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芳烃类化合物芳烃是一类含有苯环结构的有机化合物，由于其分子结构的稳定性和广泛的应用，成为有机化学中的重要研究对象。
根据其分子结构和化学性质，芳烃可以分为单环芳烃、多环芳烃和杂环芳烃三类。
一、单环芳烃单环芳烃是指分子中只含有一个苯环结构的化合物，最简单的单环芳烃是苯。
苯分子中有六个碳原子和六个氢原子，呈六角形排列，每个碳原子上都有一个氢原子。
苯分子中的碳原子上有三个π电子，形成了一个共轭体系，使得苯分子具有很强的稳定性和反应活性。
苯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应等多种反应，是有机合成中的重要原料。
二、多环芳烃多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，最简单的多环芳烃是萘。
萘分子中有两个苯环结构，呈平面排列，分子中有十个碳原子和八个氢原子。
多环芳烃的稳定性和反应活性与单环芳烃相似，但由于分子结构的复杂性，多环芳烃的反应性更加多样化。
多环芳烃广泛存在于煤焦油、石油和煤矿等自然资源中，是环境污染和健康危害的重要来源。
三、杂环芳烃杂环芳烃是指分子中含有苯环结构以外的杂原子（如氮、氧、硫等）的化合物，最简单的杂环芳烃是吡啶。
吡啶分子中有一个苯环结构和一个氮原子，呈平面排列，分子中有五个碳原子和五个氢原子。
杂环芳烃的分子结构和化学性质与单环芳烃和多环芳烃有所不同，但同样具有广泛的应用价值。
杂环芳烃广泛存在于天然产物和药物中，是有机合成和药物研究中的重要原料。
总之，芳烃类化合物是有机化学中的重要研究对象，其分子结构和化学性质的多样性使得其具有广泛的应用价值。
在未来的研究中，我们需要深入探究芳烃类化合物的结构和性质，开发新的合成方法和应用领域，为人类的生产和生活带来更多的福利。
MAH（Monoaromatic Hydrocarbons）是指单环芳烃，也被称为单环芳香烃。
它们是由一个苯环或类似的结构组成的有机化合物。
常见的单环芳烃包括苯（Benzene）、甲苯（Toluene）、二甲苯（Xylene）等。
这些化合物具有一定的挥发性和溶解性，广泛应用于石油化工、化学制品、溶剂、涂料、清洁剂、塑料、橡胶等行业。
然而，单环芳烃也被认为是挥发性有机化合物（Volatile Organic Compounds，VOCs）之一，其在大气中的排放会对环境和人体健康造成潜在风险。
由于其毒性和污染性，对于单环芳烃的排放和使用需要进行控制和监管，以确保环境和人体的安全。
因此，在工业生产和使用中，应采取适当的防护和减排措施，如妥善处理和回收有机溶剂、选择低挥发性替代品、加强设备密封等，以减少单环芳烃的排放量，保护环境和健康。
4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。
苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。
苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后，就得到苯的同系物。
多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。
可见，苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物，可以认为它是苯系芳烃的母体。
要了解芳烃的结构与特性，首先要认识苯的结构。
(1) 苯的Kekul é 结构式。
1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。
这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况，满足了碳为四价、氢为一价，以及六个氢原子具有等同地位的实验事实，但它不能反映出苯的重要特性。
其主要缺点如下：① 按照Kekul é式，苯分子内有三个双键，是一个环己三烯，应具有烯烃的特性，但却异常稳定，不易发生加成反应和氧化反应，反而在一定条件下较易发生取代反应。
② 按照Kekul é式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体。
如：前者X 和Y 原子之间是碳碳双键，后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键，但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。
③ 按照Kekul é式，苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系，它们的碳碳键的键长应该不相等。
一般的碳碳单键键长是0.154nm ，碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的，苯环是一个等边六员环。
第六章芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。
一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。
其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。
第一节单环芳烃的结构、异构和命名一、单环芳烃的结构苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香族化合物的母体。
1. 凯库勒构造式根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。
仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。
通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。
1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状结构。
这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明苯既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6×3=358.8KJ/mol 。
实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。
2.闭合共轭体系根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化，所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
第六章单环芳烃一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
1．1．间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3， 1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸NO2NO2NO2BrC2H5C2H5C2H5OHCOOH5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚 7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸CH3NO2NO2NO2OHIClCH2ClNO2NO2SO3H三、命名下列化合物。
