’)提出了苯的环状对称结构式:CH 3CH 2CH 3CH=CH 2CH 214简写式此式称为苯的凯库勒式,碳环是由三个C=C 和三个C —C 交替排列而成。
它可以说明苯分子的组成及原子相互连接次序,并表明碳原子是四价的,六个氢原子的位置等同,因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的实验事实。
但是凯库勒式不能解释苯环在一般条件下不能发生类似烯烃的加成、氧化反应;也不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。