大学化学 单环芳烃
- 格式:ppt
- 大小:2.86 MB
- 文档页数:86
芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物,故称芳香族化合物。
后来发现此类化合物都含有苯环,自此以后,芳香族化合物即指含有苯环的化合物。
但实际上,含有苯环的化合物并不都具有芳香气味,具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环,所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不太确切。
但由于历史原因,这一名称至今仍然沿用,不过它的含义已经不同了。
如今芳香族化合物的新含义,系指含有苯环结构及性质类似于苯(芳香性)的一类化合物。
芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如:苯 甲苯 乙苯 苯乙烯稠环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环,且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。
例如:萘 蒽 菲多环芳烃:指分子中两个或两个以上苯环通过单键或碳链连接的芳烃。
例如:二联苯 1,4-联三苯 二苯甲烷本章重点讨论单环芳烃和稠环芳烃。
6.1 苯的结构苯的分子式为C 6H 6,碳氢数目比为1:1,应具有高度不饱和性。
事实则不然,在一般条件下,苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化,也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应,但它却容易发生取代发应。
并且苯环具有较高的热稳定性,加热到900℃也不分解。
象苯环表现出的对热较稳定,在化学反应中不易发生加成、氧化反应,而易进行取代反应的特性,被称之为芳香性。
苯具有的特殊性质——芳香性,必然是由于它存在一个特殊的结构所决定的。
1865年,凯库勒(Kekule’)提出了苯的环状对称结构式:CH 3CH 2CH 3CH=CH 2CH 214简写式此式称为苯的凯库勒式,碳环是由三个C=C 和三个C —C 交替排列而成。
它可以说明苯分子的组成及原子相互连接次序,并表明碳原子是四价的,六个氢原子的位置等同,因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的实验事实。
但是凯库勒式不能解释苯环在一般条件下不能发生类似烯烃的加成、氧化反应;也不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。
··1第六章 单环芳烃一.学习目的和要求:1.掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释。
2.掌握单环芳烃的同分异构和命名法。
3.掌握单环芳烃的化学反应,包括亲电取代反应,加成反应及芳烃侧链反应。
4.掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。
5. 理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。
6. 理解共振论的要点,会写共振式,区别Lewis 式与共振式。
7.了解单环芳烃的来源、制法及物理性质。
二.本章节重点、难点:苯分子的结构,共振论,苯的化学性质及应用,亲电取代反应历程,定位规则引言:芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
芳烃按其结构可分类如下:2CH 3CHCH 32CH 3CH 2苯系芳烃非苯芳烃单环芳烃多环芳烃联苯稠环芳烃多苯代脂烃苯乙苯异丙苯苯乙烯联苯对三联苯萘蒽二苯甲烷6.1 苯的结构6.1.1 苯的凯库勒式苯加氢可以生成环己烷,说明苯具有六碳环的骨架,而苯的一元取代物只有一种,证明苯分子中六个氢原子是等同的。
因此,1865年凯库勒从苯的分子式出发,提出了苯的环状结构:为了保持碳的四价,凯库勒在环内加上了三个双键,便是苯的凯库勒式:简写为:这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序,但这个式子仍存在着缺点,它不能说明下列问题:第一、既然含有三个双键,为什么苯不起类似烯烃的加成反应?第二、根据上式,苯的邻二元取代物应当有两种,然而实际上只有一种。
·· 2··3 为了解释这个问题,凯库勒又假定,苯分子中的双键不是固定的,而是不停地迅速来回移动:但是,凯库勒式并不能说明为什么苯具有特殊的稳定性以及苯分子中碳碳键的键长完全等同等事实。
芳烃类化合物芳烃是一类含有苯环结构的有机化合物,由于其分子结构的稳定性和广泛的应用,成为有机化学中的重要研究对象。
根据其分子结构和化学性质,芳烃可以分为单环芳烃、多环芳烃和杂环芳烃三类。
一、单环芳烃单环芳烃是指分子中只含有一个苯环结构的化合物,最简单的单环芳烃是苯。
苯分子中有六个碳原子和六个氢原子,呈六角形排列,每个碳原子上都有一个氢原子。
苯分子中的碳原子上有三个π电子,形成了一个共轭体系,使得苯分子具有很强的稳定性和反应活性。
苯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应等多种反应,是有机合成中的重要原料。
二、多环芳烃多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物,最简单的多环芳烃是萘。
萘分子中有两个苯环结构,呈平面排列,分子中有十个碳原子和八个氢原子。
多环芳烃的稳定性和反应活性与单环芳烃相似,但由于分子结构的复杂性,多环芳烃的反应性更加多样化。
多环芳烃广泛存在于煤焦油、石油和煤矿等自然资源中,是环境污染和健康危害的重要来源。
三、杂环芳烃杂环芳烃是指分子中含有苯环结构以外的杂原子(如氮、氧、硫等)的化合物,最简单的杂环芳烃是吡啶。
吡啶分子中有一个苯环结构和一个氮原子,呈平面排列,分子中有五个碳原子和五个氢原子。
杂环芳烃的分子结构和化学性质与单环芳烃和多环芳烃有所不同,但同样具有广泛的应用价值。
杂环芳烃广泛存在于天然产物和药物中,是有机合成和药物研究中的重要原料。
总之,芳烃类化合物是有机化学中的重要研究对象,其分子结构和化学性质的多样性使得其具有广泛的应用价值。
在未来的研究中,我们需要深入探究芳烃类化合物的结构和性质,开发新的合成方法和应用领域,为人类的生产和生活带来更多的福利。