C2H5C(CH3)3CH3Cl NO2CH2OH 叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇3SO 2ClCOOHNO 2NO 2C 12H 25SO 3Na CH 3苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯四、 用化学方法区别各组化合物。
1.解：环己烷 环己烯 苯CH 2CH 3CH=CH 2CCH2,解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NHCOCH 3BrNO 2BrNO 2NHC OC H 3NO 2NO 2NHC OC H 3C 2H 5NO 2NO 2C 2H 53,C 6H 5C 2H 54,C 6H 5COOH5,O-C 6H 4(OH)COOH6,P-CH 3C 6H 4COOHCOOHNO 2COOHOHCOOHOHNO 2NO 2NO 2CH 3COOHOCH 37.m -C 6H 4(OCH 3)28.m -C 6H 4(NO 2)COOH 9.o -C 6H 4(OH)BrOCH 3OCH 3NO 2OCH 3NO 2NO 2COOHNO 2OHBr OHBrHOOH10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚CH 3NO 2OHOHCH 3NO 2OHCH 3NO 2CH 3CH 3OH OHCH 3NO 2NO 2NO2OH五、 完成下列反应式。
1,+CH 3AlCl CH 323SO 2ClCH3+AlCl CH 3CH 2CH 2ClCH(CH 3)2KMnO 4,H 2SO 4COOH2,CH 3Cl 2/hvCH 2ClAlCl 3CH 23,4,C 2H 5+3H 2PtC 2H 5七、指出下列反应中的错误。
3223CH 2CH 2C H 31,CH 2CH 2C Cl 2,hvH 2Cl3223Cl 2,hvCH(CH 3)2C CH 3CH 3Cl 2,NO 2NO 2NO 2CH 2224C 2H 5KMnO CH 2COOHNO 2NO 2NO 2CH 2224C 2H 5KMnO COOH3,COCH 3CH 3CH 2Cl,AlCl 3CH 2CH 3COCH 3Cl ,FeCOCH 3CHCH 33CH 3CH 2Cl,AlCl3CH 2COCH 32CH 3COCH 3CH 2CH 3Cl+八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
1，苯，甲苯，间二间苯，对二甲苯CH3NO 2ClCH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH 3CH 3BrCOOHCH 3COOHCOOHClNO 2ClNO 2NO 2>>>>>>>>>>>九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1，甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸Br NO 2CH 3CH 3CH 3Br 2FeBr+CH 3Br+HNO 3H 2SO 4CH 3BrNO 2KMnO 4,H +COOHBrCH 3BrBrKMnO ,H +COOHHNO 3,H 2SO 4COOH BrNO 2BrCH 3CH 3NO 2Br 2,FeNO 2BrNO 2COOH[O]CH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOH[O]HNO OCH 3OCH 3324NO 22Br ,FeOCH 3BrBrNO 25，对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸CH 3CH3NO 2NO 2COOH[O]CH 3324CH 3COOHCH 3Cl,AlCl 3CH 3COOHCOOHCl[O]Cl 2,Fe十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
1,ClCH2ClCH 3Cl ,FeCH 3Cl2ClCH 2Cl2,CCH 3H;;253CH 2CH 3Cl ,hvCHCH 3ClAlCl 3CCH 3HCH 3CH 2CH 33,CH 3+HCHOCH 3CH 2ClCH 33CH 3CH 2CH 3,4CH 2CH 2CH3CH CH COCl,AlCl 3COCH 2CH 3Zn -Hg,HClCH 2CH 2CH 35,C O+COO CO AlCl COCCH 2CH 2COOHCH 2CH 2CH 2COOHH 2SO 4C Zn Hg,HCl十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
1.C 8H 10KMnO 24COOHCH 2CH 32.C 8H 10KMnO 24COOHCOOH3CH 33.C 8H 10CH 3H 3C4.C 9H 12[O]COOHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2or5.C 9H 12[O]COOHCOOHCH 3CH 2CH 36.C 9H 12[O]COOHCOOHHOOCH 3CCH 3CH 3十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
1.2.3.BrBrBrBrBr BrBrBr BrBrBrBr Br BrBrNO 2Br Br BrBr BrBrBr BrNO 2BrBr NO 2NO 2NO 2NO 2HNO H 2SO 4HNOH 2SO 4HNO H 2SO 4BrBrBrBrBrBrBrBr十三、某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。
化合物A 催化加氢得到化合物B （C 9H 12）。
将化合物B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C （C 8H 6O 4）将化合物C 加热得到化合物D(C 8H 4O 3),若将化合物A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E 催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E 的构造式及各步反应式： 解：A:B:C:C CH 3CHC CH 3CH C 2H 5CH 3C CH 3CHH 2,CatC 2H 5CH 3C CH 3CCu RedCuClCOOHCOOHC 2H 5CH 3KMnO ,H +COOH COOHCOCOOCOOH2COCOO D:E:+CH 2=CHCH=CH2CH 3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？1.CH 3C=CH H H C=CH 2andCH 3C=CH H C=CH 22.O O O andO +-............................3.HH H H HHand++4.CH 3CH 3CH 3C=CH 2OHOand解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3+++--从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2+++++OCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2N+++++OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3HNO2OCH 3H NO 2++++OCH 3H NO 2+OCH 3HO 2N+。
